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第八篇 化学实验
专项 54 有机实验装置与操作
近年来“有机实验”在高考试题中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究
等。常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题，主要考查：
(1)有机物易挥发，在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产
物的产率。
(2)有机反应通常是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反
应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
(3)根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。
1．(2020•新课标Ⅱ卷)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示
如下：
+KMnO → + MnO +HCl→ +KCl
4 2
相对分子 密度/
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
质量 (g·mL−1)
甲苯 92 −95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲 122.4(100℃左右 微溶于冷水，易溶于乙
122 248 ——
酸 开始升华) 醇、热水
实验步骤：
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰
酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混
合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸
析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。(3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶
液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。
A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL
(2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应
已完成，其判断理由是______。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用
反应的离子方程式表达其原理__________。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_______。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。
A．70% B．60% C．50% D．40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。
【答案】(1)B (2)球形 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化
(3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气
2 MnO-+5H C O+6H+=2Mn2++10CO ↑+8H O
4 2 2 4 2 2
(4)MnO (5)苯甲酸升华而损失 (6)86.0％ C (7)重结晶
2
【解析】(1)加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶的一半，三颈烧瓶中已经加入100m的水，
1.5mL甲苯，4.8g高锰酸钾，应选用250mL的三颈烧瓶，故选B；(2)为增加冷凝效果，在反应装置中宜选
用球形冷凝管，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，因为：没有油珠说明不溶于水的甲苯已
经完全被氧化；(3)高锰酸钾具有强氧化性，能将Cl-氧化。加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液是为了除去过
量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；该步骤亦可用草酸处理，生成二氧化碳和锰盐，离子方
程式为：5HC O＋2MnO －＋6H＋=2Mn2＋＋10CO↑＋8HO；(4)由信息甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸
2 2 4 4 2 2
钾和二氧化锰，“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是：MnO ；(5)苯甲酸100℃时易升华，干
2
燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失；(6)由关系式C HCOOH～KOH得，苯甲酸的纯度为：
6 5
×100%=86.0%；1.5mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量： =1.72g，产品的产率为 ×100%=50%；(7)提纯苯甲酸可
用重结晶的方法。
2．(2019•新课标Ⅲ卷)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备
阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸
熔点/℃ 157~159 -72~-74 135~138
相对密度/(g·cm﹣3) 1.44 1.10 1.35
相对分子质量 138 102 180
实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢
滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。
回答下列问题：
(1)该合成反应中应采用__________加热。(填标号)A．热水浴B．酒精灯C．煤气灯D．电炉
(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有______(填标号)，不需使用的___________(填名称)。
(3)①中需使用冷水，目的是________________________________。
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是_________________________________，以便过滤除去难溶杂质。
(5)④采用的纯化方法为____________。
(6)本实验的产率是_________%。
【答案】(1)A (2)BD 分液漏斗、容量瓶(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠
(5)重结晶 (6)60
【解析】(1)因为反应温度在70℃，低于水的沸点，且需维温度不变，故采用热水浴的方法加热；
(2)操作①需将反应物倒入冷水，需要用烧杯量取和存放冷水，过滤的操作中还需要漏斗，则答案为：
BD；分液漏斗主要用于分离互不相容的液体混合物，容量瓶用于配制一定浓度的溶液，这两个仪器用不
到。(3)反应时温度较高，所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出；(4)乙酰水杨酸难溶于水，为
了除去其中的杂质，可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，以便过滤除去杂
质；(5)每次结晶过程中会有少量杂质一起析出，可以通过多次结晶的方法进行纯化，也就是重结晶；(6)水
杨酸分子式为C HO，乙酰水杨酸分子式为C HO，根据关系式法计算得：
7 6 3 9 8 4
C HO~ C HO
7 6 3 9 8 4
138 180
6.9g m
m( C HO)=(6.9g×180)/138=9g，则产率为 。
9 8 4
3．(2019•江苏卷)丙炔酸甲酯(CH≡C-COOH )是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105 ℃。实验
室制备少量丙炔酸甲酯的反应为
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见下图)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na CO 溶液、水洗涤。分离出有机相。
2 3
步骤4：有机相经无水NaSO 干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
2 4
(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是 ____________ 。
(2)步骤2中，上图所示的装置中仪器A的名称是____________ ；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是____________ 。
(3)步骤3中，用5%Na CO 溶液洗涤，主要除去的物质是____________；分离出有机相的操作名称
2 3
为 ____________。
(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是________________________。
【答案】(1)作为溶剂、提高丙炔酸的转化率 (2)(直形)冷凝管 防止暴沸
(3)丙炔酸 分液 (4)丙炔酸甲酯的沸点比水的高
【解析】(1)一般来说，酯化反应为可逆反应，加入过量的甲醇，提高丙炔酸的转化率，丙炔酸溶解
于甲醇，甲醇还作为反应的溶剂；(2)根据装置图，仪器A为直形冷凝管；加热液体时，为防止液体暴沸，
需要加入碎瓷片或沸石，因此本题中加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸；(3)丙炔酸甲酯的沸点为
103℃~105℃，制备丙炔酸甲酯采用水浴加热，因此反应液中除含有丙炔酸甲酯外，还含有丙炔酸、硫酸；
通过饱和NaCl溶液可吸收硫酸；5%的NaCO 溶液的作用是除去丙炔酸，降低丙炔酸甲酯在水中的溶解度，
2 3
使之析出；水洗除去NaCl、NaCO ，然后通过分液的方法得到丙炔酸甲酯；(4)水浴加热提供最高温度为
2 3
100℃，而丙炔酸甲酯的沸点为103℃~105℃，采用水浴加热，不能达到丙炔酸甲酯的沸点，不能将丙炔酸
甲酯蒸出，因此蒸馏时不能用水浴加热。
1．分析制备流程
2．熟悉重要仪器
3．找准答题思路
有机物制备中一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据
根据题给信息，初步判定 主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行
物质性质 横向和纵向地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解
性主要是判断溶还是不溶。主要是根据这些数据选择分离、提纯的方法
注意仪器名称和作用 所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用，特别是无机制备实验中不常见的三颈圆底烧瓶、球形冷凝管等
大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，
要注意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所
关注有机反应条件
以需要进行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一
些价廉的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率
1．(2023届·湖南省益阳市高三质量检测)山梨酸乙酯对细菌、霉菌等有很好的灭活作用，广泛地用作
各类食品的保鲜剂以及家畜、家禽的消毒剂。直接酯化法合成山梨酸乙酯的反应方程式、反应装置(夹持装
置省略)及有关仪器如下：
可能用到的有关数据如下表：
物质 相对分子质量 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性
山梨酸 112 1.204 228 易溶
乙醇 46 0.789 78 易溶
山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶
环已烷 84 0.780 80.7 难溶
实验步骤：
在三颈烧瓶中加入5.6 g山梨酸、足量乙醇、带水剂环已烷、少量催化剂和几粒沸石，油浴加热三颈烧
瓶，反应温度为110℃，回流4小时后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液
倒入分液漏斗中，先用5％NaHCO 溶液洗涤至中性，再用水洗涤，分液，在有机层中加入少量无水
3
MgSO ，静置片刻，过滤，将滤液进行蒸馏，收集195℃的馏分得到纯净的山梨酸乙酯4.7 g。
4
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是_______。仪器b与c相比，在本实验中体现的优点是_______。
(2)反应中不能用水浴代替油浴加热的原因是_______。
(3)洗涤、分液过程中，加入5％NaHCO 溶液的目的是_______。
3
(4)在有机层中加入少量无水MgSO 的目的是_______； 的空间结构为_______形。
4
(5)在本实验中，山梨酸乙酯的产率是_______(精确至0.1％)。2．(2023届·河南省豫东名校高三摸底联考)草酸(H C O)是一种有机二元弱酸，结构简式为
2 2 4
HOOCCOOH，有较强的还原性，可溶于水。实验室可用如图所示装置(夹持、加热装置略去)制备一定量的
草酸并探究其化学性质。其中制备原理为C H O+12HNO →3HC O+9NO↑+3NO↑+9HO。
6 12 6 3 2 2 4 2 2
回答下列问题：
(1)仪器X的名称是____；装置B的功能是____，装置C的作用是将尾气转化为HNO，则Y可能为
3
____(填选项字母)。
A．空气 B．氧气 C．氮气 D．氨气
(2)装置A最适宜的加热方式为____；实验中若浓硝酸滴加速度过快，将导致草酸产率下降，其原因是
____。
(3)下列实验事实能证明草酸属于弱酸的是____(填选项字母)。
A．用pH计测定0.1 mol∙L−1HC O 溶液的pH值为1.61
2 2 4
B．将HC O 溶液滴入NaHCO 溶液中，有CO 生成
2 2 4 3 2
C．0.1 mol∙L−1NaHC O 溶液能使pH试纸变红
2 4
(4)草酸在有机合成工业中，常和乙醇制备草酸二乙酯，反应的化学方程式为_____。
(5)将反应后的混合物经过抽滤、重结晶得到草酸晶体(H C O∙nHO)。为测量晶体中的“n”值，可进行
2 2 4 2
如下实验：取2.52g草酸晶体溶于适量水中，然后加入足量Ba(OH) 溶液，充分反应后过滤、洗涤、干燥，
2
称得沉淀质量为4.50g。判定沉淀已洗涤干净的方法是____；n=____。
3．(2023届·湖南省三湘创新发展联合高三起点调研考试)草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中，草酸的
钠盐和钾盐均易溶于水，而其钙盐难于水，草酸晶体(H C O•2H O)无色，熔点为101℃，易溶于水，受热
2 2 4 2
易脱水、升华，175℃时分解，某兴趣小组用硝酸氧化法制备草酸晶体并测定其纯度，制备装置如图所示
(加热、固定等装置略去)。实验步骤如下：
①糖化：先将淀粉水解为葡萄糖；
②氧化：在淀粉水解液中加入混酸(质量之比为3∶2的65%HNO 与98%H SO 的混合物)，在55~60℃
3 2 4下发生反应；
③反应后溶液经冷却、减压过滤，即得草酸晶体(H C O•2H O)粗产品。
2 2 4 2
(1)装混酸的仪器名称为_____，冷凝管进水的接口为____(填“a”或“b”)。
(2)步骤①中判断淀粉水解是否完全的操作为____。
(3)步骤②中，配制混酸的方法是_____；氧化时，控制反应温度不超过60℃的操作是____，控温的作
用是____。
(4)称取8.0 g草酸晶体粗产品，配成100 mL溶液。取25.00 mL于锥形瓶中，加入适量硫酸，用0.200
mol·L-1的KMnO 标准液滴定，杂质不参与反应，数据记录如表所示，则滴定时发生反应的离子方程式为
4
____；该草酸晶体(H C O•2H O)的纯度为_____%。
2 2 4 2
起始滴定管的读数/mL 实验结束滴定管的读数/mL
第一
0.10 22.35
次
第二
1.50 22.10
次
第三
0.80 22.95
次
4．(2022·吉林省实验中学高三模拟)三苯甲醇( )是重要的有机合成中间体，实验室中
合成三苯甲醇时采用如下图所示的装置，其合成流程如下图所示。已知：
①
② (联苯)
③格氏试剂易潮解，生成可溶于水的碱式溴化镁[Mg(OH)Br]
④三苯甲醇可通过格式试剂与苯甲酸乙酯按物质的量比2：1反应合成
⑤相关物质的物理性质如下：
物质 相对分子质量 熔点 沸点 溶解性
不溶于水，溶于乙醇、乙醚
三苯甲醇 260 164.2°C 380°C
等有机溶剂
微溶于水，溶于乙醇、苯等
乙醚 一 -116.3°C 34.6°C
有机溶剂
不溶于水，溶于乙醇、乙醚
溴苯 一 -30.7°C 156.2°C
等多数有机溶剂
苯甲酸乙
150 -34.6°C 212.6°C 不溶于水
酯
请回答下列问题：
(1)合成格氏试剂：实验装置如图所示，仪器B的名称是___________，已知制备格氏试剂的反应剧烈
放热，但实验开始时常加入一小粒碘引发反应，推测I 的作用是___________。合成过程中，如果恒压滴液
2
漏斗中的混合液滴加过快将导致格氏试剂产率下降，其原因是______。使用装有无水氯化钙的A装置主要
是为避免发生_____(用化学方程式表示)。(2)制备三苯甲醇：通过恒压滴液漏斗往过量的格氏试剂中加入13mL苯甲酸乙酯(0.09mol)和15mL无
水乙醚的混合液，反应剧烈，要控制反应速率除使用冷水浴外，还可以___________(任写一点即可)。回流
0.5h后，加入饱和氯化铵溶液，有晶体析出。
(3)提纯：冷却后析出晶体的混合液含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯和碱式溴化镁等杂质，可先通过
___________(填操作方法，下同)除去有机杂质，得到固体17.2g。再通过___________纯化，得白色颗粒状
晶体16.0g，测得熔点为164°C。
(4)本实验的产率是___________(结果保留两位有效数字)。本实验需要在通风橱中进行，且不能有明火，
原因是___________。
(5)纯度测定：称取2.60g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠(乙醚与钠不反应)，充分反应后，测
得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL。则产品中三苯甲醇的质量分数为___________。
5．(2022·江苏省镇江第一中学最后模拟)过氧乙酸(CHCOOOH)不仅在卫生医疗、食品消毒及漂白剂领
3
域有广泛应用，也应用于环境工程、精细化工等领域。实验室利用醋酸(CHCOOH)与双氧水(H O)共热，
3 2 2
在固体酸的催化下制备过氧乙酸(CHCOOOH)，其装置如图所示。请回答下列问题：
3
实验步骤：
I.先在反应瓶中加入冰醋酸、乙酸丁酯和固体酸催化剂，开通仪器1和8，温度维持为55℃；
II.待真空度达到反应要求时，打开仪器3的活塞，逐滴滴入浓度为35%的双氧水，再通入冷却水；
III.从仪器5定期放出乙酸丁酯和水的混合物，待反应结束后分离反应器2中的混合物，得到粗产品。
(1)仪器6的名称是_______，反应器2中制备过氧乙酸(CHCOOOH)的化学反应方程式为_______。
3
(2)反应中维持冰醋酸过量，目的是提高_______；分离反应器2中的混合物得到粗产品，分离的方法
是_______。
(3)实验中加入乙酸丁酯的主要作用是_______(选填字母序号)。
A．作为反应溶剂，提高反应速率
B．与固体酸一同作为催化剂使用，提高反应速率C．与水形成沸点更低的混合物，利于水的蒸发，提高产率
D．增大油水分离器5的液体量，便于实验观察
(4)从仪器5定期放出乙酸丁酯和水的混合物，待观察到_______(填现象)时，反应结束。
(5)粗产品中过氧乙酸(CHCOOOH)含量的测定：取一定体积的样品VmL，分成6等份，用过量KI溶
3
液与过氧化物作用，以0.1mol•L-1的硫代硫酸钠溶液滴定碘(I+2S O2-=2I-+S O2-)；重复3次，平均消耗量
2 2 3 4 6
为VmL。再以0.02mol•L-1的酸性高锰酸钾溶液滴定样品，重复3次，平均消耗量为VmL。则样品中的过
1 2
氧乙酸的浓度为_______mol•L-1。
6．(2022·陕西省宝鸡市三模)实验室以苯甲酸和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，实验装置如图(加热及夹
持装置已省略)。
反应原理： +C HOH +H O
2 5 2
物质 颜色、状态 沸点(℃) 密度(g·cm-3)
苯甲酸 无色晶体 249(100°C升华) 1.27
苯甲酸乙酯 无色液体 212.6 1.05
乙醇 无色液体。 78.3 0.79
环己烷 无色液体 80.8 0.73
实验步骤如下：
步骤1：在三颈烧瓶中加入12.20g苯甲酸、20mL环己烷、5mL浓硫酸、沸石，并通过分液漏斗加入
60mL(过量)乙醇，控制温度在65~70℃加热回流2h。反应时“环己烷-乙醇-水”会形成共沸物(沸点62.6℃)
蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去水，回流环己烷和乙醇。
步骤2：反应一段时间，打开旋塞放出分水器中液体，关闭旋塞，继续加热维持反应。
步骤3：将三颈烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入NaCO 至溶液呈中性。
2 3步骤4：用分液漏斗分离出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层。加入氯化钙，
对粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210~213℃的馏分，得到产品10.00mL。
请回答下列问题：
(1)制备苯甲酸乙酯时，应采用_______方式加热；冷凝管中水流方向_______。
(2)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶最适宜规格为_______。
A．100mL B．150mL C．250mL D．500mL
(3)加入环己烷的目的是____________________________。
(4)装置中分水器的作用是_______；判断反应已经完成的标志是_______。
(5)步骤3若加入NaCO 不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是
2 3
____________________________。
(6)步骤4中对水层用乙醚再萃取后合并至有机层的目的是_________________。下图关于步骤4中对
水层的萃取分液的相关操作的正确顺序为_______(用编号排序)；对粗产物进行蒸馏时应选用的_______冷
凝管(选填“直形”“球形”或“蛇形”)。
(7)本实验中苯甲酸乙酯的产率为_______。
7．(2022·陕西省渭南市二模)2—硝基—1，3—苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原
料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如表：
名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温)
间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶
2—硝基—1，3—苯二 桔红色针状晶
155 87.8 难溶
酚 体
制备过程如下：第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制
温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌
15min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气
蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯
的目的)，收集馏出物，得到2—硝基—1，3—苯二酚粗品。
请回答下列问题：
(1)图1中仪器b的名称是_______；磺化步骤中控制温度最合适的范围为_______(填字母代号，下同)。
A．30～60℃ B．60～65℃ C．65～70℃ D．70～100℃
(2)已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO H)
3
的作用是_______。
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_____________________。
(4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是_______。A．不
溶或难溶于水，便于最后分离 B．具有较低的熔点
C．在沸腾下与水不发生化学反应 D．难挥发性
(5)下列说法正确的是_______。
A．直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出B．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水
(6)蒸馏所得2—硝基—1，3—苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验
证明2—硝基—1，3—苯二酚已经洗涤干净______________。
(7)本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2—硝基—1，3—苯二酚的产率约为_______(保留3位有效数
字)。
30．(2022·浙江省杭州二中、温州中学、金华一中高三选考模拟)乙酰乙酸乙酯是重要的有机合成原料，
实验室制备乙酰乙酸乙酯的反应原理为：2CHCOOC H CHCOCH COOC H+CH CHOH。
3 2 5 3 2 2 5 3 2
甲是制备装置(烧瓶中物质充分反应后再滴加乙酸溶液)、乙是部分分离装置，流程图是分离步骤：
已知：①几种物质的部分性质：
物质 沸点/℃ 相对分子质量 水中溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙酸乙酯 181(温度超过95℃，易分解) 130 微溶
乙酸 118 60 易容
②10mL乙酸乙酯粗品中含乙酸乙酯8.8g和少量乙醇
③CHCOCH COOC H 亚甲基上的H有一定的酸性，制备时部分形成乙酰乙酸乙酯的钠盐。
3 2 2 5
请回答下列有关问题：
(1)①钠颗粒可以经下列步骤得到：烧瓶 钠熔化 小米状钠珠
下表是钠和一些常用有机液体的物理性质：
钠 苯 二甲苯 四氯化碳
密度(g· cm-3) 0.97 0.88 0.85 1.60
熔点(℃) 97.8 5.5 13.3 ﹣22.8
沸点(℃) 881.4 80 138.4 76.8
四种有机液体中熔化钠的最佳试剂是_______
②制备反应需要加热才能发生，装置甲的最适合的加热方式_______
A．酒精灯直接加热 B．垫石棉网用酒精灯加热 C．水浴
D．油浴
(2)关于装置甲及流程中的部分步骤，下列说法不正确的是_______。A．制备钠珠后，通过过滤分离钠
珠和有机溶剂
B．干燥管中的试剂一定不是干燥剂，因为滴加乙酸溶液也带入水，干燥无意义
C．操作①与操作②相同，所加饱和氯化钠溶液和乙酸乙酯都是为了减小产品溶解，利于分层
D．操作③包括分液和过滤，饱和NaCO 溶液不能用NaOH溶液代替，但MgSO 固体可用无水
2 3 4
NaSO 代替
2 4
(3)滴加50%乙酸至恰好呈弱酸性的原因是：_______。
(4)操作④是一个系列过程，先水浴加热蒸出乙酸乙酯，剩余液再经下列步骤得到产品，请选择合理操
作并排序：剩余液加入装置乙的烧瓶中→e→____→____→____→i→____→d→____→____→拆除装置并保
存产品。_______。
a.开抽气泵 b.关闭抽气泵 c.调小毛细管空气流量 d.调大
毛细管空气流量 e.开启冷凝水 f.关闭冷凝水 g.缓慢加热
h.停止加热 i.收集馏分
(5)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为_______(保留两位有效数字)。
