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教材习题答案
１
第一章 有机化合物的结构特点
与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
◆练习与应用
１.Ｃ 碳酸钙不属于有机化合物ꎮ
２.Ｄ Ａ项ꎬ三个原子确定一个平面ꎬ所以Ｈ２Ｏ分子中三个原子
在一个平面ꎻＢ项ꎬ乙烯中六个原子在一个平面ꎻＣ项ꎬ乙炔中
四个原子在一条直线上ꎬ可以共平面ꎻＤ项ꎬ甲烷是正四面体
结构ꎬ所有原子不可能共面ꎮ
３.Ｄ 有些有机物分子只含极性键ꎬ例如甲烷分子ꎮ
４.Ｃ Ａ、Ｂ、Ｄ中各组物质都符合分子式相同而结构不同ꎬ互为
同分异构体ꎻＣ中二者分子式不同ꎬ所以不互为同分异构体ꎮ
５.答案 (１) 碳碳双键、醛基
(２) 酯基、羧基
(３) 碳溴键、
羟基
６.答案 (１)烯烃 (２)炔烃
(３) 卤代烃
(４) 醇
(５) 酚
(６)醛 (７)羧酸 (８)酯
解析 (１)含有碳碳双键ꎬ属于烯烃ꎻ(２)含有碳碳三键ꎬ属于
炔烃ꎻ(３)含有碳卤键ꎬ属于卤代烃ꎻ(４)含有醇羟基ꎬ属于醇ꎻ
(５)含有酚羟基ꎬ属于酚ꎻ(６) 含有醛基ꎬ属于醛ꎻ(７) 含有羧
基ꎬ属于羧酸ꎻ(８)含有酯基ꎬ属于酯ꎮ
７. 答案
丙烯与溴发生反应: ＣＨ３ＣＨ
ＣＨ２
＋Ｂｒ２
→
ＣＨ３ＣＨＢｒ—ＣＨ２Ｂｒꎻ反应过程中碳碳双键断开ꎬ连接两个溴原
子ꎬ发生加成反应ꎬ官能团由碳碳双键变为碳溴键ꎮ乙醇催化
氧化:２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
Ｃｕ或Ａｇ
△→２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎻ反应过程
中断裂了醇羟基中的氧氢键和与羟基相连碳上的碳氢键ꎬ原
碳氧单键变成碳氧双键ꎬ醇羟基变为醛基ꎮ
第二节 研究有机化合物的一般方法
◆练习与应用
１.Ｂ 三种有机物互溶ꎬ沸点相差较大ꎬ故选用蒸馏的方法分离ꎮ
２.Ａ ３.０ｇＡ在足量的氧气中充分燃烧ꎬ生成的ＣＯ２为
４.４ｇ
４４ｇ/ ｍｏｌ＝
０.１ｍｏｌꎬ其中Ｃ的质量为１.２ｇꎬ物质的量为０.１ｍｏｌꎻ生成的
Ｈ２Ｏ为
１.８ｇ
１.８ｇ/ ｍｏｌ＝０.１ｍｏｌꎬ其中Ｈ的质量为０.２ｇꎬ物质的量为
０.２ｍｏｌꎻＣ、Ｈ质量之和为１.４ｇꎬ１.４ｇ<３.０ｇꎬ故不只含有碳元
素和氢元素ꎬ还含有氧元素ꎬ其中Ｏ的质量为(３.０－１.４) ｇ＝
１.６ｇꎬ物质的量为０.１ｍｏｌꎬ则Ｃ、Ｈ、Ｏ的个数比为１∶２∶１ꎬ其
最简式为ＣＨ２Ｏꎬ据以上分析Ａ错误ꎮ
３.Ｂ 据图可知此有机物相对分子质量是１６ꎬ故为甲烷ꎮ
４.Ｄ 核磁共振氢谱中峰的组数为有机物中氢的种类数ꎬＡ中３
种氢ꎬ错误ꎻＢ、Ｃ中都是１种氢ꎬ错误ꎻＤ中２种氢ꎬ正确ꎮ
５.Ｃ 氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大ꎬ而乙酰苯胺在水
中的溶解度随温度变化比较大ꎬ所以选择用水作溶剂重结晶
的方法提纯ꎮ
６.答案 ＣＨ２ 质谱法
解析 ０.１ｍｏｌＣＯ２中Ｃ的物质的量是０.１ｍｏｌꎬ０.１ｍｏｌＨ２Ｏ
中ꎬＨ的物质的量是０.２ｍｏｌꎬ故该烃最简式为ＣＨ２ꎻ用质谱法
测出相对分子质量ꎬ再结合最简式即可得其分子式ꎮ
７.答案 (１)Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏ (２)Ｃ８Ｈ１０Ｎ４Ｏ２
解析 (１)设有机物的总质量为１００ｇꎬ据各元素的质量分数
可得各元素原子物质的量:Ｃ为(４９.５％× １００) ｇ÷ １２ｇ/ ｍｏｌ＝
４ｍｏｌꎬＨ为(５. ２％× １００) ｇ÷ １ｇ/ ｍｏｌ＝５ｍｏｌꎬＮ为(２８. ９％×
１００)ｇ÷１４ｇ/ ｍｏｌ＝２ｍｏｌꎬＯ为( １６. ４％× １００) ｇ÷ １６ｇ/ ｍｏｌ＝
１ｍｏｌꎬ故其实验式为Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏꎮ
(２)已知其相对分子质量为１９４ꎬ设其分子式为(Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏ) ｎꎬ
则有:９７ｎ＝１９４ꎬｎ＝２ꎬ故其分子式为Ｃ８Ｈ１０Ｎ４Ｏ２ꎮ
８.答案 ２－丙醇
解析 据核磁共振氢谱可知该有机物分子有三种氢ꎬ１－丙醇
分子有四种氢ꎬ２－丙醇分子有三种氢ꎬ故２－丙醇符合题意ꎮ
９.答案 (１)ＣＨ３Ｏ (２)６２ (３)Ｃ２Ｈ６Ｏ２
(４)ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＨ
解析 (１) 该有机物分子中各元素原子个数比为３８.７％
１２
∶
９.７％
１
∶５１.６％
１６
＝１∶３∶１ꎮ
(２)同温同压下此有机物密度是氢气密度的３１倍ꎬ相对分子
质量也是氢气的３１倍ꎬ即６２ꎮ
(３)设其分子式为( ＣＨ３Ｏ) ｎꎬ则有:３１ｎ＝６２ꎬｎ＝２ꎬ其分子式
为Ｃ２Ｈ６Ｏ２ꎮ
(４) 分子式为Ｃ２Ｈ６Ｏ２且有羟基和Ｃ—Ｈ的有机物有:
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＨꎮ
◆复习与提高
１.Ｂ 某气体在标准状况下的密度为１.２５ｇ/ Ｌꎬ而气体的摩尔质
量Ｍ＝ρＶｍ＝１.２５ｇ/ Ｌ×２２.４Ｌ/ ｍｏｌ＝２８ｇ/ ｍｏｌꎬ而一种物质的摩
尔质量以ｇ/ ｍｏｌ为单位时ꎬ在数值上等于该物质的相对分子
质量ꎬ故该气体的相对分子质量为２８ꎮ
２.Ｃ 一氯代物可以看氢的种类ꎬＡ、Ｂ、Ｄ中有机化合物都只有
一种氢ꎬ则其一氯代物没有同分异构体ꎻＣ中有机化合物有两
种氢ꎬ则其一氯代物有同分异构体ꎮ
３.Ａ Ａ项ꎬ三氯甲烷和氯气发生取代反应ꎬ断裂Ｃ—ＨꎻＢ项ꎬ乙
烯和溴发生加成反应ꎬ断裂碳碳双键ꎻＣ项ꎬ乙醇与钠反应ꎬ断
裂的是Ｏ—ＨꎻＤ项ꎬ乙酸与碳酸氢钠反应ꎬ断裂的是Ｏ—Ｈꎮ
４.Ｄ 据核磁共振氢谱可知此有机物分子有两种氢ꎬ甲烷、乙烷
分子都只有一种氢ꎬ乙醇分子有三种氢ꎬ丙烷分子有两种氢ꎬ
故Ｄ正确ꎮ
５.Ｂ
ＣＨ２ＣＨ３
有５种氢ꎻ
ＣＨ３
ＣＨ３
有３种氢ꎻ
ＣＨ３
ＣＨ３
有
４种氢ꎻ
ＣＨ３
ＣＨ３有２种氢ꎮ
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２
６.Ｃ
相对分子质量是５８的有机物不一定是Ｃ４Ｈ１０ꎬ还可以
是Ｃ３Ｈ６Ｏꎮ
７.答案 (１)Ｃ６Ｈ８Ｏ６ １７６ ５４.５％
(２) 羟基、酯基、碳碳双键
(３)维生素Ｃ分子中含有多个羟基ꎬ羟基属于亲水基团
(４)溶液蓝色褪去
解析 (１) 根据维生素Ｃ的结构简式可知ꎬ它的分子式为
Ｃ６Ｈ８Ｏ６ꎻ相对分子质量＝６×１２＋８×１＋６×１６＝１７６ꎻ氧元素的质
量分数＝１６×６
１７６×１００％≈５４.５％ꎮ
(２) 据维生素Ｃ的结构可知ꎬ其官能团有:羟基、酯基、碳碳
双键ꎮ
(４)维生素Ｃ具有还原性ꎬ加入含碘的淀粉溶液中ꎬ与碘单质
发生氧化还原反应ꎬ将碘单质还原为碘离子ꎬ故溶液蓝色
褪去ꎮ
８.答案 (１)ａ (２)①７４ ②醚类 Ｃ４Ｈ１０Ｏ
③ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
解析 (１)据其分子结构可得其分子式为Ｃ１５Ｈ２２Ｏ５ꎮ
(２)①据质谱图得其相对分子质量为７４ꎻ②从红外光谱图可
得有机物中有醚键ꎬ经计算可得其分子式为Ｃ４Ｈ１０Ｏꎻ③据图３
得其分子中有两种氢且个数比为３∶２ꎬ故结构简式
为ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ꎮ
第二章 烃
第一节 烷烃
◆练习与应用
１.Ｃ 氯气在常温和光照条件下可与乙烷发生取代反应ꎮ
２.Ｃ 甲烷是正四面体结构ꎬ１个甲烷分子中最多有３个原子共
面ꎬ故Ｃ错误ꎮ
３.Ｄ
Ｃ４Ｈ１０有２种同分异构体ꎻＣ５Ｈ１２有３种同分异构体ꎻ
Ｃ３Ｈ７Ｃｌ有２种同分异构体ꎻＣＨ２Ｃｌ２只有一种结构ꎮ
４.Ａ 同系物结构相似ꎬ分子组成上相差一个或若干个ＣＨ２原
子团ꎬ只有Ａ符合ꎮ
５.Ｂ 同分异构体分子式相同ꎬ结构不相同ꎮＡ、Ｃ、Ｄ与２ꎬ２－二
甲基丁烷分子式不同ꎬ不互为同分异构体ꎮ
６.答案 (１)Ｃ１１Ｈ２４ (２) Ｃ８Ｈ１８
互为同系物
２ꎬ４－二甲基己
烷 (３)
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３ １ (４)２ꎬ３ꎬ３－三甲基戊烷 ５
解析 (１) 根据烷烃通式ＣｎＨ２ｎ＋２可知ꎬ当ｎ＝１１时Ｈ的个数
为２４ꎬ即分子式为Ｃ１１Ｈ２４ꎮ
(２)据题中的结构简式可得分子式为Ｃ８Ｈ１８ꎻ与甲烷互为同系
物ꎻ据系统命名法得有机物名称为２ꎬ４－二甲基己烷ꎮ
(３)据名称写出结构简式
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３ꎬ此有机物只有
一种氢ꎬ故其一氯代物只有一种ꎮ
(４)据系统命名法可得其名称为２ꎬ３ꎬ３－三甲基戊烷ꎬ有五种
氢ꎬ故有五种一氯代物ꎮ
７.答案 ４ ＣＨ４、ＣＨ３ＣＨ３、
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３、
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
解析 在碳原子数小于１０的所有烷烃的同分异构体中ꎬ其一
氯代物只有一种的烷烃分别是甲烷、乙烷、２ꎬ２－二甲基丙烷以
及２ꎬ２ꎬ３ꎬ３－四甲基丁烷ꎬ共４种ꎬ结构简式分别为ＣＨ４、
ＣＨ３ＣＨ３、
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３、
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３ꎮ
８.答案 (１)２(ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４)＋２ ３ｎ１＋２ｎ２＋ｎ３
(２) ＣＨ３
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３、ＣＨ３
ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ３、
ＣＨ３
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
解析 (１)由于烷烃的通式为ＣｎＨ２ｎ＋２ꎬＣ原子与Ｈ原子之间
的数量关系为Ｎ(Ｈ)＝２(ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４) ＋２ꎬ伯、仲、叔、季碳原
子上连接的Ｈ原子数目分别为３、２、１、０ꎬ所以Ｃ原子与Ｈ原
子之间的数量关系也可为Ｎ(Ｈ)＝３ｎ１＋２ｎ２＋ｎ３ꎻ(２) 由前面解
释得ｎ３＋２ｎ４＋２＝ｎ１ꎬ当ｎ２＝ｎ３＝ｎ４＝１时ꎬｎ１＝５ꎬ碳原子总数为
８ꎬ则该烷烃的分子式为Ｃ８Ｈ１８ꎬ满足ｎ２＝ｎ３＝ｎ４＝１的结构有３
种: ＣＨ３
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３、ＣＨ３
ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ３、
ＣＨ３
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３ꎮ
第二节 烯烃 炔烃
◆练习与应用
１.ＣＤ Ｃ、Ｄ中物质分子式相同ꎬ结构不相同ꎮ
２.ＢＣ 乙炔是直线形分子ꎬ乙烯不是ꎻＣ４Ｈ６不一定含碳碳三键ꎬ
可能为两个碳碳双键或者含有环状结构和一个双键ꎮ
３.Ｄ １－丁炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化ꎮ
４.答案 (１)Ｃ７Ｈ１４ 互为同系物 (２)６
解析 (１)据所给有机物结构简式得分子式为Ｃ７Ｈ１４ꎻ此结构
与乙烯都含有一个碳碳双键ꎬ但分子组成上相差５个ＣＨ２原
子团ꎬ故互为同系物ꎮ(２)该物质中所有碳原子可能共平面ꎮ
５.答案
溴的四氯化碳溶液褪色
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨ２
＋Ｂｒ２
→
ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ
加成反应
ｎＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
一定条件→
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
加聚反应
解析 丙烯通入溴的四氯化碳溶液中ꎬ丙烯与溴发生加成反
应使溴的四氯化碳溶液褪色ꎻ丙烯生成聚丙烯属于加聚反应ꎬ
反应的化学方程式为ｎＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
一定条件→ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
ꎮ
教材习题答案
３
６.答案
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
解析
据已知信息可得ꎬ在酸性高锰酸钾溶液的作用下碳碳
双键被氧化为碳氧双键ꎬ据此还原ꎬ将两分子产物中的碳氧双
键断开相连为碳碳双键即得有机反应物ꎬ故该有机物的结构
简式为ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
ꎮ
７.答案
( １) ＣＨ２
( ２) Ｃ５Ｈ１０
( ３) ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
、
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ２ＣＨ３
、ＣＨ２
Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３
、(ＣＨ３)２Ｃ
ＣＨＣＨ３
、
(ＣＨ３) ２ＣＨＣＨ
ＣＨ２
解析 (１)据已知信息ꎬ２.２０ｇＣＯ２的物质的量为０.０５ｍｏｌꎬ其
中Ｃ的物质的量＝０.０５ｍｏｌꎬ质量为０.６ｇꎻ０.９０ｇＨ２Ｏ的物质
的量为０.０５ｍｏｌꎬ其中Ｈ的物质的量＝０.０５ｍｏｌ×２＝０.１ｍｏｌꎬ质
量为０.１ｇꎬ则Ｃ、Ｈ总质量＝０.６ｇ＋０.１ｇ＝０.７ｇꎬ故有机物中不
含氧元素ꎬ且据以上解释Ｃ与Ｈ的个数比为１∶２ꎬ则实验式
为ＣＨ２ꎮ
(２)设其分子式为(ＣＨ２) ｎꎬ据相对分子质量为７０得１４ｎ＝７０ꎬ
ｎ＝５ꎬ分子式为Ｃ５Ｈ１０ꎮ
(３)因为该有机物分子式符合ＣｎＨ２ｎꎬ又知其能和溴反应ꎬ故
分子中有碳碳双键ꎬ其可能的结构有５种ꎬ分别是
ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
、
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ２ＣＨ３
、
ＣＨ２
Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３
、
(ＣＨ３) ２Ｃ
ＣＨＣＨ３
、
(ＣＨ３) ２ＣＨＣＨ
ＣＨ２
ꎮ
第三节 芳香烃
◆练习与应用
１.Ｃ 乙酸、乙醇均溶于水ꎻ四氯化碳不溶于水ꎬ但密度比水大ꎮ
２.Ｄ 甲苯中含有甲基ꎬ所以不可能所有原子在同一平面上ꎮ
３.Ｄ Ｄ中发生的是取代反应ꎮ
４.Ｂ 苯的同系物分子中含有一个苯环ꎬ苯环上连接烷基ꎮ
５.Ｃ 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应ꎬ甲苯能使酸性高锰酸钾溶
液褪色ꎬ故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯ꎮ
６.Ｄ 乙苯苯环上一氯代物有三种ꎻ邻二甲苯苯环上一氯代物有
两种ꎻ间二甲苯苯环上一氯代物有三种ꎻ对二甲苯苯环上一氯
代物有一种ꎮ
７.Ｄ Ｄ项正确命名是１ꎬ２ꎬ４－三甲苯ꎮ
８.答案 Ｃ２０Ｈ１２
解析 据所给结构可得分子式为Ｃ２０Ｈ１２ꎮ
９.答案 (１)ＣｎＨ２ｎ－６ Ｃ８Ｈ１０ (２)
ＣＨ３
ＣＨ３ 邻二甲苯
解析 (１)苯的同系物通式为ＣｎＨ２ｎ－６ꎬ已知其完全燃烧生成
ＣＯ２和Ｈ２Ｏ的物质的量之比为８∶５ꎬ据原子守恒可知其分子
中Ｃ与Ｈ原子数之比为８∶１０ꎬ则ｎ∶(２ｎ－６)＝８∶１０ꎬ得ｎ＝
８ꎬ故分子式为Ｃ８Ｈ１０ꎮ
(２)该物质苯环上一氯代物有两种ꎬ则其结构为
ＣＨ３
ＣＨ３ꎬ
名称为邻二甲苯ꎮ
１０.答案 (１)
ＣＨ３
(２) 光照和氯气
ＦｅＢｒ３和液溴
(３)ｃｄ
解析 (１)Ａ的结构简式为
ＣＨ３ꎮ(２) 反应①为烷
基上的取代ꎬ条件为光照ꎬ反应物为氯气ꎻ反应②为苯环上的
取代ꎬ反应条件为ＦｅＢｒ３作催化剂ꎬ反应物是液溴ꎮ(３) Ａ
项ꎬ二者具有不同的官能团ꎬ故不互为同系物ꎻＢ项ꎬ二者的
分子式不同ꎬ故不互为同分异构体ꎻＣ项ꎬ二者均含卤素原
子ꎬ故属于卤代烃ꎻＤ项ꎬ二者均含苯环ꎬ故都属于芳香族化
合物ꎮ
１１.答案 (１)苯环
( ２)
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３) ２、
ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３) ３、
ＣＨＣＨ(ＣＨ３) ２
ＣＨ３
、
ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３) ２
解析 (１)苯的同系物苯环上连接烷基ꎬ烷烃与酸性高锰酸
钾溶液不反应ꎬ烷基连在苯环上即可与酸性高锰酸钾溶液反
应ꎬ故苯环使烷基变活泼了ꎮ(２)根据题意可知ꎬ符合要求的
该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链ꎬ在
写其同分异构体时ꎬ可以把苯环看作是Ｃ５Ｈ１２的一个取代基ꎬ
这样先写出Ｃ５Ｈ１２的３种同分异构体:ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
ＣＨ３ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ(ＣＨ３) ４ꎬ满足题意的结构还有
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３) ２、
ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３) ３、
ＣＨＣＨ(ＣＨ３) ２
ＣＨ３
、
ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３) ２ꎮ
◆复习与提高
１.Ｃ 苯和水属于互不相溶的液体ꎬ故可用分液的方法分离ꎮ
２.Ｃ 甲烷、苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色ꎬ也不能使溴的
四氯化碳溶液褪色ꎻ乙烯、乙炔既能使酸性高锰酸钾溶液褪
色ꎬ也能使溴的四氯化碳溶液褪色ꎻ甲苯能使酸性高锰酸钾溶
液褪色ꎬ不能使溴的四氯化碳溶液褪色ꎮ
３.Ｃ Ｃ项有机物分子中有饱和碳原子ꎬ所有碳原子不可能在同
一平面上ꎮ
４.Ｄ Ａ项物质分子中有１种氢原子ꎻＢ项物质分子中有４种氢
原子ꎻＣ项物质分子中有４种氢原子ꎻＤ项物质分子中有２种
氢原子ꎮ
５.Ｂ
Ａ项ꎬ反应后的产物是１ꎬ１ꎬ２ꎬ２－四溴乙烷ꎬ官能团有４
个ꎻＢ项ꎬ反应后的产物是１ꎬ２－二溴乙烷ꎬ官能团有２个ꎻＣ
项ꎬ反应后的产物是环己烷ꎬ没有官能团ꎻＤ项ꎬ反应后的产物
是２ꎬ４ꎬ６－三硝基甲苯ꎬ官能团有３个ꎮ
６.Ｃ
据已知信息ꎬ燃烧生成ＣＯ２的物质的量是３.０８ｇ
４４ｇ/ ｍｏｌ＝
０.０７ｍｏｌꎬ据原子守恒得Ｃ的物质的量是０.０７ｍｏｌꎬ同理水的物
质的量＝１.４４ｇ
１８ｇ/ ｍｏｌ＝０.０８ｍｏｌꎬＨ的物质的量＝０.１６ｍｏｌꎬ则最简
式为Ｃ７Ｈ１６ꎬ因为相对分子质量为１００ꎬ得分子式为Ｃ７Ｈ１６ꎬ符
合烷烃通式ꎬＡ、Ｂ正确ꎻ该脂肪烃主链有４个碳原子的结构只
有一种ꎬ主链有５个碳原子的结构有５种ꎬＣ错误ꎬＤ正确ꎮ
４
７.Ａ Ａ中为取代反应ꎬ所以断裂Ｃ—ＨꎬＢ、Ｃ、Ｄ中均发生加成
反应ꎮ
８.Ｃ
甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸ꎬ苯环未发生变
化ꎬ甲基被氧化ꎬ故为甲基被苯环影响ꎮ
９.答案 (１)ＣＨ３ＣＨ３＋Ｃｌ２
光照
→ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ 取代反应
(２) ＣＨ２
ＣＨ２
＋ＨＣｌ
催化剂
△→ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ 加成反应
(３)用乙烯制备氯乙烷好ꎬ产物纯净
解析 (３)乙烷与氯气在光照条件下发生反应得到的产物不
唯一ꎬ而乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应得到氯乙
烷ꎬ产物只有一种ꎮ
１０.答案
(１) 除去乙炔气体中可能混有的杂质( Ｈ２Ｓ等)
ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ
→Ｃａ(ＯＨ) ２＋ＣＨ
ＣＨ↑
(２) ｎＣＨ２
ＣＨＣＮ
△→ＣＨ２
ＣＨ
ＣＮ
解析 (１) 乙炔中常混有杂质气体硫化氢等ꎬ硫化氢与硫酸
铜反应生成硫化铜沉淀ꎬ离子方程式为Ｈ２Ｓ＋Ｃｕ
２＋ＣｕＳ↓＋
２Ｈ
＋ꎻ碳化钙(ＣａＣ２)与水反应生成氢氧化钙[Ｃａ(ＯＨ) ２]和乙
炔ꎬ化学方程式为ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ
→Ｃａ(ＯＨ) ２＋ＣＨ
ＣＨ↑
ꎮ
(２)由乙炔和ＨＣＮ反应生成丙烯腈的化学方程式为
ＣＨ
ＣＨ
＋ＨＣＮ
催化剂
△→ＣＨ２
ＣＨＣＮ
ꎬ该反应为加成反应ꎻ
丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈的化学方程式为
ｎＣＨ２
ＣＨＣＮ
△→ＣＨ２
ＣＨ
ＣＮ
ꎮ
１１.答案 (１)ａｄ (２)
ＣＨ
ＣＨ２
(３)
ＣＨ
ＣＨ２
＋Ｂｒ２
→
ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ
加成
反应
(４) ｎ
ＣＨ
ＣＨ２
一定条件→
Ｃ
Ｈ
ＣＨ２
加聚
反应
解析 已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧
基ꎬ故Ｃ结构为
ＣＯＯＨꎬＡ为
ＣＨ
ＣＨ２
ꎬ与Ｂｒ２
发生加成反应ꎬ生成
ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ(Ｂ)ꎬＤ为Ａ发生加
聚反应的产物ꎬ则Ｄ为
Ｃ
Ｈ
ＣＨ２ꎮ
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
◆练习与应用
１.Ｄ 只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子的卤
代烃能发生消去反应ꎬ并不是所有的卤代烃都能发生消去反
应ꎬ如ＣＨ２ＣｌＣ(ＣＨ３) ３不能发生消去反应ꎮ
２.Ａ ＣＨ３Ｃｌ和ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ具有相同的官能团ꎬ结构相似、分子组
成相差一个ＣＨ２ꎬ故二者互为同系物ꎮ
３.Ａ １－氯丙烷和２－氯丙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下都
发生消去反应ꎬ生成丙烯ꎬ但是１－氯丙烷断裂中间碳原子上的
Ｃ—Ｈꎬ２－氯丙烷断裂的是端点碳原子上的Ｃ—Ｈꎬ故Ａ正确ꎬ
Ｂ、Ｃ、Ｄ错误ꎮ
４.Ｄ Ａ项ꎬ乙烯与溴发生加成反应ꎻＢ项ꎬ溴乙烷在氢氧化钠醇
溶液、加热条件下发生消去反应ꎻＣ项ꎬ氯乙烯生成聚氯乙烯
发生加聚反应ꎮ
５.答案 ③⑤①⑥④②
解析 检验１－溴丁烷中含有的溴元素ꎬ先将溴元素转化为溴
离子ꎬ可以采用卤代烃水解的方法ꎬ再用稀ＨＮＯ３酸化至溶液
呈酸性ꎬ最后加入硝酸银溶液ꎬ若生成淡黄色沉淀ꎬ则证明含
溴元素ꎮ
６.答案
(１) ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ３＋ＮａＯＨ
乙醇
△→ＣＨ２
ＣＨＣＨ３
＋ＮａＢｒ＋
Ｈ２Ｏ
(２)ＣＨ２ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３＋ＮａＯＨ
乙醇
△→ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＨ３
＋ＮａＢｒ＋
Ｈ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３＋Ｂｒ２
→ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３＋２ＮａＯＨ
水
△→
ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３＋
２ＮａＢｒ
解析 (１)由２－溴丙烷转化为丙烯ꎬ发生的反应是消去反应ꎮ
(２)由１－溴丁烷制取ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎬ需先发生消去反
应生成ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＨ３
ꎬＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＨ３
再和溴发生加成
反应生成ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３ꎬ最后发生水解反应生成
ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ
７.答案 (１)７８.５
(２)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ:１－氯丙烷 ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ３:２－氯丙烷
解析 一氯代烷的通式为ＣｎＨ２ｎ＋１Ｃｌꎬ有关反应的化学方程式
为ＣｎＨ２ｎ＋１Ｃｌ＋ＮａＯＨ
水
△→ＣｎＨ２ｎ＋１ＯＨ＋ＮａＣｌꎬＮａＣｌ＋ＡｇＮＯ３
ＡｇＣｌ↓＋ＮａＮＯ３ꎬ则ＣｎＨ２ｎ＋１Ｃｌ的物质的量与ＡｇＣｌ的相等ꎬ即一
氯代烷的物质的量为
２.８７ｇ
１４３.５ｇ/ ｍｏｌ＝０.０２ｍｏｌꎬ则一氯代烷的摩
尔质量＝１.５７ｇ
０.０２ｍｏｌ＝７８.５ｇ/ ｍｏｌꎬ故烷基的式量＝７８.５－３５.５＝
４３ꎬ一氯代烷的分子式为Ｃ３Ｈ７Ｃｌꎬ其结构简式为ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
Ｃｌ
或ＣＨ３ＣＨＣＨ３
Ｃｌ
ꎮ
教材习题答案
５
８. 答案
( １) Ａ. ＣＨ
ＣＨ
Ｂ. ＣＨ２
ＣＨ２
Ｃ. ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ
Ｄ.ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
(２) ＣＨ２
ＣＨ２
＋ＨＣｌ
催化剂
△→ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ
ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
△→ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ
解析 已知Ａ的相对密度为Ｈ２的３倍ꎬ故Ａ的相对分子质
量为２６ꎬ又因Ａ分子中含２个碳原子ꎬ故Ａ的分子式为Ｃ２Ｈ２ꎬ
Ａ为ＣＨ
ＣＨ
ꎻＢ与ＨＣｌ反应ꎬＢ中含不饱和键ꎬ则Ｂ为
ＣＨ２
ＣＨ２
ꎬＣ为ＣＨ３ＣＨ２ＣｌꎬＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ与ＮａＯＨ的乙醇溶液
共热ꎬ发生消去反应生成ＣＨ２
ＣＨ２
ꎬ则Ｄ为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎮ
９.答案 ①ＣＨ２
ＣＨ２
＋Ｃｌ２
→ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ 加成反应
②ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ
５００~５５０℃→ＣＨ２
ＣＨＣｌ
＋ＨＣｌ 消去反应
解析 乙烯和氯气发生加成反应生成１ꎬ２－二氯乙烷ꎬ１ꎬ２－二
氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯ꎬ氯乙烯发生加聚反应生成
聚氯乙烯ꎮ
第二节 醇 酚
◆练习与应用
１.Ｃ Ｃ属于酚类ꎮ
２.Ｂ 苯环对羟基有影响ꎬ使得羟基上的Ｏ—Ｈ极性增强ꎬ在水
的作用下可部分电离ꎬ故苯酚具有弱酸性ꎮ
３.Ａ 苯酚可以看作是苯基和羟基连接ꎬ乙醇可以可作是乙基和
羟基连接ꎬ苯酚能跟ＮａＯＨ溶液反应而乙醇不能ꎬ则说明苯基
对羟基有影响ꎮ
４.答案 ①③⑤
解析 根据有机物结构可知ꎬ该有机物中含有醇羟基ꎬ故可以
和钠发生反应放出Ｈ２ꎬ可以与羧基发生取代反应ꎬ可以发生催
化氧化反应ꎮ
５.答案 醇分子间可以形成氢键ꎬ但烷烃不能ꎻ随着碳原子数增
多ꎬ憎水基烃基越来越大ꎬ故醇的水溶性降低ꎮ
解析 醇分子间可以形成氢键ꎬ但烷烃不能ꎬ故相对分子质量
相近的醇和烷烃相比ꎬ醇的沸点高于烷烃ꎻ烃基为憎水基ꎬ
而—ＯＨ为亲水基ꎬ随着碳原子数增多ꎬ烃基越来越大ꎬ故醇的
水溶性降低ꎮ
６.答案 ①ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
水
△→ＮａＢｒ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎻ
②ＣＨ３—ＣＨ２—ＯＨ
浓硫酸
１７０℃→ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋Ｈ２Ｏꎻ
③ＣＨ２
ＣＨ２
＋ＨＢｒ
→ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎻ
④ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
乙醇
△→ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏꎻ
⑤ＣＨ２
ＣＨ２
＋Ｈ２Ｏ
△ꎬ加压
催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎻ
⑥ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＨＢｒ
→ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋Ｈ２Ｏꎻ
⑦２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
Ｃｕ或Ａｇ
△→２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎮ
７.答案 没食子酸分子中含有酚羟基ꎬ故铁盐与没食子酸发生
显色反应ꎬ由此制作了墨水ꎮ
８.答案 鉴别苯和苯酚的方法:①用ＦｅＣｌ３溶液ꎬ苯酚会发生显
色反应ꎻ②用浓溴水ꎬ苯酚会生成２ꎬ４ꎬ６－三溴苯酚白色沉淀ꎮ
除去苯中的苯酚:加入氢氧化钠溶液或者Ｎａ２ＣＯ３溶液ꎬ混合
以后分液即可ꎮ
９.答案
ＯＨ
解析 根据已知信息此有机物的相对分子质量是甲烷的５.８８
倍ꎬ即９４ꎬ有机物分子中Ｃ的个数为７６.６％×９４/ １２＝６ꎻＨ的个
数为６.４％×９４/ １＝６ꎻＯ的个数为１７％×９４/ １６＝１ꎬ故分子式为
Ｃ６Ｈ６Ｏꎬ１ｍｏｌＡ能与３ｍｏｌ溴反应ꎬ故Ａ为苯酚ꎮ
１０.答案
ＣＨ２
ＣＨ２
＋Ｂｒ２
→ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ
加成反应
ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ 取代反应
２ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ
△
浓硫酸→ＣＨ２ＯＣＨ２
ＣＨ２ＯＣＨ２
＋２Ｈ２Ｏ 取代反应
解析 根据流程图可知ꎬ乙烯与溴发生加成反应生成１ꎬ２－二
溴乙烷ꎬ１ꎬ２－二溴乙烷与ＮａＯＨ溶液共热生成乙二醇ꎬ乙二
醇分子间脱水生成六元环状化合物ꎮ
第三节 醛 酮
◆练习与应用
１.Ｄ 醛基能被银氨溶液氧化ꎬＡ正确ꎻ碳碳双键和醛基都能被
酸性高锰酸钾溶液氧化ꎬ使其褪色ꎬＢ正确ꎻ碳碳双键能与ＨＢｒ
发生加成反应ꎬ１ｍｏｌ该物质能与１ｍｏｌＨＢｒ加成ꎬＣ正确ꎻ碳
碳双键和醛基都能和氢气加成ꎬ１ｍｏｌ该物质最多能与２ｍｏｌ
Ｈ２加成ꎬＤ错误ꎮ
２.Ａ 加氢去氧属于还原反应ꎬ故Ａ正确ꎮ
３.Ｃ １－丙醇发生催化氧化生成丙醛ꎬ其中与其互为同分异构体
的是丙酮ꎬ故Ｃ正确ꎮ
４.答案
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＯ
ＣＨ２
ＣＨ３
、
ＣＨ３ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３) ２ＣＨＯ、
ＣＨ３Ｃ(ＣＨ３) ２ＣＨ２ＣＨＯ、(ＣＨ３) ２ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨＯ
解析 能发生银镜反应说明有醛基ꎬＣ６Ｈ１２Ｏ主链有４个Ｃꎬ则
另外两个Ｃ为支链ꎬ同分异构体有四种ꎮ
５.答案 (１)Ｃ３Ｈ６Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ (２)ＣＨ３ＣＯＣＨ３
解析 (１)该有机化合物蒸气的密度是相同条件下氢气的２９
倍ꎬ则该有机物的相对分子质量为２９×２＝５８ꎬ完全燃烧该有机
物２.９ｇꎬ生成３.３６Ｌ二氧化碳气体(标准状况)ꎬ则二氧化碳物
质的量为
３.３６Ｌ
２２.４Ｌ/ ｍｏｌ＝０.１５ｍｏｌꎬ２.９ｇ该有机物的物质的量为
２.９ｇ
５８ｇ/ ｍｏｌ＝０.０５ｍｏｌꎬ因为生成二氧化碳０.１５ｍｏｌꎬ所以该有机
物分子式中Ｎ(Ｃ)＝０.１５
０.０５＝３ꎬ３个碳的相对原子质量为３６ꎬ其
６
他元素的相对原子质量为５８－３６＝２２ꎬ所以该有机物分子中应
该还含有６个Ｈ和１个Ｏꎬ故该有机物的分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏꎻ
０.５８ｇ该有机物的物质的量为０.５８ｇ
５８ｇ/ ｍｏｌ＝０.０１ｍｏｌꎬ与足量银
氨溶液反应ꎬ析出金属银２. １６ｇꎬ２. １６ｇＡｇ的物质的量为
２.１６ｇ
１０８ｇ/ ｍｏｌ＝０.０２ｍｏｌꎬ该有机物与生成Ａｇ的物质的量之比为
０.０１ｍｏｌ∶０.０２ｍｏｌ＝１∶２ꎬ则该有机物１个分子中含有１个—
ＣＨＯꎬ该有机物的结构简式为ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯꎮ
(２)分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏꎬ核磁共振氢谱只有一组吸收峰ꎬ则６个
Ｈ原子等效ꎬ所以是丙酮ꎬ结构简式为ＣＨ３ＣＯＣＨ３ꎮ
６.答案 (１)取样ꎬ分别加入少量蒸馏水ꎬ分层的为溴乙烷ꎻ然后
向两种溶液中加入新制氢氧化铜ꎬ加热溶液ꎬ生成砖红色沉淀
的为乙醛ꎬ无现象的为乙醇ꎻ
(２)取样ꎬ分别加入蒸馏水ꎬ分层的为苯、甲苯、１－己烯ꎬ然后向
分层的３种溶液中加入溴的四氯化碳溶液ꎬ褪色的为１－己烯ꎬ
向另两种溶液中加入酸性高锰酸钾溶液ꎬ褪色的为甲苯ꎻ乙
醇、甲醛溶液和苯酚溶液可用溴水鉴别ꎬ生成沉淀的为苯酚溶
液ꎬ褪色的为甲醛溶液ꎬ无现象的为乙醇ꎮ
７.答案 (１)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２[Ａｇ(ＮＨ３)２]ＯＨ
△→ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮＨ４
＋Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３
(２) ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ( ＯＨ) ２＋ＮａＯＨ
△→ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋
Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ
(３)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋Ｈ２
催化剂
△→ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
(４)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋ＨＣＮ
催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＮ
ＯＨ
８.答案 ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏ
→ＣＨ３ＣＯＯＨ＋２ＨＢｒ
解析 乙醛可被溴水氧化成乙酸ꎬ则溴被还原为溴化氢ꎬ据原
子守恒可得反应的化学方程式ꎮ
９.答案
ＣＨＯ
＋ＣＨ３ＣＨＯ
ＮａＯＨ溶液
△
→
ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨＯ
ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨＯ
浓硫酸
△→
ＣＨ
ＣＨＣＨＯ
＋Ｈ２Ｏ
解析
先发生加成反应ꎬ与醛基相连的碳原子上的Ｃ—Ｈ断
裂ꎬＨ连在苯甲醛的醛基氧上ꎬＣ与醛基碳相连ꎬ生成羟基ꎬ之
后发生消去反应ꎬ生成碳碳双键ꎮ
第四节 羧酸 羧酸衍生物
◆练习与应用
１.Ｄ 苯甲酸钠属于弱酸强碱盐ꎬ其溶液显碱性ꎬｐＨ>７ꎮ
２.Ｄ 苯和题给几种物质都不反应ꎬＡ项错误ꎻ乙醛和氢氧化钠、
碳酸钠、苯酚钠、甲醇均不反应ꎬＢ项错误ꎻ醋酸和溴水不反
应ꎬＣ项错误ꎮ
３.Ｂ Ａ项中两物质分子式不同ꎬ错误ꎻＣ项中两物质分子式不
同ꎬ错误ꎻ甲酸和蚁酸是同一种物质ꎬＤ项错误ꎮ
４.Ｄ 油脂是高级脂肪酸的甘油酯ꎬ故Ａ、Ｃ正确ꎻ油脂属于混合
物ꎬ没有固定的熔、沸点ꎬ故Ｂ正确ꎻ植物油中一般含有碳碳双
键ꎬ能使溴水褪色ꎬ故Ｄ错误ꎮ
５. 答案
ＯＯＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＯＯＣＨ
ＣＨ３
ＯＯＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
ＣＯＯＣＨ３
６. 答案
２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
Ｃｕ
△→２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ
△→ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋
３Ｈ２Ｏ
ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋ＨＣｌＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＮａＣｌ
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
乙醇
△→
ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ
ＣＨ２
ＣＨ２
＋Ｈ２Ｏ
加压ꎬ△
催化剂→
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
浓Ｈ２ＳＯ４
△
ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
７.答案
油酸甘油酯可通过氢化反应变为硬脂酸甘油酯ꎬ化学
方程式:
ＣＨ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ
ＣＨ２
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ
ＣＨ２
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ
＋３Ｈ２
催化剂
△→
ＣＨ
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ
ＣＨ２
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ
ＣＨ２
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ
ꎻ应
用价值:硬化油不易被空气氧化变质ꎬ易于储存和运输ꎬ可作
为制作肥皂、人造奶油的原料ꎮ
８.答案 (１)ＨＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→ＨＣＯＯＮａ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ
(２)ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
１７０℃→ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋Ｈ２Ｏ
(３)２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
Ｃｕ
△→２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
(４)ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ( ＯＨ) ２＋ＮａＯＨ
△→ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋
３Ｈ２Ｏ
解析 据题意得Ｃ可作果实催熟剂ꎬ故Ｃ为ＣＨ２
ＣＨ２
ꎻＢ与
浓硫酸混合加热生成乙烯ꎬ则Ｂ为乙醇ꎻＡ与氢氧化钠溶液共
热生成乙醇ꎬ据Ａ的分子式可得Ａ为甲酸乙酯ꎻＢ能被催化氧
化生成ＤꎬＤ为ＣＨ３ＣＨＯꎻＤ和新制氢氧化铜反应ꎬ可生成乙酸
钠、Ｃｕ２Ｏ和水ꎮ
９.答案 (１)Ｃ２Ｈ４Ｏ２ (２)ＣＨ３ＣＯＯＨ
解析 (１)有机物Ａ对Ｈ２的相对密度为３０ꎬ则ＭＡ＝３０×２ｇ/
ｍｏｌ＝６０ｇ/ ｍｏｌꎬＡ的相对分子质量为６０ꎬＡ分子中含有的Ｃ、
Ｈ、Ｏ原子数:Ｎ( Ｃ) ＝６０×４０.０％
１２
＝２、Ｎ( Ｈ) ＝６０×６.６％
１
＝４、
Ｎ(Ｏ)＝６０×５３.４％
１６
＝２ꎬ有机物Ａ的分子式为Ｃ２Ｈ４Ｏ２ꎻ
(２)该有机物既可与金属钠反应ꎬ又可与氢氧化钠或碳酸钠反
应ꎬ则其分子中含有—ＣＯＯＨꎬ该有机物的结构简式为
ＣＨ３ＣＯＯＨꎮ
教材习题答案
７
１０.答案 ４ｍｏｌ
解析 油脂与ＮａＯＨ反应的物质的量之比为１∶３ꎬｎ(ＮａＯＨ)＝
１.８ｇ
４０ｇ/ ｍｏｌ＝０.０４５ｍｏｌꎬ则１０ｇ油脂的物质的量为０.０４５ｍｏｌ×
１
３＝０.０１５ｍｏｌꎬｎ(Ｈ２)＝
１２ｇ
２ｇ/ ｍｏｌ＝６ｍｏｌꎬ１.０ｋｇ油脂的物质的
量为１０００ｇ
１０ｇ×０.０１５ｍｏｌ＝１.５ｍｏｌꎬ油脂和氢气的物质的量之
比＝１.５ｍｏｌ∶６ｍｏｌ＝１∶４ꎬ所以１ｍｏｌ该油脂中平均含碳碳
双键４ｍｏｌꎮ
第五节 有机合成
◆练习与应用
１. 答案
( １)
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋ＨＣｌ
一定条件下→
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ꎻ反应过程中官能团的转化:碳碳双键转化
为碳氯键ꎮ
(２) ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋Ｈ２Ｏ
一定条件下→ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎻ
反应过程中官能团的转化:碳碳双键转化为羟基ꎮ
(３) ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋Ｃｌ２
一定条件下→ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎬ
反应过程中官能团的转化:碳碳双键转化为碳氯键ꎮ
(４) ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋Ｃｌ２
一定条件下→ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎬ
反应过程中官能团的转化: 碳碳双键转化为碳氯键ꎻ
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３＋２ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→
ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ３＋
２ＮａＣｌꎬ反应过程中官能团的转化:碳氯键转化为羟基ꎮ
解析 (１)２－丁烯与ＨＣｌ发生加成反应得到２－氯丁烷ꎬ化学
方
程
式:
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋
ＨＣｌ
一定条件下→
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ꎮ
(２) ２－丁烯与水加成得到２－丁醇ꎬ化学方程式:
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋Ｈ２Ｏ
一定条件下→ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ
(３)２－丁烯与氯气加成得到２ꎬ３－二氯丁烷ꎬ化学方程式:
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋Ｃｌ２
一定条件下→ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎮ
(４)２－丁烯与氯气加成得到２ꎬ３－二氯丁烷ꎬ２ꎬ３－二氯丁烷在
ＮａＯＨ溶液中水解生成２ꎬ３－丁二醇ꎬ方程式依次为
ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨ３
＋Ｃｌ２
一定条件下→
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎻ
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３＋２ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→
ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ３＋
２ＮａＣｌꎮ
２.答案 １ꎬ３－丁二烯先和氯气发生加成反应ꎬ生成３ꎬ４－二氯丁
烯ꎬ然后端点氯原子发生消去反应制得２－氯－１ꎬ３－丁二烯ꎻ对
应的化学方程式为ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
＋Ｃｌ２
→
ＣＨ２Ｃｌ
ＣＨＣｌ
ＣＨ
ＣＨ２
ꎬ反应类型为加成反应ꎻ
ＣＨ２Ｃｌ
ＣＨＣｌ
ＣＨ
ＣＨ２
＋
ＮａＯＨ
乙醇
△→
ＣＨ２
ＣＣｌ
ＣＨ
ＣＨ２
＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎬ反应类型为消去反应ꎮ
３.答案
①
＋Ｃｌ２
光照
→
Ｃｌ
＋ＨＣｌꎬ反应类型为取代反应ꎻ
②
Ｃｌ
＋ＮａＯＨ
乙醇
△→
＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎬ反应类型为消去反应ꎻ
③
＋Ｃｌ２
→
Ｃｌ
Ｃｌ
ꎬ反应类型为加成反应ꎻ
④Ｃｌ
Ｃｌ
＋２ＮａＯＨ
乙醇
△→
＋２ＮａＣｌ＋２Ｈ２Ｏꎬ反应类型为
消去反应ꎻ⑤
＋Ｂｒ２
→
Ｂｒ
Ｂｒꎬ反应类型为加
成反应ꎻ⑥
Ｂｒ
Ｂｒ＋Ｈ２
一定条件→Ｂｒ
Ｂｒꎬ
反应类型为加成反应ꎻ⑦Ｂｒ
Ｂｒ＋２ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→
ＨＯ
ＯＨ＋２ＮａＢｒꎬ反应类型为取代反应ꎮ
官能团转化:碳氯键→碳碳双键→碳氯键→碳碳双键→碳溴
键→羟基ꎮ
解析 环己烷和氯气发生取代反应生成
Ｃｌ
ꎬ
Ｃｌ
在氢氧化
钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成Ａꎬ则Ａ的结构简
式为
ꎬＡ和氯气反应生成ＢꎬＢ发生消去反应生成
ꎬ
所以Ｂ的结构简式为
Ｃｌ
Ｃｌꎬ
和溴单质发生１ꎬ４－加
成反应生成
Ｂｒ
Ｂｒꎬ
Ｂｒ
Ｂｒ与氢气发生加
成反应生成的Ｃ为Ｂｒ
ＢｒꎬＢｒ
Ｂｒ在氢氧
化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成的Ｄ为
ＨＯ
ＯＨꎮ
４.答案 逆合成分析:
Ｏ
ＣＨ２
Ｃ
Ｏ
Ｈ２
ＣＨ２
ＣＨ２
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２
ＣＨ２
１ꎬ４－二氧杂环己烷由乙烯经过三步反应生成ꎬ首先是乙烯与
溴加成生成１ꎬ２－二溴乙烷ꎬ１ꎬ２－二溴乙烷再经过水解生成乙
二醇ꎬ最后经成醚反应生成１ꎬ４－二氧杂环己烷ꎮ
８
５.答案 逆合成分析:
通过逆向分析得正向合成路线:
６.答案 (１) ＣＨ２
ＣＨ２
＋Ｈ２Ｏ
催化剂
△ꎬ加压→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
(２)２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
Ｃｕ
△→２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
(３)２ＣＨ３ＣＨＯ
催化剂→ＣＨ３ＣＨ
ＯＨ
ＣＨ２ＣＨＯ
(４) ＣＨ３ＣＨ
ＯＨ
ＣＨ２ＣＨＯ
催化剂
△→ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨＯ
(５) ＣＨ３ＣＨ
ＣＨＣＨＯ
＋２Ｈ２
催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
７.答案 (１)甲苯 硝化反应(取代反应) 还原反应
(２)
ＣＦ３
ＮＨ２
＋
Ｏ
Ｃｌ
吡啶
→
ＣＦ３
Ｎ
Ｈ
Ｏ
＋ＨＣｌ
吸收
ＨＣｌꎬ有利于提高反应物转化率
(３)
ＯＣＨ３
浓ＨＮＯ３
浓Ｈ２ＳＯ４ꎬ△→
ＮＯ２
ＯＣＨ３
Ｆｅ
盐酸
→
ＮＨ２
ＯＣＨ３
ＣＨ３ＣＯＣｌ
吡啶→
ＮＨＣＯＣＨ３
ＯＣＨ３
解析
由Ｂ的分子式并结合Ｃ的结构简式ꎬ可知Ａ为
ＣＨ３ꎬ则Ｂ为
ＣＣｌ３
ꎬＢ发生取代反应生成Ｃꎬ对比
Ｃ、Ｄ、Ｅ的结构ꎬ可知Ｃ发生硝化反应生成ＤꎬＤ发生还原反应
生成Ｅꎻ对比Ｅ、氟他胺的结构ꎬ结合反应条件ꎬ可知Ｆ为
ＣＦ３
Ｎ
Ｈ
Ｏ
ꎬＥ发生取代反应生成ＦꎬＦ发生硝化反应生成氟
他胺ꎮ
(１)由上述分析可知ꎬＡ的名称为甲苯ꎻ③为硝化反应ꎬ④为还
原反应ꎮ
(２) 反应⑤的化学方程式为
ＣＦ３
ＮＨ２
＋
Ｏ
Ｃｌ
吡啶
→
ＣＦ３
Ｎ
Ｈ
Ｏ
＋ＨＣｌꎬ反应生成ＨＣｌꎬ用吡啶吸收ꎬ有利于提高反
应物转化率ꎮ
(３)苯甲醚先发生对位硝化反应ꎬ产物用Ｆｅ/ 盐酸将硝基还原
为氨基ꎬ最后与ＣＨ３ＣＯＣｌ/ 吡啶作用得到目标产物ꎮ合成路线
流程图为
ＯＣＨ３
浓ＨＮＯ３
浓Ｈ２ＳＯ４ꎬ△→
ＮＯ２
ＯＣＨ３
Ｆｅ
盐酸
→
ＮＨ２
ＯＣＨ３
ＣＨ３ＣＯＣｌ
吡啶→
ＮＨＣＯＣＨ３
ＯＣＨ３
ꎮ
◆复习与提高
１.Ｄ 乙酸和乙醇互溶ꎬ不能用分液法分离ꎬ分液法适用于互不
相溶的两种液体的分离ꎮ
２.Ｂ 二氧化碳与镁反应生成氧化镁和碳ꎬＡ错误ꎻ乙酸中有羧
基ꎬ可与镁发生反应生成氢气ꎬＢ正确ꎻ乙烷、苯不与镁反应ꎬ
Ｃ、Ｄ错误ꎮ
３.ＡＢ Ａ、Ｂ两项基团与羟基相连分别得到乙醇和苯甲醇ꎮ
４.Ｄ 苯酚可用于杀菌消毒ꎬＡ错误ꎻ乙醇能使蛋白质发生变性ꎬ
则乙醇能用于消毒杀菌ꎬＢ错误ꎻ３５％~ ４０％的甲醛水溶液叫
福尔马林ꎬ常用于标本的防腐保存ꎬ可杀菌消毒ꎬＣ错误ꎻ乙酸
乙酯不能杀菌消毒ꎬＤ正确ꎮ
５.Ａ 乙醇和乙酸、浓硫酸共热时醇脱去羟基氢、羧酸脱去羧基
中的羟基ꎬ①键断裂ꎬＡ错误ꎻ乙醇与钠反应时①键断裂ꎬＢ正
确ꎻ乙醇和浓硫酸共热至１７０℃ꎬ发生消去反应生成乙烯ꎬ②、
④键断裂ꎬＣ正确ꎻ乙醇在Ａｇ催化下和Ｏ２反应生成乙醛ꎬ①、
③键断裂ꎬＤ正确ꎮ
６.Ｂ
题给物质分子中不含—ＯＨ或—ＣＯＯＨꎬ不能发生酯化反
应ꎬＢ符合题意ꎮ
７.Ｄ 在苯酚中ꎬ由于苯环对—ＯＨ的影响ꎬ酚羟基具有酸性ꎬ乙
醇中虽含有—ＯＨꎬ但不具有酸性ꎬ能说明题述观点ꎬＡ不选ꎻ甲
苯和苯中都含有苯环ꎬ二者性质不同ꎬ可说明侧链对苯环有影
响ꎬＢ不选ꎻ甲苯和甲烷中都含有—ＣＨ３ꎬ但二者性质不同ꎬ说
明苯环对侧链有影响ꎬＣ不选ꎻ乙烯和乙烷结构不同ꎬ乙烯含
有碳碳双键ꎬ可发生加成反应ꎬ不能用题述观点证明ꎬＤ符合
题意ꎮ
８.Ｃ Ａ项ꎬ烷烃与氯气发生取代反应ꎬ引入碳氯键ꎬ错误ꎻＢ项ꎬ
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热ꎬ发生消去反应ꎬ引入碳碳
双键ꎬ错误ꎻＣ项ꎬ醛基与氢气加成生成羟基ꎬ正确ꎻＤ项ꎬ羧酸
和醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应引入酯基ꎬ
错误ꎮ
教材习题答案
９
９. Ｃ
据题意可得制备流程:
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ２
Ｃｌ２→
Ｃ
ＣＨ３
Ｃｌ
ＣＨ２Ｃｌ
ＮａＯＨ/ 水
△
→
Ｃ
ＣＨ３
ＯＨ
ＣＨ２ＯＨ
Ｃｕ/ Ｏ２
△→
Ｃ
ＣＨ３
ＯＨ
ＣＨＯ
ꎮ反应类型分别是加成反应、水解反应(取代
反应)、氧化反应ꎮ
１０.答案 ②>①>③
解析 室温下ꎬ苯酚在水中溶解度是９.２ｇꎬ乙醇与水以任意
比互溶ꎬ丙酸甲酯难溶于水ꎮ
１１.答案 (１)取样于５支试管中ꎬ分别加入饱和溴水ꎬ产生白色
沉淀的是苯酚溶液ꎻ溴水褪色且溶液不分层的为甲酸溶液ꎻ
分层ꎬ有色层在上层的为苯ꎬ无明显现象的为乙醇和乙酸ꎮ
另取乙醇和乙酸于２支试管中ꎬ分别加入ＮａＨＣＯ３溶液ꎬ产
生气泡的是乙酸ꎬ无明显现象的是乙醇ꎮ
(２) ＨＣＯＯＨ＋Ｂｒ２ＣＯ２↑＋２ＨＢｒꎬ
ＯＨ
＋３Ｂｒ２
→
Ｂｒ
Ｂｒ
ＯＨ
Ｂｒ↓
＋
３ＨＢｒꎬ
ＣＨ３ＣＯＯＨ
＋
ＮａＨＣＯ３
→
ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏꎮ
１２.答案
ＣＨ２
ＣＨＣＯＯＨ
解析 有机物Ａ的分子式为Ｃ３Ｈ４Ｏ２ꎬ它的水溶液显酸性ꎬ能
跟碳酸钠溶液反应ꎬ说明含有１个—ＣＯＯＨꎬ其不饱和度＝
３×２＋２－４
２
＝２ꎬ说明分子中除了羧基还有１个不饱和键ꎻ能使
溴水褪色ꎬ则分子中含有１个碳碳双键ꎬ所以该有机物的结
构简式为ＣＨ２
ＣＨＣＯＯＨ
ꎮ
１３.答案
(１) (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５) ｎ
淀粉
＋ｎＨ２Ｏ
酸或酶→ｎＣ６Ｈ１２Ｏ６
葡萄糖
Ｃ６Ｈ１２Ｏ６
催化剂→２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２ＣＯ２↑
Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋Ｏ２
醋酸菌→
ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｏ
ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋
Ｈ２Ｏ
(２)按食醋生产方法的不同ꎬ食醋可分为酿造醋和配制醋ꎮ
配制醋即勾兑醋ꎬ是以食用冰酸醋为原料ꎬ添加水、酸味剂、
调味料、香辛料、食用色素等勾兑而成ꎬ具有一定的调味作
用ꎮ而酿造醋ꎬ是以粮食为原料ꎬ通过微生物发酵酿造而成ꎬ
其营养价值远超过配制食醋ꎬ具有调味、保健、药用、医用等
多种功用ꎮ
１４.答案 (１) ＣＨ２
ＣＨＣＨ２Ｃｌ
、ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ
(２)①ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
△→ＣＨ３ＣＨ
ＣＨ２↑
＋Ｈ２Ｏ
②ＣＨ２
ＣＨＣＨ３
＋Ｃｌ２
５００℃→ＣＨ２
ＣＨＣＨ２Ｃｌ
＋ＨＣｌ
③ＣＨ２
ＣＨＣＨ２Ｃｌ
＋Ｃｌ２
→ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ
④ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ＋３ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ＋
３ＮａＣｌ
⑤ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ＋３ＨＯＮＯ２
浓Ｈ２ＳＯ４
△
ＣＨ
ＣＨ２
ＯＮＯ２
ＣＨ２
ＯＮＯ２
ＯＮＯ２
＋
３Ｈ２Ｏ
(３)无影响ꎬ１－丙醇和２－丙醇都发生消去反应生成丙烯ꎮ
解析
１－丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯
( ＣＨ３ＣＨ
ＣＨ２
)ꎬ丙烯与Ｃｌ２在５００℃条件下发生取代反应
生成ＣＨ２
ＣＨＣＨ２Ｃｌ
ꎬＣＨ２
ＣＨＣＨ２Ｃｌ
与氯气发生加成反应
可生成ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌꎬ再在碱性条件下水解生成
ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ(甘油)ꎬ甘油与硝酸发生酯化反应可生
成三硝酸甘油酯ꎮ
１５.答案 (１)Ａ~ Ｆ分别为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ乙醇ꎻＣＨ２
ＣＨ２
ꎬ乙烯ꎻ
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ溴乙烷ꎻＣＨ３ＣＨＯꎬ乙醛ꎻＣＨ３ＣＯＯＨꎬ乙酸ꎻ
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎬ乙酸乙酯ꎮ
(２) ①~ ⑧的化学方程式及反应类型分别为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
１７０℃→ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋Ｈ２Ｏꎬ消去反应ꎻＣＨ２
ＣＨ２
＋ＨＢｒ
→
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ加成反应ꎻＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
醇
△→
ＣＨ２
ＣＨ２↑
＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏꎬ消去反应ꎻＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒꎬ取代反应ꎻ２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
催化剂→
２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎬ氧化反应ꎻ２ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｏ２
催化剂→
２ＣＨ３ＣＯＯＨꎬ氧化反应ꎻＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２
催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ加
成反应( 还原反应)ꎻＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
△
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏꎬ取代反应ꎮ
解析 Ｄ的蒸气密度是氢气的２２倍ꎬ则Ｄ的相对分子质量
为４４ꎬＤ可以发生银镜反应ꎬ说明其含有—ＣＨＯꎬ则Ｄ为
ＣＨ３ＣＨＯꎻ由转化关系可知Ｅ为ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＡ为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ
Ｂ为ＣＨ２
ＣＨ２
ꎬＣ为ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ则Ｆ为ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎮ
１６.答案 (１)ＣＨ３ＣＨＯ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５
(２)ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
水
△→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ
ＨＣＯＯＣ２Ｈ５＋
ＮａＯＨ
Ｈ２Ｏ
△→ＨＣＯＯＮａ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
解析 Ｄ和Ｆ在浓Ｈ２ＳＯ４作用下可生成Ｃ４Ｈ８Ｏ２ꎬ依据题图
中Ｄ被氧化得ＥꎬＥ被氧化得Ｆꎬ可知Ｄ为Ｃ２Ｈ５ＯＨꎬＥ为
ＣＨ３ＣＨＯꎬＦ为ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＨ为ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎬ则Ｂ为酯ꎬＧ
为羧酸钠ꎬ而Ｇ能发生银镜反应ꎬ则Ｇ为ＨＣＯＯＮａꎬＢ为
ＨＣＯＯＣ２Ｈ５ꎻ又因Ｃ遇稀ＨＮＯ３、ＡｇＮＯ３溶液产生浅黄色沉
淀ꎬ则Ｃ中含Ｂｒ
－ꎬＡ为ＣＨ３ＣＨ２ＢｒꎬＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ在ＮａＯＨ溶液
中加热发生水解反应ꎬ生成Ｃ２Ｈ５ＯＨ和ＮａＢｒꎬ则Ｃ为ＮａＢｒꎮ
１０
１７.答案 (１)羟基 (２) ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＯＨ
(３)
ＯＯＣＣＨ３
ＯＨ
ＣＯＯＣＨ３
ＯＨ
ＣＨ２ＯＯＣＨ
ＯＨ
(４)①ｂｄ ②ＣｌＣＨ２ＣＯＯＨ 取代反应
③
ＯＣＨ２ＣＯＯＨ
＋
ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
△
ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ
ＣＨ２
＋Ｈ２Ｏ
解析
(１) Ａ与苯氧乙酸(
Ｏ
ＣＨ２
ＣＯＯＨ) 发生
酯化反应ꎬ则Ａ为醇ꎬ一定含有的官能团为羟基ꎮ
(２)Ａ蒸气对氢气的相对密度是２９ꎬ则Ｍ(Ａ)＝２９×２ｇ/ ｍｏｌ＝
５８ｇ/ ｍｏｌꎬｎ(Ａ)＝
５.８ｇ
５８ｇ/ ｍｏｌ＝０.１ｍｏｌꎬ即０.１ｍｏｌＡ完全燃烧可
产生０.３ｍｏｌＣＯ２和０.３ｍｏｌＨ２Ｏꎬ由原子守恒可知每个Ａ分
子中含３个Ｃ、６个Ｈꎬ结合相对分子质量可知ꎬ每个Ａ分子
中含Ｏ原子的个数为５８－１２×３－１×６
１６
＝１ꎬ则Ａ的分子式为
Ｃ３Ｈ６Ｏꎮ由于Ａ分子中不含甲基ꎬ且为链状结构ꎬ故其结构
简式为ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＯＨ
ꎮ
(３)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体ꎬ符合条件的物
质的结构简式为
ＯＯＣＣＨ３
ＯＨ
、
ＣＯＯＣＨ３
ＯＨ
、
ＣＨ２ＯＯＣＨ
ＯＨ
ꎮ
(４)苯酚和氢氧化钠或钠或碳酸钠反应生成苯酚钠ꎬ在催化
剂作用下ꎬＢ和氯气反应生成ＣꎬＣ和苯酚钠反应生成
Ｏ
ＣＨ２
ＣＯＯＨꎬ由已知信息知苯酚钠能和含有
卤素原子的有机物发生取代反应生成
Ｏ
ＣＨ２
ＣＯＯＨꎬ则Ｃ是ＣＨ２ＣｌＣＯＯＨꎻ在催化剂
作用下ꎬＢ和氯气反应生成Ｃꎬ结合已知信息知ꎬＢ是乙酸ꎻ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ２
ＯＨ和
Ｏ
ＣＨ２
ＣＯＯＨ发生酯
化反应生成Ｍꎮ
①苯酚具有酸性但酸性弱于碳酸的酸性ꎬ所以苯酚能和碳酸
钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠ꎬ但不能和碳酸氢钠、醋酸钠反
应ꎬ故选ｂｄꎮ
②通过以上分析知ꎬＣ的结构简式为ＣｌＣＨ２ＣＯＯＨꎬ由Ｂ生成
Ｃ的反应类型为取代反应ꎮ
③在催化剂、加热条件下ꎬＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ２
ＯＨ和
Ｏ
ＣＨ２
ＣＯＯＨ发生酯化反应生成Ｍꎬ化学方程
式为
ＯＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
△
ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ
ＣＨ２
＋Ｈ２Ｏꎮ
第四章 生物大分子
第一节 糖类
◆练习与应用
１.Ｄ Ａ项ꎬ糖类不一定有甜味ꎬ如淀粉和纤维素ꎬ错误ꎻＢ项ꎬ蔗
糖等不是还原性糖ꎬ不含醛基ꎬ不能对氢氧化铜等弱氧化剂表
现还原性ꎬ错误ꎻＣ项ꎬ糖类一般能用通式Ｃｍ(Ｈ２Ｏ) ｎ表示ꎬ但并
不是所有糖的组成都符合上述通式ꎬ如脱氧核糖(Ｃ５Ｈ１０Ｏ４)ꎬ
错误ꎮ
２.Ｃ 淀粉和纤维素分子式中的ｎ值不同ꎬ不互为同分异构体ꎮ
３.Ｄ Ａ项ꎬ蔗糖在一定条件下能发生水解反应ꎬ但不能发生银
镜反应ꎬ错误ꎻＢ项ꎬ葡萄糖不能发生水解反应ꎬ错误ꎻＣ项ꎬ乙
酸乙酯不能发生银镜反应ꎬ错误ꎮ
４.Ｄ 淀粉遇碘会变蓝ꎬ向淀粉水解液中加入碘单质ꎬ若不变蓝
则说明淀粉已经水解完全ꎮ
５.答案 ①②③⑤
解析 因为两者分子中都含—ＯＨ、—ＣＨＯꎬ可发生氧化反应、
酯化反应、还原反应、加成反应ꎮ
６.答案 ２３９１.２ｋｇ
解析 淀粉的质量＝１０ｔ×５０％＝５ｔ＝５０００ｋｇꎬ转化为乙醇的
淀粉质量为５０００ｋｇ×８０％＝４０００ｋｇꎬ设实际可制得Ｃ２Ｈ５ＯＨ
质量为ｍꎬ则有:
(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５) ｎ
淀粉
~２ｎＣ２Ｈ５ＯＨ
１６２ｎ ９２ｎ
４０００ｋｇ
ｍ
所以１６２ｎ/ ９２ｎ＝４０００ｋｇ/ ｍꎬ解得ｍ≈２２７１.６ｋｇꎬ可生成质量
分数为９５％的乙醇质量为２２７１.６ｋｇ/ ９５％≈２３９１.２ｋｇꎮ
７. 答案
ＣＨ２ＯＨ( ＣＨＯＨ) ４ＣＨＯ
ＨＯＣＨ２( ＣＨＯＨ) ４ＣＯＯＨ
ＨＯＯＣ( ＣＨＯＨ) ４ＣＯＯＨ
ＨＯＣＨ２( ＣＨＯＨ) ４ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２ＯＨ
ＯＨ
Ｃ
Ｏ
Ｏ
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＯＨ
Ｃ
Ｏ
Ｏ
ＣＨ
ＣＨ２ＯＨ
解析 淀粉在催化剂(如酸) 作用下可以水解ꎬ生成一系列比
淀粉分子小的化合物ꎬ最终生成还原性的单糖———葡萄糖ꎮ
题中的Ａ经氧化生成的Ｂ或Ｃ均含有六个碳原子ꎬ可以确定
Ａ是葡萄糖ꎬ其结构简式为ＣＨ２ＯＨ(ＣＨＯＨ) ４ＣＨＯꎮ据题中信
息可知ꎬ在发生氧化反应时ꎬ分子中的醛基(—ＣＨＯ)可被氧化
为羧基(—ＣＯＯＨ)ꎬ分子式由Ｃ６Ｈ１２Ｏ６变为Ｃ６Ｈ１２Ｏ７ꎬ即Ｂ物
质为ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ) ４ＣＯＯＨꎻ由题目信息可知ꎬ葡萄糖的
—ＣＨ２ＯＨ比中间的结构易被氧化ꎬ所以—ＣＨ２ＯＨ先被氧化成
醛基ꎬ２个醛基再被氧化为２个羧基ꎬ生成分子式为Ｃ６Ｈ１０Ｏ８
的物质ꎬ即Ｃ物质为ＨＯＯＣ(ＣＨＯＨ) ４ＣＯＯＨꎻ葡萄糖可被还原
生成己六醇(Ｃ６Ｈ１４Ｏ６)ꎬ即Ｄ物质为ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ) ４ＣＨ２ＯＨꎮ
Ｂ结构简式为ＨＯＣＨ２( ＣＨＯＨ) ４ＣＯＯＨꎬ分子内的羟基与羧基
教材习题答案
１１
在一定条件下可以发生酯化反应ꎬ生成环状酯类物质ꎬ故Ｅ为
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２ＯＨ
ＯＨ
Ｃ
Ｏ
Ｏ
ꎬＦ为
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＨＯ
ＣＨ
ＯＨ
Ｃ
Ｏ
Ｏ
ＣＨ
ＣＨ２ＯＨ
ꎮ
８.答案 “无蔗糖食品”是指在加工过程中未添加蔗糖作为甜味
剂的食品ꎬ但这并不代表这类食品内不含有葡萄糖、麦芽糖、
淀粉等物质ꎮ一般情况下ꎬ人们还是比较喜欢吃有甜味的食
物的ꎮ因为蔗糖会使血糖升高ꎬ生产厂家在制作食品时不加
入蔗糖ꎬ但为了增加食品的口感ꎬ他们往往会在其中添加其他
甜味剂ꎬ可能是天然甜味剂ꎬ也可能是合成甜味剂ꎮ
第二节 蛋白质
◆练习与应用
１.Ｄ 蛋白质主要由Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ等元素组成ꎮ
２.Ａ 蛋白质的一级结构为组成蛋白质分子的氨基酸单体的排
列顺序ꎮ
３.Ｂ
蛋白质的理化性质和生物活性发生变化ꎬ是蛋白质的
变性ꎮ
４.Ｃ 以粮食为原料酿酒与蛋白质无关ꎬ与淀粉的水解及葡萄糖
的酒化反应有关ꎮ
５.答案 肽键中的碳氮键
解析 蛋白质水解断裂肽键ꎬ所以断裂的是肽键中的碳氮键ꎮ
６.答案 ５７２３
解析 据题目所给信息一个牛胰岛素分子中含６个Ｓꎬ牛胰岛
素中硫元素含量为３.３５５％ꎬ则牛胰岛素的相对分子质量为
(６×３２) / ３.３５５％≈５７２３ꎮ
７.答案 (１)
ＣＨ
Ｈ３Ｃ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ
(２)
ＣＨ２
Ｈ２Ｎ
ＣＯＯＨ
(３) Ｈ２Ｎ
ＣＨ２Ｃ
Ｏ
ＮＨＣＨ
ＣＨ３
ＣＯＯＨ、
Ｈ３Ｃ
ＣＨ
ＮＨ２
Ｃ
Ｏ
ＮＨＣＨ２ＣＯＯＨ
解析
(１) 据已知信息可得一个Ａ分子中碳原子的个数＝
８９×４０.４％
１２
＝３ꎬ氢原子的个数＝８９×７.９％
１
＝７ꎬ氧原子的个数＝
８９×３５.９％
１６
＝２ꎮ再结合题意可知其结构简式为
ＣＨ
Ｈ３Ｃ
ＮＨ２
ＣＯＯＨꎮ
(２)因为Ｂ是Ａ的同系物ꎬ其相对分子质量比Ａ的少１４ꎬ即少
一个ＣＨ２原子团ꎬ所以Ｂ的结构简式为
ＣＨ２
Ｈ２Ｎ
ＣＯＯＨꎮ
(３)Ａ(
ＣＨ
Ｈ３Ｃ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ)与Ｂ(
ＣＨ２
Ｈ２Ｎ
ＣＯＯＨ)在一定
条件下反应得二肽的情况有２种ꎮ
８.答案
味精主要成分是谷氨酸的钠盐ꎬ也是谷氨酸钠的商品
名和俗名ꎬ又名味粉、味之素、谷氨酸钠、麸氨酸钠ꎬ一种鲜味
剂ꎮ中和谷氨酸时ꎬ随着碱的不断加入ꎬ溶液的ｐＨ逐步升高ꎬ
谷氨酸的电离平衡发生移动ꎬ当绝大多数的谷氨酸变成阴离
子形式时ꎬ为中和生成谷氨酸一钠(味精主要成分)ꎬ但ｐＨ过
高时ꎬ生成的谷氨酸二钠增多ꎬ而谷氨酸二钠没有鲜味ꎮ
９.答案
松花蛋制作过程设计的化学原理:碱性物质与氨基酸
发生反应ꎮ禽蛋蛋白的主要化学成分是蛋白质ꎮ禽蛋放置的
时间一长ꎬ蛋白中的部分蛋白质会分解成氨基酸ꎮ氨基酸的
化学结构有碱性的氨基和酸性的羧基ꎬ因此它既能跟酸性物
质作用又能跟碱性物质作用ꎮ所以人们在制造松花蛋时ꎬ特
意在泥巴里加入了一些碱性的物质ꎬ如石灰、碳酸钾、碳酸钠
等ꎮ它们会穿过蛋壳上的细孔ꎬ与氨基酸反应ꎬ生成氨基酸
盐ꎮ这些氨基酸盐不溶于蛋白ꎬ于是以一定几何形状结晶出
来ꎬ就形成了漂亮的松花ꎮ
第三节 核酸
◆练习与应用
１.答案 核苷酸
磷酸
戊糖
碱基
核糖核酸
脱氧核糖
核酸
２.答案 (１)ＤＮＡ分子由两条多聚核苷酸链组成ꎬ两条链平行
盘绕ꎬ形成双螺旋结构ꎮ
(２)脱氧核糖、磷酸和碱基ꎻ每条链中磷酸和脱氧核糖交替连
接ꎬ排列在外侧ꎬ碱基排列在内侧ꎮ
(３)包括:腺嘌呤( Ａ)、鸟嘌呤( Ｇ)、胸腺嘧啶( Ｔ) 和胞嘧啶
(Ｃ)ꎻ腺嘌呤(Ａ) 和胸腺嘧啶(Ｔ) 配对ꎬ鸟嘌呤(Ｇ) 和胞嘧啶
(Ｃ)配对ꎮ
３.答案 蓝色球是磷酸ꎬ五边形是脱氧核糖ꎬ红色六边形是胞嘧
啶ꎬ绿色六边形是胸腺嘧啶ꎬ浅蓝色多边形是鸟嘌呤ꎬ橙色多
边形是腺嘌呤ꎻ中间的线是氢键ꎬ两侧的线是磷酯键ꎮ
解析 磷酸和脱氧核糖在整个结构的两侧ꎬ脱氧核糖是五边
形的ꎬ胞嘧啶和鸟嘌呤是三条氢键相连ꎬ胸腺嘧啶和腺嘌呤是
两条氢键相连ꎮ
４.答案 胸腺嘧啶占３２％ꎬ鸟嘌呤和胞嘧啶各占１８％
解析 因为腺嘌呤和胸腺嘧啶配对ꎬ故二者占碱基总数的百
分比相同ꎬ都是３２％ꎬ剩余３６％是胞嘧啶和鸟嘌呤ꎬ它们相互
配对ꎬ故各占一半ꎬ为１８％ꎮ
◆复习与提高
１.Ｂ 纤维素、核酸、蛋白质都属于高分子ꎬ核糖不属于高分子ꎮ
２.Ｂ 一分子蔗糖在酸性溶液中水解生成一分子葡萄糖和一分
子果糖ꎬ两者属于同分异构体ꎬ相对分子质量相同ꎮ
３.ＡＣ 淀粉在人体内可先被消化成麦芽糖ꎬ最终被消化成葡
萄糖ꎮ
４.Ｂ 麦芽糖属于二糖ꎬ能发生水解反应ꎬ且麦芽糖分子内含有
醛基ꎬ能发生银镜反应ꎮ
５.Ｂ 乙醇的体积分数为７５％的酒精能使蛋白质变性ꎬ从而起到
杀菌、消毒的作用ꎮ
１２
６.Ａ 用秸秆制取燃料乙醇ꎬ主要包括:原料预处理、纤维水解糖
化、糖类发酵和蒸馏脱水等过程ꎬ不含酯化反应ꎮ
７.Ｃ 设１个该多肽分子水解后得到丙氨酸分子个数为ｘꎬ天冬
氨酸分子个数为ｙꎬ赖氨酸分子个数为ｚꎬ据碳原子守恒得:３ｘ＋
４ｙ＋６ｚ＝ａꎬ据氮原子守恒得:ｘ＋ｙ＋２ｚ＝ｄꎬ由两个等式得ｙ＝
ａ－３ｄꎮ
８.答案
ＣＨ
Ｒ
ＮＨ３Ｃｌ
Ｃ
Ｏ
ＯＨ
ＣＨ
Ｒ
ＮＨ２
Ｃ
Ｏ
ＯＮａ
解析 氨基显碱性ꎬ可以与ＨＣｌ反应生成盐ꎬ羧基可以与氢氧
化钠反应生成钠盐ꎮ
９.答案
取少量３种溶液于三支试管中ꎬ分别加入新制氢氧化
铜溶液ꎬ加热ꎬ出现砖红色沉淀的是葡萄糖ꎻ再取少量另外两
溶液于两支试管中ꎬ分别加入碘水ꎬ变蓝的是淀粉溶液ꎮ
解析 葡萄糖含有醛基ꎬ可以用新制氢氧化铜检验ꎬ淀粉遇碘
单质变蓝ꎬ可以用碘水检验ꎮ
１０.答案 (１)(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５) ｎ
淀粉
＋ｎＨ２Ｏ
酶→ｎＣ６Ｈ１２Ｏ６
葡萄糖
ꎻ
(２)(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５) ｎ
纤维素
＋ｎＨ２Ｏ
酸或酶→ｎＣ６Ｈ１２Ｏ６
葡萄糖
ꎻ
Ｃ６Ｈ１２Ｏ６
酒化酶→２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２ＣＯ２↑ꎻ
(３) Ｒ
１ＣＨ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ＋Ｒ
２ＣＨ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ＋Ｒ
３ＣＨ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ＋＋
Ｒ
ｎＣＨ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ
→
Ｈ２Ｎ
ＣＨ
Ｒ
１
Ｃ
Ｏ
Ｎ
Ｈ
ＣＨ
Ｒ
２
Ｃ
Ｏ
Ｎ
Ｈ
ＣＨ
Ｒ
３
Ｃ
Ｏ
Ｎ
Ｈ
ＣＨ
Ｒ
ｎ
ＣＯＯＨ＋
ｎＨ２Ｏ
解析 (１)淀粉在人体内最终被水解成葡萄糖ꎻ(２) 纤维素
先水解为葡萄糖ꎬ葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇ꎻ(３)多
个氨基酸分子之间脱去水生成多肽ꎮ
１１.答案 (１)
ＣＨ２ＣＨ
ＮＨ２
ＣＯＯＨ (２)
ＮＯ２
Ｈ３Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
解析 (１)据题意Ａ属于天然蛋白质的水解产物ꎬ所以Ａ为
α－氨基酸ꎬ且分子结构中没有甲基ꎬ不饱和度为５ꎬ故含有
苯环ꎮ
(２)据题意除苯环外Ｂ分子还有三个碳原子ꎬＢ是分子式为
Ｃ９Ｈ１２的芳香烃唯一单硝化产物ꎬ则其结构简式为
ＮＯ２
Ｈ３Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ꎮ
１２.答案 (１)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯ
(２)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ ｃ
(３)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯ
浓Ｈ２ＳＯ４
△→
＋
Ｈ２Ｏꎻ
浓Ｈ２ＳＯ４
△
→
＋２Ｈ２Ｏ
解析 (１) 木糖与葡萄糖结构相似ꎬ故为多羟基醛ꎬ没有支
链ꎬ结构简式为ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯꎮ
(２)木糖与氢气加成ꎬ生成木糖醇ꎬ故木糖醇结构简式为
ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＯＨꎮ官能团是醇羟基ꎬ故木糖
醇属于多元醇ꎬ不属于糖ꎬａ、ｂ错误ꎬｃ正确ꎻ羟基属于亲水基
团ꎬ故易溶于水ꎬｄ错误ꎮ
(３)木糖先发生脱水成醚反应ꎬ再发生消去反应得目标产物ꎮ
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
◆练习与应用
１.答案
单体
单体的结构简式
聚合物的结构简式
链节
乙炔
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ
丙烯
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ３
丙烯腈
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＮ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＮ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＮ
乙酸
乙烯酯
ＣＨ３ＣＯＯＣＨ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ２
ＯＣ
Ｏ
ＣＨ３
ＣＨ
ＣＨ２
Ｏ
Ｃ
Ｏ
ＣＨ３
１ꎬ３－
丁二烯
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
ＣＨ２
ＣＨ
Ｃ
Ｈ２Ｃ
Ｈ
ꎻ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
ꎻ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
５－羟
基戊酸
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＯＨ
Ｏ
Ｏ(ＣＨ２) ４
Ｃ
Ｏ
戊二酸
１ꎬ３－
丙二醇
ＨＯＯＣ(ＣＨ２) ３ＣＯＯＨ
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＨＯＣ
Ｏ
(ＣＨ２) ３Ｃ
Ｏ
ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
Ｃ
Ｏ
(ＣＨ２) ３Ｃ
Ｏ
Ｏ(ＣＨ２) ３
Ｏ
２.答案 ①ＣＨ２
ＣＨ
ＣＯＯＨ
②ＣＨ２
ＣＨ
③ＨＯＣ
Ｏ
Ｃ
Ｏ
ＯＨ和ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
④ＨＯ
Ｃ
Ｏ
(ＣＨ２) ４Ｃ
Ｏ
ＯＨ和Ｈ２Ｎ(ＣＨ２) ６ＮＨ２
３. 答案
①
ＣＨ３
Ｃ
Ｈ
ＣＨ２
②
ＣＨ２
ＣＨ
Ｃ
ＮＨ２
Ｏ
③Ｃ
Ｃｌ
Ｃｌ
ＣＨ２
④
ＨＯＣ
Ｏ
ＣＨ
ＣＨ３
ＯＨ
教材习题答案
１３
⑤ＨＯＣ
Ｏ
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
⑥ＨＯＣ
Ｏ
(ＣＨ２) ２ＣＯＯＣＨ２(ＣＨ２) ４ＣＨ２ＯＨ
４.答案 ②③④
解析 此高聚物为加聚产物ꎬ找单体时ꎬ由一端向另一端化学
键变化为:加一个键减一个键ꎬ依次类推ꎬ故得产物为②③④ꎮ
５.答案 (１)ＣＨＣｌ３ ＣＨＦ２Ｃｌ 卤代烃
(２) ２ＣＨＦ２Ｃｌ
△→ＣＦ２
ＣＦ２
＋２ＨＣｌ
ｎＣＦ２
ＣＦ２
催化剂→
ＣＦ２
ＣＦ２
解析
( １) 据名称可得Ａ、Ｂ的结构简式分别为ＣＨＣｌ３、
ＣＨＦ２Ｃｌꎬ都属于卤代烃ꎮ
(２)由Ｂ到Ｃꎬ据原子守恒可得化学方程式为２ＣＨＦ２Ｃｌ
△→
ＣＦ２
ＣＦ２
＋２ＨＣｌꎮ由Ｃ到Ｄꎬ发生加聚反应ꎬ反应的化学方程
式为ｎＣＦ２
ＣＦ２
催化剂→ＣＦ２
ＣＦ２ꎮ
第二节 高分子材料
◆练习与应用
１.ＡＤ
此为加聚反应ꎬ依据加聚产物找单体的方法ꎬ“有双键ꎬ
四个碳ꎻ无双键ꎬ两个碳”ꎬ可得单体ꎮ
２.Ｂ 由题给信息可知橡胶硫化程度越大ꎬ强度越高ꎬ弹性越差ꎬ
皮鞋胶底硫化程度最大ꎮ
３.Ｂ 因为ＰＨＢ是由３－羟基丁酸制得ꎬ而３－羟基丁酸分子中有
羟基和羧基ꎬ可发生缩聚反应ꎬ不发生加聚反应ꎬＡ错误ꎬＢ正
确ꎻＣ、Ｄ的单体都不是３－羟基丁酸ꎬ故Ｃ、Ｄ错误ꎮ
４.Ｂ
据其结构可知其为缩聚反应产物ꎬ还原出单体应为
ＨＯ
Ｃ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＯＨ和碳酸二甲酯ꎮ
５.答案
ＣＨ２
ＣＨ
Ｏ
Ｃ
ＣＨ３
Ｏ
ＣＨ２
ＣＨ
ＯＨ
解析 第一步为加成聚合反应ꎬ第二步发生酯的水解反应ꎮ
６.答案 (ＣＨ３) ２ＳｉＣｌ２＋２Ｈ２Ｏ
一定条件→(ＣＨ３) ２Ｓｉ(ＯＨ) ２＋２ＨＣｌ
ｎ(ＣＨ３) ２Ｓｉ(ＯＨ) ２
一定条件→ＨＯＳｉ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＯＨ＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏ
解析
二甲基二氯硅烷水解得到二甲基硅二醇ꎬ其中氯原子
被羟基取代ꎻ二甲基硅二醇脱水发生缩聚反应ꎬ原理为两个醇
羟基脱水发生成醚反应ꎮ
７.答案 (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５) ｎ
淀粉
＋ｎＨ２Ｏ
催化剂→ｎＣ６Ｈ１２Ｏ６
葡萄糖
Ｃ６Ｈ１２Ｏ６
乳酸菌→２ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ
ＯＨ
葡萄糖 乳酸
ｎＣＨ３ＣＨ
ＯＨ
ＣＯＯＨ
催化剂→ＨＯＣ
ＣＨ３
Ｈ
ＣＯＨ
Ｏ
＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏ
ＨＯＣ
ＣＨ３
Ｈ
ＣＯＨ
Ｏ
＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏ
一定条件→ｎＣＨ３ＣＨ
ＯＨ
ＣＯＯＨ
ＣＨ３
ＣＨ
ＯＨ
ＣＯＯＨ＋３Ｏ２
微生物→３ＣＯ２＋３Ｈ２Ｏ
８.答案 (１)
Ｃ
Ｈ
Ｈ
Ｃ
Ｈ
Ｈ
(２)水解(取代)反应
(３) ｎＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
一定条件→
ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
(４)Ｅ结构中有大量亲水基团羟基ꎬ具有良好的亲水性ꎬ故可
以作隐形眼镜材料ꎮ
解析 Ａ可以和Ｂｒ２反应ꎬ可推得Ａ中含碳碳双键ꎬＡ与Ｂｒ２
发生加成反应生成ＢꎬＢ在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反
应ꎬ生成双羟基化合物ＣꎬＣ与２－甲基丙烯酸发生酯化反应ꎬ
生成Ｄꎬ因为Ｄ分子中有６个碳原子ꎬ所以Ａ、Ｂ、Ｃ分子中都含
有２个碳原子ꎬ则Ａ为乙烯ꎬＢ为１ꎬ２－二溴乙烷ꎬＣ为乙二醇ꎬ
Ｄ的结构简式为ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨꎬＤ发生加聚反应
生ＥꎬＥ的结构为ＣＨ２
Ｃ
ＣＨ３
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ꎮ
◆复习与提高
１.答案
ｎＣＨ２
ＣＨ２
高温、高压
引发剂→ＣＨ２
ＣＨ２
低密度聚乙烯
ｎＣＨ２
ＣＨ２
低温、低压
催化剂→ＣＨ２
ＣＨ２
高密度聚乙烯
低密度聚乙烯含支链较多ꎬ密度和软化温度较低ꎬ主要用于生
产无毒的食品包装袋、薄膜等用品ꎻ高密度聚乙烯ꎬ含支链较
少ꎬ密度和软化温度高ꎬ主要用于生产瓶、桶、板、管与棒材等ꎮ
解析 低密度聚乙烯是乙烯在高温、高压、引发剂作用下发生
加聚反应生成的ꎬ支链比较多ꎻ高密度聚乙烯是乙烯在低温、
低压、催化剂作用下发生加聚反应生成的ꎬ支链比较少ꎮ
２.答案
ＣＨ
ＣＨ
＋ＨＣｌ
催化剂
△→ＣＨ２
ＣＨＣｌ
ｎＣＨ２
ＣＨＣｌ
催化剂→ＣＨ２
ＣＨＣｌ
聚氯乙烯树脂无毒性ꎬ但在制作塑料的过程中加入了增塑剂
邻苯二甲醇二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯ꎬ它们有毒性ꎮ另外ꎬ
有些塑料制品中加入了稳定剂ꎬ而这些添加的稳定剂主要是
硬脂酸铅ꎬ也有毒性ꎬ这种铅盐极易析出ꎬ一旦进入人体可能
会造成铅中毒ꎬ所以盛装食品时要用专用的食品袋ꎬ绝不可
乱用ꎮ
１４
３. 答案
ｎＣＨ２
ＣＨＣＮ
＋
ｎＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
＋
ｎ
ＣＨ
ＣＨ２
一定条件→
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＮ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ
ＣＨ２
ＣＨ
ＣＨ２
解析 丙烯腈、１ꎬ３－丁二烯、苯乙烯都含有双键ꎬ发生加聚反
应得产物ꎮ
４.答案
ｎＨＯＯＣ( ＣＨ２) ８ＣＯＯＨ＋ｎＨ２Ｎ( ＣＨ２) １０ＮＨ２
一定条件→
ＨＯＣ
Ｏ
(ＣＨ２) ８
Ｃ
Ｏ
ＮＨ
(ＣＨ２) １０ＮＨＨ＋(２ｎ－１)Ｈ２Ｏ
解析 癸二酸含有两个羧基ꎬ癸二胺含有两个氨基ꎬ羧基与氨
基脱去水发生成肽反应ꎮ
５.答案
①ＣＨ２
ＣＨ２
＋Ｂｒ２
→ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ
②ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ
水
△→ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ
③ｎＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋
ｎＨＯＯＣ
ＣＯＯＨ
一定条件→
Ｃ
ＨＯ
Ｏ
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋(２ｎ－１)Ｈ２Ｏ
解析 乙烯与溴单质发生加成反应生成１ꎬ２－二溴乙烷ꎬ１ꎬ２－
二溴乙烷发生水解生成乙二醇ꎬ乙二醇与对苯二甲酸发生缩
聚反应得产物ꎬ而对苯二甲酸由对二甲苯氧化得来ꎮ
６.答案
ｎ
Ｎ
Ｃ
Ｈ２Ｎ
Ｎ
Ｃ
ＮＨ２
Ｎ
Ｃ
ＮＨ２
＋
Ｃ
ｎＨ
Ｏ
Ｈ
一定条件→
Ｎ
Ｃ
ＨＨＮ
Ｎ
Ｃ
ＮＨＣＨ２ＯＨ
Ｎ
Ｃ
ＮＨ２
＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏ
线型结构中还含有氨基ꎬ甲醛与之发生加成反应ꎬ再与其他线
型结构中的氨基连接ꎬ将线型结构连接为网状结构ꎮ
７.答案 (１) ｎＣＨ２
ＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
一定条件→ＣＨ２
ＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
(２)
ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ
、
Ｃ
ＣＨ３
Ｈ
Ｃ
Ｈ
ＣＯＯＨ、
Ｃ
Ｈ
Ｈ
Ｃ
３
Ｃ
Ｈ
ＣＯＯＨ、
Ｃ
ＣＨ２
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
(３)ＣＨ３ＣＨＯ
(４)
Ｏ
Ｏ
Ｏ
ＣＨ３
Ｏ
ＣＨ３
ｎＣＨ３ＣＨ( ＯＨ) ＣＯＯＨ
一定条件→
ＨＯ
ＣＨ
ＣＨ３
Ｃ
Ｏ
ＯＨ＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏꎮ
解析 Ｂ的蒸气对Ｈ２的相对密度为４３ꎬ则Ｂ的相对分子质量
是８６ꎬ分子中Ｃ、Ｈ、Ｏ的原子个数之比为２∶３∶１ꎬ设Ｂ的分
子式为(Ｃ２Ｈ３Ｏ) ｘꎬ则(２４＋３＋１６)ｘ＝８６ꎬｘ＝２ꎬ所以Ｂ的分子式
为Ｃ４Ｈ６Ｏ２ꎬＢ分子中不饱和度＝４×２＋２－６
２
＝２ꎬＢ通过加聚反应
生成Ａꎬ则Ｂ中含有碳碳双键或三键ꎬＢ能水解说明含有酯基ꎬ
Ｂ在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物Ｄ和
ＭꎬＭ能发生银镜反应ꎬ则Ｍ为ＣＨ３ＣＨＯ、Ｄ为ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＢ为
ＣＨ３ＣＯＯＣＨ
ＣＨ２
ꎬＡ为ＣＨ２
ＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
ꎮ
(１)Ｂ在一定条件下发生加聚反应生成Ａꎬ化学方程式为
ｎＣＨ２
ＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
一定条件→ＣＨ２
ＣＨ
ＯＯＣＣＨ３
ꎻ
(２)Ｂ为ＣＨ３ＣＯＯＣＨ
ＣＨ２
ꎬＢ的同分异构体中属于不饱和羧
酸(包括顺反异构) 的有４种ꎬ分别是ＣＨ２
ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ
、
Ｃ
ＣＨ３
Ｈ
Ｃ
Ｈ
ＣＯＯＨ、
Ｃ
Ｈ
Ｈ
Ｃ
３
Ｃ
Ｈ
ＣＯＯＨ、
Ｃ
ＣＨ２
ＣＨ３
ＣＯＯＨꎻ
(３)通过以上分析知ꎬＭ结构简式为ＣＨ３ＣＨＯꎻ
(４) 乙酸和溴在一定条件下发生取代反应生成ＥꎬＥ为
ＣＨ２ＢｒＣＯＯＨꎻＥ和ＮａＯＨ的水溶液在加热条件下发生取代反
应后酸化得到ＦꎬＦ为ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨꎻ有机物Ｇ与Ｆ互为同系
物ꎬ且Ｇ的相对分子质量比Ｆ大１４ꎬ说明Ｇ比Ｆ多一个—ＣＨ２
原子团ꎬ则Ｇ为ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＨꎬ两分子Ｇ在一定条件下
反应生成六元环状化合物的结构简式为
Ｏ
Ｏ
Ｏ
ＣＨ３
Ｏ
ＣＨ３
ꎬＧ
发生缩聚反应的化学方程式为ｎＣＨ３ＣＨ( ＯＨ) ＣＯＯＨ
一定条件→ＨＯ
ＣＨ
ＣＨ３
Ｃ
Ｏ
ＯＨ＋(ｎ－１)Ｈ２Ｏꎮ
