文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点四 醇
【必备知识】
1、几种重要醇的物理性质和用途
物理性质 用途
无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比 燃料；化工原料；常用的溶剂；体
乙醇
水小，能与水以任意比例互溶 积分数为75%时可作医用消毒剂
甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 重要化工原料，制造化妆品、发动
无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶
丙三醇(甘油) 机、防冻液等
2、醇类的物理性质
熔、沸点 溶解性 密度
①饱和一元醇随碳原子数的
①高于 相对分子质量接近的烷烃或烯烃；
增加而降低；
醇 ②随碳原子数的增加而升高； 比水小
②羟基个数越多，溶解度越
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高
大
【思考】
(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。
【答案】 醇分子间形成氢键
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。
【答案】 它们与水分子间形成氢键
3、从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可
能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。(ⅰ)乙醇与Na反应：2CHCHOH＋2Na―→2CHCHONa＋H↑，置换反应，①。
3 2 3 2 2
(ⅱ)乙醇与HBr反应：CHCHOH＋HBr CHCHBr＋HO，取代反应，②。
3 2 ――→ 3 2 2
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)： ―――→CHCH==CH ↑＋HO，消去反应，②⑤。
3 2 2
(ⅳ)醇分子间脱水
a．乙醇在浓HSO 、140 ℃条件下：2CHCHOH―――→CHCHOCH CH＋HO，取代反应，①②。
2 4 3 2 3 2 2 3 2
b．乙二醇在浓HSO 、加热条件下生成六元环醚：2HOCH CHOH―――→ ＋2HO，取代反应，①②。
2 4 2 2 2
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO，氧化反应，①③。
3 2 2 3 2
b．2-丙醇： ＋O――→ ＋2HO，氧化反应，①③。
2 2
【小结】
①消去反应、氧化反应的特点：邻位无氢不消去，α无氢不氧化
②醇类催化氧化产物的判断
例1、下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（ ）
A．CHOH B． C． D．
3
【答案】D
例2、下列四种有机物的分子式均为C H O。
4 10①CHCHCHCHOH ② ③ ④
3 2 2 2
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H 的有________。
2
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是____________________________________________。
【答案】 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
【易错辨析】
1．CHOH和 都属于醇类，且二者互为同系物。( )
3
2．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )
3．分子组成C H O，能发生催化氧化生成醛，则符合要求的醇有4种。( )
5 12
4．CHOH、CHCHOH、 的沸点逐渐升高。( )
3 3 2
5．CHCHOH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度。( )
3 2
【答案】 1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√
【关键能力】
1、下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
【答案】 D2、某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正
确的是( )
A．装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇
B．反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变
C．为除去乙烯中混有的SO 杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO 溶液
2 4
D．实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
【答案】 B
3、下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A． B． C． D．
【答案】 C
4、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质
的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为( )
A．2∶1∶3 B．3∶2∶1 C．2∶6∶3 D．3∶1∶2
【答案】 A
5、α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是( )
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团只有羟基
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成两种有机物
【答案】 B
6、下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( )A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有16个
【答案】C
7、薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C H O B．含有两种官能团
10 16
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应
【答案】 A
8、维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素 C的说法错误
的是( )
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体 D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
【答案】 C9、请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：① ――→R—CH==CH ＋CHCOOH；
2 3
② ―――――→ 。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C______________________，G____________________________，H______________________。
(2)属于取代反应的有________(序号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4)写出反应⑨的化学方程式并指明其反应类型：
_____________________，_______________________________________________。
【答案】 (1) (2)①③⑥⑧
(3)②④⑦
(4) ＋2H――→ 加成反应
210、化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX――→ROH；
RCHO＋CHCOOR′――→RCH===CHCOOR′。
3
请回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是________。
(2)D→E的化学方程式为_____________________________。
(3)X的结构简式是____________________。
(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有________种。
①遇到氯化铁溶液会显紫色；
②会发生银镜反应；
③苯环上有3个取代基。
(5) 根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料(无机试剂任选)，合成CHCH===CHCOOCH CH 的路
3 2 3
线。
【 答 案 】 （ 1 ） 羟 基 （ 2 ） 2 ＋ O ― ― 2→ + HO （ 3 ）
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（4）20 （5）略
