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易错专题22 有机推断解题策略
聚焦易错点：
一、依据有机反应条件进行推断
1．
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷
基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
2．
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
3．
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
4．
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
5．
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
6．
是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
7．
是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解
8．
或
是醇氧化的条件。
9．
或
是不饱和烃加成反应的条件。
10．
是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色
溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存
在。
二、常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1．一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2．二元合成路线
1
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CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3．芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
三、官能团的引入
1．引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
2．引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2⃗光照HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
，
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl⃗催化剂CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr⃗催化剂CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX⃗Δ R—X＋H2O
3．引入羟基的四种方法
2
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烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成
醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛
(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
5．引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水
解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
四、官能团的保护与恢复
1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键
如：HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
3．醛基：易被氧化
3
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方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
考点精练
1．（2024·天津河东·二模）以水杨酸A 为原料制备一种催吐剂的中间体J 的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于
的理由是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)写出E→F 的化学反应方程式 。
(4)H 中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C 的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶
的结构简式是 。
①有3 种常见的官能团 ②
溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基
4
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(7)参照以上合成路线，若以
为原料制备
(其他试剂自选)，则其合成路线为
。
2．（2024·天津·二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 。
(2)布洛芬中官能团的名称为 。
(3)E 的分子式为 。
(4)C→D 的反应类型为 。
(5)由A 制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。
(6)终止剂可将
转化为
，从而使B→C 反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的
物质是 (填序号)。
a．
b．
c．
(7)M 与F(布洛芬)互为同系物，M 分子中有8 个C 原子，写出符合下列条件的M 的同分异构体的结构简式
。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应，也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为1 2 2 3
∶∶∶
(8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。
5
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试剂X 的结构简式： ，条件①： ，物质Y 的结构简式： 。
3．（2024·辽宁抚顺·三模）山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是 ，A 中含有的官能团的名称是 。
(2)B→C 中
的作用是 ，D→山油柑碱的反应类型是 。
(3)等物质的量的ⅰ、D 分别与足量溴水反应，消耗
的物质的量之比为 。
(4)A→B 的化学方程式为 。
(5)有机物M 分子中比B 多2 个H，符合下列条件的M 的同分异构体有 种。
①含有
，且只有一个苯环上有取代基；
②遇
溶液发生显色反应，能与
溶液反应；
③
直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。
6
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(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成
，设计合成路线 （其他试剂任
选）。
4．（2024·湖南·二模）有机物H 是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H 的一种路线（部分反应条件已简
化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G 的官能团名称是 。
(2)已知C→D 过程中原子利用率为100%，化合物X 的名称是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D 可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E 的目的是为了保护羟基
C．G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D 生成E 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C 的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②
谱显示有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶
7
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(7)设计以苯甲醇和
为原料，合成
的路线 （用流程图表示，无机试
剂任选）。
5．（2024·广东·二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其
关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物C 中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x 为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶。x 的
结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D 的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序
号
可反应的试剂
反应形成的新结
构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制
②
(5)下列说法正确的是
A．有机物A 碳原子杂化方式有
、
B．反应①，有C-I 键和H-O 键断裂
8
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C．1mol 化合物B 中，含
键16
个
D．产品I 属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以
、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你
的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
6．（2024·辽宁·二模）
(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其
一种合成路线如图所示。
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；化合物D 侧链不能被弱氧化剂氧化，D 中含氧官能团的名称为 。
(2)
的结构简式为 ；由
生成
的反应类型为 。
(3)有关的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子
B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应
D．分子中C 原子和
原子的杂化轨道类型均为2 种
(4)
发生加成反应，
的化学方程式为 。
(5)芳香化合物
是B 的同分异构体，写出所有满足下列条件的
的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
9
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②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
(6)以
、
和
为原料制备
，设计合成路线(无
机试剂与有机溶剂任选) 。
7．（2024·陕西宝鸡·三模）化合物G 俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合
成该化合物的路线如下图所示：
已知：
(1)反应①的反应条件为 。
(2)E 中官能团的名称为 ，反应F→G 的反应类型为 。
(3)E 与足量的
完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为
。
(4)已知N 为催化剂，则
的化学方程式为 。
(5)K 是D 的同系物，其相对分子质量比D 多14，满足下列条件的K 的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na 反应生成
；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和
为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)
。
10
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8．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H 和I 可用作锂离子电池的
电解质。
(1)化合物E 的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写一种)。
(2)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
、催化剂/
或
加成反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(3)A 与x 反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x 为 。
(4)C 到D 反应的化学方程式为 。
(5)下列有关说法正确的有___________。
A．F 到G 的反应过程中，有C=C 双键的断裂和C-O 键的形成
B．G 到H 的反应过程中，有C=O 双键和C-O 键的形成
C．化合物E 中的碳原子只有sp 和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子
D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型
(6)I 中的手性碳原子有 种。
(7)选用A 的同系物和x 为原料，参考上述信息，制备
和
。写出该合成路线
(无机试剂任选)。
9．（2024·北京·一模）多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
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已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与0.15mol
的邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混
合物的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为 。
10．（2024·广东肇庆·二模）PET 是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分
12
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试剂与条件省略)。
(1)化合物I 的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名
称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O 加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：
1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
1
2
取代反应
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O 键和C-H 键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以
与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从
出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
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(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
11．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的
一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
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(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路
线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)Ⅱ
Ⅲ的反应类型为 ，
的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
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