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易错点 28 烃
易错题【01】有机物分子中原子共线、共面
（1）判断共线、共面的基准点
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面
上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
甲烷型 CHCl分子中所有原子不在同一个平面上
3
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍
乙烯型 然共平面，如CH===CHCl分子中所有原子共平面
2
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
苯型 共平面，如溴苯( )分子中所有原子共平面
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
乙炔型
共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
甲醛型
共平面，如 分子中所有原子共平面
（2）基团连接后原子共线、共面分析
直线与平
直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面；共直线的原子
面连接
有6个
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯
平面与平
面连接
乙烯： ，分子中共平面原子至少12个(苯环角度分析)，最多16个
平面与立 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原
体连接 子可能处于这个平面上
易错题【02】烃的化学性质
类别 代表物 主要化学性质
①在空气中燃烧；不使酸性KMnO 溶液褪色
4
烷烃 CH ②光照下与X(g)发生取代反应
4 2
③受热发生裂化反应①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑烟）；能被酸性KMnO 溶液氧
4
化；与O（条件：催化剂加压加热）反应生成CHCHO
2 3
烯烃 CH=CH
2 2
②与X、H、HX、HO在一定条件下发生加成反应（使Br 水褪色）
2 2 2 2
③加聚反应（与自身、其他烯烃）
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；能被酸性KMnO 溶
4
炔烃 HC≡CH 液氧化
②与X、H、HX、HO在一定条件下发生加成反应（使Br 水褪色）
2 2 2 2
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；苯不能被酸性
KMnO 溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO 溶液氧化
苯及其 4 4
同系物 ②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）
③与H（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）
2
易错题【03】煤和石油的综合利用
煤 石油
由有机物和少量无机物组成 主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳氢
的复杂混合物，主要含碳元 化合物的混合物，没有固定的沸点
组成
素，还含有少量的氢、氧、
氮、硫等元素
煤的干馏是指将煤在隔绝空 石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不
气的条件下加强使其分解的 同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---冷凝
过程，也叫煤的焦化。煤干 收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似
馏得到焦炭、煤焦油、焦炉
气等
煤的气化是将其中的有机物 石油的裂化就是在一定的条件下，将相对分
综合利用与加工
转化为可燃性气体的过程 子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子
质量较小、沸点较低的烃的过程
煤的液化是将煤转化成液体 石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油分
燃料的过程 馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙
烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解是一种
更深度的裂化
易错题【04】限定条件下同分异构体书写
(1)判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
(2)写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为写直链，
一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳链，依次写出少一个碳原子
的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端
距离应比支链长。多个碳作取代基时，依然本着由整到散的准则。
(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两
个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。典例分析
例1、下列有关[3]−轴烯( )的说法错误的是
A. 与苯互为同分异构体
B. 能使溴水和酸性KMnO 溶液都褪色
4
C. 分子中的所有碳原子共平面
D. 与足量H 加成反应后所得产物的二溴代物有4种
2
D【解析】[3]−轴烯的分子式为C H，与苯互为同分异构体，A正确；[3]−轴烯结构中含有碳碳双键，可使
6 6
溴水、酸性KMnO 溶液都褪色，B正确；由乙烯分子空间结构可知[3]−轴烯分子中的所有碳原子共平面，
4
C正确；[3]−轴烯与足量H 加成反应后所得产物的二溴代物有5种：
2
，D错误。
例2、苯乙烯转化为乙苯的反应为 +H ,下列相关分析正确的是( )
2
A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B.可用CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
4
C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
D【解析】Ⅰ→Ⅱ属于加成反应,A项错误;Ⅰ和Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl 分离Ⅰ和Ⅱ的混
4
合物,B项错误;Ⅱ属于苯的同系物,但Ⅰ不属于苯的同系物,C项错误;Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应,
使溴水褪色且出现分层现象，Ⅱ能萃取溴水中的溴,二者现象不同，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ,D项正确。
例3、煤、石油、天然气仍是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原料，我们熟悉的塑料、合成纤
维和合成橡胶都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。下列说法中不正确的是
A．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烃B．煤干馏的产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭
C．石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化
D．天然气是一种清洁的化石燃料，作为化工原料它主要用于合成氨和甲醇
【解析】A. 石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，使链状烃转化为环状烃，生成苯、甲苯
等芳香烃，苯甲酸属于烃的含氧衍生物，不属于芳香烃，故A错误；B.煤干馏发生化学变化，产品有出炉
煤气、煤焦油和焦炭等，故B正确；C.石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化，煤的气化
是指将煤转化为CO、H 等气体燃料，煤的液化是指将煤变成液体燃料如甲醇等，C项正确；D. 天然气广
2
泛用于民用及商业燃气灶具、热水器，天然气也可用作化工原料，以天然气为原料的一次加工产品主要有
合成氨、甲醇、炭黑等近20个品种，故D正确。答案：A
1．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：
B．顺 丁烯的分子结构模型：
C．基态 原子的价层电子的轨道表示式：
D． 的电子式：
2．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，
可由如图路线合成
下列叙述正确
的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H 发生加成反应
2C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3．（2022·广东广州·模拟预测）某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是
A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应
C．b装置试管中 吸收 ，液体变橙红色
D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟
4．（2022·黑龙江·哈尔滨三中二模）从煤、石油和天然气中可以获得基本化工原料。下列说法中不正确的
是
A．原油通过减压蒸馏可以获得燃料油、石蜡和润滑油
B．通过煤的液化可以合成甲醇。
C．煤的焦化主要是为了获得煤焦油等燃料
D．甲烷是一种清洁的化石燃料，工业上也可用于合成氨的原料
5．（2022·福建省福州第一中学模拟预测）甲烷与氯气在光照条件下存在如下反应历程(“·”表示电子)：
①Cl 2Cl·(慢反应)
2
②CH+Cl·→·CH +HCl(快反应)
4 3
③·CH+Cl→CHCl+Cl·(快反应)
3 2 3
④·CH+Cl·→CH Cl(快反应)
3 3
下列说法不正确的是
A．上述过程中总反应的化学方程式为CH+Cl CHCl+HCl
4 2 3
B．光照的主要作用是促进反应①的进行从而使总反应速率加快
C．根据反应④推测会发生反应·CH+·CH →CHCH
3 3 3 3
D．反应①是释放能量的反应6．（2022·河北沧州·二模）《天工开物·作咸》中记载了天然气的开发和利用，“西川有火井，事奇甚，
其井居然冷水，绝无火气，但以长竹剖开去节，合缝漆布，一头插入井底，其上曲接，以口紧对釜脐，注
卤水釜中，只见火意烘烘，水即滚沸”。下列说法错误的是
A．天然气的主要成分属于温室气体
B．海底可燃冰的成分为CH·nH O
4 2
C．天然气属于化石能源
D．天然气燃烧时化学能全部转化为热能
7．（2022·四川攀枝花·模拟预测）1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下
列关于该有 机物的说法中，错误的是
A．分子式为C H ，属于不饱和烃
10 14
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
8．（2022·上海金山·二模）下列关于化合物a( )和b( )的说法正确的是
A．a中所有原子共平面 B．a的二氯代物有6种
C．a、b的分子式均为C H D．a、b均可使KMnO /H+(aq)褪色
6 8 4
9．（2022·上海虹口·模拟预测）金刚烷(Z)具有高度对称性，其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合
物X为起始原料，经过如下过程可以制得金刚烷。
有关说法错误的是
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．Y分子中同时含有三个五元碳环
C．Z的一氯代物共有4种 D．Y与Z互为同分异构体
10．（2021·辽宁·模拟预测）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是A．a的一氯代物有3种 B．b是 的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体
11．（2020·安徽淮北·二模）[18]轮烯(环十八烷九烯)是大环轮烯家族的一员。由1,5-己二炔为原料制备[18]
轮烯的一种合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．物质Ⅰ到物质Ⅱ发生氧化反应
B．1mol物质Ⅱ与4mol 加成生成物质Ⅲ
C．物质Ⅱ分子中所有原子可能共面
D．物质Ⅲ的一氯代物只有1种
12．（2022·安徽·合肥市第六中学模拟预测）工业上合成乙苯的一种反应如图。下列有关说法正确的是
A．该反应属于取代反应 B．甲和乙互为同系物
C．能用分液的方法将甲和丙分离 D．乙和丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
13．（2022·辽宁辽阳·二模）四乙烯基甲烷的结构如图( )，下列说法正确的是A．四乙烯基甲烷和[3]轴烯( )互为同系物
B．四乙烯基甲烷与丙苯互为同分异构体
C．四乙烯基甲烷的一氯代物只有1种
D．四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能共平面
14．（2022·四川德阳·三模）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程，有关说法错误的
是
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D．b的同分异构体中属于芳香化合物的有6种(不包含b)
15．（2022·山东青岛·二模）1-溴丙烷常用于农药、医药等合成、实验室用浓硫酸、 固体、1-丙醇混
合加热制备纯净的1-溴丙烷、装置如下图所示(夹持及加热装置略)。反应一段时间后，蒸馏得到粗产品，
粗产品中加入适量10% 溶液后分液、再加入少量 固体，过滤，再次蒸馏得纯净的产品。下
列说法错误的是
A．制备装置中浓硫酸用于制取 并吸水提高1-丙醇转化率
B．吸收装置吸收挥发出的 防止污染空气
C．分液装置中1-溴丙烷从分液漏斗下口放出
D．蒸馏装置中的冷凝管换成制备装置中的冷凝管效果更好16．（2022·贵州遵义·三模）溴苯是一种重要的化工原料，可用作溶剂、汽车燃料、有机合成原料、合成
医药农药、染料等。纯净的溴苯是一种无色透明的油状液体。其制备原理如下： +Br
2
+HB。
实验操作：先将铁粉和苯加入反应器a(如图所示)中，在搅拌下缓慢加入液溴，于70-80℃保温反应数小时，
得棕褐色液体。将棕褐色液体转移到分液漏斗中，依次用水洗、5%氢氧化钠溶液洗、水洗、干燥。过滤，
最后经常压分馏，收集155-157℃馏分。相关物质有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度：g/cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中的溶解度 微溶 微溶 微溶
请回答下列问题：
(1)b装置的名称为_______，该装置还缺少一个_______装置。
(2)c装置的作用是_______。
(3)提纯过程中，NaOH的作用是_______(用离子方程式表示)。第二次水洗的主要目的是_______。
(4)最后仍要分馏的目的是_______。
(5)a中发生的无机反应化学方程式是_______。(6)锥形瓶中盛有AgNO 溶液，其现象是_______。
3
(7)本次实验取用110mL苯，溴足量，在制粗溴苯的过程中，苯的利用率是84%，在粗溴苯提纯过程中，
溴苯损失了4%，则可得溴苯多少_______克(列出计算式即可)。
17．（2022·安徽安徽·模拟预测）某同学设计了如图所示的装置制备一定量溴苯并验证该反应为取代反应。
部分物质数据如下：苯密度0.88g·mL-l，沸点80.1℃；溴苯密度1.5g·mL-l，沸点154℃。
Ⅰ.粗溴苯的制备与反应
按如图所示的装置连接好各仪器并检查装置的气密性；加入相应试剂(见图)并打开止水夹K。
1
(1)实验开始后，A中液面呈微沸状态，则虚线框仪器的名称是_______，使用该仪器的目的是_______。
(2)能证明A中反应是取代反应的实验现象是_______。
Ⅱ.溴苯的精制与利用率的计算
(3)将装置A内反应后的液体依次进行如下操作：用稀盐酸洗涤→用5%的NaOH溶液洗涤→用蒸馏水洗涤
→操作X→蒸馏。
①操作X的内容是_______；用盐酸洗涤的目的是_______，洗涤实验的主要操作为_______。
②蒸馏装置如图所示(温度计只画出一部分)，温度计水银球应位于_______处(从a、b、c中选)；蒸馏时蒸
馏烧瓶中应加入沸石，若加热后发现未加，应采取的正确方法是_______。
(4)若实验时使用50mL苯，最终得到44mL精制溴苯，则苯的利用率为_______(保留三位有效数字)。
18．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
19．（2022·湖南·祁阳县教学研究室一模）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路
线如下：
已知：①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为_______，其反应类型为_______；
(2)D的化学名称是_______，由D生成E的化学方程式为_______；
(3)J的结构简式为_______；
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl 溶液发生显色反应的结构简式_______(写出一种即
3
可)；
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇：
反应条件1为_______；反应条件2所选择的试剂为_______；L的结构简式为_______。
20．（2021·天津·模拟预测）乙烯和苯都是重要的化工原料，在有机合成中有着非常重要的作用。
I.有机物之间在一定条件下可以相互转化，用乙烯和苯可以合成乙苯，苯乙烯、苯甲酸等有机物。
(1)反应①的反应类型为 _______。
(2)反应⑥的化学方程式为 _______。
(3)乙苯有一种含有苯环的同分异构体，其氢核磁共振谱图(1H-NMR)中仅有两种特征峰，该同分异构体的结构简式为_______。
II.溴苯是生产热敏染料、杀虫剂溴满酯等的原料。实验室可以用苯和液溴在催化剂作用下反应制得溴苯。
实验装置如图：
(4)在三颈烧瓶上方装有冷凝管的目的是 _______。实验时，冷凝水的进水口应是 _______(填“a” “b”)。
(5)装置中，采用恒压漏斗盛装苯和液溴的混合物、NaOH溶液的目的是_______。
(6)锥形瓶中导管不伸入液面下的原因是_______。
(7)甲同学为了验证苯和液溴发生了取代反应，认为可以取少量锥形瓶中的溶液，滴加HNO 酸化的AgNO
3 3
溶液，观察到有淡黄色沉淀(AgBr)生成，则证明发生了取代反应，生成HBr。但乙同学认为甲的方案不合
理，原因是 _______。
