文档内容
【基础知识】有机物的结构与命名
考点四 研究有机物的一般步骤与方法
【必备知识】
一、研究有机物的基础步骤
二、常见官能团特征反应及有机物的分离提纯
1、常见官能团特征反应
化学方法 可能的官能团名称
①向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去
②向某烃样品中滴加酸性KMnO 溶液，紫色褪去
4
③向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝
酸，再加AgNO 溶液，产生淡黄色沉淀
3
④向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出
⑤向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生
⑥向某有机物样品中滴加FeCl 溶液，溶液显紫色
3
⑦将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜
⑧将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀
⑨向某有机物样品中滴加NaHCO 溶液，有无色无味气体放出
3
2、常见有机物的分离提纯
有机物分离常见方法：蒸馏和重结晶、萃取和分液。
写出以下物质除杂时需要添加的试剂
方法 混合物 外加试剂
乙烷（乙烯）
洗气
乙炔（硫化氢）
乙酸乙酯（乙酸）
溴苯（溴）
分液 硝基苯（硝酸、硫酸）
苯（苯甲酸）
苯（苯酚）
乙醇（水）
蒸馏
乙醛（乙酸）三、分析方法：
(1)燃烧法、元素分析法：确定元素组成
(2)红外光谱法：测键种类，确定 。
分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同。
(3)核磁共振氢谱：确定不同化学环境的氢原子
等效氢种类=吸收峰的 ；每种个数=与吸收峰的面积成 。
(4) 质谱法：
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
其他求相对分子质量的方法：
①根据标准状况下气体的密度ρ：M＝ 。
②根据气体的相对密度：＝D。
③根据物质的质量(m)和物质的量(n)：M＝ 。
④根据一定质量(m)的物质中微粒数目(N)和阿伏加德罗常数(N )：M＝ 。
A
(5)X 射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物
的测定
例1、将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成 5.4 g H O和8.8 g CO ，消耗氧气
2 2
6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是 。
例2、（2023 全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化
合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先___________，而后将已称重的U型管c、d与石英管连
接，检查_______________。依次点燃煤气灯_______________，进行实验。
(2)O 的作用有_______。CuO的作用是_______________(举1例，用化学方程式表示)。
2
(3)c和d中的试剂分别是_______________、_______________(填标号)。
c和d中的试剂不可调换，理由是___________________________。
A．CaCl B．NaCl C．碱石灰(CaO+NaOH) D．NaSO
2 2 3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：___________________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相
对分子量为118，其分子式为_______________。
例3、在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:2的化合物是（ ）
A． B． C． D．
例4、为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO 和 2.7 g H O；
2 2②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是 。
（2）有机物A的分子式是 。
（3）写出有机物A的结构简式： 。
例5、有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成3.6 g H O和3.36 L CO (标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的
2 2
相对密度为30，则该有机物的分子式为____________。
(2)有机物Y的分子式为C HO，其红外光谱图如图所示：
4 8 2
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A．CHCOOCH CH B．CHCHCOOCH C．HCOOCH CHCH D．(CH)CHCOOH
3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 2
(3)① 有机物 Z 若为 ，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有
________个峰。
②有机物Z若为 ，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振氢谱中应有________
个峰。
【易错辨析】
1、有机物完全燃烧后仅生成CO 和HO，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )
2 2
2、CHCHOH与CHOCH 互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3 2 3 3
3、乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4、用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5、燃烧法可确定有机物的分子结构( )
6、有机化合物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
【关键能力】
1、下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是( )
A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
2、为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法
A 苯(甲苯) 酸性KMnO 溶液、NaOH溶液 分液
4
B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤
C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤
D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤
3、下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性KMnO 溶液洗气 乙烯与酸性KMnO 溶液反应
4 4
D 除去苯中的苯酚 加入足量浓溴水后过滤 溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀
4、下列说法正确的是( )
A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
5、对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分6、已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C HO，则其结构简式为CH—O—CH
2 6 3 3
7、有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究
A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H 的45倍 ①A的相对分子质量为________
2
(2)将此9.0 g A在足量纯O 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过
2 ②A的分子式为________
浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO 粉末反应，生成2.24 L CO (标 ③用结构简式表示A中含有的官
3 2
准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H (标准状况) 能团：__________、________
2
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为
__________________9、青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油
醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚
沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取
法。乙醚浸取法的主要工艺为
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是____________________________________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有：烧杯、玻璃棒、____________，操作Ⅱ的名称是
____________________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)用下列实验装置测定青蒿素分子式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气
数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是________________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜 c．无水CaCl d．碱石灰
2
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是
______________________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则测得青蒿素的最简式是_________________________________________________。
(5)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，
加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。
A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
