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一、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2)
2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要
熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认
他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如
C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1
—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与
1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表)
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,
在中学阶段的信息题中屡有涉及。
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH 与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环
醇
CH3CH2CHO
、
CH3COCH3
、
CH=CHCH2OH
与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH 、HCOOCH3 与HO—CH3—
CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思
维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能
1
团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书
写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后
再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种;
(3)戊烷、戊炔有3 种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4 种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5 种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6 种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8 种。
2.基元法 例如:丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种
3.替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3 种,四氯苯也为3 种(将H 替代Cl);又如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的
关系)。
有机物的系统命名
二、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的
碳原子数决定)
⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名:
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简
单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位
置编号之和最小,就从哪一端编起)。
③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;
相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子
的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之
间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式:
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,
以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合
2
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基
主链碳数命名
物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如:
,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇
,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛
三、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、
醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态:
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S 和AsH3而带有臭味);
稍有气味:乙烯;
特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇
四、各类烃的代表物的结构、特性
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯及同系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
3
CH3
CH3— C—CH—CH3
CH3
OH
CH3
CH3— CH—C—CHO
CH3— CH2
CH3
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-
10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键 角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6 个原子
共平面型
4 个原子
同一直线型
12 个原子共
平面(正六边
形)
主要化学性质
光照下的卤
代;裂化;不
使
酸
性
KMnO4 溶液
褪色
跟X2、H2、
HX、H2O、
HCN 加成,
易被氧化;
可加聚
跟X2、H2、
HX、HCN 加
成;易被氧
化;能加聚
得导电塑料
跟H2 加成;
FeX3 催化下
卤代;硝化、
磺化反应
五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类
别
通 式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤
代
烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤
代
烃
:
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
(Mr:109)
卤素原子直接
与烃基结合
β- 碳上要有氢
原子才能发生
消去反应
1. 与NaOH 水
溶液共热发生
取代反应生成
醇
2. 与NaOH 醇
溶液共热发生
消去反应生成
烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元
醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46)
羟基直接与链
烃基结合, O—
H 及C—O 均有
极性。
β- 碳上有氢原
子才能发生消
去反应。
α- 碳上有氢原
子才能被催化
氧化,伯醇氧化
为醛,仲醇氧化
为酮,叔醇不能
被催化氧化。
1.跟活泼金属
反应产生H2
2.跟卤化氢或
浓氢卤酸反应
生成卤代烃
3.脱水反应:乙
醇
140℃分子间
脱水成醚
170℃分子内
脱水生成烯
4.催化氧化为
醛或酮
5. 一般断O—
H 键与羧酸及
无机含氧酸反
应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5O
C2H5
C—O 键有极性
性质稳定,一
般不与酸、碱、
4
(Mr:74)
氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
(Mr:94)
—OH 直接与苯
环上的碳相连,
受苯环影响能
微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发
生取代反应生
成沉淀
3.遇FeCl3呈紫
色
4.易被氧化
醛
醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)
HCHO 相当于
两个
—CHO
有极性、能
加成。
1.与H2、HCN
等加成为醇
2. 被氧化剂
(O2 、多伦试
剂、斐林试剂、
酸性高锰酸钾
等) 氧化为羧
酸
酮
羰基
(Mr:58)
有极性、能
加成
与H2、HCN 加
成为醇
不能被氧化剂
氧化为羧酸
羧
酸
羧基
(Mr:60)
受羰基影响,O
—H 能电离出
H+,
受羟基
影响不能被加
成。
1.具有酸的通
性
2.酯化反应时
一般断羧基中
的碳氧单键,
不能被H2 加
成
3. 能与含—
NH2 物质缩去
水生成酰胺
(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88)
酯基中的碳氧
单键易断裂
1.发生水解反
应生成羧酸和
醇
2.也可发生醇
解反应生成新
酯和新醇
硝
酸
酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝
基
化
合
物
R—NO2
硝基—
NO2
一硝基化合物
较稳定
一般不易被氧
化剂氧化,但
多硝基化合物
易爆炸
氨
基
酸
RCH(NH2)C
OOH
氨基—
NH2
羧基—
COOH
H2NCH2CO
OH
(Mr:75)
—NH2能以配位
键结合H+;—
COOH 能部分
电离出H+
两性化合物
能形成肽键
5
蛋
白
质
结构复杂
不可用通式
表示
肽键
氨基—
NH2
羧基—
COOH
酶
多肽链间有四
级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
(生物催化剂)
5.灼烧分解
糖
多数可用下
列通式表
示:
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—
CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CH
OH)4CHO
淀
粉
(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH
)3] n
多羟基醛或多
羟基酮或它们
的缩合物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵
分解生成乙醇
油
脂
酯
基
可能有碳
碳双键
酯基中的碳氧
单键易断裂
烃基中碳碳双
键能加成
1.水解反应
(皂化反应)
2.硬化反应
六、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有
机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试
剂
名
称
酸性高
锰
酸钾溶
液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘
水
酸碱
指示
剂
NaHCO3
少量
过
量
饱
和
被
鉴
别
物
质
种
类
含碳碳
双键、
三键的
物质、
烷
基
苯。但
醇、醛
有
干
扰。
含碳
碳双
键、三
键的
物质。
但醛
有干
扰。
苯
酚
溶
液
含醛
基化
合物
及葡
萄
糖、
果
糖、
麦芽
糖
含醛基
化合物
及葡萄
糖、果
糖、麦芽
糖
苯酚
溶液
淀
粉
羧酸
(酚不
能
使
酸
碱
指
示
剂
变
色)
羧酸
现
象
酸性高
锰酸钾
紫红色
褪色
溴水
褪色
且分
层
出
现
白
色
沉
淀
出现
银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈
现
蓝
色
使
石
蕊
或
甲
基
橙
变
红
放出无
色无味
气体
2.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,
再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
6
3.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则
证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,
充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证
明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O → —
COOH + 2HBr 而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入
足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬
浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸
酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉
淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水
溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯
酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二
溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、
澄清石灰水、
(检验水) (检验SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检
验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
七、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
(括号内为杂
质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH
溶液
(除去挥发出
的Br2蒸气)
洗气
CH2=CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
乙烯(SO2、
CO2)
NaOH 溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔(H2S、
PH3)
饱和CuSO4
溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+
3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的
酒精
—————
—
蒸馏
——————————————
7
从95%的酒精
中提取无水酒
精
新制的生石
灰
蒸馏
CaO + H2O = Ca(OH)2
从无水酒精中
提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH +
Mg(OH)2↓
提取碘水中的
碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液
蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四氯化
碳
溶液
洗涤
萃取
分液
Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯
(苯酚)
NaOH 溶液或
饱和Na2CO3
溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
(乙酸)
NaOH
、
Na2CO3
、
NaHCO3 溶液
均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa +
CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa +
CO2↑+ H2O
乙酸
(乙醇)
NaOH 溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na +
H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 +
2CH3COOH
溴乙烷(溴)
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯
(Fe Br3、Br2、
苯)
蒸馏水
NaOH 溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
(苯、酸)
蒸馏水
NaOH 溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去
少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结
晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响
变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐
溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠
溶液
(甘油)
食盐
盐析
——————————————
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含
有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)= 1︰1 时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙
二醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)= 1︰2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元
脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
8
③当n(C)︰n(H)= 1︰4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素
[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2
或NH4
+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于
75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均
为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的
增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高
的是C2H2和C6H6,均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一
元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型
1.取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2O
C2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
2.加成反应
3.氧化反应
9
2C2H2+5O2
4CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
4.还原反应
5.消去反应
C2H5OH
CH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOH
CH3—CH═CH2+KBr+H2O
7.水解反应
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂)
C16H34
C8H16+C8H16
C16H34
C14H30+C2H4
C16H34
C12H26+C4H8
……
9.显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10.聚合反应
10
11.中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
例如:
+ O2
羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成
所以不发生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例
如:
与Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部
分互相结合成酯。例如:
2.反应现象的比较
例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
沉淀溶解,出现绛蓝色溶液
存在多羟基;
11
沉淀溶解,出现蓝色溶液
存在羧基。
加热后,有红色沉淀出现
存在醛基。
3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
(1)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
2CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
(2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
CH3—CH2—CH2Cl+NaOH
CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH
油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
鱼油的主要成分:
EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOH
DHR(二十二碳六烯酸)——
C21H31COOH
银氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO
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果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11(非还原性糖)
麦芽糖——C12H22O11(还原性糖)
淀粉——(C6H10O5)n(非还原性糖)
纤维素——[C6H7O2(OH)3]n(非还原
性糖)
十二、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:M = 22.4ρ(标准状况)
②根据气体A 对气体B 的相对密度D,求算气体A 的式量:MA = DMB
③求混合物的平均式量:M = m(混总)/n(混总)
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
⑤应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3 时,求
出式量。
(2)确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。
③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n 值,确定分
子式。
④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。
(3)确定有机物化学式的一般途径
(4)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l < n(C) < 2,则一定有CH4。
③平均分子组成中,2 < n(H) < 4,则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用
(1)物质的量一定的有机物燃烧
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规律一:等物质的量的烃
和
,完全燃烧耗氧量相同。
[
]
规律二:等物质的量的不同有机物
、
、
、
(其中变量x、y 为正整数),完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定
物质的量的由不同有机物
、
、
、
(其中
变量x、y 为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,
且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。
符合上述组成的物质常见的有:
①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别
为
与
即
;
与
即
。
②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。
即
、
即
。
③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯
与
即
规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O 的量相同,则氢
原子数相同,符合通式
(其中变量x 为正整数);若等物质的量的不同
有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式
(其中变量x 为正整数)。
(2)质量一定的有机物燃烧
规律一:从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O 可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是
碳的3 倍。可将
→
,从而判断%m(H)或%m(C)。推知:质量相同的烃(
),m/n 越大,则生成的CO2越少,生成的H2O 越多,耗氧量越多。
规律二:质量相同的下列两种有机物
与
完全燃烧生成
CO2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物
与
,燃烧生
成H2O 物质的量相同。
规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的
CO2和H2O 的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只
要总质量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O 的量均相同。
(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
①△V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合。
②△V = 0,m/4 = 1,m = 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。
③△V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有C2H2符合。
(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量
之比,可推导有机物的可能结构
①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为
②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为
③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为
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(以上x、y、m、n 均为正整数)
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