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第一节 醇和酚
一、醇
1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇
2、醇的分类
1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇
2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇
3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇
4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇
（0）
3、醇的通式
1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香
醇：CnH2n-6O
4、代表物质：乙醇
5、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在
着相互作用，这种吸引作用我们称之为氢键。
二 、乙醇
1、基本结构
分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH
2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水
互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精
3、化学性质
1）取代反应
a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg 等）
2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑
断键基理：氧氢键断裂，氢原子构成氢气分子
b、与卤化氢的取代
CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O
断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子
c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140℃）条件下反应
2CH3CH2-OH → CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键
断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子
2）消去反应
与浓硫酸混合共热（170℃）条件下反应
CH3CH2-OH → CH2=CH2+H2O
断键基理：碳氧键断裂，同时羟基直连碳上的碳氢键断裂，
脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键
实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为
1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混
合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速
升至170 ℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾
溶液和溴的四氯化碳溶液中。
实验现象：a、温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体
使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的
紫色依次褪去。
b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发生
消去反应生成乙烯。
3）氧化反应
a、燃烧反应
C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2O
b、催化氧化：与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应
2Cu+O2 → 2CuO
CuO+CH3CH2OH → Cu+CH3CHO+H2O
总：2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO（乙醛）+2H2O
断键基理：氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键
c、叔醇的催化氧化
2CH3CHOHCH3+O2 → 2CH3COCH3（丙酮）+2H2O
d、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化
氧化过程：CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH
补充：
醇氧化成醛或酮的必要条件：与羟基直连的碳原子上必须有直连
氢，
否则，不能被氧化
氧化规律：若羟基碳上有两个直连氢（伯醇），则可被氧化成醛
若羟基碳上有一个直连氢（仲醇），则可被氧化成酮
叔醇不能被氧化。
4、乙醇发生化学反应
乙醇分子中5 种不同的化学键如图所示：
三 、苯酚
1、酚的定义：羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚
2、代表物质：苯酚
3、苯酚的基本结构
1）化学式：C6H6O 2）结构简式： 或C6H5OH
4、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这
是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为
43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3
g ，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。苯酚有毒，但含
0.3%~0.6%苯酚的水溶液，常用于医院消毒，称为来苏水
5、苯酚的化学性质
1）取代反应
a、苯酚的酸性（俗称：石碳酸）
苯酚可与碱或强碱性物质反应
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3 → C6H5ONa+NaHCO3
苯酚钠易溶于水
C6H5ONa+HCl → C6H5OH↓+NaCl
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH↓+NaHCO3
（无论CO2通入多少，都只生成NaHCO3）
b、苯酚（稀溶液）与溴水的反应
+3Br2 → （三溴苯酚） +3HBr
反应类型
断裂的键
与金属反应
取代反应
1
脱水反
应
分子内
消去反应
25
分子间
取代反应
12
催化氧化
氧化反应
13
与卤化氢反应
取代反应
2
燃烧
氧化反应
12345
由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀
2）显色反应
苯酚遇Fe3+呈现紫色溶液，可用于检验Fe3+
3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响
a、在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇
分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。在化学性质方面
主要体现在苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不与NaOH 反应。
b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，
使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团
取代，主要体现在：
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
溴水、苯酚
催化剂
需要FeBr3催化
不需要催化剂
取代氢原子数
1
3
反应速率
慢
快
注意：a、苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指
示剂变色。
b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3
－的酸性强。苯
酚会与
Na2CO3 溶液反应：C6H5OH ＋
Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通
入CO2 时，无论CO2 过量与否，产物均为
NaHCO3。
6、苯酚的用途：
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、
农药等。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质
是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。
四 、醇和酚的比较
物质
乙醇
苯甲醇
苯酚
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH 与链烃
基相连
— OH 与苯环
侧链碳原子相
连
—OH 与苯环直接
相连
主要化学性质
与钠反应、取代反应
氧化反应、酯化反应
无酸性，不与NaOH 反应
弱酸性、取代反应
显色反应、加成反
应
氧化反应
特性
将灼热的铜丝插入醇中，有刺
激性气味生成(醛或酮)
与FeCl3 溶液反应
显紫色
