文档内容
押广东卷第 20 题
有机推断综合题
核心考点 考情统计 考向预测 备考策略
考查有机化合物的合成，突
官能团性 2023·广东卷，20
1．回归教材，掌握典型有机化
出对官能团性质的预测和合
质预测型 2022·广东卷，20 合物和相应官能团的化学性
成路线的即时应用；
质。
考查有机物的推断和合成，
2．重点关注有机合成路线的分
结构未知
突出有机化合物的推断和合
2021·广东卷，21
析。
推断型
成路线的分析。
1．（2023广东卷，20）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重
大。一种基于 、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为 。y为
。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有 键和 键断裂
B．反应过程中，有 双键和 单键形成
C．反应物i中，氧原子采取 杂化，并且存在手性碳原子
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的 键
（5）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
2．（2022广东卷，20）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为
原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序
结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
号
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应③ _______ _______ _______ _______
（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到
，则化合物a为_______。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单
体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
3．（2021广东卷，21）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的
路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C H)：
6 5
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简
式：_______。条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出
3
H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
2
连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线_______(不需
2 2
注明反应条件)。
命题热点1 有机物结构、性质分析与反应类型判断
1.常见有机反应类型总结
反应
特点 具体类型 反应举例
类型
烷烃的卤代 CH+Cl CHCl+HCl
4 2 3
+Br +HBr
2
苯环上的取代
+HO—NO (浓) +H O
2 2
+HO—SO H
3
酯化反应 CHCOOH+C HOH CHCOOC H+H O
3 2 5 3 2 5 2
原子或原子团被其
取代
CHCHCl+NaOH C HOH+NaCl
他原子或原子团代 3 2 2 5
反应
替
+H O +C
2
卤代烃、酯、酰胺的水
HCHOH
3 2
解反应(多糖、双糖、
蛋白质水解) +NaOH CHCOONa+C H
3 2
OH
5
RCONH +NaOH RCOONa+NH ↑
2 3
醇与卤化氢(HX)的反
C HOH+HBr C HBr+H O
2 5 2 5 2
应
加成 含双键或三键或苯 碳碳双键、三键 CH 2 CH 2 +HCl CH 3 —CH 2 Cl的加成 CH≡CH+2Br CHBr —CHBr
2 2 2
苯环的加成 +3H
2
环的不饱和碳原子
反应 +H 2
变饱和
醛、酮的加成 CHCHO+H CHCHOH
3 2 3 2
+H—CN
醇的消去反应 C HOH CH CH↑+H O
2 5 2 2 2
消去 生成双键
卤代烃的
反应 或三键
C HBr+NaOH CH CH↑+NaBr+H O
2 5 2 2 2
消去反应
nCH CH CH—CH
2 2 2 2
nCH CH—OOCCH
双键的加聚 2 3
含碳碳双键或
三键,相互加成
加聚反应
并聚合生成高
三键的加聚 CH CH
分子化合物
nCH CH—CH CH CH—CH
2 2 2
共轭双键的加聚
CH—CH
2
n +n
+(2n-1)HO
2
生成酯基的缩聚
nHO—CH —COOH
2
+
聚合得到高分
缩聚反应 子的同时生成
(n-1)H O
2
小分子
nHN—CH —COOH
2 2
氨基酸的缩聚
+(n-1)HO
2
n +nHCHO +
酚醛树脂的生成
(n-1)H O
2
有机氧 “加氧”或 催化氧化 2C HOH+O 2CHCHO+2H O
2 5 2 3 22CHCHO+O 2CHCOOH
3 2 3
RCH CH R—COOH+CO ↑
2 2
碳碳双键被酸性
KMnO 溶液氧化
4 +R″COOH
化反应 “去氢”
苯的同系物被
酸性KMnO
4
溶液氧化
CHCHO+2Cu(OH) +NaOH CHCOONa+Cu
3 2 3 2
O↓+3HO
2
醛基的氧化
CHCHO+2[Ag(NH )]OH CHCOONH+2Ag
3 3 2 3 4
↓+3NH+H O
3 2
CHCHO+H CHCHOH
3 2 3 2
醛、酮的还原
有机还 “加氢”或
原反应 “去氧”
硝基被还原
+3Fe+6HCl +3FeCl +2H O
2 2
为氨基
2.有机反应方程式的书写要求
（1）反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“ ”连接,有机物用结构简式
表示,并遵循原子守恒进行配平,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子(如HO等)。
2
（2）反应条件:有机反应大多要在一定条件下才能进行,要注意反应条件的标注,有机物反应条件不同,所得
产物不同,若不写反应条件要扣分。
（3）有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
命题热点2 限制条件下同分异构体数目判断及书写
1.常见限制条件与结构关系总结2.限定条件的同分异构体书写技巧
（1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结
构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
（2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构
还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。
（3）例解思路。
结构 要求
①属于芳香化合物;
(邻甲基苯甲酸) ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜;
③能与NaOH溶液反应
第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)
技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
与银氨溶液 与NaOH溶液
项目 备注
反应 反应
羧酸 × √ —
注意细节乃做题制
羟基 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚
√ 苯酚 √ 胜法宝
醛 羟基可以
酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可
酯 甲酸酯 √ √
以综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按类别去找,方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论:
若苯环有两个侧链,此时—CH—只能和醛基一起,有邻、间、对3种;
2
若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH,苯环连接三个不同的取代基共有10种。
3
②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,共4种。
共3+10+4=17(种)
3.含苯环的同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
命题热点3 合成路线的分析与设计
1.有机合成中官能团的转变
基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作
（1）原则
简便,能耗低,易于实现
引入官能团 有关反应
羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解
烷烃、苯及其同系物与X 取代、不饱和烃与HX或X 加成、醇与HX
2 2
碳卤键( )
取代
碳碳双键(
某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H、HX、X 的不完全加成反应
2 2
（2）官能团 )
的引入
醛基 RCHOH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等
2
醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯
羧基(—COOH)
环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化
酯基(
酯化反应
)
续 表
（3）官 ①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等)
能团的 ②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO)
消除 ③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子
①通过官
能团之间
如:醇 醛 羧酸
的衍变关
系改变
②通过某
些化学方
如:CH CHOH CH CH XCH CHX HOCH CHOH,CH CHCH C
3 2 2 2 2 2 2 2 3 2
法改变官
H CHCHCHXCH CHCH CHCH
2 3 2 3 3 3
能团个数
或位置
A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na CO)溶液先转化为酚
2 3
钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CHI)先转化为苯甲醚,后
3
用氢碘酸酸化重新转化为酚,即
（4）官
能团的
或
改变
B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl
等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键
③有机合
C.氨基(—NH )的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化
成中常见 2
官能团的
为酰胺,然后再水解转化为氨基,即
保护
或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基
D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,
即
2.常考的成环反应
类型 反应 举例
生成内酯 +H O
2
脱水反应
成环
(不属于基本有
二元酸与
反应
+ +2H O
机反应类型) 2
二元醇形成酯
生成醚 +H O
2Diels-Alder反应
3.苯环上的定位效应
（1）邻、对位定位基。
当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH 、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基团时,新引入
2
的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
（2）间位定位基。
当苯环上已有—NO 、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF 基团时,新引入的取代基一般在原有取代
2 3
基的间位。
如: +HNO +H O。
3 2
4.有机物碳骨架的构建
项目 反应特点 举例
醛、酮与格氏试剂反应 CHCHO
3
卤代烃与氰化物的取代 R—Cl R—CN R—COOH
醛、酮与HCN的加成 CHCHO
3
延长碳链
羟醛缩合(常用) 2CHCHO
3
烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl +HCl
酰基化(苯环上引入酰基) + +HCl
续 表
项目 反应特点 举例
羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOH RH+Na CO
2 3
缩短碳链
烯烃氧化,双键断裂 R —CH CH—R R CHO+R CHO
1 2 1 2苯的同系物被氧化
5.有机合成的解题技能
考点一 官能团性质预测型
1．（2024届广东省深圳一模）我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中
间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：
（1）化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为 。
（2）化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为
。
（3）在分子组成上比化合物Ⅳ（ ）少 的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属
于芳香族化合物的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 （任写一种）。
（4）根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
b 浓 ，加热 消去反应（5）下列与反应⑦相关的描述不正确的有________（填标号）。
A．反应过程中，有 断裂和 键形成
B． 中 的空间结构为正四面体形
C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子
D．化合物Ⅶ分子中，存在由 轨道“头碰头”形成的 键
（6）参照上述合成路线，请设计以 为主要原料合成 的路线 （不用注明反应
条件）。
2．（2024届广东省2月大联考）碳中和、碳循环是科学家们研究的热门课题，一种以CO 为碳源和胺类
2
化合物合成甲基红（化合物ⅷ）的路线如图所示（加料顺序、反应条件略）：
已知：重氮盐（含 结构）与胺类或酚类发生偶合反应，偶合位置优先选择氨基或酚羟基的对位。
回答下列问题：
（1）化合物ⅰ的分子式为 ；芳香族化合物x为化合物ⅰ的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰，
则x的结构简式为 ，其化学名称为 。
（2）反应①中，除了生成化合物ⅱ外，还有另外一种产物y为 （填化学式）。
（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 加成反应
b 水解反应
（4）下列关于反应⑤的说法正确的有______（填选项字母）。
A．反应⑤中，有 键和 键的断裂
B．反应物ⅵ中，C原子和N原子的杂化方式完全相同
C．产物ⅶ中，不存在手性碳原子
D．反应⑤的另一种产物z属于极性分子，存在仅由p轨道“头碰头”形成的 键
（5）以苯为含碳原料，利用上述有机合成路线的原理，合成化合物 ，基于你设计的
合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 .
②相关步骤涉及卤代烃制酚的反应，写出该反应第一步的化学方程式： .③从苯出发制重氮盐，经过第一步反应得到的产物为 （填结构简式）。
3．（2024届广东省广州市黄浦区二模）温室气体 资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作
锂离子电池的电解质。
（1）化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写一种)。
（2）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
号
a 、催化剂/ 或 加成反应
b 氧化反应(生成有机产物)
（3）A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。
（4）C到D反应的化学方程式为 。
（5）下列有关说法正确的有_______。
A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成
B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成
C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子
D．CO 属于非极性分子，其分子空间结构为直线型
2
（6）选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备 和 。写出该合成路线
(无机试剂任选)。4．（2024届广东省佛山一模）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
（1）化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
（2）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型
号
a 新制 、加热
b
（3）反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π键发生断裂 B．化合物ⅶ的 杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与 溶液反应显紫色
c．1 mol x与足量Na反应，生成1 mol（6）以 和NaCN为含碳原料，合成化合物 。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与 反应产生 的有机反应物为 （写结构简式）。
5．（2024届广东省广州一模）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合
成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)：
（1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
号
a 加成反应
b
（3）反应③的化学方程式可表示为 ，则化合物 的分子式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有_______。(填字母)
A．反应过程中，有 键断裂和 键、 键形成
B．反应过程中，不涉及 键的断裂和形成
C．化合物Ⅵ中 原子的杂化轨道类型只有 和
D．每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物 是Ⅳ的同分异构体，能与 反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。 的结构简式为
。
（6）以甲苯和 为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于
你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)
(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
6．（2024届广东省江门一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和
试剂未标明）：
（1）化合物ⅰ的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。
（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的
化合物ⅸ的结构简式 （写出两种）。
（3）化合物 为化合物ⅲ的同分异构体，根据 的结构特征，分析预测其可能
的化学性质，完成下表。
序 反应试剂、条
反应的官能团 反应形成的新结构 反应类型
号 件
a
b 氧化反应（生成有机物）
（4）下列说法中不正确的有______。
A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为
B．反应⑤过程中，有 键和 键形成
C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取 杂化
D． 属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的 键（5）以 和 为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物 。基于你设计的
合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，环状有机反应物为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 。
③从 出发，第一步的化学方程式为 （注明反应条件）。
7．（2024届广东省梅州一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有
效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下：
（1）化合物A的分子式为 。写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式
，该同分异构体的名称为 。
（2）反应③中，化合物C与 生成化合物D、HCl和常见气体X，则X为 。
（3）已知 表示 ，根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条
序号 反应形成的新结构 反应类型
件
Ⅰ 加成反应
Ⅱ
（4）关于反应⑥，下列说法不正确的是__________。
A．反应过程中，有 键断裂 B．反应过程中，有 单键形成
C．化合物H中，氧原子采取 杂化 D．反应①和⑥的目的是为了保护羟基不被氧化（5）以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K。
①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 。
②最后一步反应的化学方程式为 。
8．（2024届广东省汕头一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团名称是 。
（2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成
1molE，则化合物a的结构简式为 。
（3）F→G的反应类型为 。
（4）试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。
（5）化合物 的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，
a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可）
（6）某研究小组设计以 和 为原料合成 的路线如下。（a）化合物Ⅱ的结构简式为 。
（b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
（c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
9．（2024届广东省韶关一模）水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备
平喘药沙丁胺醇的路线如下（Ac表示-COCH ；Ph表示-C H）。
3 6 5
（1）化合物 A的分子式为 ; 的反应类型为 。
（2）化合物 D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、NaHCO 溶液、
3
FeCl 溶液。
3
官能团名
所选试剂 实验现象
称
（3）化合物M( )是化合物A的同分异构体，其沸点M A（填“高
于”或“低于”），理由是 。
（4）化合物C有多种同分异构体，写出其中一种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式
。
①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的NaOH反应
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 3:2:2:1（5）以水杨酸 、乙二醇以及甲基丙烯酸( )为原料，利用 的原理
及所学知识，合成
基于你设计的路线，回答下列问题。
①从水杨酸出发，第一步反应的化学方程式为 。
②最后一步反应中，反应物为 （写结构简式）。
10. （2024届广东省茂名一模）环状内酯(如 )可以通过环状酮( )在过氧乙
酸( )的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题：
（1）化合物 的分子式为________。化合物 为 的同分异构体，红外光谱显示 中含有碳碳三键，
且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为 。 的结构简式为________，其用系统命名法的
名称为________。
（2）反应④产物与乙醇钠( )反应，生成化合物Ⅶ和Y，Y为________。
（3）根据化合物Ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ___________ ___________ 消去反应
b ___________ ___________ 加成反应
（4）关于反应①的说法中，不正确的有_________(填字母)。
A. 该反应是加成反应 B. 生成物Ⅲ中所有原子共平面
C. 物质Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的杂化方式完全相同 D. 反应过程中有非极性键的形成
（5）以戊二酸[ ]、乙醇( )、乙醇钠( )和过氧乙酸( )为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合成化合物IX 。基于你设计的
合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸( )和_______(写结构简式)。
②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以 为例，写出其反应的化学方程式：______。
考点二 结构未知推断型
11．（2024届广东省大湾区一模）本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合
物，在治疗银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）化合物A的分子式为 。
（2）C与乙醇反应的化学方程式 。
（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
结构特
序号 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
征
a
b
（4）关于反应⑥，以下说法正确的是
a．反应过程中有 键和 键的断裂
b．反应中涉及到的有机物均易溶于水
c．化合物G中C原子只采用了 杂化
d．化合物F、H中均含有手性碳原子
（5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同；
②遇 溶液显紫色；
③能发生水解反应和银镜反应。（6）以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成 ，基于你设计的合成路线，回答下列问
题：
①最后一步反应中，有机反应物为 、 。
②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为 。
12．（2024届广东省肇庆二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的
部分试剂与条件省略)。
（1）化合物I的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO 溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的
4
名称为 。
（2）化合物Ⅴ是环状分子，与HO加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
2
（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H 加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为
2
3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
（4）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型
1
2 取代反应
（5）下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
（6）请以 与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从 出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。13．（2024届广东省省一模）偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如下：
已知：
（1）化合物i的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 。化合物x为化合物i的同分异构体，其
分子中含碳碳双键，能与NaHCO 溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为
3
（写一种）。
（2）反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为 。
（3）根据化合物vii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 加成反应
b 取代反应
（4）反应③中，化合物iv脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：
，其中一种产物v与化合物i反应生成化合物vi。下列说法不正确的有
______（填字母）。
A．化合物v的结构简式为
B．反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C．化合物iv易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D．化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的 键，且每个vi分子中存在1个手性碳原子
（5）以2－丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成 。基于你设计的合成路线，回答
下列问题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。
14．（2024届广东省天河区二模）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：已知：Ⅰ．RCOR' (R、R′、R″代表烃基，下同)
Ⅱ．
Ⅲ．RCOOR′+R″18OH RCO18OR″+R′OH
回答下列问题：
（1）B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制 氧化，则X的化学名称是
。
（2）步骤②发生反应的化学方程式为 。
（3）PET单体含有的官能团名称是 。
（4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：
序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型
① ，催化剂/△
② 取代反应
（5）关于反应⑦的说法中，正确的是_______(填字母)。
A．反应过程中有C-O的断裂和形成
B．反应物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用 杂化
C．反应物G与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键
D．产物PMMA单体分子中只存在“头碰头”形成的σ键
（6）结合题中所给信息，以 、 和 为原料合成 。基
于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。15．（2024届广东省惠州三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三
氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：
（1）A是芳香族化合物，分子式为C H，①则其结构简式为 ，②化合物C中官能团的名称为
7 8
，③化合物H的分子式为 。
（2）F→G的反应类型是 。
（3）该流程中设计C→D的目的是 。
（4）G→H的反应方程式为 。
（5）化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种；
①-NH 与苯环直接相连
2
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐 为原料，制备乙酰苯胺
合成路线(其它试剂任选) 。
16．（2024届广东省新南方联盟4月联考）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如
图：已知：①R-X+Mg R-MgX(格林试剂)X=Cl、Br、I
②
③
（1）L中含有的官能团名称是 。
（2）反应中使用三甲基氟硅烷( )的作用是 。在本流程中起类似作用的有机物还有
(填名称)。
（3）M的结构简式为 。
（4）已知：R -OH+R -OH R -O-R +H O
1 2 1 2 2
写出以苯、丙酮和格林试剂为原料制备 的合成路线流程图
。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
17．（2024届广东省湛江一模）莫西赛利(化合物K)是一种治疗心脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑
出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一：已知： 的结构为 。
回答下列问题：
（1）化合物A的名称是 。化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）写出 催化E生成化合物G的反应方程式 。
（3）根据化合物a的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 消去反应
② 水解反应
（4）下列说法中，不正确的有_______。
A．反应A→B过程中，有C—Br键和H—O键断裂
B．反应G→I过程中，苯环直接连接的N原子由 杂化变成sp杂化
C．产物K中不存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
（5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
①含有苯环；②苯环上二取代；③遇氯化铁溶液显紫色。
其中，含有手性碳的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。
18．（2024届广东省佛山二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)
的一种路线如图所示。回答下列问题：
（1）ⅰ中含氧官能团名称为 。
（2）ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
（3）ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同
的氢原子的结构为 (任写1个)。
（4）反应④为加成反应，其化学方程式为 。
（5）根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 还原反应
②
（6）关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、 两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有 键、 键的断裂和生成
(7)以 、 为原料合成化合物 (无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
19．（2024届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下：
（1）化合物ⅰ的分子式为 ，化合物ⅰ环上的取代基的名称是 。
（2）反应③的方程式可表示为： ，化合物iv的名称为 。
（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序 反应形成的新结
反应试剂、条件 反应类型
号 构
① 氧化反应（生成有机产物）
② 取代反应
（4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。
A．反应过程中，有σ键的断裂
B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化
C．化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子
D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键
（5）芳香化合物y是ⅷ的同分异构体，y含有氰基（ ），遇 溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组
峰，峰面积之比为3∶2∶2，则y的结构有 种，写出其中一种的结构简式 。
（6）以 和 为原料，参考上述信息，写出制备化合物 的合成路
线 。
20．（2024届广东省茂名二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：（1）化合物ⅱ的名称为 。
（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为： ，则X的结构简式为 。
（3）2-呋喃甲醛（ ）中C原子的杂化方式为 ，化合物y为其同分异构体，y不含环且
只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式为 （写一种）。
（4）一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为 。
（5）根据ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
b 加成反应
（6）参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物ⅷ。
（a）可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的 、 两种物质（填罗马数字代号）作为起始原
料。
（b）最后一步反应方程式为： （注明反应条件）。
