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考点巩固卷11 有机化学基础（二）
考点
题型
考点一 醛、酮、羧酸及其衍生物
选择题（20 题）
考点二 生物大分子、合成高分子
选择题（20 题）
考点三 有机合成与推断
非选择题（10 题）
一、选择题（每小题2 分，共40 分）
1．（2023·山东·统考高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，
分值：40 分 建议用时：20 分钟
考点一 醛、酮、羧酸及其衍生物
1
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A 正确；
B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；
C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子
(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、
CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和
CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异构)，C 错误。
D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛
基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
2．（2023·湖北·统考高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选
项。
【详解】A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH
2
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不稳定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
C．
水解生成
和CH3OCOOH，
可以发生互变异构转
化为
，C 不符合题意；
D．
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；
故答案选B。
3．（2022·重庆·统考高考真题）关于M 的说法正确的是
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
【答案】B
【详解】A．由题干M 的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A 错误；
B．同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M 中含三个手性碳原子，如图所示：
，B 正确；
C．由题干M 的结构简式可知，形成醚键的O 原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，
C 错误；
3
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D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故
M 与(CH3)2C=O 不互为同系物，D 错误；
故答案为：B。
4．（2022·湖北·统考高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存
在如下平衡：
。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2
18O 在少量酸催化下反
应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D2
18O 发生加成反应，在醛基碳
原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，
故
的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C
正确；
故选C。
5．（2023·全国·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
4
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C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
6．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
7．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的
是
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
5
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D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消
耗单质溴3mol，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D 错
误；
故选B。
8．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结
构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性
溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出
D．分子中含有3 种官能团
【答案】D
【详解】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发
生氧化反应使溶液褪色，故A 正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B 正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C 正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D 错误；
故选D。
9．（2023·湖南长沙·长郡中学校考模拟预测）桂皮中含有的肉桂醛(
)是一种食用香
料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应制得：
6
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+CH3CHO
+H2O。下列说法错误的是
A．肉桂醛中碳原子的杂化方式仅有一种
B．肉桂醛的合成中经历了加成和消去的过程
C．为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，加入溴水褪色则可说明分子中含有碳碳双键
D．该反应中NaOH 的作用是降低反应的活化能，增大活化分子的百分数
【答案】C
【详解】A．苯环上C 原子的价层电子对数为3，C=C 双键上C 原子的价层电子对数为3，C=O 双键上C
原子的价层电子对数为3，即肉桂醛中碳原子的杂化方式都是sp2，故A 正确；
B．苯甲醛与乙醛先发生加成反应生成
，再发生消去反应生成
，即合成肉桂醛经历了加成和消去过程，故B 正确；
C．肉桂醛分子中的碳碳双键和醛基，醛基具有强还原性，能被溴水氧化，则加入溴水褪色，不能说明肉
桂醛分子中是否含有碳碳双键，故C 错误；
D．NaOH 是该反应的催化剂，则NaOH 能降低该反应的活化能，增大活化分子数和百分数，加快反应速
率，故D 正确；
故选：C。
10．（2023·四川凉山·统考三模）甘草常用于心气虚，心悸怔忡，脉结代，以及脾胃气虚，倦怠乏力等，
结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该分子的分子式为C15H12O4
B．分子中所有原子可能共平面
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物只有5 种
D．1mol 该物质最多能与7molH2反应
【答案】B
7
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【详解】A．由结构简式可知，甘草的分子式为C15H12O4，故A 正确；
B．由结构简式可知，甘草的分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平
面，故B 错误；
C．由结构简式可知，甘草的分子中苯环上含有5 类氢原子，则苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物只有5
种，故C 正确；
D．由结构简式可知，甘草的分子中含有的苯环和羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol 该物质
最多能与7mol 氢气反应，故D 正确；
故选B。
11．（2023·江苏南通·统考三模）物质M 是一种治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下图所示。下列
说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子不可能在同一平面
B．Y 易溶于水
C．X＋Y→Z 的反应类型为取代反应
D．M 分子中
杂化的碳原子有6 个
【答案】B
【详解】A．饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，苯环上所有原子共平面，
丙酮中3 个碳原子共平面，单键可以旋转，X 相当于苯分子中的2 个氢原子被丙酮基、CH3O-取代，所以
该分子中所有碳原子可能共平面，A 错误；
B．Y 中含有亲水基氨基、羟基且Y 相对分子质量较小，所以Y 易溶于水，B 正确；
C．根据M 的结构简式、Z 的分子式知，X 中羰基和Y 中氨基发生加成反应生成Z 为
，该反应为加成反应，C 错误；
D．M 分子中连接双键及苯环上的碳原子都采用sp2杂化，所以M 中采用sp2杂化的碳原子有7 个，D 错误；
故答案为：B。
12．（2023·重庆·统考三模）有机化合物II 是一种药物中间体，可用有机化合物I 制得。下列有关有机化
合物I、II 的说法正确的是
8
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A．有机物I 的分子式为
B．I 的分子中所有原子处于同一平面
C．可以用酸性
溶液鉴别I 和II
D．反应I→II 的原子利用率为100%
【答案】D
【详解】A．有机物Ⅰ中C、H、O 原子个数依次是11、12、3，分子式为C11H12O3，故A 错误；
B．分子I 中含有饱和碳原子，饱和碳原子为(正)四面体结构，结构中最多有3 个原子共平面，所以有机物
Ⅰ中所有原子一定不共平面，故B 错误；
C．Ⅰ中醛基、Ⅱ中-CH(OH)-都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性
高锰酸钾溶液鉴别，可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，故C 错误；
D．Ⅰ和CH3NO2发生加成反应生成Ⅱ，该反应为加成反应，只有一种物质生成，所以原子利用率为
100%，故D 正确；
故选：D。
13．（2023·河北张家口·统考二模）羟基茜草素具有止血、化瘀、通经络等功效，其结构简式如图。下列
关于羟基茜草素说法错误的是
A．能发生氧化反应和消去反应
B．分子中所有原子可能共平面
C．苯环上的氢原子被4 个氯原子取代的结构有5 种
D．1mol 羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反应
【答案】A
【详解】A．羟基茜草素不能发生消去反应，A 项错误；
B．该分子中所有的碳原子都是sp2杂化，所有原子可能共平面，B 项正确；
C．苯环上有五个不同化学环境的H，苯环上的H 原子被4 个Cl 原子取代和被1 个Cl 原子取代的结构数目
相同，均为5 种，C 项正确；
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D．一定条件下，苯环和羰基均能和H2发生加成反应，所以1mol 羟基茜草素最多能与8molH2发生加成反
应，D 项正确。
答案选A。
14．（2023·上海·统考模拟预测）巧克力中含有一种由硬脂酸(
)和甘油(
)酯化而成的脂肪(硬
脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸甘油
酯的性质的是
A．熔点很高
B．难水解
C．分子中含有碳碳双键
D．缓慢氧化生成
和
【答案】D
【详解】A．硬脂酸甘油酯会在嘴里融化，硬脂酸甘油酯属于分子晶体，硬脂酸甘油酯的熔点较低，A 项
不正确；
B．硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油，在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘
油，B 项不正确；
C．硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，C 项不正确；
D．硬脂酸甘油酯的分子式为C57H110O6，缓慢氧化能生成CO2和H2O，D 项正确；
答案选D。
15．（2022·广东·统考模拟预测）某烃的含氧衍生物X 可与
溶液反应，相对分子质量为102，则X
的结构最多有
A．4 种
B．3 种
C．5 种
D．6 种
【答案】A
【详解】可与碳酸氢钠溶液反应，则含有-COOH，若其是饱和一元羧酸，则其组成可表示为
，
10
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，
，很明显，该有机物组成只能是
，
可表示为
。由于丁基
有4 种不同环境的氢可以被取代，故符合题设条件的同分异构体有4 种；
A 正确。
16．（2023·浙江温州·乐清市知临中学校考一模）荧光黄结构如图，下列说法正确的是
A．其分子式为
，分子中存在3 种官能团
B．
荧光黄最多可消耗
C．分子中所有碳原子可共平面，且能与
发生显色反应
D．
荧光黄与足量溴水反应，最多可消耗
【答案】C
【详解】A．分子中C、H、O 原子个数依次是20、12、5，分子式为C20H12O5，官能团有酚羟基、醚键、
碳碳双键、羰基、羧基，含有5 种官能团，故A 错误；
B．酚羟基和Na2CO3以1：1 反应，羧基和Na2CO3最多以1：1 反应，所以1mol 该物质最多消耗
2molNa2CO3，故B 错误；
C．苯、乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于乙烯中的氢原子被苯环、乙烯类似的
结构取代，所以该分子中所有碳原子可能共平面，故C 正确；
D．碳碳双键和溴以1：1 发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和溴以1：1 发生取代反应，
1mol 该物质最多消耗5mol 溴，故D 错误；
故选：C。
17．（2023·山西·校联考模拟预测）化合物Q 是合成一种抗癌药物的原料，可由如卞反应合成。下列说法
正确的是
11
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A．P 与苯乙酸甲酯互为同系物
B．1molP 与H2加成，最多消耗4molH2
C．化合物P 和Q 中都含有手性碳原子
D． lmolQ 最多消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1
【答案】D
【详解】A．苯乙酸甲酯的结构式为
，其分子式中无羧基，与P 不属于
同系物，A 错误；
B．1molP 与H2加成，最多消耗3molH2，B 错误；
C．P、Q 不具有手性碳原子，C 错误；
D．酯基水解、氯代烃水解消耗NaOH，羧基与NaOH 反应，能与NaHCO3反应的官能团为羧基，则消耗的
NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1，D 正确；
故答案为：D。
18．（2023·湖北荆州·沙市中学校考模拟预测）制备乙酸乙酯的反应机理如图所示：
下列说法不正确的是
A．一定条件下可以用乙醛为原料直接制备乙酸乙酯
B．以上反应过程中的④、⑤两步均为消去反应
C．反应③的前后两种有机物互为同分异构体
D．不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率
【答案】B
12
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【详解】A．醛经氧化生成乙酸，经还原生成乙醇，乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯，故A 正确；
B．以上反应过程中反应④为消去反应，⑤不是消去反应，故B 错误；
C．上述反应中
和
的组成相同但结构不同，互为同分异构体，故C 正确；
D．不断移除生成的水可使乙酸与乙醇的反应平衡向正反应方向移动，从而提高乙酸乙酯的产率，故D 正
确；
故答案选Ｂ。
19．（2023·山东日照·统考三模）分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，
其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．
能使该分子中所有π 键转化为σ 键
B．该分子可形成分子内和分子间氢键
C．1mol 该分子最多消耗3molNaOH
D．该分子不能发生消去反应
【答案】B
【详解】A．该有机物中含有羧基，其中的碳氧双键不能和氢气加成，A 错误；
B．该分子中，左右各有1 个羧基，且右下方有1 个羟基，则右侧羧基可以和羟基形成分子内氢键，左侧
羧基和羟基可以形成分子间氢键，B 正确；
C．该分子中含有2 个羧基，则 1mol 该分子最多消耗2molNaOH，C 错误；
D．该分子中含有羟基，且和羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，则可以发生消去反应，D 错误；
故选B。
20．（2023·山东聊城·统考三模）化合物M 是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如图所
示，关于M 的说法不正确的是
A．分子中的碳原子可能全部共平面
B．可以发生加成、氧化、取代、消去反应
C．该化合物存在顺反异构体
13
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D．
与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【详解】A．与苯环、碳碳双键、碳氧双键直接相连的原子在同一平面内，同时单键可以旋转，甲基上的
碳原子可通过旋转与其他碳原子共面，故分子中碳原子可能全部共面，A 正确；
B．该有机物存在碳碳双键、苯环，可发生加成反应、氧化反应，存在酯基、碳溴键，可发生取代反应，
但是连接Br 的碳原子的相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，B 错误；
C．该化合物碳碳双键中两个碳原子上均存在H 原子，且同一个碳原子上没有连接相同的基团，故存在顺
反异构体，C 正确；
D．M 中酯基和碳溴键能与NaOH 溶液反应，1molM 最多消耗2molNaOH，D 正确；
故答案选B。
一、选择题（每小题2 分，共40 分）
1．（2023·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【详解】A．X 射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A 正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B 正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C 错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到
蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D 正确。
综上所述，答案为C。
2．（2023·湖北·统考高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室温后
不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误
的是
分值：40 分 建议用时：20 分钟
考点二 生物大分子、合成高分子
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A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
【答案】D
【详解】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A 正确；
B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤
维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B 正确；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促
进其溶解，C 正确；
D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性，D 错误；
故选D。
3．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【详解】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A 正确；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B 错误；
C．分子中含手性碳原子，如图
标“*”为手性碳原子，故C 错误；
15
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D．分子中采取
杂化的碳原子数目为7，苯环上6 个，酯基上的碳原子，故D 错误。
综上所述，答案为A。
4．（2022·湖北·统考高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A．维生素C 可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用
为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
【答案】B
【详解】A． 维生素C 具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A 正确；
B． 蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B 错误；
C． 将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用
为原料人工合成淀粉，故C 正确；
D．核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D 正确；
故选B。
5．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9 种
【答案】B
【详解】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液
褪色，A 正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断
该溶液含有蛋白质，B 错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C 正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1 个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共
形成3 种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6 种二肽，所以生成的链状二肽共有9 种，D
正确；
答案选B。
6．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
16
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A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．
中含有
个电子
D．
被还原生成
【答案】A
【详解】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A 正确；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O 元素，不是烃类，属
于烃的衍生物，故B 错误；
C．一个CO 分子含有14 个电子，则1molCO 中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C 错误；
D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D 错误；
答案选A。
7．（2023·北京·统考高考真题）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
A．
的重复单元中有两种官能团
B．
可通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
【答案】A
17
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【详解】A．
的重复单元中只含有酯基一种官能团，A 项错误；
B．由
的结构可知其为聚酯，由单体
缩聚合成，B 项正确；
C．
为聚酯，碱性条件下可发生降解，C 项正确；
D．
的重复单元中只连有1 个甲基的碳原子为手性碳原子，D 项正确；
故选A。
8．（2023·全国·统考高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；
B．异山梨醇中
四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性碳，
B 错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲醇，
C 正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确；
故答案选B。
9．（2022·重庆·统考高考真题）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应
结构简式如图。下列说法正确的是
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A．PEEK 是纯净物
B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种
D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【详解】A．PEEK 是聚合物，属于混合物，故A 错误；
B．由X、Y 和PEEK 的结构简式可知，X 和Y 发生连续的取代反应得到PEEK，即X 与Y 经缩聚反应制得
PEEK，故B 错误；
C．X 是对称的结构，苯环上有1 种环境的H 原子，苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种，故C 正确；
D．Y 中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y 与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D 错误；
故选C。
10．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
【详解】A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A 错误；
B．某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为
黄色，故B 正确；
C．酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香
味，故C 正确；
D．聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D 正确；
故选A。
11．（2023·重庆渝中·重庆巴蜀中学校考模拟预测）下列反应可制备导电高分子化合物：
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下列说法错误的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．Y 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X 和Y 生成Z 的反应为加聚反应
D．X 和Y 的核磁共振氢谱中，峰的组数相同
【答案】A
【详解】A．饱和碳原子直接相连的原子为四面体结构，故X 分子中所有碳原子不会共平面，A 错误；
B．Y 中含有不饱和碳碳键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；
C．X 和Y 生成Z 的反应为单体通过加成反应生成高聚物的反应，为加聚反应，C 正确；
D．X 为对称结构，存在5 种氢；Y 为不对称结构，存在5 种氢；故核磁共振氢谱中，峰的组数相同，D 正
确；
故选A。
12．（2023·山东济南·山东省实验中学校考模拟预测）下列关于高分子材料制备和性质的说法中错误的是
A．酚醛树脂是制作电木插座的主要成分，可由甲醛和苯酚经缩聚反应制得
B．聚乙烯是生产食品包装袋的主要成分，无法使溴水褪色
C．聚乳酸是免拆型手术缝线的主要成分，是一种可降解的医用高分子材料
D．聚乙二醇是化妆品起补水作用的主要成分，其结构简式为
【答案】D
【详解】A．酚醛树脂是制作电木插座的主要成分，甲醛和苯酚经缩聚反应可制得酚醛树脂，故A 正确；
B．聚乙烯是生产食品包装袋的主要成分，分子中不含有碳碳双键，无法使溴水褪色，故B 正确；
C．聚乳酸是免拆型手术缝线的主要成分，含有酯基，是一种可降解的医用高分子材料，故C 正确；
D．聚乙二醇结构简式为：
，故D 错误；
故选D。
13．（2023·山东潍坊·统考三模）足球世界杯所用的气球、旗帜、哨子、足球、球衣等多由PVC(聚氯乙
烯)、ABS、PU(聚氨酯)、T(涤纶)等材料制成。下列有关合成高分子的说法正确的是
A．PVC:
的单体可发生加成反应、取代反应
B．PU：
是加聚反应的产物
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C．涤纶：
中含酯基、酮羰基、醚键等官能团
D．ABS：
由四种单体聚合而成
【答案】A
【详解】A．
的单体为CH2=CHCl，含有碳碳双键可发生加成反应，含氯原子可发生取代
反应，故A 正确；
B．由结构简式可知PU 链节中含有酯基，酰胺键，应为缩聚产物，故B 错误；
C．由结构简式壳子涤纶中只含酯基，不含酮羰基和醚键，故C 错误；
D．ABS 的单体由CH2=CHCN、CH2=CH- CH=CH2、苯乙烯三种，故D 错误；
故选：A。
14．（2023·福建三明·统考模拟预测）高聚物A 在生物医学上有广泛应用。以甲基丙烯酸β→羟乙酯
(HEMA)和N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)为原料合成高聚物A 的路线如下。下列说法正确的是
A．HEMA 存在顺反异构现象
B．NVP 分子中所有原子均处于同一平面
C．HEMA 和NVP 通过加聚反应生成高聚物A
D．高聚物A 能与NaOH、
反应
【答案】C
【详解】A．HEMA 碳碳双键左边连的两个氢原子，因此不存在顺反异构现象，故A 错误；
B．那句甲烷中三个原子共平面，氨气是三角锥形，NVP 分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有原子一
定不处于同一平面，故B 错误；
C．根据HEMA 和NVP 都含有碳碳双键，因此两者通过加聚反应生成高聚物A，故C 正确；
D．高聚物A 含有酯基，能与NaOH 反应，高聚物中不含有羧基，不能与
反应，故D 错误。
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综上所述，答案为C。
15．（2023·海南省直辖县级单位·嘉积中学校考三模）下列关于营养物质的叙述中正确的是
A．油脂属于天然高分子化合物
B．糖类均能发生水解反应
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、油脂和蛋白质都只含C、H、O 三种元素
【答案】C
【详解】A. 油脂不属于高分子化合物，A 错误；
B. 葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B 错误；
C. 蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C 正确；
D. 淀粉、油脂都只含C、H、O 三种元素，而蛋白质都含C、H、O、N 元素，有些蛋白质还含有S、P 等
元素，D 错误；
故合理选项是C。
16．（2023·北京朝阳·统考三模）下列说法不正确的是
A．鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸，微热后生成黄色沉淀
B．核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖、碱基
C．油脂属于酯类，在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐
D．多糖都可被人体消化，最终水解为葡萄糖
【答案】D
【详解】A．鸡蛋清的主要成分是能与浓硝酸发生显色反应的蛋白质，则鸡蛋清溶液中滴入浓硝酸，微热
后会因显色反应和蛋白质变性而生成黄色沉淀，故A 正确；
B．核酸一定条件下能发生水解反应，水解的最终产物是磷酸、戊糖、碱基，故B 正确；
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，在碱性条件下能发生皂化反应甘油和高级脂肪酸盐，故C 正确；
D．纤维素是多糖，人体中不含有使纤维素水解的酶，所以纤维素不可被人体消化，故D 错误；
故选D。
17．（2023·江苏南通·统考三模）核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
下列不属于核酸组成元素的是
A．氮
B．氧
C．磷
D．硫
【答案】D
【详解】核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，根据结合的物质分析得到
核酸中含有C、H、O、N、P 等元素，不含有硫，故D 符合题意。
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综上所述，答案为D。
18．（2023·浙江·校联考三模）下列说法不正确的是
A．从分子结构上看果糖是一种多羟基酮，属于酮糖
B．液态油不饱和程度较低，不易被空气氧化变质
C．变性后的蛋白质不能重新溶解，发生了不可逆的变化
D．线性聚乙烯转变为网状聚乙烯可以增加结构强度
【答案】B
【详解】A．果糖的结构简式为
，属于多羟基酮，A 正确；
B．液态油不饱和度较高，容易被氧化，B 错误；
C．变性后的蛋白质失去生理活性，不能重新溶解，发生了不可逆的变化，C 正确；
D．线性聚乙烯一般可溶于有机溶剂，且可熔融，反复加热和冷却仍有可塑性，而网状聚乙烯一般可以溶
胀而不溶解，一但加工成型不能再改变形状，D 正确；
故答案为：B。
19．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考模拟预测）生物大分子具有比有机小分子更为丰富的性质，
能完成多种复杂的生物功能。下列有关说法正确的是
A．具有一级结构的蛋白质分子主要通过共价键使肽链形成特定的二级结构
B．利用淀粉酶可以在温和的条件下高效催化大豆蛋白的水解
C．断裂ATP 分子中磷酸与磷酸之间形成的磷酸酐键需要吸收较多能量
D．某DNA 分子中胸腺嘧啶(T)数量约占碱基总数的32%，则鸟嘌呤(G)数量约占碱基总数的18%
【答案】D
【详解】A．具有一级结构的蛋白质分子主要通过氢键使肽链形成特定的二级结构，故A 错误；
B．酶具有专一性，淀粉酶不能催化大豆蛋白的水解，故B 错误；
C．ATP 分子中磷酸与磷酸之间形成的磷酸酐键是高能磷酸键，高能磷酸键易断裂，吸收能量较少，故C
错误；
D．胸腺嘧啶(T)数量约占碱基总数的32%，胞嘧啶的数量约占碱基总数的18%，则鸟嘌呤(G)数量约占碱基
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总数的18%，故D 正确；
选D。
20．（2023·山东日照·统考三模）某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如下图所示，其单体
为双酚X 和一种酯Y。下列说法正确的是
A．Y 中含有两种官能团
B．双酚X 苯环上的二氯代物有6 种
C．双酚X 中有5 种不同化学环境的氢原子
D．X、Y 的结构简式分别为
【答案】D
【分析】由该聚碳酸酯结构可知，其单体双酚X、酯Y 分别为
；
【详解】A．由分析可知，Y 中含有酯基1 种官能团，A 错误；
B．双酚X 为对称结构，苯环上的二氯代物有
7 种，B 错误；
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C．双酚X 的结构对称，分子中有
4 种不同化学环境的
氢原子，C 错误；
D．X、Y 的结构简式分别为
，D 正确。
故选D。
非选择题（每小题10 分，共100 分）
1．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出
发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为 。
分值：100 分 建议用时：50 分钟
考点三 有机合成与推断
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(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
。若经此路线由H 合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5)
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
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（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反
应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E
反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：
π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
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共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
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）。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，
产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
2．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
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(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)
>
>
③①②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合
有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
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（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有
机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反
应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝
着-CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整
个有机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大
小为③>
>
①②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
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反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
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(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰
胺基
(2) 2
2
②④
【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气
和氧气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据
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题给信息，C 与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式
为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
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），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F
与COCl2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了
氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应
生成C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
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，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
，故答
案为：2,6-二氯甲苯；
+2KF
+2KCl；酰胺基；
；
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分
析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，N、O 原子的杂化方式均为
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sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种，故答案为：2；②④；2。
4．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的
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结构简式是 。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式
为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，
D→F 的整个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰
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基，说明F 中的碳碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G
发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生
成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含
有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L 的结
构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
39
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，
发生酮式与烯醇式互变得
到
，
发生消去反应得
到P，则M 的结构简式为
。
【详解】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原
40
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子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子
基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热
和
作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
5．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法
意义重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
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(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的
结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)
(或
或
)
戊酮(或
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二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)
(2)
或氧气
(3) 浓硫酸，加热
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
(4)CD
(5)
和
【分析】①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧
化生成
，③
与
发生开环加成生成
，
④
发生取代反应生成
，⑤
与
43
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及CO 反应生成
。
【详解】（1）化合物i
的分子式为
。
不饱和度为1，x 可
形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明
分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环
丁烷)。故答案为：
；
(或
或
)；
戊酮(或
二
甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)；
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
，②乙烯在催化剂
作用下氧化生成
，y 为
或氧气。故答案为：
或氧气；
（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与
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羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连
的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性
溶液中氧化生成
，见下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
氧化反应(生成有
机产物)
故答案为：浓硫酸，加热；
；
、
，加热(或酸性
溶液)；
(或
)；
（4）A． 从产物中不存在
键和
键可以看出，反应过程中，有
键和
键断裂，故A 正确；
B． 反应物中不存在
双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单键，所以反应过程中，有
双键和
单键形成，故B 正确；
C． 反应物i
中，氧原子采取
杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
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D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的
键，故D 错误；
故答案为：CD；
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧
乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和
。故答案为：
和
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。故答案为：
；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。故答案为：
。
6．（2023·黑龙江哈尔滨·哈师大附中校考模拟预测）有机物G 是医药染料、农药等工业中的重要中间体，
以苯为原料制备其二聚体H 的合成路线如下：
46
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(1)A、B、C 三种物质的沸点由高到低的顺序为 ，有机物E 的结构简式为 。
(2)“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G 的名称为 ，F 中官能团的名称为 。
(3)H 中手性碳原子的个数为 。
(4)G→H 反应的化学方程式为 。
(5)F 的同分异构体X，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子
②能发生水解反应
③含有-CH3
(6)参照上述合成路线，以环丙烷和甲醇为原料，补全合成
的路线
(无机试剂任选)。
【答案】(1) C>B>A
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(2) 4-甲氧基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯乙酸甲酯 醚键、氰基
(3)1
(4)2
(5)2
(6)
【分析】根据流程中各物质的结构简式、分子式及反应条件分析，B 在氢氧化钠溶液中反应后酸化得到的
C 为苯酚，苯酚与CH3I 发生取代反生成D 和HI，D 与HCHO/HCl 作用生成E，根据分子式及后续产生的
48
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物质的取代基位置可知E 为
；
与NaCN 反应生成F 为
；
酸化后与甲醇发生酯化反应生成G，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；
【详解】（1）A、B、C 三种物质分别为苯、氯苯和苯酚，含相同碳原子的烃沸点低于卤代烃、苯酚分子
间存在氢键沸点较高，故沸点由高到低的顺序为C>B>A；根据分析可知E 的结构简式为
；
（2）“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G(
)的名称为4-甲氧基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯
乙酸甲酯，F 为
，F 中官能团的名称为醚键、氰基；
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（3）所连接四个不同原子或原子基团的碳原子为手性碳原子，H 为
，故H 中手性碳
原子的个数为1；
（4）G→H 反应的化学方程式为2
；
（5）F 为
，F 的同分异构体X，满足条件：①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个
碳原子；②能发生水解反应，根据原子种类可推知含有酰胺基；③含有-CH3，符合条件的同分异构体有
、
共2 种；
50
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（6）以环丙烷和甲醇为原料，补全合成
如下：
。
7．（2023·四川成都·成都七中校考模拟预测）苯乙烯(A)是一种重要化工原料，用其可制备一系列化工产
品，如图所示。
请回答下列问题：
(1)E 的分子式为 ，D→E 的反应类型是 。
(2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。
(3)F 是高分子化合物，写出A→F 的化学方程式 。
(4)H 是G 的同分异构体，其中羟基与苯环直接相连的H 有 种。
【答案】(1)
取代反应
(2)
、
51
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(3)
(4)9
【分析】有机推断中对比结构简式，找出断键和形成键的部位，找出反应类型，据此分析；
【详解】（1）根据E 的结构简式，以及有机物中碳的成键特点，推出E 的分子式为C8H16O3；对比D、E
的结构简式，-Cl 被-OH 代替，D 在NaOH 水溶液中发生取代反应；故答案为C8H16O3；取代反应；
（2）对比B、C 的结构简式，在苯环的对位引入一个-Cl，反应②是B 与Cl2在Fe 或FeCl3作用下发生取代
反应；故答案为Cl2、Fe/FeCl3；
（3）A 中含有碳碳双键，F 为高分子化合物，A→F 发生加聚反应，其反应方程式为n
；故答案为n
；
（4）H 是G 的同分异构体，-OH 与苯环直接相连，取代基-OH、-CH2CH3(邻间对三种)，取代基-OH、-
CH3、-CH3有6 种不同结构，因此共有9 种结构，故答案为9。
8．（2023·湖北·校联考模拟预测）抗肿瘤药物培美曲塞的前体M(
)
的一种合成路线如下：
52
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已知：
(1)C 中官能团的结构简式为 ，F 的名称是 (采用系统命名法)。
(2)实现E→F 的转化需加入的试剂是 。
(3)M 分子虚线框中所有原子 (填“是”或“否”)共平面。
(4)K→M 的反应涉及三步，已知第一步是取代反应，第三步的反应类型是 。
(5)F 与过量
完全加成后获得产物N，符合下列条件的N 的同分异构体数目为 。
①含六元碳环；
②与
溶液共热时，
最多消耗
；
③与溴原子相连的碳原子为
杂化
(6)
的一种合成路线如图。已知P 中含
结构，写出中间产物P、Q 的结构简式
、 。
【答案】(1)
、
对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸
(2)酸性
溶液或
溶液
(3)否
(4)消去反应
53
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(5)7
(6)
【分析】由A 分子式可知A 为乙炔
，乙炔与
发生取代反应生成B
，B
与环氧乙烷发生开环加成反应再经酸化生成C(
)；结合H 的结构及D 的分子式可知D 为
甲苯；D 与溴单质在溴化铁催化下发生对位取代反应生成E(
)，E 被氧化生成F(
)，F 与甲醇发生酯化反应生成G(
)，C 与G 发生取代反应
生成H，H 与氢气发生加成反应生成I(
)，I 中醇羟基发生催化氧
化反应生成J(
)，J 与HBr 发生取代反应生成K：K 与
反应生成M，据此分析解答。
【详解】（1）C 为
，含有碳碳三键和羟基两种官能团，官能团结构为：
、
，F(
)，名称为：对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸，故答案为：
、
；
对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；
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（2）E 中甲基被氧化为羧基，需要强氧化剂酸性
溶液或
溶液，故答案为：酸性
溶液或
溶液；
（3）虚框中含有饱和氮原子，该氮原子与其所连原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，故答案为：
否；
（4）K→M 的反应过程中首先K 中溴原子所连基团与
中羰基邻位碳上的氢发生取代反应，
然后同侧氨基与K 中醛基发生已知信息中加成反应，再发生醇消去反应生成M，故答案为：消去反应；
（5）F(
)与过量氢气发生加成产物为：
，①含六元碳环；
②与
溶液共热时，
最多消耗
，则N 含有1 个羧基和溴原子消耗NaOH 或一个-
OOCH 和溴原子消耗NaOH；
③与溴原子相连的碳原子为
杂化，即为饱和碳原子；
若为羧基，则在碳环上的位置有：
共3 种，若为-OOCH，则在碳环上的位置有：
共4 种，共计7 种，故答案为：7；
（6）Q 经脱乙醇生成
，可知Q 为
；
与P 反应生成Q，结合Q
与
结构可知P 为
，故答案为：
；
。
9．（2023·浙江温州·乐清市知临中学校考二模）非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P 的合成路线如下：
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已知：
(
代表烃基)
请回答：
(1)化合物
的结构简式是 ；化合物
的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物
使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同
B．化合物
的分子式为
C．化合物
和
发生取代反应生成
D．化合物
中含有四种含氧官能团
(3)化合物
与过量
溶液反应的化学方程式是 。
(4)写出其符合下列条件，分子式为
的所有同分异构体的结构简式： 。
①分子中仅含两种官能团，不存在
结构；
②
谱检测表明：分子中有4 种氢原子；
③可使
溶液变紫色
(5)以D 为原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1)
CH3CH2OH
(2)AD
(3)
＋2NaOH
＋NaBr＋H2O
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(4)
、
、
、
(5)
【分析】物质A 中的碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化成两个羧基；B 的两个羧基与E 的羟基发生酯化反
应生成己二酸二乙酯；C 在乙醇钠的作用下发生已知条件下的反应生成D；D 在催化剂的作用下与F 发生
取代反应，F 除溴原子外的整个原子团取代了D 中五碳环与酯基相连的碳上面的氢，生成P。
【详解】（1）由已知条件推断己二酸二乙酯，则E 为乙醇，结构简式为CH3CH2OH；B 为己二酸，结构简
式为
。
（2）A．化合物A 为环己烯，与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化还原反应，A 错误；
B．D 的分子式为
，B 正确；
C．D 和F 生成P 为取代反应，C 正确；
D．化合物P 中含有羰基、羧基、酯基三种官能团；
故答案为AD。
（3）F 中的溴原子和羧基均能和NaOH 溶液反应，故答案为
＋2NaOH
＋NaBr＋H2O。
（4）由题意知，该分子中含有酚羟基，醚键和甲基，由于含有4 中氢，故答案为
、
、
、
。
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（5）若想合成
，需要由
缩聚反应而成，故合成路径为
。
10．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）以芳香族化合物A 为原料制备某药物中间体G
的路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生反应：
。
②
③
。
请回答下列问题：
(1)B 中官能团的名称是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)H 是D 的同分异构体，同时满足下列条件的H 有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰的面积之比为
的结构简式为 (写一种即可)。
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(6)按照题目信息以
为原料合成
的流程图如下：
则条件A 为 ；试剂B 为 。
【答案】(1)(酚)羟基、醛基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5) 9
(或
)
(6)
，加热
【分析】由有机物的转化关系可知，
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到
，
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则B 为
；
在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应生成
，
与甲醇钠
发生取代反应生成
，
与HOOCCH2COOH 发生信息②反应生成
，则E 为
；
发生信息③反应生成
，则F 为
；在浓硫酸作用下，
与
共热发生酯化反应生成
。
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【详解】（1）由分析可知，B 为
，B 中官能团的名称是(酚)羟基、醛基。
（2）由分析可知，C→D 的反应为
与甲醇钠发生取代反应生成
和溴化钠。
（3）由分析可知，E 的结构简式为
。
（4）由分析可知，F→G 的反应为在浓硫酸作用下，
与
共
热发生酯化反应生成
和水，反应的化学方程式为
+
+H2O。
（5）D 的同分异构体H 苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生水解反应，说明H
分子的取代基可能为—OH 和—CH2OOCH，或—OH 和—OOCCH3，或—OH 和—COOCH3，两个取代基在
苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的H 共有3×3=9 种，其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰的
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面积之比为3：2：2：1 的结构简式为
、
。
（6）
发生催化氧化反应生成
，则条件A 为O2/Cu，加热；由信息②可知，
试剂B 为CH3COOH。
62
