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易错专题22 有机推断解题策略
聚焦易错点：
一、依据有机反应条件进行推断
1．
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷
基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
2．
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
3．
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
4．
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
5．
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
6．
是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
7．
是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解
8．
或
是醇氧化的条件。
9．
或
是不饱和烃加成反应的条件。
10．
是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色
溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存
在。
二、常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1．一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2．二元合成路线
1
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CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3．芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
三、官能团的引入
1．引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
2．引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2⃗光照HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
，
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl⃗催化剂CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr⃗催化剂CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX⃗Δ R—X＋H2O
3．引入羟基的四种方法
2
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烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成
醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛
(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
5．引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水
解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
四、官能团的保护与恢复
1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键
如：HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
3．醛基：易被氧化
3
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方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
考点精练
1．（2024·天津河东·二模）以水杨酸A 为原料制备一种催吐剂的中间体J 的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于
的理由是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)写出E→F 的化学反应方程式 。
(4)H 中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C 的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶
的结构简式是 。
①有3 种常见的官能团 ②
溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基
4
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(7)参照以上合成路线，若以
为原料制备
(其他试剂自选)，则其合成路线为
。
2．（2024·天津·二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 。
(2)布洛芬中官能团的名称为 。
(3)E 的分子式为 。
(4)C→D 的反应类型为 。
(5)由A 制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。
(6)终止剂可将
转化为
，从而使B→C 反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的
物质是 (填序号)。
a．
b．
c．
(7)M 与F(布洛芬)互为同系物，M 分子中有8 个C 原子，写出符合下列条件的M 的同分异构体的结构简式
。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应，也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为1 2 2 3
∶∶∶
(8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。
5
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试剂X 的结构简式： ，条件①： ，物质Y 的结构简式： 。
3．（2024·辽宁抚顺·三模）山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是 ，A 中含有的官能团的名称是 。
(2)B→C 中
的作用是 ，D→山油柑碱的反应类型是 。
(3)等物质的量的ⅰ、D 分别与足量溴水反应，消耗
的物质的量之比为 。
(4)A→B 的化学方程式为 。
(5)有机物M 分子中比B 多2 个H，符合下列条件的M 的同分异构体有 种。
①含有
，且只有一个苯环上有取代基；
②遇
溶液发生显色反应，能与
溶液反应；
③
直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。
6
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(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成
，设计合成路线 （其他试剂任
选）。
4．（2024·湖南·二模）有机物H 是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H 的一种路线（部分反应条件已简
化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G 的官能团名称是 。
(2)已知C→D 过程中原子利用率为100%，化合物X 的名称是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D 可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E 的目的是为了保护羟基
C．G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D 生成E 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C 的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②
谱显示有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶
7
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(7)设计以苯甲醇和
为原料，合成
的路线 （用流程图表示，无机试
剂任选）。
5．（2024·广东·二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其
关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物C 中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x 为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶。x 的
结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D 的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序
号
可反应的试剂
反应形成的新结
构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制
②
(5)下列说法正确的是
A．有机物A 碳原子杂化方式有
、
B．反应①，有C-I 键和H-O 键断裂
8
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C．1mol 化合物B 中，含
键16
个
D．产品I 属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以
、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你
的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
6．（2024·辽宁·二模）
(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其
一种合成路线如图所示。
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；化合物D 侧链不能被弱氧化剂氧化，D 中含氧官能团的名称为 。
(2)
的结构简式为 ；由
生成
的反应类型为 。
(3)有关的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子
B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应
D．分子中C 原子和
原子的杂化轨道类型均为2 种
(4)
发生加成反应，
的化学方程式为 。
(5)芳香化合物
是B 的同分异构体，写出所有满足下列条件的
的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
9
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②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
(6)以
、
和
为原料制备
，设计合成路线(无
机试剂与有机溶剂任选) 。
7．（2024·陕西宝鸡·三模）化合物G 俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合
成该化合物的路线如下图所示：
已知：
(1)反应①的反应条件为 。
(2)E 中官能团的名称为 ，反应F→G 的反应类型为 。
(3)E 与足量的
完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为
。
(4)已知N 为催化剂，则
的化学方程式为 。
(5)K 是D 的同系物，其相对分子质量比D 多14，满足下列条件的K 的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na 反应生成
；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和
为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)
。
10
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8．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H 和I 可用作锂离子电池的
电解质。
(1)化合物E 的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写一种)。
(2)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
、催化剂/
或
加成反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(3)A 与x 反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x 为 。
(4)C 到D 反应的化学方程式为 。
(5)下列有关说法正确的有___________。
A．F 到G 的反应过程中，有C=C 双键的断裂和C-O 键的形成
B．G 到H 的反应过程中，有C=O 双键和C-O 键的形成
C．化合物E 中的碳原子只有sp 和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子
D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型
(6)I 中的手性碳原子有 种。
(7)选用A 的同系物和x 为原料，参考上述信息，制备
和
。写出该合成路线
(无机试剂任选)。
9．（2024·北京·一模）多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
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已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与0.15mol
的邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混
合物的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为 。
10．（2024·广东肇庆·二模）PET 是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分
12
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试剂与条件省略)。
(1)化合物I 的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名
称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O 加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：
1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
1
2
取代反应
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O 键和C-H 键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以
与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从
出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
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(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
11．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的
一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
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(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路
线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)Ⅱ
Ⅲ的反应类型为 ，
的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
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参考答案
1．(1) 2-羟基苯甲酸
形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子
内氢键，沸点较低
(2)
(3)
(4)酯基、醚键、酰胺基
(5)取代反应
(6) 9
(7)
【分析】
由流程可知，A 发生磺化反应在酚羟基邻位引入-SO3H 得到B，B 和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入
氯原子得到C，结合D 化学式，可知C 在硫酸作用下失去-SO3H 得到D：
，D 和甲醇发
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生酯化反应生成E
，E 发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F
，F 中硝基被还原为氨基得到G，G 中酚羟基、氨基和ClCH2CHOCl 发生取代反应得到H，H 中氨基氢和
CH3I 发生取代反应在N 原子上引入甲基生成I，I 中酯基转化为羧基得到J。
【详解】（1）
水杨酸的系统名称为2-羟基苯甲酸；
形成分子间氢键，使沸点更高，而水杨酸形
成分子内氢键，沸点较低，故两者比较，水杨酸沸点较低，故答案为：2-羟基苯甲酸；
形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低；
（2）
由分析可知，D 为
，故答案为：
；
（3）
E 发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，反应方程式为：
；
（4）由H 结构可知，H 含有酯基、醚键、酰胺基；
（5）B→C 的反应类型是为取代反应；
（6）
G 除苯环外含有1 个氯、1 个氮、3 个氧、2 个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G 的同分异构：①有3
种常见的官能团，FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基
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可以为-CCl（NO2）CH3、-CH（NO2）CH2Cl、-CHClCH2NO2，每种情况均存在邻间对3 种情况，共9 种情
况，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式
为
，故答案为：9；
；
（7）
中硝基还原为氨基，再和ClCH2CHOCl 发生取代反应成环得到
，再和一碘
甲烷发生取代反应生成产物，反应为：
。
2．(1)甲苯
(2)羧基
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)a
(7)
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(8)
浓硫酸、加热
【分析】A 和K 反应生成B，B 和丙烯反应生成C，C 与乙酸酐发生取代反应生成D 和CH3COOH，D 和氢
气发生加成反应生成E，E 与CO 发生反应生成F（布洛芬），据此解答。
【详解】（1）
A 的结构简式为
，A 的名称是甲苯，故答案为：甲苯；
（2）
布洛芬的结构简式为
，含有官能团是羧基，故答案为：羧基；
（3）由结构简式可知，E 的分子式为
，故答案为：
；
（4）根据以上分析可知C→D 的类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（5）
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成TNT，由甲苯制备TNT（三硝基甲苯）
的化学反应方程式为
；
（6）
终止剂可将
转化为
，从而使B→C 反应终止，则终止剂能提供氢离子，H2O、
CCl4、C2H5OH 三种物质中，水可以电离出离子，最适合作为终止剂的物质是水，故答案为：a；
（7）
M 与F（布洛芬）互为同系物，M 分子中有8 个C 原子，M 含有1 个苯环、1 个羧基，苯环侧链没有其它
不饱和，M 的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能
发生水解反应，说明含有－OOCH；③核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为1：2：2：3，说明存在对称
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结构，符合条件的同分异构体结构简式为
；
（8）
与HOCH2CH2OH 发生酯化反应生成
，
与CH2＝C(CH3)COOH 发生酯化反应生成
，
发生加聚反应生成目标
产物，因此试剂X 的结构简式为HOCH2CH2OH，条件①为浓硫酸、加热，物质Y 的结构简式为
。
3．(1) 3-氯-3-甲基-1-丁炔 氨基、羧基
(2) 吸收副产物HCl，提高产率 取代反应
(3)3：2
(4)
+
+2H2O
(5)30
20
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(6)
（或其他合理答
案）
【分析】
A 和
发生取代反应生成B 为
，B 和
发生取代反应生
成C，C 发生成环反应生成D，D 发生取代反应生成山油柑碱，以此解答。
【详解】（1）
的主链上有4 个碳原子，3 号碳上有1 个氯原子和1 个甲基，碳碳三键在1 号位，名称是3-
氯-3-甲基-1-丁炔，A 中含有的官能团的名称是氨基、羧基。
（2）
B 和
发生取代反应生成C，同时有HCl 生成，
的作用是吸收副产物HCl，提高产率，
D→山油柑碱的反应类型是取代反应。
（3）
1mol
可以和3molBr2发生取代反应生成
，D 中碳碳双键可以和1 个
Br2发生加成反应，其中羟基邻位的H 原子可以和1 个Br2发生取代反应，则1molD 可以和2molBr2发生反
应，故答案为：3：2。
（4）
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A 和
发生取代反应生成B 为
，化学方程式为：
+
+2H2O。
（5）
有机物M 分子中比B 多2 个H，M 符合条件：①含有
，且只有一个苯环上有取代基；②
遇
溶液发生显色反应，能与
溶液反应，说明其中含有-OH 和-COOH；③
直接连在苯环
上，且所有取代基连在同一个苯环上；则
上的取代基为-OH、-COOH、-NH2，
上一共有5 个位置，当羧基在1 号位，氨基在2 号位，羟基可以在3、4、5 号位，
共3 种结构；当羧基在1 号位，氨基在3 号位，羟基可以在2、4、5 号位，共3 种结构；当羧基在1 号位，
氨基在4 号位，羟基可以在2、3、5 号位，共3 种结构；当羧基在1 号位，氨基在5 号位，羟基可以在2、
3、4 号位，共3 种结构；以此类推，当羧基在2 号位上时有12 种，在3 号位上时有6 种，共 30 种。
（6）
和Br2发生加成反应生成
，
和苯酚发生取代反应
22
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生成
，
和H2发生加成反应生成
，合成路线为：
（或其他合理答案）。
4．(1)氨基、醚键
(2)甲醛
(3)还原反应
(4)ABC
(5)
(6)4
(7)
【分析】
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苯和
中的酰氯发生取代反应得到B 为
，B 中羰基被还原生成C 为
，C 发生已知反应得到D，由D 的结构式，推测试剂X 为甲醛，D 中羟基和
反应得到E 为
，目的是保护羟基，E 和
发生取代得到F 为
，F 加氢还原得到G，
G 水解得到H。
【详解】（1）根据化合物G 的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。
（2）已知C→D 过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X 为甲醛。
（3）B→C 的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。
（4）D 有两个羟基，可发生缩聚反应，A 正确；根据转化关系图可判断设计D→E 的目的是为了保护羟基，
B 正确；G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了与G 中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，
C 正确；答案选ABC。
（5）根据以上分析可知由D 生成E 的化学方程式为
。
（6）
C 为
，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有
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四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，有
，共4
种。
（7）
以苯甲醇和
为原料合成
，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C 转化为
D 设计的路线可以为
（或
）
）。
5．(1) 邻甲基苯酚 羟基、醚键
(2)防腐剂或杀菌剂
(3)
或
(4) —COONa 2：1
(5)AB
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(6) CH2Br2 2
+O2
2
+2H2O 还原反应
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与一碘甲烷发生取代反应生成
，
与甲醛发生加成反应生成
，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件
下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成
，
与锌、盐酸发生还原反应生成
，
与
发生取代
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反应生成
，则ⅱ为
；
与
发生取代反应生成
。
【详解】（1）
由结构简式可知，
的名称为邻甲基苯酚，
的官能团为羟基和醚
键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；
（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；
（3）
由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为
，ⅱ的同分异构体芳香化合物x 能发生水解
反应说明x 分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为
、
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，故答案为：
或
；
（4）
由结构简式可知，
分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成
、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O，则D 与新制氢氧化铜悬浊液反应时，
消耗氢氧化铜和D 的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；
分子
中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成
，故答案为：—
COONa；2：1；
；
（5）
A．由结构简式可知，
分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式
为sp3杂化，故正确；
B．由分析可知，反应①为
与一碘甲烷发生取代反应生成
和碘化氢，反应
中有C-I 键和H-O 键断裂，故正确；
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C．由结构简式可知，
分子中含有的σ 键数目为19，则1mol 化合物B 中含有σ 键的数目
为19 NA，故错误；
D．由结构简式可知，产品I 属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I 难溶于
水，故错误；
故选AB；
（6）
由有机物的转化关系可知，以
、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H 的合成步
骤为
与CH2Br2发生取代反应生成
，铜做催化剂条件下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与
H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成
，
与铁、盐酸发生还原反应生成
；
①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2；
②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下
与氧气共热发生催
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化氧化反应生成
和水，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O，故答案为：2
+O2
2
+2H2O；
③由分析可知，最后一步反应为
与铁、盐酸发生还原反应生成
，故答案为：还原反应。
6．(1) 甲苯 酮羰基
(2)
还原
(3)BD
(4)
(5)
、
(6)
【分析】
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根据A 分子式及反应产物可知，A 为甲苯，发生取代反应生成
，
发生硝化反应生成
B
，根据已知①可知B 反应生成C
；根据D 分子式及E 结构简式可知D
；根据已知②可知G 结构简式
，根据J 结构简式及反应条件
可知I 发生取代反应，则I 结构简式：
，则H 结构简式：
；
【详解】（1）
根据分析可知，A 为甲苯；D 结构简式：
，含氧官能团为酮羰基；
（2）
根据分析可知，H 结构简式：
；由F 反应生成G 的反应过程中，硝基被还原为氨基，反
应类型为还原反应；
（3）A．连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据J 结构简式可知，J 中无手性碳原子，
A 错误；
B．电负性：
，键的极性：
，B 正确；
C．J 中含氨基和酰胺基，在酸性条件下也可水解，C 错误；
D．根据成键可知J 中N 原子和C 原子的杂化轨道类型均有2 种，分别为sp2、sp3杂化，D 正确；
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（4）
发生加成反应，根据分析可知，反应方程式：
；
（5）
芳香化合物
是B 的同分异构体，满足条件：①能发生银镜反应，且能发生水解反应，则含甲酸某酯基；
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：4，说明含2 个
，则符合要求的结构简式：
、
；
（6）
乙醇被催化氧化生成乙醛，与
反应生成
，
与
反应生
成目标产物，具体合成路线如下：
。
7．(1)光照
(2) 羟基、酮羰基 取代反应
(3)4
(4)
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(5)18
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，
与NaCN
发生取代反应生成
，
酸性条件下发生水解反应生成
，一定条件下
与
发生取代反应生成
，则H 为
；催化剂
作用下
与HC(OC2H5)3发生取代反应
，氢氧化钠作用下
与
发生取代反应生成
。
【详解】（1）
由分析可知，反应①为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成
和氯化氢，故答案为：光照；
（2）
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由结构简式可知，
的官能团为羟基和酮羰基；由分析可知，F→G 的反应为氢氧化钠
作用下
与
发生取代反应生成
，故答案为：羟基、酮羰
基；取代反应；
（3）
一定条件下与足量氢气发生加成所得化合物中含有如图*所示的4 个手性碳原子：
，故答案为：4；
（4）
由分析可知，N 为催化剂条件下
与HC(OC2H5)3发生取代反应
和乙
醇，反应的化学方程式为
，故答案为：
；
（5）
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相对分子质量比D 多14 的同系物K 的苯环上只有两个取代基，能与Na 反应生成H2，说明同分异构体分
子中含有羟基，能与银氨溶液发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有醛基，则两个取代基可能为—
OH 和—CH2CH2CHO，或—OH 和—CH(CH3)CHO，或—CH2OH 和—CH2CHO，或—CH2CH2OH、—
CHO，或—CH(OH)CH3和—CHO，或—CH3和
，取代基在苯环上都有邻间对3 种位置异构，
所以满足条件的K 的同分异构体共有18 种，故答案为：18；
（6）
由题给信息可知，以苯酚和
为原料制备
的合成步骤为
与HCl 发生取
代反应生成
，
与NaCN 发生取代反应生成
，
酸性条件下发生水解反
应生成
，
一定条件下与苯酚发生取代反应生成
，合成路
线为
。
8．(1) C9H8O
(2) O2、Cu/Δ -CHO
(3)
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(4)
+Br2
+HBr
(5)AD
(6)2
(7)
+
【分析】
CH≡CH 与x 在KOH 存在下反应生成
，该反应的原子利用率为100%，则x 为HCHO；苯与Br2在
FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr；
与溴苯在吡啶、加热条件下反应生成
，
与H2 在Pd、加热时反应生成
，
与H2O2 在催化剂存在下反应生成
，
与CO2在TBAB、加热时反应生成H 和I。
【详解】（1）
E 的结构简式为
，E 的分子式为C9H8O；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面
积比为3 2 2 1
∶∶∶，即该物质有苯环，有四种等效氢，且氢原子数目比为3 2 2 1
∶∶∶，符合条件的同分异构体的结
构简式为
。
（2）
E 中官能团为碳碳三键和醇羟基，E 发生生成有机产物的氧化反应，E 与O2在Cu 作催化剂且加热的条件下
36
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生成
，即反应的试剂和条件为O2、Cu/△，反应形成的新结构为-CHO。
（3）
A 与x 反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A 和B 的结构可知，x 为
。
（4）
C 到D 即苯环上有一个H 被Br 取代，化学方程式为：
+Br2
+HBr。
（5）A．由图可知，F 到G 的反应过程中有C=C 双键的断裂和C-O 键的形成，故A 正确；
B．对比G 与H 的结构，G 与CO2发生加成反应得H，CO2中一个C=O 双键断裂，没有C=O 双键的形成、
有C-O 键的形成，故B 错误；
C．E 中苯环碳为sp2杂化、碳碳三键碳为sp 杂化、与羟基相连的C 为sp3杂化，故C 错误；
D．CO2结构为O=C=O，C 为sp 杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分
子，故D 正确；
故选AD。
（6）
中“*”标示的2 个碳原子为手性碳原子。
（7）
根据
和
的结构可知，它们由
和CO2在TBAB 和加热的条件下生成，
由
和H2O2在催化剂的条件下生成，
是
与氢气
在Pd 和加热条件下生成，由此可知原料A 的同系物为
，则合成路线为：
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+
。
9．(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6) 中间产物1
中间产物3
(7)40%
【分析】
A 的分子式为C7H8，从D 的结构简式可知，B 是
，C 的结构简式为
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，C 水解生成D，根据G 的结构简式，结合已知信息ii，可知F 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 到G 失水发生取代反应形成环状结构，G 到I 发生
氧化反应，I 与H2O2反应生成J，J 转化为K。
【详解】（1）A→B 发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
（2）
B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：
；
（3）
E 的结构简式为
，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
（4）
F 的结构简式为
，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应
形成高聚物，聚合物的结构简式为：
；
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（5）
I 的结构简式为
，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M 是I 的同分异构体，能与NaHCO3
反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：
；
（6）
J 到K 反应过程，结合题目中已知i 可知，
与
先发生加成反应，生成中间
产物1
，再发生消去反应生成中间产物2
，中间产物2 再发生
已知信息ii 的反应生成中间产物3
，最后中间产物3 失水生成K；
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（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H 原子，核磁共振氢谱应该显示1 个峰，K 中酰胺基上的H 在核
磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol 三氯乙烯，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为
2：5，说明K 中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×
=0.04mol，K 的物质的量为0.04mol，0.1mol 的J 与
0.15mol 的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol 的K，因此产率为
。
10．(1) C6H8O 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
(3)
(4) H2，催化剂、△ 加成反应或还原反应 Br2，Fe 或FeBr3(或Cl2，光照)
(或
)
(5)AC
(6)
+ CH3CHOHCH3
+H2O
【分析】
Ⅰ和乙烯发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ转化为Ⅲ：对二甲苯，对二甲苯与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，
则为甲基被氧化为羧基得到Ⅳ：对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯转化为Ⅴ，化合物Ⅴ是环状分子，与
H2O 加成可得到化合物Ⅵ，则Ⅴ为环氧乙烷
；Ⅳ：对苯二甲酸与Ⅵ：乙二醇发生缩聚反应生成PET；
【详解】（1）由图可知，化合物I 的分子式为C6H8O。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应使得甲基被氧化
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为羧基得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；
（2）
由分析可知，化合物Ⅴ的结构简式为
；
（3）
化合物Ⅱ与足量H2加成后得到
，分子中含有8 个碳、1 个氧、不饱和度为2，其同分异构体
中核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，则为对称结构且应该含有2 组每组2 个甲基，结构可以为：
；
（4）
苯在催化剂加热条件下和氢气发生加成反应生成
，故答案为： H2，催化剂、△；加成反
应或还原反应；
Ⅲ中苯环氢、甲基氢均可以发生取代反应，在铁催化作用下苯环氢可以被溴取代生成
；在光照
条件下，甲基氢可以被氯气中氯取代生成
；故答案为：Br2，Fe 或FeBr3(或Cl2，光照)；
(或
)；
（5）A．反应①得到产物的不饱和度减小，为加成反应，正确；
B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不共平面，错误；
C．反应②过程中，有C-O 键和C-H 键的断裂，反应生成苯环和小分子水，正确；
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D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2 个共价键且存在2 对孤电子对，采取sp3杂化；
分子中含
手性碳原子，错误；
故选AC；
（6）
本题采用逆向合成法，即
可由
和CH3CHOHCH3通过酯化反应制得，
CH3CHBrCH3在NaOH 水溶液中加热发生水解反应即可制得CH3CHOHCH3，根据题干转化③信息可知，苯
甲酸可由甲苯氧化得到，根据题干转化②信息可知，甲苯可由
转化而得，根据题干转化①信息可
知，
可由
和CH2=CHCH3转化而得，而CH3CHBrCH3在NaOH 醇溶液中加热发生消去反应
即可制得CH2=CHCH3；
(a)由分析可知，从
出发，第一步反应的产物为
。
(b) 由分析可知，相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为：
+ CH3CHOHCH3
+H2O。
11．(1)羟基、醚键
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(2)
(3)
(4)
(5) 氢气、催化剂、加热
Br2、催化剂 取代反应
(6)AD
(7)
【分析】
结合i 和iii 结构以及对比i 和ii 分子式可知，i 发生取代反应生成ii
，在KOH 作用下ii 反
应生成iii，iii 发生反应成环生成iv，iv 在酸性条件下开环生成v，v 被氧化生成vi，vi 发生加成生成vii，
vii 发生反应生成viii。
【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；
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（2）
ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：
；
（3）
ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9 个化
学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：
；
（4）
反应④为加成反应，其化学方程式：
；
（5）物质vi 含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成
；苯环
上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；
（6）A．对比反应物i 和最终产物viii 可知，反应①目的是保护—OH，A 正确；
B．vii 中C 原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B 错误；
C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：
，C 错误；
D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及
键和
的断裂，有羧基的形成，涉及
键和
的形成，D 正确；
（7）
参考反应①
与
反应生成
，
在
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NaOH 醇溶液作用下发生消去反应生成
，参考反应②，在KOH 作用下反应生成
；
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：
；
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：
。
12．(1) 1 6
(2) 取代反应 甲胺
(3) 羟基和羧基 sp2、sp3
(4)
+CH3NH2
+2H2O
(5)
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(6)保护醇羟基不被破坏
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，根据V 和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V 到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简
式为：
，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1 个手性碳原子，即
，分子中有6 种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6 组峰，故答案为：1；6；
（2）
由题干流程图可知，Ⅱ
Ⅲ即
+
+HBr，故
反应的反应类型为取代反应，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺；
（3）
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由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式：
，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，Ⅴ
中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3；
（4）
由分析可知，Ⅵ的结构简式为：
，故Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式为：
+CH3NH2
+2H2O，故答案为：
+CH3NH2
+2H2O；
（5）
由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为
，故答案为：
；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答
案为：保护醇羟基不被破坏；
（7）
由题干流程图中Ⅰ
Ⅱ反应信息可知，该合成路线图中i 的结构简式为：
，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的
转化信息可知，ii 的结构简式为：
，故答案为：
；
。
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