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考点 38 合成高分子
【基础过关】
1．下列有关高分子材料的说法不正确的是
A．为了防止淀粉—聚丙烯酸钠材料溶于水，可以使用交联剂对其进行改性处理
B．聚乙烯材料具有一定的弹性是因为化学键在拉伸过程中会断裂，除去外力后会恢复
C．用于制作烹任器具手柄的酚醛树脂是一种网状高分子材料
D．乳酸和 均可用于制备可降解材料，有助于减轻温室效应、消除“白色污染”
【答案】B
【解析】A项，使用交联剂，增加特殊聚合物的耐溶性，描述正确，不符题意；B项，聚乙烯材料具
有一定的弹性是因为分子结构中碳链可折叠，描述错误，符合题意；C项，酚醛树脂是热固性塑料，其聚
合形成的高聚物呈网状结构，描述正确，不符题意；D项，乳酸在一定条件下可以缩聚成聚乳酸酯，CO
2
与环氧化物在一定条件下可以制备聚碳酸酯，消耗CO 减轻温室效应，可降解塑料可减少“白色污染”，
2
描述正确，不符题意；故选B。
2．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是( )
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【答案】D
【解析】聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子元件。
3．下列说法中，不正确的是( )
A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩果汁、乳制品加工等
B．高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料
D．合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度
【答案】D
【解析】功能高分子材料应既有通用高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能。有的新型高分子材
料具有良好的生物相容性，可以满足人工器官对材料的苛刻要求。
4．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】下列说法正确的是( )
A．M 属于芳香烃 B．N 与乙醇互为同系物
C．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 D．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应
【答案】D
【解析】A项，烃是指只含C、H两种元素的有机化合物，M为 ，不
属于烃，A错误；B项，结构相似，分子之间相差若干个CH 的有机物互称为同系物，乙醇的分子式
2
C HO，N的分子式C HO，不互为同系物，B错误；C项，缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生
2 6 2 6 2
成高分子的反应，其主产物称为缩聚物，除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，
合成聚氨酯的反应属于加聚反应，C错误；D项，聚氨酯中含有肽键，在一定条件下可发生水解反应，D
正确；故选D。
5．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如图：
下列相关说法错误的是( )
A．物质A中所有原子可以共面
B．物质C和D均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．D→E的反应类型是缩聚反应
D．材料E应该具有良好的亲水性
【答案】C
【解析】由D的分子式可知，氧原子多了一个，碳原子多了两个，以及C→D为酯化反应，可得C里
面有羟基，那么，B到C属于卤代烃的水解反应，再根据分子式可知A中含有不饱和键，可推出A为乙烯，
B为1，2-二溴乙烷，C为乙二醇，D为CH=C(CH )COOCH CHOH，E为 。A项，根
2 3 2 2
据以上分析物质A为乙烯，乙烯分子中6原子共平面，故A正确；B项，物质C含醇羟基，物质D含有醇
羟基和碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C项，D分
子含有碳碳双键，D→E发生加聚反应，故C错误；D项，由于E高分子中有羟基，羟基具有亲水性，所
以E具有良好的亲水性，故D正确；故选C。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】6．有一种线性高分子，结构如下图所示。
下列有关说法正确的是( )
A．该高分子由4种单体缩聚而成
B．构成该高分子的单体中有2种羧酸
C．上述单体中的乙二醇，可被O 催化氧化生成单体之一的草酸
2
D．该高分子有固定熔、沸点，1 mol上述链节完全水解需要氢氧化钠物质的量为 5 mol
【答案】C
【解析】A项，根据题目所给结构图示，可以看出有5中不同的结构单元，所以有5种单体，A错误；
B项，构成该高分子的单体中有乙二酸、对苯二甲酸和1，3-丙二酸3种羧酸，B错误；C项，上述单体中
的乙二醇，可被O 催化氧化生成单体之一的草酸，C正确；D项，该高分子没有固定熔、沸点，1 mol上
2
述链节完全水解需要氢氧化钠物质的量为 6 mol，D错误。故选C。
7．一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料，其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是
A．该高分子是一种水溶性物质
B．该高分子可由甲醛、对甲基苯酚缩合生成
C．该高分子的结构简式为
D．该高分子在碱性条件下可发生水解反应
【答案】B
【解析】A项，可用作烹饪器具，电器等，说明该高分子不能溶于水，A项错误；B项，由图可知，
该有机物为类似于酚醛树脂的结构，单体为甲醛和对甲基苯酚，B项正确；C项，该高分子的结构简式中，
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】重复的链节为 ，所给图示中少了—CH—，C项错误；D项，该高分子中含有—OH，且与苯环直接相
2
连，具有酸性，可以与碱反应，但不是水解反应，D项错误；故选B。
8．凯夫拉纤维是生产防弹衣的主要材料之一，其结构片段如下：
下列说法不正确的是( )
A．其结构简式为：
B．凯夫拉纤维在发生水解反应的过程中，-CONH-中的 键断裂
C．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境
D．通过质谱法测定凯夫拉纤维的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】A
【解析】A项，根据该物质的结构特点可知其结构简式为 ，故A错误；
B项，含-CONH-可发生水解反应， 中的C-N键断裂，故B正确；C项，完全水解的单个分子为
和 ，两种物质的苯环上4个氢原子均为等效氢，具有相同的化学环
境，故C正确；D项，通过质谱法测定凯夫拉纤维的平均相对分子质量，除以链节的相对分子质量可得到
聚合度，故D正确；故选A。
9．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO +( )H O
2
下列说法正确的是 ( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】B．常温下 比 更难溶于水
C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D． 的单体是 和HCHO
【答案】D
【解析】从化学方程式可以看出，水的化学计量数是n-1，A项错误；1个 中含有2
个亲水基团，而1个 中只含有1个亲水基团，前者比后者易溶于水，B项错误；1 mol HCHO
中相当于含有2 mol醛基，故与银氨溶液反应最多可以生成4 mol Ag，C项错误；
的单体是苯酚和甲醛，D项正确。
10．光刻胶是制芯片过程中用到的一种功能性胶水，其中一种胶水的主要成份是聚乙烯醇肉桂酸酯，
可通过如下反应制得：
下列有关说法不正确的是
A．该反应属于酯化反应 B．聚乙烯醇的单体是乙烯醇
C．肉桂酸的9个碳原子可能共平面 D．聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH溶液中
【答案】B
【解析】A项，该反应属于酯化反应，不是缩聚反应，故A正确；B项，乙烯醇不稳定，互变异构为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】CHCHO，故B错误；C项，肉桂酸中可以理解为两个平面即苯环一个平面和含碳碳双键的平面，这两个
3
平面沿碳碳单键旋转，因此9个碳原子可能共平面，故C正确；D项，聚乙烯醇肉桂酸酯属于酯类物质，
该酯在NaOH溶液中水解成聚乙烯醇与肉桂酸钠而溶解，故D正确。故选B。
11．高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进
行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．a分子存在顺反异构
B．合成路线中生成高分子b的反应为加成反应
C．1mol高分子b最多可与2molNaOH反应
D．高分子c的水溶性比聚乙烯的好
【答案】C
【解析】A项，两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团分别在双键
两侧的为反式异构体，则a分子存在顺反异构，故A正确； B项，从流程中可以看出，生成高分子c的反
应为加成反应，故B正确；C项，1mol高分子b中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH反应时消耗的
NaOH远大于2mol，故C错误；D项，高分子b在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐，羧酸根属于亲水
基，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，故D正确；故选C。
12．水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基
吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如下图：
下列说法正确的是( )
A．NVP有顺反异构
B．1mol高聚物A与足量Na反应，生成0.5molH
2
C．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D．HEMA可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
【答案】D
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，NVP碳碳双键一侧的碳上连接了两个H，故无顺反异构，A项错误；B项，高聚物A
有n个-OH，故1mol高聚物A与可以与nmolNa反应，生成0.5nmolH，B项错误；C项，HEMA和NVP
2
生成高聚物A的反应是碳碳双键的加成聚合，故应为通过加聚反应生成高聚物A，C项错误；D项，
HEMA可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得：
，D项正确；故选D。
13．甲基丙烯酸甲酯( )在一定条件下发生聚合反应得到线型聚合物a，再通过和交
联剂b作用形成网状结构聚合物，其结构片段如下图所示。
已知： 下列说法错误的是( )
A．由线型聚合物a形成网状结构聚合物的过程高分子也由热塑性变为热固性分子
B．交联过程中有甲醇生成
C．线型聚合物a能通过和乙醇交联形成网状结构
D．在一定条件下网状结构聚合物水解，可实现交联剂b的回收再利用
【答案】C
【解析】A项，线性聚合物一般为热塑性材料，体型聚合物一般为热固性材料，因此由线型聚合物a
形成网状结构聚合物的过程高分子也由热塑性变为热固性分子，故A正确；B项，结合已知信息，线型聚
合物a与乙二醇交联过程中有甲醇生成，故B正确；C项，由图和题干已知信息可知，线型聚合物a与乙
二醇交联形成网状结构，故C错误；D项，网状结构聚合物含有羧基与乙二醇形成的酯基，在一定条件下
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】能水解生成乙二醇，可以实现交联剂b(乙二醇)的回收再利用，故D正确；故选C。
14．梯形聚合物是由2个以上的单链相连而成一条梯状大分子的聚合物。某梯形聚合物BBL的结构简
式如图所示，可由A和B两种物质缩聚而成，下列说法正确的是( )
A．BBL的链节有顺反异构
B．化合物B属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性
C．BBL平均每个链节中有6个环
D．A分子中所有原子共平面，1molA水解时最多可与2mol NaOH反应
【答案】A
【解析】根据题干信息，BBL由A、B两种物质聚合而成，根据A、B的结构简式分析可得，BBL的
链节为 (红色部分)。A项，如图
，线的上侧左右对称，线的下侧左右对称，但是上
下不相同，故存在顺反异构，A正确；B项，化合物B含有苯环，属于芳香族化合物，溶于水显酸性，B
错误；C项，由BBL的结构分析可知，其链节结构为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，平均有7个环，C错误；D项，苯环、酯基所
有原子共平面，故A分子的所有原子共平面，1mol酯基与1molNaOH反应，A与NaOH发生反应后生成酚
羟基，酚羟基与NaOH也反应，因此1molA水解时最多可4mol NaOH反应，D错误；故选A。
15．脲醛树脂(UF)可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关。尿素( )和甲醛在一
定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂，再通过交联形成网状结构，其结构片段如图所示
(图中 表示链延长)，下列说法错误的是( )
A．脲醛树脂难溶于水
B．形成线型结构的过程发生了缩聚反应
C．脲醛树脂合成过程中可能存在中间体
D．脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，重新生成尿素和甲醛
【答案】D
【解析】A项，脲醛树脂为高分子材料，难溶于水， A正确；B项，尿素和甲醛先发生加成反应，后
再发生聚合反应，生成物有小分子水，属于缩聚反应，B正确；C项，尿素和甲醛发生加成反应，生成
，C正确；D项，交联脲醛树脂存在可水解基团酰胺键(肽键)，故可发生水解，但
水解产物不是尿素和甲醛，故D错误。故选D。
16．新型生物可降解聚合物材料P的结构片段如图所示(图中 表示链延长)。下列说法错误的是(
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】)
P：
X： Y：
A．P中含有酯基，在酸翻译序在的条件下可以发生水解反应
B．乙烯依次通过加成反应和取代反应可得到合成P的一种单体
C．乙二醇和乙二酸在一定条件下反应也可形成类似P的交联结构
D．合成P的过程中可能生成副产物
【答案】C
【解析】A项，根据X、Y的结构式可知P中含有酯基，在酸翻译序在的条件下可以发生水解反应，A
正确；B项，乙烯与溴水加成，在发生水解反应可得到HO-CH-CH-OH，B正确；C项，P由HO-CH-
2 2 2
CH-OH与HOOC-CH -C(OH)(CH -COOH)-CH -COOH，缩聚而来，需要分子中含有3个羧基，而乙二酸只
2 2 2 2
有2个羧基，C错误；D项，合成P的过程中HOOC-CH -C(OH)(CH -COOH)-CH -COOH可能发生分子间
2 2 2
脱水，生成副产物 ， D正确；故选C。
【能力提升】
17．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，可广泛用作防护材料。该高分子化合物的结构片段如图所
示。下列说法正确的是( )
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．羊毛与芳纶纤维的主要化学成分相同
B．该高分子化合物的结构简式为
C．该高分子化合物完全水解产生的单个分子中，每个分子苯环上的氢原子都具有不同的化学环境
D．通过质谱法测定芳纶纤维的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】D
【解析】A项，羊毛是动物纤维，主要成分是蛋白质，蛋白质是氨基酸通过缩聚反应形成的，而根据
芳纶纤维的结构片段可知，合成芳纶纤维的单体不是氨基酸，所以羊毛与芳纶纤维的化学成分不相同，故
A错误；B项，根据芳纶纤维的结构片段可知该高分子化合物由 和 发
生缩聚反应得到，其结构简式为 ，故B错误；C项，形成该高分子化合物的
单体是 和 ，两种单体的苯环上均只有一种化学环境的H原子，
故C错误；D项，质谱仪能记录分子、离子、碎片离子的相对质量，质谱图中最大的数值即是该分子的相
对分子质量，可以求得芳纶纤维的聚合度，故D正确；故选D。
18．聚氨酯类高分子材料PU用途广泛，其合成反应为：
下列说法不正确的是( )
A．HO(CH)OH的沸点高于CHCHCHCH
2 4 3 2 2 3
B．高分子材料PU在强酸、强碱中能稳定存在
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】C．合成PU的两种单体的核磁共振氢谱中均有3个吸收峰
D．以1，3-丁二烯为原料，可合成HO(CH)OH
2 4
【答案】B
【解析】A项，HO(CH)OH常温下为液态，CHCHCHCH 常温下为气态，因此HO(CH)OH的沸点
2 4 3 2 2 3 2 4
高于CHCHCHCH，A正确；B项，高分子材料PU含有肽键和酯基，在强酸、强碱中条件下均能发生水
3 2 2 3
解，不能稳定存在，B错误；C项， 以b线为中心对称，核磁共振氢
谱有3个吸收峰， 中以a线为对称轴，核磁共振氢谱有3个吸收峰，C正确；
D项，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成反应，生成BrCH-CH=CH-CH Br，然后与氢气发生加成、再与氢氧
2 2
化钠溶液发生取代生成HO(CH)OH，D正确；故选B。
2 4
19．生物基不饱和聚酯(UPOEM)具有出色的热稳定性、机械性和耐腐蚀性，广泛应用在包装、医用缝
合线和药物封装等领域。其制备的核心反应如下：
下列说法不正确的是
A．该反应为缩聚反应
B．聚酯中存在顺反异构
C．1mol III最多可与3mol H 反应
2
D．根据上述反应机理，可推知：
【答案】C
【解析】A项，物质发生反应时，除产生高分子化合物外，还有小分子生成，因此该反应为缩聚反应，
A正确；B项，聚酯分子中存在碳碳双键，由于不饱和的碳原子连接了两个不同的原子团，所以盛装顺反
异构，B正确；C项，化合物III中的碳碳双键可以与氢气发生加成反应，而酯基中的羰基不能发生加成反
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】应，所以1mol III最多可与1mol H 反应，C错误；D项，根据示意图可知乙二醇与 两种物质
2
分子可发生反应产生 和水，D正确；故选C。
20．《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶材料MBAA，其结
构简式如图所示(-R为-COOH或-CONH)。
2
一种合成MBAA的路线如下：
请回答下列问题：
(1)MBAA属于_______(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)D中官能团的名称为_______。
(3)B→C的反应类型是_______；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是_______。
(4)在一定条件下，制备高分子材料PAAm的化学方程式为_______。
(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，G的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为_______。
【答案】(1)混合物 (2)碳碳双键、羧基
(3) 取代反应 羧基是亲水基，能与水形成分子间氢键
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(4)nCH =CHCHCONHR
2 2
(5) 8
【解析】由有机物的转化关系可知，CHCH=CH 在高温下与氯气发生取代反应生成ClCH CH=CH，
3 2 2 2
ClCH CH=CH 与NaCN发生取代反应生成CH=CHCHCN，则C为CH=CHCHCN；CH=CHCHCN酸性
2 2 2 2 2 2 2 2
条件下发生水解反应生成CH=CHCHCOOH，CH=CHCHCOOH在一定条件下发生加聚反应得到尿不湿；
2 2 2 2
CH=CHCHCOOH与SOCl 发生取代反应生成CH=CHCHCOCl，CH=CHCHCOCl与氨气发生取代反应
2 2 2 2 2 2 2
生成CH=CHCHCONH ，在离子液体、引发剂、交联剂的作用下与CH=CHCOOH发生加聚反应生成
2 2 2 2
MBAA；CH=CHCHCONH 与RCl发生取代反应生成CH=CHCHCONHR，CH=CHCHCONHR一定条
2 2 2 2 2 2 2
件下发生加聚反应生成PAAm。(1)MBAA属于合成高分子化合物，聚合度n为不确定值，属于混合物；(2)
由结构简式可知，CH=CHCHCOOH的官能团为碳碳双键、羧基；(3)由分析可知，B→C的反应为
2 2
ClCH CH=CH 与NaCN发生取代反应生成CH=CHCHCN和氯化钠；PAA(尿不湿)的结构简式为
2 2 2 2
，由结构简式可知，尿不湿中含有的羧基是亲水基，能与水形成氢键，所以尿不湿
具有强吸水性；(4)由分析可知，CH=CHCHCONHR一定条件下发生加聚反应生成PAAm(
2 2
)，反应的化学方程式为nCH=CHCHCONHR
2 2
；(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，则G的同分异构体视作1-
丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物，其中1-丁烯分子中的氢原子被羧基
取代得到4种结构，2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代各得到2种结构，共有8种，其中核磁
共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为 。
21．有机物A常用于食品加工和有机合成．以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合
成路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知：I．
Ⅱ．R-CH═CHOH不稳定，很快转化为R-CH-CHO
2
(1)A 中含有的官能团名称为_______________。
(2)反应Ⅱ的反应类型是___________；并写出反应II的化学方程__________________。
(3)反应H→M 的化学方程式是_____________________________________________。
(4)下列关于E的说法正确的是___________________。
a．不溶于水 b．能与H 发生还原反应
2
c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化 d．与NaOH醇溶液共热发生消去反应
(5)A的属于酯类的同分异构体有_______种，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是
____________________________。
【答案】(1)羟基、羰基 (2)缩聚反应
(3)nCH COCH=CH
3 2
(4)c (5)4 HCOOCH CHCH
2 2 3
【解析】根据框图可以推出A是 ，经过反应I碳氧双键加H 后生成B( )，经过HIO
2 4
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】处理得到D(CH CHO)，再经过加氢还原得到E(CHCHOH)。通过N的结构，可以推出F是
3 3 2
。A经浓硫酸加热，发生消去反应，得到H( )，一定条件下发生加聚反应，得到
M( )。(1)根据分析，A为 ，官能团是羟基和羧基；(2)反应II是 与
的反应，羟基和羧基脱水，生成聚合物：
，聚合过程中脱下HO分子，
2
属于缩聚反应；(3) 的碳碳双键发生加聚反应，生成 ，方程式为：
nCHCOCH=CH ；(4)E为乙醇(CHCHOH)，a项，乙醇与水以任意比例互溶，
3 2 3 2
a错误；b项，乙醇分子中H已经饱和，不能再加H，b错误；c项，乙醇具有还原性，能与强氧化剂
2
KCr O 反应，c正确；d项，乙醇中的官能团为羟基，不能与NaOH醇溶液共热发生消去反应，可以与浓
2 2 7
硫酸共热发生消去反应，d错误；故选c。(5)A的属于酯类的同分异构体有HCOOCH CHCH、
2 2 3
、CHCOOCH CH、CHCHCOOCH ，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是
3 2 3 3 2 3
HCOOCH CHCH。
2 2 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】22．功能高分子P( )的合成路线如图：
已知：ⅰ．R CHO+R CHCHO +H O
1 2 2 2
ⅱ． +
ⅲ．R CH=CHR +R CH=CHR R CH=CHR +R CH=CHR
1 2 3 4 1 4 3 2
(1)A属于芳香烃，分子式是C H。A的名称是___。
8 8
(2)C→D所需的试剂a是___。
(3)F→G的反应类型是___。
(4)E的分子式是C HO，D→E的化学方程式是___。
9 8
(5)H是五元环状化合物，分子式为C H，G→H的化学方程式是___。
5 6
(6)写出J的结构简式___。
(7)参照上述信息，写出以乙醇和1，3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线：___。(如：A B ……用结构简式表示有机化合物)
【答案】(1)苯乙烯 (2)氧气、铜或银 (3)加成反应
(4) +HCHO +H O
2
(5) +2NaOH +2NaBr+2H O
2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(6)
(7) CH CHOH CHCHO CHCH=CHCHO CHCH=CHCOOH
3 2 3 3 3
CHCH=CHCOOCH CH
3 2 3
【解析】
结合题中信息：A属于芳香烃，分子式是C H，参照A能与HCl在HO 作用下发生反马氏加成，可
8 8 2 2
推出A为 ，B为 ，C为 ；由信息ⅰ，结合D→E的反应条件，
可确定D为醛，所以其为 ，由E的分子式C HO，可推出E为 ，则M为HCHO；H
9 8
是五元环状化合物，分子式为C H，则H为 ，采用逆推法，可确定G为 ，F为 ；利用
5 6
信息ⅱ，可得出E与H反应生成的J的结构简式为 ；利用信息ⅲ，可得出高分子P的结构简
式为 。(1)A属于芳香烃，分子式是C H，由分析可得出A 为 ，名称是苯乙烯；
8 8
(2) → ，是醇的催化氧化反应，所需的试剂a是氧气、铜或银；(3) →
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，显然是与Br 发生加成，反应类型是加成反应；(4)E的分子式是C HO， →
2 9 8
，是与HCHO发生如同信息ⅰ的反应，化学方程式是 +HCHO
+H O；(5)H是五元环状化合物，分子式为C H， → ，发生消去反应，需要
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NaOH/醇、加热条件，化学方程式是 +2NaOH +2NaBr+2H O；(6)由以上分析可
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知，J的结构简式为 ；(7)参照上述信息ⅱ，以乙醇和1，3—丁二烯为原料制备
，需将CHCHOH转化为CHCH=CHCOOCH CH，由信息ⅰ，CHCHOH需转化为
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CHCHO，然后2分子反应生成CHCH=CHCHO，再氧化成CHCH=CHCOOH，再与CHCHOH发生酯化
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反应。合成路线为：CHCHOH CHCHO CHCH=CHCHO
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CHCH=CHCOOH CHCH=CHCOOCH CH 。
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23．最近我国成功大批量生产PBO超级纤维。PBO的一种合成路线如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】已知： 中苯环上均只有两个取代基，F能发生水解反应。
回答下列问题：
(1)A的分子式___________。
(2)A生成B的反应类型是___________，D和H生成PBO的反应类型是___________。
(3)H中的官能团___________，___________。
(4)C生成D所需加入的试剂是___________。
(5)F生成G的化学方程式为___________。
(6)芳香化合物W与F互为同分异构体，W能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有3组峰，且
峰面积之比为3:1:1，则W的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】(1)C H (2)加成反应 缩聚反应
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(3) 酚羟基 氨基 (4) 酸性KMnO 溶液
4
(5)
(6)
【解析】结合C的分子式可知C为 ，根据PBO的结构逆推D为
，F中苯环上均只有两个取代基，F能发生水解反应，可知E到F发生亲核取代，F
为 ，F到G发生水解反应，且苯环上发生硝基取代反应，结合分子式知G为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】； (1) 由结构可知A的分子式：C H；(2) 只有一种生成物，A生成B的反应类型是：加成
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反应；D和H生成PBO的反应类型是：缩聚反应；(3) H中的官能团：酚羟基、氨基；(4) C为
，D为 ，可知是苯的同系物的氧化反应，所需加入的试剂是：酸
性KMnO 溶液；(5) F为 ，发生水解反应，且苯环上发生硝基取代反应，生成G为
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，化学方程式为： ；(6) F为
，W能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基结构，核磁共振氢
谱有3组峰，且峰面积之比为3:1:1，则W的结构简式为 、
。
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