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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯主要方法：
1、蒸馏
1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2）适用条件：
a、有机物的热稳定性较强；
b、有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。
2、重结晶
1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶
2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离，从而达到
纯化的目的。
3）主要步骤：
a、溶解——将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。
b、热过滤——利用热过滤装置，除去不溶性杂质。
c、冷却——使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。
d、抽滤——将结晶与母液分离。
注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。
4）溶剂的选取原则
a、不与被提纯物质发生反应。
b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。
c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。
d、易挥发，易与晶体分离。
e、能得到较好的晶体。
f、环境友好,价廉易得。
3、萃取与分液
1）萃取包括液－液萃取和固－液萃取。
液－液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一
种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。
固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分
离出来。
3）操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液
4、色谱法
原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱
法。
常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。
二 、有机物分子结构的确定
1、元素分析
定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，
Cl→HCl。
定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出
各组成元素的质量分数。
实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。
1）实验方法
a、李比希氧化产物吸收法
用CuO 将仅含C、H、O 元素的有机物氧化，氧化后产物H2O 用无水CaCl2吸收，CO2用
KOH 浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，
其余的为氧原子的含量。
b、现代元素分析法
数据处理
碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：
元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比
2．相对分子质量的测定——质谱法
1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎
片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的
时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。
2）质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电
荷的比值。
由右图可看出，质荷比最大的数据是46，这就表示了未
知物质A 的相
对分子质量。
3、红外光谱
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与
红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团
可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位
置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
例如：上面提到的未知物A 的红外光谱图(如下图)上发现有O—H 键、C—H 键和C—O 键的
振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物A 是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。
4、核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃
迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收
的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共
振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分
别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。
而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个
吸收峰(如图2)。
5、各类分析方法的作用
李比希
燃烧法
蒸汽密
度法等
结构假设
实验验证
组成元素
分子组成
分子结构
元素分析仪
质谱
红外光谱
核磁共振谱
传统化学分析法
现代仪器分析法
