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第5章 亲核加成反应 习题6

第5章 亲核加成反应 习题6

素材来自于《中级有机化学——反应与机理》 第二版 吕萍 王彦广。仅供学习交流,若涉及版权问题,请联系本号,将第一时间删除处理。

解:在四异丙氧基钛的作用下,叁键被异丙基氯化镁通过六元环状过渡态顺式还原,再和环已酮反应,经过如下六元环状过渡态形成syn-1,3-二醇:

编者按:首先,四异丙醇钛与格氏试剂发生复分解反应得到异丙醇氯化镁,进而发生类似Meerwein-Ponndorf还原。

拓展:

有关1,3-非对映选择性。主要针对1,3-二氧化合物的还原反应。

利用1,3-二氧化合物容易和过渡金属形成六元环状配合物,可以极大提高反应的1,3-非对映选择性。如下所示,3-苄氧基羰基化合物在四氯化钛的配位作用下,空间位阻和电子运动轨迹相结合,得到非对映选择性的3-苄氧基醇。

原文第5章 亲核加成反应 习题6
广东,32分钟前,

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