文档内容
押非选择题
有机化学综合题
考情统计 考向预测 备考策略
2023·辽宁卷，19 主要是有机物的分子式和结构 题目覆盖有机物主干基础知识，侧
2022·辽宁卷，19 简式、有机反应类型、反应条 重考查新信息获取、新旧知识的整
2021·辽宁卷，19 件、方程式的书写、同分异构 合应用能力。考查学生有序思维和
体、官能团的检验和鉴别以及 整合新旧知识解决有机问题的能
制备流程的设计等问题。 力。既考查了学生对教材中有机化
学基础知识的掌握，又考查了学生
有机化学知识的综合应用能力。
1.（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为___________________________。
2
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
（5）H→I的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和
________________。
【答案】（1）对 （2）羧基
（3）2 +O 2 +2H O
2 2
（4）3 （5）取代
（6）①. ②.
【解析】
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的
分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物
D的分子式可以得到有机物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条
件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即 ，同时也可得到有机物F的
结构，即 ；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I。由此分
2 3
析解题。
【小问1详解】由有机物A与CHI反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其
3
他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
【小问2详解】有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
【小问3详解】O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O 2 +2H O。
2 2
【小问4详解】F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含有酚羟基，
说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置， 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
【小问5详解】有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与
2 3
HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
【小问6详解】根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH 反应生
4
成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机
4
物N的结构为 ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含
有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物 M的反应是羟基的催化氧化，有机物
M的结构为 ，故答案为 、 。
2.（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________。
（2）在NaOH溶液中，苯酚与 反应的化学方程式为_________________________。
（3）D→E中对应碳原子杂化方式由_________变为_________，PCC的作用为___________。
（4）F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为___________。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有_________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一
种)。
【答案】（1）
（2） +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO
3 2 2
（3）①. ②. ③. 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）①. 硝基 ②. 氨基（5） （6） ①. 12 ②. (或 )
【解析】
【分析】F中含有磷酸酯基，且 中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测 发生题给已知信
息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ；
【小问1详解】由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A的分子式为“ ”；
【小问2详解】由题给合成路线中 的转化可知，苯酚可与 发生取代反应生成
与 ， 可与 发生中和反应生成 和 ，据此可得该反应的化学方程式
为“ +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO”；
3 2 2
【小问3详解】根据D、E的结构简式可知， 发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由
“sp3”变为“sp2”；由 的结构变化可知， 的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
【小问4详解】由题给已知信息可知， 的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反
应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
【小问5详解】根据分析可知，化合物I的结构简式为“ ”；
【小问6详解】化合物Ⅰ的分子式为 ，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的
同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又
由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可
知该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧
链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式
为“ 或 ”。
3.（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为__________；J的分子式为__________。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M_______N(填“高于”或
“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为____________________________。
（4）由B生成C的反应类型为_____________。
（5）G的结构简式为______________。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面
积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________。
【答案】（1）①. 酯基和醚键 ②. C H ON
16 13 3
（2）高于 （3） +CH OH +H O
3 2
（4）取代反应 （5）
（6）①. 17 ②. 或
【解析】【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：
；有机物C与CHI在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简
3
式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，
据以上分析进行解答。
【小问1详解】根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式
可知，J的分子式为C H ON；
16 13 3
【小问2详解】N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，
可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
【小问 3详解】根据流程可知 A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由 A生成 B 化的学方程式为：
+CH OH +H O；
3 2
【 小 问 4 详 解 】 根 据 流 程 分 析 ， B 的 结 构 简 式 为 C 的 结 构 简 式 ：
，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
【小问5详解】结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
【小问6详解】F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银
镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有 1 种结构，结构为
,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CHCHO，一个为-NH ，环上有邻、间、对3
2 2
种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CHNH ，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上
2 2有一个-CH 、一个-CHO、一个NH ，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比
3 2
为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
一、有机反应类型和重要的有机反应
反应
特点 类型 重要的有机反应
类型
烷烃的卤代 CH+Cl CHCl+HCl
4 2 3
+Br +HBr
苯环上的取代 2
+HONO +H O
2 2
原子、原子团被其
取代
酯化反应
他原子、原子团所 CHCOOH+C HOH CHCOOC H+H O
反应 3 2 5 3 2 5 2
代替
卤代烃、酯的水
CHCHBr+NaOH CHCHOH+NaBr
3 2 3 2
解反应(双糖、
多糖、蛋白质水 CHCOOC H+H O CHCOOH+C HOH
3 2 5 2 3 2 5
解)
CHCOOC H+NaOH CHCOONa+C HOH
3 2 5 3 2 5
醇与卤化氢(HX)
C HOH+HBr C HBr+H O
的反应 2 5 2 5 2
碳碳双键、 CH CH+HCl CH—CHCl
2 2 3 2
三键的加成 CH≡CH+2Br CHBr —CHBr
2 2 2
含双键或三键或苯 苯环的加成
加成
环的不饱和碳原子 +3H 2
反应
变饱和
+H
醛、酮的加成 2
CHCHO+H CHCHOH
3 2 3 2
醇的消去反应
消去 C 2 H 5 OH CH 2 CH 2 ↑+H 2 O
生成双键或三键
反应 卤代烃的
消去反应 C 2 H 5 Br+NaOH CH 2 CH 2 ↑+NaBr+H 2 O
加聚 含碳碳双键相互加 单—双键的加聚 nCH CH CH—CH
2 2 2 2成并聚合生成高分 nCH CH—OOCCH
反应 2 3
子化合物
nCH CH—CH CH CH—CH CH—CH
共轭双键的加聚 2 2 2 2
+
生成酯基的缩聚 +2nH O
2
缩聚 聚合得到高分子同
nHO—CH —COOH +nH O
反应 时生成小分子 2 2
氨基酸的缩聚
nHN—CH —COOH +nH O
2 2 2
酚醛树脂的生成
nC HOH+nHCHO C H(OH)CH +nH O
6 5 6 3 2 2
2C HOH+O 2CHCHO+2H O
2 5 2 3 2
催化氧化
2CHCHO+O 2CHCOOH
3 2 3
碳碳双键被 RCH CH R—COOH+CO
2 2
KMnO 酸性
4
有机
“加氧”或“去 溶液氧化
氧化 +R″COOH
氢”
反应 苯的同系物被
KMnO
4
(H+)氧化
CHCHO+2Cu(OH) +NaOH CHCOONa+Cu O↓+3HO
3 2 3 2 2
醛基的氧化
CHCHO+2Ag(NH )OH CHCOONH+2Ag↓+3NH+H
3 3 2 3 4 3
O
2
醛、酮的还原
CHCHO+H CHCHOH
有机 3 2 3 2
“加氢”或
还原
硝基被还原
“去氧”
反应
为氨基
二、有机反应化学方程式的书写的注意事项
(1) 反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物
用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。
(2) 反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
有机反应 反应条件 说明
浓硫酸、170℃ C HOH――→CH===CH ↑＋HO
醇的脱水 2 5 2 2 2
浓硫酸、140℃ 2C HOH――→C HOC H＋HO
2 5 2 5 2 5 2强碱的水溶液、加热 CHCHBr＋NaOH――→C HOH＋NaBr
3 2 2 5
卤代烃
强碱的醇溶液、加热 CHCHBr＋NaOH――→CH===CH ↑＋NaBr＋HO
3 2 2 2 2
(3) 须用中文标明的有机反应。如：
(C H O)＋nHO――→nC H O
6 10 5 n 2 6 12 6
淀粉 葡萄糖
C H O――→2C HOH＋2CO↑
6 12 6 2 5 2
葡萄糖
三、有机物的命名方法
(1)明确多官能团化合物中官能团的优先顺序：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
如：CH(OH)CHCHO命名为3-羟基丙醛。
2 2
(2)掌握基本的命名方法
①对于烷烃：确定最长碳链为主链，命名为某“烷”;标明支链位置和数目。
②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸必须选含官能团的最长链为主链。
③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。
④苯的同系物以苯环为母体命名为某苯，如： 命名为乙苯。而芳香族化合物，苯环
常作为取代基，如： 、 、 分别命名为苯乙烯、苯乙炔、苯
乙醛。
四、有机推断知识必备
1．有机物结构的推断方法
(1)根据反应条件推断反应物或生成物
①“光照”为烷烃的卤代反应。
②“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。
③“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
④“HNO(H SO )”为苯环上的硝化反应。
3 2 4
⑤“浓HSO 、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2 4
⑥“浓HSO 、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2 4
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接
4
苯环的碳原子上有氢原子)。
③遇FeCl 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
3
④加入新制Cu(OH) 悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明
2
该物质分子中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H 产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
2
⑥加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，
说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的
对称性而快速解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可
确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)根据关键数据推断官能团的数目
①—CHO；
②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H；
2
③2—COOH――→CO，—COOH――→CO；
2 2
⑤RCHOH――→CHCOOCH R。
2 3 2
(M) (M＋42)
r r
3．有机推断中常考的信息反应
类型 举例
脱水反应
DielsAlder反应二氯代烃与Na成环
形成杂环化合物(制药)
环氧乙烷开环
羟醛缩合αH反应
苯环支链碳αH
取代反应
CH—CH===CH ＋Cl――→
3 2 2
ClCH —CH===CH ＋HCl
2 2
烯烃α H取代反应
羧酸αH卤代反应
增长碳链
2R—Cl――→R—R＋2NaClR—Cl――→R—CN――→R—COOH
nCH===CH ――→
2 2
nCH===CH—CH===CH ――→
2 2
2R—C C—H――→R—C C—C C—R＋H↑(Glaser反应)
2
缩短碳链
五、同分异构体的数目判断和书写
1．同分异构体的类型
（1）碳链异构
（2）官能团位置异构
（3）类别异构(官能团异构)
2．同分异构体数目的判断方法
(1)一取代产物数目的判断
①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法：例如二氯苯(C HCl)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如
6 4 2CH 的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH)]的一氯代物也只有一种。
4 3 4
③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原
子上的氢原子是等效的，如CH 中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如
4
C(CH) 中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如 CHCH 中的6个氢原
3 4 3 3
子等同，乙烯分子中的4个H等同， 苯分子中的6个氢等同，(CH)CC(CH) 上的18个氢原子等同。
3 3 3 3
（2）二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动
另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的常见题型与同分异构体的书写步骤
（1）常见题型
①限定范围书写或补写同分异构体。
②判断是否是同分异构体。
方法：先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原
子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。
③判断取代产物同分异构体的数目。
方法：分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者
依据烃基的同分异构体数目进行判断。
（2）同分异构体的书写步骤
①先判断该有机物是否有类别异构。
②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
（3）同分异构体的书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一
碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。
六、有机合成中官能团的转化与保护
1．常见官能团的引入、转化的方法
引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法
烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、
—OH
多糖发酵、羟醛缩合、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α－H(或苯环上的烷基)与卤素单质光照下的取
—X
代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等
引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法
醇类或卤代烃的消去反应等—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH
醛类的氧化、 等有机物被酸性KMnO4氧化成 、酯类的水解、
醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α－羟基酸等
—COO— 酯化反应
Ar—NO 硝化反应
2
Ar—NH 硝基的还原(Fe/HCl)
2
2．官能团的保护方法
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复
原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，
由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
被保护的 被保护的官能团性
保护方法
官能团 质
①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重
易被氧气、臭氧、
新转化为酚羟基：
酚羟基 双氧水、酸性高锰
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化
酸钾溶液氧化
为酚：
被保护的 被保护的官能团性
保护方法
官能团 质
易被氧气、臭氧、
氨基 双氧水、酸性高锰 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基
酸钾溶液氧化
易 与 卤 素 单 质 加
成，易被氧气、臭 用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液
碳碳双键
氧、双氧水、酸性 通过消去反应，重新转化为碳碳双键
高锰酸钾溶液氧化
被保护的 被保护的官能团性
保护方法
官能团 质
醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛
基(常用乙二醇)
醛基 易被氧化
——————→ ————→易与碱反应、易发
羧基 先酯化反应，最后再水解得到羧基
生酯化反应
1．（2024·吉林·统考一模）利用木质纤维素为起始原料结合CO 生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，
2
缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。
(2)化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为 。Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为 。
(3)1mol化合物Ⅲ与1mol乙烯反应得到1mol Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为
。
(4)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学反应方程式 。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的NaCO 反应；
2 3
②能与2倍物质的量的Na发生放出H 的反应。
2
请写出一种含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)羟基，醛基
(2) sp2、sp3 还原反应
(3)(4)n +nCO +(n-1)HO
2 2
(5)16
【分析】纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖发生反应生成Ⅰ，Ⅰ发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，
Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，二者1:1反应且原子利用率100%结合题干信息可知，Ⅳ的结构简式为：
，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，V为 ；Ⅵ发生还原反应生成
Ⅶ，Ⅶ和CO 发生缩聚反应生成Ⅷ，(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质
2
的量的NaCO 反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H 的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如
2 3 2
果取代基为酚-OH、-CHCHOH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-
2 2
CH(OH)CH ，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH、-CHOH，有
3 3 2
10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分
异构体的结构简式，据此分析解题。
【解析】（1）由葡萄糖的结构简式为：CHOH(CHOH) CHO可知，葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，
2 4
故答案为：羟基和醛基；
（2）由题干流程图中化合物Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为：sp2和sp3，即碳碳双键
的碳为sp2杂化，其余碳为sp3杂化，由题干流程图可知，Ⅵ生成Ⅶ即为羧基转变为羟基，根据有机反应中
加氢失氧为还原反应可知，该转化的反应类型为还原反应，故答案为：sp2、sp3；
（3）由分析可知，1mol化合物Ⅲ与1mol乙烯反应得到1mol Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ
的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由分析可知，Ⅶ和CO 发生缩聚反应生成Ⅷ，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式：n +nCO
2 2
+(n-1)HO，故答案为：n +nCO +
2 2
(n-1)H O；
2
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的NaCO 反应；能与2倍物
2 3质的量的Na发生放出H 的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-
2
CHCHOH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH ，两个取
2 2 3
代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH、-CHOH，有10种位置异构，所以
3 2
符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式为
，故答案为：16； 。
2．（2024·黑龙江·统考一模）化合物 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如
下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为 ，D的化学式为 ，W结构中碳原子的杂化方式为
。
(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)写出由G生成H的化学方程式 。
(4)写出I的结构简式 。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基②能发生银镜反应③在酸性条件下发生水解反应
【答案】(1) 碳氟键 sp3、sp2
(2)还原反应(3) + +HBr
(4)
(5)10
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根
据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中
氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反
应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I
发生取代反应生成W；
【解析】（1）根据分析，A中官能团名称：碳氟键；根据D结构简式可知，其化学式： ；W中
碳原子成键方式：单键和双键两种形式，即存在sp3杂化和sp2杂化两种杂化类型；
（2）根据分析可知，B中硝基发生还原反应形成C中氨基；
（3）G为 ，X为 ，G和X发生取代反应生成H，反应方程式： +
+HBr；
（4）根据分析，I结构简式： ；
（5）D得同分异构体满足：①苯环上有三个取代基②能发生银镜反应③在酸性条件下发生水解反应，结合
D的分子式可以推知该同分异构体中含有HCONH-，则苯环上的三个取代基为-F、-CH 和HCONH-，苯环
3
上连接3个不同的取代基共有10种位置关系，满足条件的同分异构体有10种。
3．（2024上·黑龙江牡丹江·高三一模）苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床，其合成路线如下：回答下列问题：
(1)A→B所使用的试剂及反应条件为 。
(2)D的化学名称为 ，E的含氧官能团名称为 。
(3)苯巴比妥的分子式为 。
(4)写出G生成H的化学方程式 。
(5)I的结构简式 。
(6)化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种。
①含有1个苯环
②能与饱和 反应产生
其中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 。
【答案】(1) ，光照
(2) 苯乙酸 羧基
(3)
(4)
(5)
(6) 16 、
【分析】A为芳香烃，由A的分子式可知A为 ，对比A和B的分子式可知，A到B发生的取代
反应，结合C的结构可知B的结构简式为 ，B中的—Cl被—CN取代生成C，C中的—CN发
生水解反应生成D，根据F的结构逆推可知，D中亚甲基上的1个H被Cl取代生成E，E为
，E和碳酸氢钠反应生成F，F和NaCN发生反应生成 ，发生水解、酸化生成G，G为 ，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比苯巴比妥的结构可知，H和
溴乙烷发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成苯巴比妥，由此作答：
【解析】（1）A到B是苯环侧链上的取代反应，反应条件是氯气，光照；
（2）D的化学名称为苯乙酸，根据E的结构简式可知，其中含有的含氧官能团为羧基；
（3）根据苯巴比妥的结构简式可知，它的分子式为 ；
（4）G到H发生的是酸与醇的酯化反应，反应的化学方程式为
；
（5）根据分析，I的结构简式为 ；
（6）E的结构简式为 ，其同分异构体能与饱和 反应产生 ，说明结构中含有
羧基，该结构 邻间对有3种，该结构 邻间对也有3种，该结构 氯原子有4个位
置可以放，有4种不同的结构，该结构 氯原子有4个位置可以放，有4种不同的结构，该结构
氯原子有2个位置可以放，有2种不同的结构，因此一共有16种不同的结构；其中核磁
共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 、 。
4．（2024·吉林·统考模拟预测）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)由A生成C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（ ）的有 种（不考虑立体异构）。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为
和 。
【答案】(1)酯基 醚键
(2)取代反应
(3)
(4) + +HCHO +H O
2
(5)9
(6)【分析】A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式： ，C受热得到
D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为
，E受热生成F，F和POCl 发生取代反应生成G，H和 发生取代反应生成J，J
3
发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为 。
【解析】（1）A中含氧官能团的名称为酯基和醚键。
（2）由分析可知，由A生成C的反应类型为取代反应。
（3）由分析可知，D的结构简式为 。
（4）由分析可知，H、I和甲醛反应生成J的方程式为： + +HCHO
+H O。
2
（5）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH ），若苯环上只有1个取代基为-
2
CHNHCOOH、-NHCHCOOH、-N(CH )COOH，共有3种情况；若苯环上有2个取代基为-COOH、-
2 2 3
NHCH 或-NHCOOH、-CH，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9种。
3 3
（6）N和 发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为 ，
中含有羧基和NH 反应生成M，M的结构简式为 。
3
5．（2024届·吉林·统考一模）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知： ＋R －CHO ＋
3
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为 。
(2)在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)化合物A的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
(6)参照上述流程，设计以HCHO和 (R基自己确定)为原料合成 的路线如下：
则X的结构简式为 ，Y的结构简式为 ，Z的结构简式为 。
【答案】(1)硝基，羟基
(2) +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO
3 2 2
(3)氧化反应
(4) （写键线式或结构简式都可以）
(5)20(6) （Z中的乙氧基的乙基，也可以是其他烃基，合理
即可。）
【分析】F中含有磷酸酯基，且F→H中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→H发生题给已知信息中
的反应；由F、H的结构简式及化合物G的分子式可逆推得到G的结构简式为 ；
【解析】（1）根据A的结构简式，A中含有的官能团为硝基，羟基；
（2）C→D发生取代反应会生成HCl，HCl再与NaOH生成NaCl，化学方程式为：
+CH OCH Cl+NaOH +NaCl+HO；
3 2 2
（3）D→E的变化是醇羟基变成了羰基，故发生的是氧化反应；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为 ；
（5）A的结构简式为 ，A的同分异构体满足以下条件：i．含苯环，ii．含硝基，且硝基与
碳原子相连，按照由整到散的思路，如果只有1个取代基，结构有 、 ，
如果有两个取代基，结构有： (共3种位置)、 (共3种位置)、
(共3种位置)，如果有3个取代基，结构有 (共10种位置，除掉其本身还有9种)，故满足条件
的A的同分异构体共有20种；
（6）结合题干中B到C的反应，可知HCHO经过 后得到 ，继续催化氧化得到 ，已知： ＋R －CHO ＋ ，由
3
要得到 ，可推知R2为乙基，则Z可以为 ( Z中的乙
氧基的乙基，也可以是其他烃基，合理即可)。
6．（2024届高考·四川南充·统考一模）立方烷( )的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和
条件略去)：
回答下列问题：
(1)化合物A中官能团名称是 。化合物A转化为B的反应类型为 。
(2)化合物C的结构简式为 。在 催化下，化合物C生成D的化学方程式为 。
(3)化合物D、F相对分子质量 和 的关系是 。
(4)化合物D生成E时，还可产生其它E的同分异构体，下列结构不属于的是___________。
A． B．
C． D．
(5)化合物G发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为 。
(6)符合下列条件的G同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物；②能与 溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢。
【答案】(1) 碳碳双键、羰基 取代反应
(2)(3)
(4)B
(5)
(6)6
【分析】A发生取代反应生成B，B与溴单质发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，2分子D发生
加成反应生成E，E在光照条件下，在甲醇作用下发生加成反应F，F先在NaOH溶液加热条件下反应，再
经酸化得到G，据此分析解答；
【详解】（1）由A的结构简式可知其所含官能团为羰基、碳碳双键；A转化为B为取代反应；
（2）由以上分析可知B与溴单质发生加成反应生成C，C的结构简式为： ；化合物C生成D
的化学方程式为 ；
（3）2分子D发生加成反应生成E，则 ；
（4）化合物D中的碳碳双键不对称可发生两种1、2-加成，还能发生1、4加成，结合结构可知可能得到
A、C、D三种结构；
（5）化合物G发生脱羧反应得到立方烷，结合G的结构组成可知生成的单一气体为CO；
2
（6）①属于萘的四取代物，可知含有 ，环上有4个取代基；②能与 溶液显色，可知含酚
羟基结构；③分子中有4种不同化学环境的氢。结合G的组成可知该同分异构体为萘环上连接4个羟基，
符合的结构有： 、 、 、 、
、 ，共计6种。
7．（2023春·辽宁·高三统考专题练习）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间
体的合成路线如下。回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为
和 。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)3
(5)取代(6)
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的
分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反
应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式
可以得到有机物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成
有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的
结构，即 ，同时也可得到有机物F的结构，即
；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I。由此分析解题。
2 3
【解析】（1）由有机物A与CHI反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
3
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）O 与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2 +O 2
2 2
+2H O。
2
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置， 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与
2 3
HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH 反应生成最终产
4物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结
4
构为 ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有
C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M
的结构为 ，故答案为 、 。
8．（2023·辽宁沈阳·统考三模）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)氯霉素H的官能团是硝基、羟基和 。
(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式 。
(4)D→E的反应类型是 。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
①核磁共振氢谱有5个峰 ②能发生水解反应 ③能使 发生显色反应
(6)在G→H的反应中，通过 (填操作)使平衡转化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分
开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种， (填操作)
即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
【答案】(1)苯乙烯
(2)碳氯键和酰胺基
(3) +H O
2
(4)取代反应(5) 或
(6)加热蒸馏
(7)冷却结晶、过滤
【分析】由有机物的转化关系可知，A 与溴和水发生加成反应生成B ，B在水合氢离子作
用下发生消去反应生成C ，C与甲醛发生题给信息反应生成D ；D高压条件下与氨分
子发生取代反应生成E ，E 酸性条件下发生信息反应后、碱化得到F ，在浓
硫酸作用下F与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到G ，G与ClCHCOOCH 发生取
2 3
代反应生成H 。
【解析】（1）由结构可知，A为苯乙烯；
（2）由结构简式可知， 的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰胺基，故答案为：碳氯
键和酰胺基；
（3）B在水合氢离子作用下发生消去反应生成C，C的反式结构为 ，则B→C的反应方程
式为 +H O；
2
（4）D→E的反应为 高压条件下与氨分子发生取代反应生成 和溴化氢，故答案为：
取代反应；
（5）E含有2个氧、1个氮，除苯环外不饱和度为1；E的同分异构体核磁共振氢谱有5个峰，则结构较为
对称；能发生水解反应、能使氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基；则符合条件的结构简式为 或 ；
（6）G→H的反应为 与ClCHCOOCH 发生取代反应生成
2 3
和甲醇，加热蒸馏使沸点低的甲醇挥发，可以减小生成物的浓度，使平衡向
正反应方向移动，平衡转化率增大，故答案为：加热蒸馏；
（7）诱导析晶法的具体操作为向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，冷却结晶、过滤即可得到较
纯的左旋氯霉素晶体，故答案为：冷却结晶、过滤。
9．（2024·安徽·高三一模）有机物M( )是一种制备液晶材料的重要中间体，以苯酚
为原料制备M的合成路线如图：
已知：Ⅰ． ；
Ⅱ． ＋R－MgX→ ；
Ⅲ． ＋
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 。
(2)L中含氧官能团的名称是 。
(3)H的结构简式为 。(4)I→K的反应类型是 。
(5)写出A→B反应的化学方程式： 。
(6)反应中使用三甲基氯硅烷( )的作用是 ，在本流程中起类似作用的有
机物还有 (填名称)。
(7)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有6组峰且
面积之比为6：2：1：1：1：1，并含有1个手性碳原子的结构简式为 (写出一种即可)。
①能与金属钠反应产生氢气；
②含两个甲基；
③能发生银镜反应。
【答案】(1)对溴苯酚
(2)酚羟基、醚键
(3)
(4)消去反应
(5) +Br +HBr
2
(6) 保护酚羟基 乙二醇
(7) 16 、 、
【分析】苯酚A在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成B，结合B化学式可知B为 ， B与
发生取代反应生成D，D发生已知Ⅰ原理，在乙醚作用下在D一定温度下与镁反应生成
F，则F为 ； 苯酚A转化为C，C催化剂作用下与氢气发生加成反应生成E，
E在亚硫酸氢钠作用下与溴酸钠发生氧化反应生成G，G中含有酮羰基，发生已知Ⅲ原理，与乙二醇反应
生成H，结合I结构可知，H为 ；在浓盐酸作用下F、H发生已知Ⅱ原理生成I，I脱水发生消去反应生成K，则K为 ；催化剂作用下K与氢气共热反应生成L， L
一定条件下反应转化为M： 。
【解析】（1）B为 ，化学名称为对溴苯酚；
（2）由L结构可知，L含有酚羟基、醚键；
（3）由分析可知，H为 ；
（4）I中含有羟基，发生消去反应生成碳碳双键得到K，反应为消去反应；
（5）苯酚A在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成B，反应为 +Br
2
+HBr；
（6）由分析可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷与酚羟基结合，在后续流程中被结合的酚羟基由转化回
来，故其作用是保护酚羟基；与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰
基，故答案为：保护酚羟基；乙二醇；
（7）E分子不饱和度为1、含有2个氧、6个碳；E的同分异构体能与金属钠反应产生氢气、能发生银镜反
应说明同分异构体分子中含有醛基和羟基，且含两个甲基；则另外有5个碳形成的碳链，其同分异构体的
种类为 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、 、
、 、 、 、 共16种，
核磁共振氢谱为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为
、 、 。
10．（2024·贵州·统考模拟预测）化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛
A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：已知： ＋ (R、R 为H
或烷基)
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是 。
(2) 的结构简式是 。
(3)由 生成 经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式 。
(4)根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“ ”或“ ”)。
(5)根据合成路线，指出 这步反应在合成中的作用是 。
(6)根据化合物 的结构， 不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
(7)化合物 有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①加入 溶液发生显色反应；②与 溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为 的同分异构体结构简式是 。
【答案】(1)醚键、醛基
(2)
(3) ＋
(4)
(5)保护酚羟基
(6)水解反应(7)13
【分析】B与氢气加成反应生成C，结合D的结构，可以判断B中只有碳碳双键与氢气加成，可以得到C
的结构是 ，根据已知信息可以得到G经过①和②生成H的结构为 。
【解析】（1）根据A的结构可以得到A中的官能团是醚键、醛基。
（2）结合B与D的结构可以得到B与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C，所以C的结构是
。
（3）由 生成 经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为 ＋
。
（4）由于碳碳双键中的 键不如 稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键。
（5）对F、G的结构进行分析， 是F中的酚羟基发生了反应，再结合J的结构左边苯环上原位置的
酚羟基再次出现，所以 这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
（6）根据化合物 的结构，J中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J可以发生酯化反应
和消去反应，不能发生水解反应。
（7）F的同分异构体满足两个条件：①加入 溶液发生显色反应，说明F中含有酚羟基；②与
溶液反应有气体放出，说明F中含有羧基。F中苯环上可以有两条支链 和 ，两
条支链在苯环上邻、间、对3种结构；F中苯环上还可以有三条支链 、 、 ，苯环上三条
不同支链共有10种结构，所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱理论上有5组
峰，且峰面积之比为 的同分异构体结构简式是
