文档内容
易错专题 15 有机化学基础
聚焦易错点：
►易错点一 有机物的结构与性质
►易错点二 有机反应类型
►易错点三 同分异构体和共面判断
典例精讲
易错点一 有机物的结构与性质
【易错典例】
例1（2023·浙江温州·三模）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，
能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C H O
14 14 4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【解题必备】
1.烃的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化
加成、氧化(使KMnO 酸性溶液褪
4
烯烃 乙烯
色)、加聚
加成、氧化(使KMnO 酸性溶液褪
4
炔烃 —C≡C— 乙炔
色)
苯及其同系 取代(液溴、铁)、硝化、加成、
— 甲苯
物 氧化(使KMnO 褪色，除苯外)
4
2.烃的衍生物的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/HO)、消去(NaOH/醇)
2
醇 (醇)—OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚 (酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)
还原、催化氧化、银镜反应、与新制 Cu(OH)
2
醛 —CHO 乙醛
悬浊液反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
胺 —NH 苯胺 弱碱性、取代
2
酰胺 —CONH— 乙酰胺 水解
3.基本营养物质的结构与性质
有机物 官能团 主要化学性质
葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性质
前者无—CHO 无还原性、水解(两种产物)有还
蔗糖、麦芽糖
后者有—CHO 原性、水解(产物单一)
淀粉、纤维素 后者有—OH 水解、水解
油脂 —COO— 氢化、皂化
氨基酸、蛋白质 —NH、—COOH、—CONH— 两性、酯化、水解
2
【变式突破】
1．（2023·北京房山·一模）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽
肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
2．（24·高三上浙江·开学考试）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构
式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
易错点二 有机反应类型
【易错典例】
例2（2024·甘肃平凉·模拟预测）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得
到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C H O
14 14 4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【解题必备】
基本类型 有机物类别
卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
取代反应 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、多肽、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等燃烧 绝大多数有机物
氧化反应 酸性KMnO 4 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖、油脂等
加聚反应 烯烃、炔烃等
聚合反应
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸脱水等
与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl 溶液的显色反应 酚类物质
3
【变式突破】
3．（2024·河南·三模）新冠病毒疫情期间，养成良好的卫生习惯，做好个人的消毒防护可以有效地防止病
毒的扩散和感染，三氯生(结构简式如图所示)是一种高效广谱抗菌剂，对人体毒性很小，在洗手液成分中
非常常见。学名“二氯苯氧氯酚”，又名“三氯新”“三氯沙”等，下列有关说法不正确的是( )
A．该有机物的分子式为
B．碳原子的杂化方式为 杂化
C．分子中所有原子可能共平面
D．1mol该物质含有 键和 键
4．（2024·北京·一模）化合物M是一种新型超分子晶体材料，由X、Y、HClO、以CHCOCH 为溶剂反
4 3 3
应制得(如图)。下列叙述正确的是
+ +HClO
4A．X分子中的溴原子可由苯与溴蒸气在光照条件下发生取代反应引入
B．“—NH "具有碱性，可由“—NO "通过还原反应转化生成
2 2
C．Y分子中所有原子可能共平面，且Y与凸互为同系物
D．X、Y、M都不能发生加成反应
易错点三 同分异构体和共面判断
【易错典例】
例3（2024·广东·一模）已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为C H ，下列说法正确的是
6 6
A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【解题必备】
1.同分异构体的判断方法
①记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙
基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、CH (芳香烃)有4种；己烷、CHO(含
8 10 7 8
苯环)有5种；CHO 的芳香酯有6种；戊基、CH (芳香烃)有8种。
8 8 2 9 12
②基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
③替代法：例如二氯苯CHCl 有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH 的一氯代物只有一种，则
6 4 2 4
新戊烷C(CH) 的一氯代物也只有一种。(称互补规律)
3 4
④对称法(又称等效氢法)：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类
数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
2．限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析
已知几种同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要
求。
①芳香族化合物同分异构体：烷基的类别与个数，即碳链异构；若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位
置异构。
②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进
行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 CHO 含苯环的属于酯类的同分
8 8 2
异构体为：甲酸某酯： 、 (邻、间、对)；乙酸某酯：
；苯甲酸某酯： 。
3.有机物分子共线共面凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；若分子结构中未出现
碳碳双键，只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环
上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢
原子等)。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个
原子共面；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。答题时看准关键词“可能”、“一定”、“最
多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
【变式突破】
5．（2024·吉林·三模）黄芩苷在病毒性炎症的治疗中显示出良好的临床疗效，其结构简式如图。下列说法
不正确的是( )
A．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种
C．黄芩苷分子中所有原子可能处于同一平面
D．黄芩苷可发生消去反应和加成反应
6．（2024·新疆·二模）用来减轻感冒症状的布洛芬片的结构简式如图，下列有关说法正确的是( )
A．布洛芬与苯甲酸乙酯互为同系物
B．布洛芬的分子式为C H O
13 16 2
C．布洛芬不能与Na发生反应
D．布洛芬苯环上的一溴代物有2种(不含立体结构)
考点精练1．（2024·河北保定·一模）某酮和甲胺的反应机理及能量图像如图所示：
下列说法错误的是
A．该历程中 为催化剂，故 浓度越大，反应速率越快
B．该历程中发生了加成反应和消去反应
C．反应过程中有极性键的断裂和生成
D．该历程中制约反应速率的反应为反应②
2．（2024·河北石家庄·二模）化合物Z是合成某种高性能有机颜料的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X中所有碳原子可能位于同一平面 B．X和Y互为同分异构体
C．X的熔点比Z低 D．X和Z可用溴水鉴别
3．（2024·山东·二模）已知： (R 、R 、R 、
1 2 3
R =H或烃基)。有机物M( )在NaOH溶液中加热的条作下可生成具有五元环结构的物质N，下列
4
说法错误的是A．M与足量氢气反应后，所得分子中含有4个不对称碳原子
B．N分子中采取sp2杂化的C原子数目为9
C．若D中R 、R 、R =-CH ，R =H，则含有两个甲基，能发生银镜且不含环的D的同分异构体(不含立体
1 2 3 3 4
异构)有10种
D．根据题目信息 在NaOH溶液中加热可生成
4．（2024·山东·二模）化合物M和N是合成紫草酸药物的两大中间体，下列说法错误的是
A．除氢原子外，M中其他原子可能共平面
B．M和N均含有两种官能团
C．1molN最多消耗3molNaOH
D．N在酸性条件下水解的产物均可与Na CO 溶液反应
2 3
5．（2024·四川成都·三模）PCHDL是一种高聚物，其合成反应如下。下列说法不正确的是
A．1 mol单体X最多消耗2mol NaOH
B．PCHDL是一种可降解的高分子材料
C．单体Y能发生取代反应、氧化反应
D．该合成反应生成的小分子物质是CH OH
3
6．（2024·江西景德镇·二模）由大脑分泌的化合物X名为甲硫氨酸-脑啡肽，其结构如下图。下列叙述正确
的是A．X是一种五肽 B．组成X的氨基酸有5种
C．X含有4个手性碳原子 D．X不能使溴水褪色
7．（2024·广东·二模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该分子含有手性碳原子 B．该分子中含有3种官能团
C．该分子中所有的碳原子可共平面 D．1mol该化合物最多能与2mol NaOH发生反应
8．（2024·陕西西安·二模）香茅醛是食用香精，其结构简式为 ，下列有关香茅醛的说法错
误的是
A．1mol香茅醛分子，最多消耗2mol氢气
B．分子不存在顺反异构，存在手性碳原子
C．两种官能团均可与溴的水溶液反应，且反应类型相同
D．核磁共振氢谱有8组峰
9．（2024·湖南·二模）某有机物结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是
A．分子式为 B．该物质没有手性碳原子
C．1mol该物质最多能与6mol 反应 D．该物质既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应
10．（2024·吉林通化·二模）合成有机中间体 的反应如图：下列说法错误的是
A． 最多能与 发生加成反应B． 所有原子一定共面
C． 中含有4种官能团 D．能用浓溴水鉴别 和
11．（2024·天津河西·二模）可识别 的某冠醚分子丙的合成方法如下。下列有关说法正确的是
A．甲的分子式为
B．乙的水溶性良好
C．丙能与饱和溴水反应
D．丙识别 形成的超分子为
12．（2024·山东潍坊·二模）树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如图。下列
关于树豆酮酸的说法正确的是
A．分子式为
B．能发生氧化反应和消去反应C．可用酸性 溶液检验分子中的碳碳双键
D．与足量 溶液反应，最多可消耗2mol
13．（2024·江西南昌·二模）一种叠氮化聚合物材料的片段结构如图所示，下列说法正确的是
A．片段 的单体名称为2-甲基-2-丁烯 B．片段 中 原子的杂化方式有3种
C． 该片段中含有 个手性碳原子D．该聚合物具有良好的导电性
14．（2024·新疆乌鲁木齐·三模）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，冠醚 冠 )的合成方法如图所示。
下列叙述正确的是
A． 与 合成 的反应类型为缩聚反应
B．通过 射线衍射实验，可以确定 的键长、键角等分子结构信息
C． 与硝酸酸化的硝酸银溶液反应能产生白色沉淀
D． 可以通过形成超分子识别所有的碱金属离子
15．（2024·福建福州·三模）实验室以苯甲醛为原料合成苯甲酸苯甲酯的反应机理如图 (已知 RO⁻极易结合
H+转化为 ROH)。下列说法正确的是A．该反应的催化剂为苯甲醇，能降低反应的焓变
B．久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸，能加快该历程反应速率
C．合成苯甲酸甲酯总反应方程式为：
D．与酯化反应相比，该反应的原子利用率高
16．（2024·福建福州·三模）盐酸洛非西定可用于减轻阿片类药物的戒断综合症，其结构如图所示。下列
说法错误的是
A．能发生取代、加成、氧化反应 B．氮原子杂化方式有sp2和sp3
C．含有2个手性碳原子 D．含有极性键、非极性键、配位键
17．（2024·内蒙古呼和浩特·二模）增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是A．该反应属于加成反应
B．邻苯二甲酸酐与苯甲酸 互为同系物
C． 环己醇与足量钠反应，可以生成标况下 氢气
D．DCHP的苯环上的二氯代物有4种
18．（2024·湖南长沙·一模）在无水环境中，醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应，其机理如图所示。
下列说法错误的是
A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为 +2ROH +H O
2
B．甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构
C．加入干燥剂或增加 的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
19．（2024·河南·三模）卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为
原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是A．试剂X可以是足量 溶液 B．丙、丁互为同系物
C．乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应 D．戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
20．（2024·河北·二模）去羟加利果酸具有抗炎作用，它对LPS诱导的内毒性休克具有保护作用，其结构简
式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A．该物质有三种官能团，分子中含有12个手性碳原子
B． 该物质可消耗
C．该物质能发生氧化、取代、加成、加聚反应
D．可用酸性 溶液检验该物质中的碳碳双键
21．（2024·甘肃平凉·模拟预测）已知由 制备 的合成路线如图
所示( 代表苯基)。下列说法中错误的是
A． 的分子式为 B．反应③和反应⑤均为取代反应
C． 最多可与 反应 D． 含有两种官能团
22．（2024·广东梅州·二模）内酯Y可由X通过电解合成，如下图所示。
下列说法正确的是
A．X的水溶性比Y的水溶性小 B．Y苯环上的一氯代物有4种
C．Y分子中在同一直线上的原子最多为4个 D．1mol Y最多能与2mol 溶液反应
23．（2024·陕西榆林·三模）高分子材料聚芳醚腈(PEN)被泛应用于航空航天、汽车等领域。某聚芳醚腈的
合成反应如下：
下列说法错误的是
A．M的官能团有碳氯键、氰基
B．N苯环上的一氯代物有3种
C．该反应属于缩聚反应
D． 与足量 溶液反应生成
24．（2024·陕西咸阳·二模）有机“纳米小人”风靡全球，其制备过程中涉及的一个反应如图。下列说法正确的是
A．化合物M的一氯代物有5种
B．化合物N中至少有17个原子共平面
C．该反应符合绿色化学的思想，理论上原子利用率为100%
D．化合物P能发生加成、聚合、氧化、还原等反应
25．（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴
甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为
2∶3
