文档文本内容
易错类型 14 常见有机物的结构与性质
易错点1 有机化合物常用的表示方法
易错点2 不清楚苯的同系物与苯的性质差异性
易错点3 卤代烃的水解反应和消去反应的疑惑
易错点4 卤代烃(RX)中卤素原子的检验
易错点5 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断
易错点6 对酚的弱酸性的理解
易错点7 醛类的氧化反应方程式的书写
易错点8 乙酸酸性的表现
易错点9 三种重要有机物的制备实验
易错点1 有机化合物常用的表示方法
【分析】
有机化合物名称 结构式 结构简式 键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇 或
CHCH(OH)CH
3 3
易错点2 不清楚苯的同系物与苯的性质差异性
【分析】
苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
①都能发生卤代、硝化、磺化反应；
②都能与H 发生加成反应生成环烷烃（反应比烯、炔烃困难）；
2
③都能燃烧，且有浓烟。
(2)不同点
①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应；②苯环对烷基的影响使苯环上的烷基(与苯环相连
的C上含H)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：。
②卤代：
;
。
③易氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色：
4
。
【点拨】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有
氢原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
易错点3 卤代烃的水解反应和消去反应的疑惑
【分析】
1.卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X
氢原子
从碳链上脱去HX分子
一个－X被－OH取代
反应实质
R—CH—X＋NaOH――→R—CHOH＋NaX
2 2
＋NaOH――→ ＋NaX＋HO
2
反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热
有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
反应特点
其它副反应 碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物
和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【点拨】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
2.消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CHCl
3
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→CH==CH—CH—CH(或CH—CH==CH—CH)＋NaCl＋HO
2 2 3 3 3 2
③ 型 卤 代 烃 ， 发 生 消 去 反 应 可 以 生 成 R—C≡C—R ， 如 BrCHCHBr ＋
2 2
2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2HO
2
易错点4 卤代烃(RX)中卤素原子的检验
【分析】
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)特别提醒
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO 溶液来检验。
3
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻
位碳原子上有氢)。
【点拨】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO 反应对实验产生影响；二是
3
检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO 中和，则AgNO 溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色
3 3
Ag O沉淀。
2
易错点5 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断
【分析】
1.醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：2.醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
易错点6 对酚的弱酸性的理解
【分析】
苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为C HOH C HO－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
6 5 6 5
②与碱的反应：苯酚的浑浊液――→现象为液体变澄清――→现象为溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
。
③与活泼金属反应：
【点拨】（1）醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H ；（2）醇没有酸性，酚中由于苯环对酚羟基的
2
影响使酚羟基能微弱电离呈弱酸性，但酸性比 HCO 弱，酚的溶液几乎不能使石蕊试液变红，酚能与
2 3
NaOH、NaCO 反应（酚与NaCO 反应不会放出CO，生成NaHCO ），酚与NaHCO 不反应。
2 3 2 3 2 3 3
易错点7 醛类的氧化反应方程式的书写
【分析】
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CHCHO＋2Ag(NH)OH――→CHCOONH＋2Ag↓＋3NH ＋HO。
3 3 2 3 4 3 2
②与新制的Cu(OH) 反应：CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→CHCOONa＋Cu O↓＋3HO。
2 3 2 3 2 2
4.特殊的醛——甲醛
①结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CHO，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
2银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH)OH――→(NH )CO＋4Ag↓＋6NH ＋2HO。
3 2 4 2 3 3 2
与新制Cu(OH) 悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH) ＋2NaOH――→NaCO＋2Cu O↓＋6HO。
2 2 2 3 2 2
易错点8 乙酸酸性的表现
【分析】
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
易错点9 三种重要有机物的制备实验
【分析】
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
①催化剂为FeBr3
含有溴、FeBr等,用
②长导管的作用:冷凝回流、导气
溴苯 氢氧化钠溶液处理后
③右侧导管不能伸入溶液中(防倒吸)
分液,然后蒸馏
④右侧锥形瓶中有白雾
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项可能含有未反应完的 ①导管1的作用:冷凝回流
苯、硝酸、硫酸,用氢氧 ②仪器2为温度计
硝基苯
化钠溶液中和酸,分液,然 ③用水浴控制温度为50~60 ℃
后用蒸馏的方法除去苯 ④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
含有乙酸、乙醇,用饱和 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,
乙酸乙酯
NaCO 溶液处理后,分液 降低乙酸乙酯的溶解度
2 3
③右边导管不能接触试管中的液体
【点拨】“三步法”突破有机物的制备实验题。
(1)明确有机化合物制备反应的原理,结合有机反应规律,推测是否存在副反应及副产物。
(2)考虑有机物的物理性质(如溶解性、密度、沸点等),确定分离提纯有机物的方法(如分液、蒸馏等)。
(3)考虑有机物制备的操作及注意事项,如碎瓷片、冷凝管、长导管的作用,温度计的使用等,对各个选项作出
合理分析、判断,得出答案。
1．（2023·浙江卷）下列说法不正确的是
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
2．（2023·浙江嘉兴·统考二模）下列说法不正确的是
A．乙烯是无色、无味的气态烃，能使酸性 褪色
B．蚕丝织成的丝绸灼烧时会产生烧焦羽毛气味
C．新鲜土豆片中含有淀粉，遇碘水出现蓝色
D．DNA分子的双螺旋结构中，两条链上的碱基通过氢键作用实现配对
3．（2023·广东佛山·统考二模）卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一
段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是
A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应
B．取反应后溶液滴加 溶液，检验是否有 生成C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成
D．将产生的气体通入酸性 溶液，检验是否有乙烯生成
4．下列说法不正确的是
A．冠醚、杯酚、RNA和蛋白质都是超分子
B．甲苯、甘油都与浓硝酸发生取代反应分别生成TNT和硝化甘油
C．只用新制氢氧化铜(可加热)就能区分乙醇、乙醛、己烷、四氯化碳、葡萄糖
D．新冠疫苗一般采用冷藏存放，以避免蛋白质变性
5．（2023春·山东青岛·高三统考专题练习）溴苯可用于生产镇痛解热药和止咳药，其制备、纯化流程如图。
下列说法错误的是
A．“过滤”可除去未反应的铁粉
B．“除杂”使用饱和NaHSO 溶液可除去剩余的溴单质
3
C．“干燥”时可使用浓硫酸作为干燥剂
D．“蒸馏”的目的是分离苯和溴苯
6．（2023·湖南衡阳·校联考二模）从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
下列有关说法错误的是
A．甲、乙均属于芳香烃
B．甲、乙分子均具有极性
C．甲、乙均能使酸性 及溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲可以通过氧化反应制备乙
7．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中
采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用B．每生成 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了 电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
8．（2023·广东·统考二模）邻苯二酚是重要的化工中间体，它在一定条件下可与氧气反应生成邻苯二醌，
反应方程式如下：
设 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．邻苯二酚分子中所有原子不可能共平面
B．邻苯二酚发生氧化反应生成 邻苯二醌转移电子数目为
C． 邻苯二醌最多能与 发生加成反应
D． 邻苯二醌完全燃烧需要消耗
9．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C． 中含有 个电子
D． 被还原生成
10．（2023·广东深圳·高三统考专题练习）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程
如下：
下列说法不正确的是
A．可用碘水检验淀粉是否完全水解
B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
C．1mol谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为
D．“中和”时，需要严格控制 的用量11．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙 ( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
12．（2023秋·贵州贵阳·高三统考期末）贵州刺梨是国家地理标志产品，维生素C的含量非常高。维生素
C可用于防治坏血病，分子式为 ，球棍模型如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是
A．黑球为O原子 B．具有较强的还原性
C．是一种水溶性维生素 D．在碱性溶液中能稳定存在
13．（2023秋·北京通州·高三统考期末）聚甲醛是一种重要的工程塑料，其在光热作用下易解聚，原理如
下：
而三聚甲醛( )与二氧五环( )共同聚合的产物( )
具有良好的热稳定性。下列叙述不正确的是
A．甲醛和三聚甲醛不是同系物
B．聚甲醛属于线型高分子化合物
C．聚甲醛的链节是
D． 与 在一定条件下可以共同聚合生成
14．（2023秋·广东揭阳·高三统考期末）实验室用浓硫酸、NaBr固体、1-丙醇混合加热反应一段时间后制
备纯净的1-溴丙烷。蒸馏得到粗产品，粗产品中加入适量10% 溶液后分液，再次蒸馏得纯净的产
品。此过程中没有用到的化学仪器是A． B． C． D．
15．（2023·重庆沙坪坝·高三重庆南开中学校考阶段练习）下列实验方法或操作正确且能达到相应实验目
的的是
选项 实验目的 实验操作
比较室温下 、 向 溶液中滴加少量 溶液，振荡充分
A
溶度积的大小 后，再滴加几滴
B 证明 具有氧化性 将一定浓度的双氧水与 溶液混合
C 除去乙烷中混有的乙烯 一定条件下混合气体中通入一定量的
在试管中加入 5% 溶液，再加5滴稀 溶液，
D 证明乙醛具有还原性
混匀后加入 乙醛，加热
16．（2023·湖南永州·统考三模）下列实验操作或突发事件应对措施的先后顺序错误的是
选 操作或突发事
应对措施
项 件名称
轻微烫伤或烧
A 先用洁净的冷水处理，然后涂上烫伤药膏
伤
B 检验Cl- 一般先在被检测的溶液中滴入适量稀硝酸，然后滴入AgNO 溶液
3
检验乙醇和浓
先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
C 硫酸消去反应
中，观察实验现象
的产物
探究温度对化 取两支大小相同的试管，均加入2mL0.1mol/LNa SO 溶液，先同时向上述两支试
2 2 3
D 学反应速率的 管中加入2mL0.1mol/LH SO 溶液，再分别放入盛有冷水和热水的两个烧杯中，观
2 4
影响 察实验现象
17．（2023秋·上海浦东新·高三统考期末）用如下装置制备并收集乙烯，下列说法正确的是A．为防止暴沸，烧瓶中应放入几片碎瓷片
B．为控制反应温度，温度计的量程为0~150℃
C．为除去杂质 ，试剂X可选择酸性 溶液
D．可用排气法或排水法收集乙烯
18．（2023·湖北十堰·高三统考阶段练习）邻苯二甲酸二丁酯(沸点为337℃)可用作聚醋酸乙烯、醇酸树脂、
硝基纤维素、乙基纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。利用1-丁醇、邻苯二甲酸和浓硫酸共热反应，
经过回流反应、蒸馏、萃取分液可制得邻苯二甲酸二丁酯粗产品，装置如图所示：
已知：①1-丁醇的沸点为118℃，受热易挥发，邻苯二甲酸的沸点为230℃；
② +2CH CHCHCHOH +2H O
3 2 2 2 2
下列说法正确的是
A．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
B．装置Ⅰ中回流反应的目的是减少物质的挥发，提高产率
C．回流反应后的混合溶液可先用饱和的氢氧化钠溶液洗涤除去混合溶液中剩余的酸，而后进行萃取分液
D．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
19．（2023春·湖南长沙·高三长沙一中校考阶段练习）苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸
和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理： 。下列说法错误的是A．已知质量分数98%的浓硫酸，密度为 ，计算得其物质的量浓度为18.4mol/L
B．实验时：先将甲醇和苯甲酸混合均匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌
C．回流装置和蒸馏装置中的冷凝管不能互换
D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤粗产品
20．（2023·北京东城·统考二模）下列实验方案能达到实验目的的是
选
实验目的 实验方案
项
向 溶液中加入溴水，振荡，观察溶液颜色变化，并与溴水的
A 证明氧化性：
颜色进行比较
将 与 溶液混合加热，静置，向上层清液加入
B 检验 中的溴元素
溶液，观察是否生成浅黄色沉淀
证明蔗糖与浓硫酸反应产生的气
C 将气体通入澄清石灰水中，观察是否生成白色沉淀
体中含
用 固体配制
D 将 固体放在烧杯中，加入 蒸馏水，搅拌
溶液
21．（2023·重庆沙坪坝·高三重庆南开中学校考阶段练习）下列实验方法或操作正确且能达到相应实验目
的的是
选项 实验目的 实验操作
比较室温下 、 向 溶液中滴加少量 溶液，振荡充分
A
溶度积的大小 后，再滴加几滴
B 证明 具有氧化性 将一定浓度的双氧水与 溶液混合
C 除去乙烷中混有的乙烯 一定条件下混合气体中通入一定量的
D 证明乙醛具有还原性
在试管中加入 5% 溶液，再加5滴稀 溶液，混匀后加入 乙醛，加热
