文档内容
醛和酮的性质
重难点 题型 分值
1. 通过对乙醛性质的学习，能基于官能
团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性
质，能描述和分析醛类的重要反应，能书写
重点 相应的化学方程式。
2. 通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢 选择题、填空题 4-6分
氧化铜的反应，及其在醛基检验中的应用。
3. 知道酮的结构特点、主要性质及应用。
难点 醛类的化学性质
一、醛类
1. 定义：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。
2. 官能团：醛基，结构简式为 ，简写为—CHO。
3. 表示方法：RCHO
第1页饱和一元醛的通式为C H O。
n 2n
【注意】醛基的结构简式为—CHO，不能写成—COH。
二、乙醛
1. 乙醛的物理性质与结构
（1）物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20. 8 ℃，易挥发，能与
水、乙醇等互溶。
（2）结构：分子式为C HO，结构式为 ，简写为CHCHO，乙醛的核磁
2 4 3
共振氢谱有 2 组峰，峰面积比为 3 ∶ 1 。
2. 乙醛的化学性质
（1）加成反应
① 催化加氢又称为还原反应
化学方程式为CHCHO＋H CHCHOH。
3 2 3 2
② 与HCN加成
a. 化学方程式为 。
b. 反应原理：
【想一想】醛基与极性分子加成时，基团如何连接？
极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子
团连接在碳原子上。
举例：
c. 作用：增长碳链。
（2）氧化反应
① 银镜反应
第2页实验操作
A中现象：先产生白色沉淀后变澄清；
实验现象
D中现象：试管内壁出现一层光亮的银镜
A中：AgNO+NH·H O AgOH↓（白色）+NHNO ；
3 3 2 4 3
AgOH+2NH·H O [Ag（NH ）]OH+2H O。
有关反应的 3 2 3 2 2
化学方程式 C 中：CHCHO＋2[Ag（NH ） ]OH CHCOONH ＋2Ag↓＋3NH ↑＋
3 3 2 3 4 3
HO。
2
应用 检验醛基
② 与新制的Cu（OH） 反应
2
实验操作
实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生
有关反应的 A中：2NaOH + CuSO Cu（OH）↓+ Na SO 。
4 2 2 4
化学方程式 C中：CHCHO + 2Cu（OH） + NaOH CHCOONa + Cu O↓+ 3H O
3 2 3 2 2
应用 检验醛基
【微思考】已知银氨溶液和新制的氢氧化铜属于弱氧化剂，思考乙醛能不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色?
【提示】酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，所以乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③ 催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为
2CHCHO+O 2CHCOOH。
3 2 3
④ 燃烧反应
第3页化学方程式为2CHCHO+5O 4CO+4H O。
3 2 2 2
【技法大招】①检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu（OH）。
2
②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为 。
三、常见的醛
名称 甲醛 苯甲醛
结构简式 HCHO
俗称 蚁醛 苦杏仁油
颜色 无色 无色
物理 气味 强烈刺激性气味 苦杏仁气味
性质 状态 气体 液体
溶解性 易溶于水 —
合成多种有机化合物；福尔马林（甲醛水溶 制造染料、香料及药物的
用途
液）可用于消毒和制作生物标本 重要原料
与乙醛相似，可以被还原为醇，氧化为酸，可以发生银镜反应，能与氰化
化学性质
氢加成
【微点拨】桂皮中含肉桂醛（ ）；杏仁中含苯甲醛（ ）。
【问题探究】醛类的特征反应及其含碳碳双键时的检验方法
1. 醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗？
【提示】银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在，因此，题述两个反应只
能在碱性条件下进行。
2. 中国家庭里，肉桂都是炖肉、炒菜的主要调味品。科学家发现，其中的肉桂醛是一种
赋予肉桂独特风味的有机化合物，结构简式如下：
（1）能否用酸性高锰酸钾溶液、溴水鉴别肉桂醛中的醛基？可以使用什么试剂？
【提示】不能。碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，应该使用银氨溶液或
新制的氢氧化铜。
（2）根据上述结论，如何检验肉桂醛中的官能团？
【提示】先用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基，酸化后加入溴水检验碳碳双键。
【深化拓展】
1. 醛类的两个特征反应及—CHO的检验
第4页特征反应 银镜反应 与新制的Cu（OH） 反应
2
现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
（1）试管内壁必须洁净。 （1）新制的Cu（OH） 要随
2
（2）银氨溶液随用随配，不可久置。 用随配，不可久置。
注意事项 （3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热。 （2）配制新制的Cu（OH）
2
（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。 时，所用 NaOH 溶液必须过
（5）银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去。 量。
2. 含醛基物质中碳碳双键的检验方法
（1）醛基和碳碳双键性质的比较
官能团 醛基 碳碳双键
加入酸性KMnO 溶液 褪色 褪色
4
加入溴水 褪色 褪色
加入银氨溶液 产生银镜 不反应
加入新制的Cu（OH） 产生砖红色沉淀 不反应
2
（2）含醛基物质中碳碳双键的检验流程
如：R—CH CH—CHO R—CH CH—COOH 褪色
【即时练】（双选）下列操作不合适的是（ ）
A. 乙醛的银镜反应的实验中采用直接加热
B. 用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH＝CH 杂质
2 2
C. 在乙醛还原新制的Cu（OH） 的实验中，制新制的Cu（OH） 时应保持NaOH过
2 2
量，可直接加热
D. 配制银氨溶液时，将AgNO 溶液滴入氨水中
3
【答案】AD
【解析】银镜反应应该采用水浴温热的方式，A项错误；配制银氨溶液时，应将氨水
滴入AgNO 溶液中，D项错误。
3
【易错警示】（1）能发生银镜反应的物质不一定是醛类，也可以是甲酸、甲酸酯和葡
萄糖等。
（2）配制银氨溶液是向AgNO 稀溶液中逐滴加稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶
3
第5页解为止，顺序不能颠倒。
（3）银镜反应、与新制的氢氧化铜的反应都必须在碱性条件下进行，若溶液呈酸性，
必须先用氢氧化钠溶液中和至碱性。
四、丙酮和酮类
1. 酮的概念和结构特点
2. 丙酮的性质及应用
（1）性质
（2）应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶
剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
【微思考】饱和一元醛的通式为 C H O（n≥1），饱和一元酮的通式为 C H O
n 2n n 2n
（n≥3），那么分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮有什么关系?
【提示】分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮的分子式相同，结构不同，
互为同分异构体。
【问题探究】涉及醛的转化和定量计算
1. 醛基、酮基、羧基中都存在 结构，它们都能与氢气发生加成反应吗？
【提示】通常情况下，羧基中的碳氧双键较难发生加成反应，醛基和酮基中的碳氧双
键可以与氢气发生加成反应。
2. 已知甲醛的分子式为CHO，其分子可以看成含两个醛基，如图：
2
第6页试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu（OH） 反应的化学方程式。
2
【提示】HCHO + 4[Ag（NH ）]OH （NH ）CO + 4Ag↓ + 6NH + 2H O；
3 2 4 2 3 3 2
HCHO + 4Cu（OH） + 2NaOH Na CO + 2Cu O↓ + 6HO。
2 2 3 2 2
【深化拓展】
1. 常见有机物的衍变关系
【拓展练习】设计以乙醇为原料，其他试剂自选，合成乙二酸的合成路线图示，并注
明试剂与条件。
【提示】
2. 醛类相关定量计算
（1）一元醛发生银镜反应或与新制的Cu（OH） 反应时，量的关系如下：
2
（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu（OH） 悬
2
浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol [Ag（NH ）]OH～4 mol Ag
3 2
第7页1 mol HCHO～4 mol Cu（OH）～2 mol Cu O
2 2
（3）二元醛
1 mol二元醛～4 mol [Ag（NH ）]OH～4 mol Ag
3 2
1 mol二元醛～4 mol Cu（OH）～2 mol Cu O
2 2
【即时练】某一元醛发生银镜反应，生成10. 8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.
72 L的CO（标准状况），则该醛可能是（ ）
2
A. 丙醛 B. 丁醛
C. 己醛 D. 苯甲醛
【答案】C
【解析】设该一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律，知
RCHO ~ 2Ag
1 2
n mol
1∶n＝2∶ mol，得n＝0. 05 mol
而n（CO ）＝ ＝0. 3 mol，则0. 05 mol RCHO中含0. 3 mol C，即1 mol
2
RCHO中含6 mol C，该醛为己醛。
【必记清单】醛基检验应注意的问题
（1）银镜反应实验注意事项
① 试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色的银沉淀，而得不到
光亮的银镜。洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。
② 银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质。
③ 配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝
酸银溶液中（顺序不能颠倒），直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则
也会生成易爆物质。
④ 银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生
成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。
⑤ 实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸
馏水洗涤干净。
（2）乙醛与新制Cu（OH） 反应实验注意事项
2
① 所用Cu（OH） 悬浊液必须是新制备的。
2
② 配制Cu（OH） 悬浊液时，必须保证NaOH溶液过量，即保证所得溶液呈碱性。
2
③ 用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生。
④ 加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu（OH） 分解成CuO而出现黑色沉淀。
2
第8页例题1 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如
下。下列关于A的说法中正确的是（ ）
A. 化合物A的分子式为C H O
15 22 3
B. 与FeCl 溶液发生反应后溶液显紫色
3
C. 1 mol A最多可以与2 mol Cu（OH） 反应
2
D. 1 mol A最多与1 mol H 发生加成反应
2
【答案】A
【解析】由结构简式可确定A的分子式为C H O ，A项正确；分子中不含酚羟基，
15 22 3
不能与FeCl 溶液发生显色反应，B项错误；根据1 mol —CHO能与2 mol Cu（OH） 反应，
3 2
可知1 mol A最多能与4 mol Cu（OH） 反应，C项错误；醛基、碳碳双键均能与H 发生
2 2
加成反应，即1 mol A最多能与3 mol H 发生加成反应，D项错误。
2
例题2 下列说法中，正确的是（ ）
A. 乙醛与苯甲醛互为同系物
B. 苯乙醛的结构简式：
C. 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D. 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
【答案】C
【解析】乙醛、苯甲醛都属于醛，但结构不相似，不互为同系物，A项错；醛基应写
成—CHO而不可写成—COH，B项错；完全燃烧1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分
别为2. 5 mol、3 mol，则质量不相等，D项错。
例题3 按如图所示路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香
料。
第9页已知
请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为____________、____________。
（2）反应③的反应类型为______________；反应⑤的条件是________________。
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：
________________。
【答案】（1）
（2）消去反应 氢氧化钠水溶液、加热
（3）
【解析】根据“光照、Cl”反应条件，应是烷烃基上氢原子的氯代产物，其一氯代物
2
有两种；B与HBr加成，可知B为烯烃，C为溴代烃；根据最终产物的结构可以确定，D
为
第10页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. （双选）关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中，不正确的是（ ）
A. 都是液体
B. 都能发生银镜反应
C. 都能发生加成反应
D. 分子中所有原子不可能处于同一平面
2. 下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（ ）
A. 甲醛、丁醛 B. 丙酮、丙醛
C. 乙醛、丙酮 D. 苯甲醛、对甲基苯甲醛
3. 下列有关银镜反应的说法中正确的是（ ）
A. 配制银氨溶液时氨水必须过量
B. 1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C. 银镜反应通常采用水浴加热
D. 银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
4. 把有机化合物 氧化为 ，所用
的氧化剂最合理的是（ ）
A. O B. 酸性KMnO 溶液
2 4
C. 银氨溶液 D. 溴水
5. 已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。其中甲、乙、丁均能发生银镜
反应，则甲为（ ）
第11页A. 甲醇 B. 甲醛
C. 甲酸 D. 乙醛
6. 区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是（ ）
A. 新制的Cu（OH） B. 酸性KMnO 溶液
2 4
C. 氢氧化钠溶液 D. AgNO 溶液
3
7. 下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
A.
B.
C. CH—CH CH—CHO
3
D.
8. 肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调
味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH CHO +H O
3 2
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型： （任填
两种）。
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： 。
（3）如何利用化学试剂区分A和B? 。
第12页1.【答案】AD
【解析】醛类中，除甲醛在室温下是气体外，其他醛都是液体或固体；这三种物质均
含有醛基，都能发生银镜反应和加成反应；甲醛分子中 4个原子是共平面的；苯甲醛中，
若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时，分子中所有原子共平面；乙醛分子中含有—
CH，其所有原子不可能共平面。
3
2.【答案】C
【解析】A项中两物质互为同系物，B项中两物质互为同分异构体，D项中两物质互
为同系物；C项中两物质分子式不同，尽管相差一个CH 原子团，但是官能团不同，因此
2
不属于同系物。
3.【答案】C
【解析】银氨溶液配制时，向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好完全
溶解为止，故氨水不可过量，且银氨溶液不可久置；为形成银镜，必须用水浴加热，实验
后的银不溶于水和碱液，但可溶于稀硝酸，故应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。根
据关系式HCHO~4Ag可知，1 mol甲醛发生银镜反应最多生成4 mol Ag。
4.【答案】C
【解析】比较两种有机化合物，前者中的醛基变为后者中的羧基，而碳碳双键不被氧
化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜均可。
5.【答案】B
【解析】甲既能氧化成羧酸又能还原成醇，可推知为醛类，甲、乙、丁均能发生银镜
反应，推知甲只能为甲醛，B项正确。
6.【答案】B
【解析】乙醛能使酸性KMnO 溶液褪色；苯酚能被酸性KMnO 溶液氧化为粉红色；
4 4
而苯与酸性KMnO 溶液混合时，苯位于上层，紫色的酸性KMnO 溶液位于下层；四氯化
4 4
碳与酸性KMnO 溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的酸性KMnO 溶液位于上层。因
4 4
而可用酸性KMnO 溶液鉴别。
4
7.【答案】A
【解析】能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基，能发生还原反应的官能团为醛基、
羰基等，能发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基等，卤代烃和醇能
发生消去反应的条件是卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。综上所
述，B项物质不能发生还原、加成反应，C项物质不能发生酯化、消去反应，D项物质不
能发生消去反应，A项正确。
8.【答案】（1）加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应（任意填两种即可）
（2）2CHCHO CHCH CHCHO+H O
3 3 2
（3）分别取两种液体于两支试管中，加入足量银氨溶液（或新制的氢氧化铜），加热，
冷却后加入稀硫酸酸化，再加入酸性高锰酸钾溶液（或溴水），褪色的为 B，无明显现象
的为A
第13页【解析】（1）由于B的侧链上含有—CH CH—，故可发生加成反应、加聚反应和氧
化反应，又含有—CHO，所以可发生加成、氧化和还原反应。（2）根据题给信息可知，
两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CHCHO CHCH CHCHO+H O。（3）
3 3 2
A、B都含有醛基，B还含有碳碳双键，故应该利用碳碳双键的性质区分A和B，但醛基也
都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故先将醛基氧化，再检验碳碳双键。
第14页有机化合物中常见官能团的检验
重难点 题型 分值
1. 加深对有机化合物中常见官能团性质的
重点 认识。
2. 学习有机化合物中常见官能团的检验。 选择题 4-6分
难点 常见官能团的性质和检验方法
一、几种常见官能团的检验
1. 碳碳双键
有机物
官能团 实验内容 实验现象 解释及化学方程式
类别
（1）向盛有少量1-己烯的试 （1）溴水褪
管里滴加溴水，观察现象 色
烯烃 （2）向盛有少量1-己烯的试 （ 2 ） 酸 性
碳碳双键 管里滴加酸性KMnO 溶液， KMnO 溶液褪 （2）1己烯被酸性KMnO 4 氧化
4 4
观察现象 色
2. 卤素原子
有机物
官能团 实验内容 实验现象 解释及化学方程式
类别
（1）CHCHCHCH
3 2 2 2－
（1）向试管里加入几滴1- （1）上层液体逐渐消失或
Br+NaOH
卤代烃 溴 丁 烷 ， 再 加 入 2 mL 上层液体高度逐渐变小
CHCHCHCHOH
3 2 2 2
碳卤键 5%NaOH 溶液，振荡后加 （2）产生浅黄色沉淀
第15页热 + NaBr
（2）反应一段时间后停止 （2）OH－+H+＝HO
2
加热，静置。小心地取数滴 Ag++Br－＝AgBr↓
水层液体置于另一支试管
中，加入稀硝酸酸化，加入
几滴2% AgNO 溶液，观察
3
现象
3. 羟基
有机物
官能团 实验内容 实验现象 解释及化学方程式
类别
（1）向盛有
少量苯酚稀
溶液的试管
里滴加饱和
（1）试管中
溴水，观察
有白色沉淀
—OH 现象
酚 生成
羟基 （2）向盛有
（2）试管中
少量苯酚稀 （2）酚遇FeCl 显色
溶液显紫色 3
溶液的试管
里滴加FeCl
3
溶液，观察
现象
4. 醛基
有机物
官能团 实验内容 实验现象 解释及化学方程式
类别
在试管里加入 2
mL 10% NaOH 2NaOH＋CuSO ＝Cu（OH） ↓＋
4 2
溶液，滴入几滴
5%CuSO 溶液， 溶液出现砖 Na 2 SO 4 [制备Cu（OH） 2 悬浊液]
4
醛
振荡。然后加入 红色沉淀 CH 3 CHO ＋ 2Cu （ OH ） 2 ＋ NaOH
0. 5 mL 乙醛溶
醛基
液，加热，观察 CHCOONa＋Cu O↓＋3HO
3 2 2
现象
【即时练】下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是（ ）
选项 实验操作 实验现象 解释与结论
将乙醇与浓硫酸共热至
乙醇发生消去反应，气体
A 170 ℃，所得气体通入酸 KMnO 溶液褪色
4
中只含有乙烯
性KMnO 溶液中
4
B 淀粉溶液和稀HSO 混合 有砖红色沉淀产生 淀粉发生水解，产物具有
2 4
第16页加热，加新制Cu（OH）
2
还原性
悬浊液加热至沸腾
向甲苯中滴入适量浓溴 溶液上层呈橙红色，下层
C 甲苯萃取溴所致
水，振荡，静置 几乎无色
将少量某物质滴加到新制
D 有银镜生成 说明该物质一定是醛
的银氨溶液中，水浴加热
【答案】C
【解析】A项所得气体含有乙醇蒸气，也能使酸性KMnO 溶液褪色，A错误；B项中
4
稀HSO 是催化剂，加新制Cu（OH） 悬浊液之前应先加NaOH溶液调成碱性，B错误；
2 4 2
C项中是甲苯萃取溴的过程（物理变化），C正确；D项可以是甲酸的酯类或葡萄糖，D
错误。
【问题讨论】
如何鉴别丙烯醛中含有 ？
【提示】取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然后加稀硫酸酸化最后
加溴水，若溴水褪色，则说明含有 。
【拓展练习】利用实验方法区分下列两组物质
1. 乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分：
操作 现象 判定物质
溶液不分层，不褪色 乙醇
各取 2 mL 于试管中，加入 2 溶液分层，溴水褪色 1- 己烯
mL溴水，充分振荡、静置。 溶液分层，上层有色 苯
溶液分层，下层有色 四氯化碳
2. 1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分：
操作 现象 判定物质
溶液不分层，不褪色 1- 丙醇
各取2 mL于试管中，加入溴 溶液分层，不褪色 2- 氯丙烷
水，充分振荡、静置 溶液分层，溴水褪色 丙醛
产生白色沉淀 苯酚
3. 如何检验某甲酸溶液中可能存在甲醛？
【提示】取少量试液与足量NaOH溶液混合，充分反应后对混合液进行蒸馏，若其蒸
馏产物可发生银镜反应，则原溶液含有甲醛。
4. 可用什么试剂鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚?
第17页【提示】溴水、酸性高锰酸钾溶液。能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的
是苯酚，故可用溴水鉴别出己烯和苯酚；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸乙酯不
能，可鉴别出甲苯。
二、常见官能团的性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代（氯气/光照）
加成、氧化（使酸性 KMnO 溶液
4
烯烃 乙烯
褪色）、加聚
加成、氧化（使酸性 KMnO 溶液
4
烃类 炔烃 —C≡C— 乙炔
褪色）、加聚
取代（液溴/铁）、硝化、加成、
苯及其同系物 — 苯、甲苯 氧化（使酸性KMnO 溶液褪色，
4
苯除外）
水 解 （ NaOH/H O ） 、 消 去
2
卤代烃 卤代烃 —X 溴乙烷
（NaOH/醇）
—OH 取代、催化氧化、消去、脱水、酯
醇 乙醇
（醇羟基） 化
弱酸性、取代（浓溴水）、遇三氯
—OH
烃 的 含 酚 苯酚 化铁显紫色、氧化（露置空气中变
（酚羟基）
氧 衍 生 粉红色）
物 还原、催化氧化、银镜反应、与新
醛 —CHO 乙醛
制氢氧化铜悬浊液反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
【即时练】某有机化合物的结构简式为 ，下列有关叙述正确的是
（ ）
A. 不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B. 能使溴水褪色
C. 在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 反应
2
D. 一定条件下，能和NaOH的乙醇溶液反应
【答案】BC
【解析】分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色，A项错误；分子中含有碳
4
碳双键，能使溴水褪色，B项正确；苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则在加热
和催化剂作用下，最多能和4 mol H 反应，C项正确；分子中含有氯原子，但与该氯原子
2
相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，则不能和NaOH的乙醇溶液发生消去反应，
D项错误。
第18页三、有机物或官能团的特征反应
有机物或官能团 常用试剂 现象
溴水 褪色
碳碳双键
碳碳三键 酸性KMnO 溶液 褪色
4
与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子
酸性KMnO 溶液
4
时，溶液褪色；否则溶液不褪色
苯的同系物
分层，有机层呈橙红色，水层接近无色，且
溴水
有机层在上层
—OH 金属钠 有气泡产生
浓溴水 溴水褪色，产生白色沉淀
酚羟基
FeCl 溶液 溶液呈紫色
3
银氨溶液 水浴加热生成银镜
醛基（—CHO）
新制Cu（OH） 悬浊液 加热生成砖红色沉淀
2
石蕊溶液 变红色
羧基
新制Cu（OH） 悬浊液 溶液变澄清，呈蓝色
2
（—COOH）
NaHCO 溶液 有气泡产生
3
淀粉 碘水 呈蓝色
例题1 和 互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是（
）
A. 质谱法 B. 红外光谱法
C. 与NaOH定量反应 D. 核磁共振氢谱
【答案】C
【解析】 和 互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴
第19页别，故A项错误； 和 含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外
光谱鉴别，故B项错误； 和 与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量
之比为2∶1，故C项正确； 和 含有的等效氢均为5种，且核磁共振氢谱
峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1，无法用核磁共振氢谱鉴别，故D项错误。
例题2 除去下列物质中所含少量杂质（括号内为杂质），所选用的试剂和分离方法
能达到实验目的的是（ ）
选项 混合物 试剂 分离方法
A 苯（苯酚） 溴水 过滤
B 乙烷（乙烯） 氢气 加热
C 乙酸乙酯（乙酸）NaOH溶液 蒸馏
D 乙醇（水） 新制生石灰 蒸馏
【答案】D
【解析】苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂苯，过滤无法除去，A项错
误；乙烯与氢气的加成反应条件复杂，且有机反应不易完全进行到底，应该通过溴水除去
B项错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中易水解，C项错误。
例题3 分子式为C HO 的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、
3 6 2
W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
新制Cu（OH） 悬浊
2
NaOH溶液 银氨溶液 金属钠
液
X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气
Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气
Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象
W 水解反应 无现象 无现象 无现象
回答下列问题：
（1）写出四种物质的结构简式X：______，Y：______，Z：______，W：______。
（ 2 ） ① Y 与 新 制 Cu （ OH ） 悬 浊 液 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
2
_____________________________。
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________________。
【答案】（1）CHCHCOOH HCOOCH CH CHCOOCH
3 2 2 3 3 3
第20页（2）① ＋2Cu（OH）＋NaOH ＋Cu O↓＋3HO
2 2 2
②HCOOCH CH＋NaOH HCOONa＋CHCHOH
2 3 3 2
【解析】X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CHCHCOOH；由Y的实验
3 2
现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO，则Y为 ；Z能发生水解反应，
又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH CH ；W能发生水解反应，分子结构中含有—COO
2 3
—和—CH，则W为CHCOOCH 。
3 3 3
例题4 柠檬食之味酸、微苦，不能像其他水果一样生吃鲜食，但柠檬果皮富含芳香
挥发成分，可以生津解暑，开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存
在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构
简式为 。
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有 （填字母）。
① 能使溴的四氯化碳溶液褪色
② 能与乙醇发生酯化反应
③ 能发生银镜反应
④ 能与新制的Cu（OH） 反应
2
⑤ 能使酸性KMnO 溶液褪色
4
⑥ 它与H 完全加成后产物的分子式为C H O
2 10 20
A. ①③④⑥
B. 只有①②④⑤
C. 只有①③④⑤
D. ①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 ，发生反应
的化学方程式为 。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 。
（4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？ 。
【答案】（1）C （2）加入银氨溶液后水浴加热，若有银镜出现，说明含有醛基
+ 2[Ag（NH ）]OH
3 2
+ 2Ag↓ + H O + 3NH （或其他合理答案）
2 3
（3）在加银氨溶液[或新制的Cu（OH） ]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴
2
的四氯化碳溶液（或酸性KMnO 溶液），若溶液褪色说明含有碳碳双键
4
（4）醛基（或—CHO）
第21页【解析】 （1）根据所含官能团 、—CHO进行各种性质分析。①
可与Br 发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与
2
C HOH发生酯化反应；分子中有—CHO，可以发生③④反应；⑤ 与—CHO均可
2 5
以使酸性KMnO 溶液褪色；⑥ 与—CHO均能与H 发生加成反应，完全加成后生
4 2
成饱和一元醇，分子式为C H O。
10 22
（2）常利用银镜反应或与新制的Cu（OH） 的反应检验—CHO的存在。（3）常用溴
2
的CCl 溶液或酸性KMnO 溶液来检验 的存在。（4）—CHO也可使酸性KMnO
4 4 4
溶液褪色，当—CHO与 同时出现时，应先检验并除去—CHO，再检验 。
（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 某有机物的结构简式为 ，该分子中官能团（不包括
苯环）有（ ）
A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种
2. 下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是（ ）
A. B.
C. D.
3. 人剧烈运动时，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质
（分子式为C HO），如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛，体现该物质酸性的
3 6 3
基团是（ ）
A. 羟基 B. 甲基 C. 乙基 D. 羧基
4. 现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示：
第22页下列有关说法中错误的是（ ）
A. 甲、乙、丙都是芳香族化合物，只有两种能与碳酸氢钠溶液反应
B. 只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液就能检验出甲、乙、丙
C. 与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3
D. 甲的化学式为C H O，乙含有两种含氧官能团
11 14 2
5. 某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（ ）
① 可以与氢气发生加成反应
② 能使酸性KMnO 溶液褪色
4
③ 能跟NaOH溶液反应
④ 能发生酯化反应
⑤ 能发生加聚反应
⑥ 能发生水解反应
A. ①④ B. 只有⑥
C. 只有⑤ D. ④⑥
二、填空题
6. 近年来，莽草酸作为合成达菲（抗病毒和抗癌药）的中间体而受到重视，其结构简式
如图所示：
。
（1）莽草酸中含氧官能团有羟基和________（填名称）。
（2）莽草酸的分子式为________。
（3）向莽草酸溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，现象为________。
第23页7. 某有机物的结构简式为HOOC—CH＝CHCH OH。
2
（1）请你写出该有机物所含官能团的名称：________、________、________。
（2）验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是______________，产生的现
象为_______________________。
第24页1. 【答案】B
【解析】由结构可知，分子中含有酚羟基，羰基，醚键及氨基，共4种。答案选B。
2. 【答案】A
【解析】A. 该有机物的碳骨架为链状，含有碳碳三键和氯原子两种官能团，A正确；
B. 该有机物的碳骨架为苯环，含有羟基和硝基两种官能团，B错误；
C. 该有机的碳骨架为链状，但含有的官能团只有溴原子，C错误；
D. 该有机物的碳骨架为环状，含有的官能团只有羟基，D错误。答案选A。
3. 【答案】D
【解析】羧酸类物质在水溶液中易发生电离，羧基部分能电离出氢离子而导致溶液显
酸性。从题干中“产生大量酸性物质”来看，体现该物质酸性的只有羧基，羟基、甲基、
乙基均是电中性基团，不发生电离过程。故选：D。
4. 【答案】B
【解析】甲、乙、丙都含有苯环，属于芳香族化合物，乙、丙都含羧基，能与碳酸氢
钠溶液反应产生二氧化碳，A项正确；用碳酸氢钠溶液和溴水可以检验甲、乙、丙，B项
错误；苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，羧基、酯基不能与氢气发生加成反应，
C项正确；甲的化学式为C H O，乙的含氧官能团为羟基和羧基，D项正确。
11 14 2
5. 【答案】B
【解析】①该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；②
该有机物中含有—OH和碳碳双键，能被酸性KMnO 溶液氧化，使酸性KMnO 溶液褪色，
4 4
故②正确；③该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；④该有机物中含有
羧基、羟基，可以发生酯化反应，故④正确；⑤该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚
反应，故⑤正确；⑥该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。
6. 【答案】羧基 C H O 溶液颜色变红
7 10 5
【解析】（1）莽草酸含有羟基、羧基、碳碳双键，因此含氧官能团有羟基和羧基；故
答案为：羧基。
（2）莽草酸的分子式为C H O，故答案为：C H O。
7 10 5 7 10 5
（3）向莽草酸溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，由于含有羧基，显酸性，现象为溶
液颜色变红，故答案为：溶液颜色变红。
7. 【答案】羟基 羧基 碳碳双键 用少量的新制Cu（OH） 悬浊液与之反应
2
沉淀溶解（或其他合理答案）
【解析】（1）根据有机物的结构简式HOOC—CH＝CHCH OH可知，其含有的官能
2
团为：—COOH、 和—OH；名称分别为：羧基、碳碳双键、羟基；
故答案是：羟基 、羧基 、碳碳双键；
（2）该有机物中含有羧基，可以用少量的新制Cu（OH） 悬浊液与之反应，酸碱中
2
和，沉淀溶解；故答案是：用少量的新制Cu（OH） 悬浊液与之反应 沉淀溶解（或其他
2
第25页合理答案）。
第26页
