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看完这个,高中化学有机酸强弱轻松拿捏!

陪孩子成长是一场充满未知与惊喜的旅行,我们既是同行者,又是守护者,在每一步中感受生命拔节的力量。
乙二酸(草酸)>甲酸>苯甲酸>丙烯酸>乳酸>乙酸>丙酸>苯酚
乙二酸(
)结构式和立体结构式


乙二酸有两个羧基,第一个羧基电离出氢离子后,剩余部分对第二个羧基有吸电子作用,使第二个羧基更易电离出氢离子,所以酸性强于甲酸。
甲酸(
)
结构式和立体结构式

苯甲酸(
)结构式和立体结构式


键结构,与羧基存在共轭效应,能使羧基电子云密度降低,O-H键更容易断裂,酸性增强。丙烯酸(
)


乳酸(
)结构式和立体结构式: 

乙酸(
)


丙酸(
)


苯酚(
)


键与羟基氢原子上的孤对电子形成共轭体系,这种共轭作用使羟基氧原子撒花姑娘的电子云向苯环偏移,但对电子的分散作用有限,不能向羧酸中的羰基那样强烈地吸引电子,所以苯酚酸性弱于羧酸。甲酸>乙酸>丙酸>丁酸
随着碳链增长,烷基的给电子诱导效应增强,羧基电子云密度升高,导致羧基中羟基氢解离难度增大,酸性逐渐减弱。
4.硝基苯甲酸酸性比较
邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸




间硝基苯甲酸


硝基是强吸电子基团,通过诱导效应和共轭效应增强羧酸的酸性。
邻位硝基苯甲酸中,硝基与羧基距离近,诱导效应占主导,由于共轭路径受阻,共轭效应受限,但硝基的负电荷通过空间电场进一步稳定羧酸根负离子,增强酸性。
对位硝基苯甲酸中,硝基在羧基对位,通过苯环的共轭体系,吸电子共轭效应有效传递至羧酸基团,显著稳定了羧酸根负离子,所以共轭效应主导;由于对位距离羧酸集团较远,诱导效应影响较小。
间位硝基苯甲酸,间位硝基的共轭路径无法直接作用于羧酸基团,导致吸电子共轭效应的传递效率降低,相对来说,诱导效应略强,但不足以低消共轭效应的劣势。
常见的吸电子基团
强吸电子基团:硝基(
)、磺酸基(
)、羰基 (
)等中等吸电子基团: 卤原子(-F、-Cl 、-Br、-I)等
弱吸电子基团:酯基(-COOR)、酰胺基(
)等。
5.甲基苯甲酸酸性比较
邻甲基苯甲酸>苯甲酸>间甲基苯甲酸>对甲基苯甲酸
甲基属于供电子基团。
邻甲基苯甲酸,由于甲基在邻位存在空间位阻,空间位阻大于供电子诱导效应,使羧基难以与苯环共平面,削弱了苯环与羧基的共轭效应,从而酸性强于苯甲酸增强。
间甲基苯甲酸,甲基在间位上,不存在空间位阻较小,供电子诱导效应较弱,所以酸性略弱于苯甲酸
对甲基苯甲酸,供电子共轭效应使苯环电子云密度增强,所以酸性比间甲基苯甲酸弱。
常见供电子基团
强供电子基团:氨基(
)、羟基(-OH)、烷氧基(-OR)等中等供电子基团:烷基(
)等弱供电子基团:苯基,苯基供电子能力较弱,主要通过共轭效应。


大家好
让我们并肩助力孩子成长
共同见证他们的进步和蜕变















































































