文档内容
1．H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，
其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和 为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛(
)的合成路线_______________。
【答案】 羟基 取代反应 对羟基苯甲醛16
或
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是－OH、－OH、－CH、HCOO－；有 、 、 、
3
、 、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 、, ，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之
比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为 或 。
(5) 水解为 ， 氧化为 ， 与乙醛反应生成
，所以乙醛和 为原料制备肉桂醛的合成路线为
。
2．苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：
已知：
a．R-CN R-COOH
b．R-NO R-NH
2 2
C．CHCHNH CHCHOH
3 2 2 3 2
请回答：
(1)化合物H的结构简式为：______。
(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。
(3)下列说法正确的是______。
A.化合物A能发生取代反应、加成反应
B.化合物F遇到 FeCl 显紫色，可以发生缩聚反应
3
C.1mol 化合物G最多可以与 3mol NaOH 反应
D.苯噁洛芬的分子式是C H ONCl
16 11 3
(4)写出D→E的化学方程式______。
(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。
①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；
②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键。
(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由 苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路
线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。【答案】 羧基 羟基 ABC.G为 ，酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol 化合物G最多可以
与 2mol NaOH 反应，C错误；
D.苯噁洛芬的分子式是C H ONCl，D错误；
16 12 3
故合理选项是AB；
(4)D→E的化学方程式： ；
(5)B( )的任意一种同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱表明分子中有4种
氢原子；②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键，可能的结构简式为：
；
(6)苯与乙烯发生加成反应生成 ，然后与氯气在光照条件下生成 ，再
与NaCN作用生成 ，最后与HNO、CHCOOH作用生成 ，合成
3 3路线流程图为： 。
3．某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：
回答下列问题
（1）E中含碳官能团的名称是_______；C的名称是_____。
（2）A→B反应条件和试剂是___________；C→D的反应类型是___________。
（3）写出W的结构简式：___________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是
____________。
（4）写出F→G的化学方程式：__________。
（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种
①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的
面积比为1：1：2：2：2的结构简式为___________。
（6）以乙醛为原料合成环酯 ，设计合成路线（其他试剂自选）：______________。
【答案】羧基 苯甲醛 Cl/光照 加成反应 红外光谱仪
213
（2）A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，A→B反应条件和试剂是Cl/光照；化合物C
2
与HCN发生加成生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。
（3）E和H发生酯化生成物为 ，W的结构简式：。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。
（4）由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为
，F→G的化学方程式： 。
（5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况，苯环上只含2个取代基，-
OH，-CH OOCH共有3种结构;第三种情况，苯环上含有3 个取代基：-OH、-CH、－OOCH，共有10种结构，
2 3
综上所述,R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为
（6）由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成
CHCH(OH)CN,水解生成2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。合成路线如下：
3
。
4．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：
(1)F中的含氧官能团名称为____________。
(2)A的名称为____________。(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。
(4)B的分子式为C HO，与(CH)C(OCH ) 发生取代反应得到物质C和CHOH，写出B的结构简式：
8 8 3 3 2 3 2 3
____________________。
(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）
①分子中含有 结构且只有一个环状结构，与FeCl 发生显色反应；
3
②能与NaHCO 发生反应放出CO。
3 2
③苯环上有且只有三个取代基
(6)请写出以 、(CH)C(OCH )、CHNO 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任
3 2 3 2 3 2
用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________。
【答案】醚键、羟基 对羟基苯甲醛 还原反应 C H NO 30种
25 37 4（5）①分子中含有 结构且只有一个环状结构，与FeCl 发生显色反应，说明含有酚羟基；-C H 有三种结
3 3 5
构：-CH=CH-CH ，-CHCH=CH， 。②能与NaHCO 发生反应放出CO，说明含有羧基。③苯环上
3 2 3 2
有且只有三个取代基，另一个基团为-CHCOOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C H 有三种结构，
2 3 5
故共有30种同分异构。
（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美， 与（CH）C（OCH ）反应生成 ，
3 2 3 2
然后与CHNO 发生加成反应生成 然后发生消去反应生成 ，再与氢气反应生成
3 2
，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为：
。
5． 有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，
通过以下路线合成：已知：RX+NaCN RCN RCOOH
请回答：
（1）Y的化学式为______________
（2）写出化合物H的结构简式_______________。
（3）下列说法不正确的是______________。
A．B的一氯代物有三种
B．反应①②③④均属于取代反应
C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应
D．反应①的试剂与条件为Cl/光照
2
E. 化合物E能发生银镜反应
（4）写出反应④的化学方程式________________。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可
能的结构有_______________。（任写两种）
（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。： ．写出以 为原
料制备合成 的线路图。___________【答案】C H NCl ACE
11 14
（其他合理的均给分）
【解析】
（1）Y的结构简式为 ，则Y的化学式为C H NCl；
11 14
故答案为：C H NCl；
11 14
（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为 ；
故答案为： ；（4）反应④是氯原子被取代，反应的化学方程式为： ；
故答案为： ；
（5）B的结构简式为 ，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有
机物结构简式为： ；
故答案为： ；
（6）制备 ，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以
为原料， 水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为： ；
故答案为： 。
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为 。
请回答下列问题：
（1）A的名称是______；B中所含官能团的名称是______。
（2）反应⑤的化学方程式为______，该反应的反应类型是______。
（3）G的分子式为______。
（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。
Ⅰ．苯环上只有三个取代基
Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO 溶液反应生成2molCO
3 2
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
CHCOOCH CH
3 2 3
【答案】对氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基
消去反应 C HOF
10 9 3
（5）已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则 引入溴原子前应先进行题干中②的反应，故反应流程为： 。
7．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是： 。以互为同系
物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：
（1）A的结构简式为___________________。
（2）D中含有的官能团名称是__________，F的化学名称是_______________________。
（3）反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是__________。
（4）反应⑤的化学方程式为___________________。
（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，
且峰面积之比为6:2:2:l:l的是____________（写结构简式）。①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线
_________。
【答案】 碳碳双键 对乙基苯乙炔 取代反应 消去反应
15（2）D中含有的官能团名称是碳碳双键，F的化学名称是对乙基苯乙炔，
故答案为：碳碳双键；对乙基苯乙炔；
（3）反应①的反应类型是取代反应，反应③的反应类型是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（4）反应⑤的化学方程式为： ，
故答案为： ；
（5）B（ ）的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，含有-
CHO，2个侧链为-CHO、-CH CH CH，或者为-CHO、-CH(CH )，或者为-CHCHO、-CHCH，或者为-
2 2 3 3 2 2 2 3
CHCHCHO、-CH，或者为-C(CH)CHO、-CH，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，
2 2 3 3 3
且峰面积比为6:2:2:1:1的是 ，
故答案为：15； ；
（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到 ，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成 ，甲苯通过I/HIO 、CHCOOH/H SO 得到 ， 与 发生取代反应得到 ，合
2 3 3 2 4
成路线流程图为： 。
故答案为： 。
8．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：
已知：i.RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′
ii．R﹣HC═CH﹣R′
iii．R﹣HC═CH﹣R′
(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。
(2)D的结构简式是_______________________________。
(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。
(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应同时生成另外一个有
机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_______________________________。(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。
A．G存在顺反异构体
B．由G生成H的反应是加成反应
C．1 mol G最多可以与1 mol H 发生加成反应
2
D．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH
(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 写出合成路线(用结构简式表示
有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________________
【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯） 消去反应
BD（2）由“已知ⅰ”可知：物质D与甲醛反应，脱去一个溴原子和一个氢原子，并与甲醛中的碳原子形成碳碳
双键，则物质D的结构式为 。
因此，本题正确答案是： ；
（3）根据以上分析，F是 ，G是 ，F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发生消
去反应形成碳碳双键。
因此，本题正确答案是：消去反应；
（4）E的结构简式为 ，根据“已知ⅱ”，E的结构简式中有碳碳双键和羧基，在一定条件下
与I 反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质E生
2
成物质F的方程式为： 。
邻乙烯基苯甲酸与I 在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互
2为同分异构体，此有机副产物的结构简式是 。
因此，本题正确答案是： ； ；
（6）本题采用逆推法。由“已知ⅲ”可知，要合成物质 的反应物为CHCH=CHCH 。要在乙烯
3 3
的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键，可运用“已知ⅰ”，即用溴乙烷与乙醛作为反应物，生成
CHCH=CHCH ，因此只需将乙烯作为反应物，溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到，乙醛可以通过乙烯先加成
3 3
后氧化得到。
合成路线如图所示：。
9．有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
① R－CH＝CH－CH R－CH＝CH－CH－Br
3 2
② RCH＝CH+HBr RCH CHBr
2 2 2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。H中含有的含氧官能团名称是__________。
(2)F→G的反应类型为__________，设计C→D的目的为___________。
(3)D→E反应的化学方程式为_____________________________。
(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl 溶液
3
显紫色，能与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_____种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合
2
物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为
________。
(5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备 的合成路线____________________。
【答案】 羰基、酯基 消去反应 保护碳碳双键，防止其被氧化 2+O 2 +2H O 10 CH=CHCH
2 2 2 3
CH=CHCHBr BrCHCHCHBr
2 2 2 2 2
HOCH CHCHOH 。
2 2 2
(3)D→E为醇的催化氧化，化学方程式为2 +O 2 +2H O。
2 2
(4)M与G同分子式C H O，M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种，则两个不同支链在苯环对位
10 10 2
上；遇FeCl 溶液显紫色，则有-OH与苯环直接相连；与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成砖红色沉淀，则另一支
3 2
链含有-CHO。即符合题意的M可表示为 ，相当于C H（环丙烷、丙烯）分子中有
3 6两个氢原子分别被 、－CHO取代。当C H 为环丙烷时，两个取代基连在同一碳原子或不同
3 6
碳原子上，共有2种合理结构；当C H 为丙烯时，将两个取代基逐步连在碳原子上，共有8种合理结构，M的
3 6
可能结构有10种。
N分子式也是C H O，属于芳香族化合物，即含有苯环；0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，则N分
10 10 2
子中有两个-CHO；核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则分子中只有三种氢原子，分别是2、4、4个，分子
具有较好的对称性，只有 合理。
(5)目标产物 是含3个碳原子的环状醚，要由HOCH CHCHOH在浓硫酸作用下脱水生成，
2 2 2
BrCHCHCHBr与氢氧化钠水溶液共热可引入羟基。应用“已知”的两个反应，可将丙烯（CH=CHCH）转
2 2 2 2 3
化为BrCHCHCHBr。从而写出合成路线：CH=CHCH CH=CHCHBr BrCHCHCHBr
2 2 2 2 3 2 2 2 2 2
HOCH CHCHOH 。
2 2 2
10．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
已知：i
ii
(1)D的名称为__________，试剂X的结构简式为___________，步骤Ⅵ的反应类型为_________。
(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________。
(3)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为
___________________________。
(4)依据题中信息，完成以 为原料制取 的合成路线图_________。(无机试剂一
定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：
【答案】对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠 CHCHClCOOH 取代(或酯化)反应 C H－CHCl ＋ NaOH
3 6 5 2
C H－CHOH ＋ NaCl 15
6 5 2
（1）根据上述分析，D的名称为对甲基苯酚钠或为4－甲基苯酚钠；根据信息ii，以及D和E的结构简式，推
出试剂X为CHCHClCOOH；步骤VI为酯化反应或取代反应；
3
（2）反应II发生水解反应或取代反应，其反应方程式为C HCHCl＋NaOH C HCHOH＋NaCl；
6 5 2 6 5 2（3）能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，
3
苯环上有两个取代基，苯环上取代基一个是－OH，另一个是－CHCHCHOOCH或－CH(CH )CHOOCH或
2 2 2 3 2
－C(CH)OOCH或－CHCH(CH )OOCH或－CH(CH CH)OOCH，两个取代基位置为邻间对三种，共有15
3 2 2 3 2 3
种；有五种峰，说明有五种不同的氢原子，即结构简式为 ；
（4）根据信息i，引入－Cl，先将－CHOH氧化成－COOH，然后在红磷并加热时与氯气发生反应，得到产物，
2
路线为 。
11．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合
成路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):
已知：①
②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约
为13.1%.
回答下列问题：
（1）A的名称是 ___ ，图中缩醛的分子式是 ___.
（2）B的结构简式为 ___.
（3）⑤的化学方程式为 ___.
（4）⑥的反应类型是 ___.
（5）请写出核磁共振氢谱有 4 组峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和 结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： ___.
（6）参照 的合成路线,设计一条由2−氯丙烷和必要的无机试剂制备 的合成路线(注明必
要的反应条件 )___。
【答案】乙烯 C H O CHOH 氧化反应
10 12 2 3
；
（5）有4组峰，说明是对称结构，根据题中所给信息，符合条件的结构简式为 、 ；
（6）根据反应②，推出生成目标物原料是 ，根据路线①，用乙烯与O 在Ag作催化剂的条件下生成
2环氧乙烷，因此生成 的原料是CHCH=CH，生成丙烯，用2－丙烷发生消去反应，合成路线为
3 2
。
12．PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为
。
一种生产PC的合成路线如下：
其中，A可使Br 的CCl 溶液褪色，B中有5种不同化学环境的氢，D可与FeCl 溶液发生显色反应，E可与
2 4 3
H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。
已知：
请回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为_____________，B的结构简式是____________。
（2）第③步反应的化学方程式是__________________________。
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质能发生的化学反应有_________（填字母）。
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与NaCO 溶液反应的任意一种同分异构体（乳酸除外）的结
2 3
构简式___________________________。【答案】羟基
AC
HOCH CHCOOH、CHOCH COOH、CHCHOCOOH中任意一种
2 2 3 2 3 2
（2）根据以上分析可知第③步反应的化学方程式为
；
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质的结构简式为CHCHOHCOOH，其中有羟基和羧基，能
3
发生取代反应（酯化反应）、消去反应（分子内脱水），故选AC；
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，其中能与NaCO 溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式（乳
2 3
酸除外）为HOCH CHCOOH、CHOCH COOH、CHCHOCOOH。
2 2 3 2 3 2
13．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_____________________、____________________。
(3)E的结构简式为______________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______________________________。
[来源:Z,xx,k.Com]
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO，其核磁共振氢谱显示有4种不
2
同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _______________。
【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应中的2种
【解析】
(1)根据上述分析，A为 ，名称是苯甲醛；
(2)由C( )生成D( )，通过结构可知反应为加成
反应，由E( )生成F( )的反应为羧基与醇的酯化
反应（也是取代反应）。
(3)根据上述分析，E的结构简式为 。
(4)根据已知条件，G的结构简式为 ，由F生成H的化学方程式为。
(5)X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO ，则X含有羧基（-COOH），核磁共振氢谱显示有4种不同化学环
2
境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则X的结构简式可能为 、 、
、 ，从中任选两种即可。
(6)依据已知②可首先利用环戊烷制得环戊烯（环戊烷与氯气光照发生取代反应，氯代烃在 醇溶液中加
热发生消去反应制得），然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知②”的反应得到
最后再与Br 发生加成反应即可得到最终产物。具体流程为：
2。
14．有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下
已知：X的分子式为C4H7O2Br
(1)有机物P的分子式为 ________________，N→X的反应类型是 ________________
(2)M无支链，M系统命名的名称为____________，E中含有的官能团的名称是_______________
(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________
(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_______种。
a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式____________________
(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化
关系，箭头上注明试剂和反应条件)________________________________。
【答案】C HNO 取代反应1-丁醇醛基 氨基
11 9 2
5(2) M的分子式为C H O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇。由P的结构和已知
4 10
和F的结构简式CHCHCOCOOH推出E
3 2
中含有的官能团是醛基 氨基。答案：醛基 氨基。分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式 。答案：5 。
(5)因为M的分子式为C H O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇，所以以乙烯为
4 10
起始原料，选用必要的无机试剂合成M的合成路线为：
15．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯
苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：
（1）A中官能团名称为_____，A发生银镜反应的化学方程式为_____。（2）C生成D的反应类型为_____。
（3）X(C6H7BrS)的结构简式为_____。
（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_____。
（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有______种。
①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为
2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_____。
（6）已知： ，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路
线（无机试剂任选）__________
【答案】醛基、氯原子 + 2Ag(NH)OH →2Ag ↓+3NH +H O+ 取代反应
3 2 3 2
17
【解析】
根据A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结
合X分子式知，X结构简式为 ，E发生取代反应生成氯砒格雷；
（1）有机物A的结构简式为 ，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；该有机物与银氨溶液发生氧化反应，方程式为： +2Ag(NH )OH→ +2Ag↓+H O+3NH ；因此本题答案是：醛
3 2 2 3
基、氯原子； + 2Ag(NH)OH →2Ag ↓+3NH +H O+ 。
3 2 3 2
（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式
；因此本题答案是：
。
（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH 原
2
子团，且满足：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可
以含有2个侧链，为-CHCl、-CHO，或者为-CHCHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-
2 2
Cl、-CHO、-CH，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH 有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH 有4种位置，当-
3 3 3
Cl、-CHO处于对位时、-CH 有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收
3峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为 ；因此本题答案是：17， 。
（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCHCHBr，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与
2 2
甲醛反应生成 ，合成路线流程图为：
；因此本题答案是：
。
16．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______。B中所含的官能团是______。
（2）C→D的反应类型是______。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______。
（4）已知： 。F所含官能团有 和______。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
__________________，__________________，__________________，__________________。【答案】 硝基取代反应
【解析】
（1）由以上分析可知A为 ，B为 ，含有的官能团为硝基；（2）C为 ，发生取
代反应生成 ；17．有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知： (R、R'、R"代表烃基或氢)
（1）有机物甲的分子式为___________，有机物A中含有的官能团的名称为_______________。
（2）有机物B的名称是__________，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为________________。
（3）在上述①~⑤反应中，属于取代反应的有____________(填序号)。
（4）写出E→F的化学方程式________________。
（5）满足“属于芳香族化合物”的甲的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简
式是______________
（6）根据题给信息，写出以CH 为原料制备CH3CHO的合成路线（其他试剂任选）__________________。
4
【答案】C H 溴原子环戊醇氧气 Cu/Ag，加热①② 22
10 14（4）E为 ，E发生消去反应生成F为 ，反应方程式为
，故答案为： ；
（5）甲（C H ）的同分异构体中属于芳香族化合物，说明含有苯环，①苯环上连接1个侧链（丁基），丁基有4
10 14
种；②苯环上连接2个侧链存在邻位、间位和对位，2个侧链可以是甲基和正丙基或异丙基，各3种，2个侧链
为乙基有3种，共9种；③苯环上连接3个侧链（2个甲基和1个乙基）有6种；④苯环上连接4个甲基有3种；
共22种；其中核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子，结构简式为 ，故答案为：
22； ；
（6）CH 和溴发生取代反应生成CHBr，CHBr和Mg、无水乙醇反应生成CHMgBr，CHBr和NaOH的水溶
4 3 3 3 3
液加热生成CHOH，CHOH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CHMgBr反应酸化得到CHCHOH，
3 3 3 3 2
CHCHOH发生催化氧化生成CHCHO，其合成路线为
3 2 3
，故答案为：。
18．PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：
已知：
(—R1、—R2、—R3、—R均为烃基)
请回答下列问题：
(1)A用系统命名法命名为_____，D中官能团的名称是_______。
(2)反应①的反应类型为_______________。
(3)B与H2反应后的产物的结构简式为 ，则B的结构简式为_____。
(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。
(5)C的同分异构体X满足下列条件：
①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有______种。
另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之
比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为_________。
(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任选)
______________。【答案】2−甲基−1，3−丁二烯羧基、羰基加成反应
+(n−1)H O7HOOCCH CHCHO
2 2 2
(4) 在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下：+(n−1)H O ；正确答案：
2
+(n−1)H O。
2
(6) 与H 先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CHOH发生酯化反应，最后
2 3
发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下：
；正确答案：。
19．白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管
疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
[来源:Z,xx,k.Com]
已知：
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是___________。
[来源:学科网ZXXK]
（2）C→D的反应类型是_______；E→F的反应类型是_________。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）
2
中显示不同化学环境的氢原子个数比为________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：___________________________________。
（5）写出结构简式：D______________、E_______________。
（6）化合物 符合下列条件的所有同分异构体共_________种，
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_____________________。【答案】 C H O 取代 消去 1:1:2:6 +CHOH +H O
14 12 3 3 2
3
【解析】F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式结合题给信息知，F中含有3个酚羟基，F的结构简
式为 ，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为
，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为
，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为 ，B反应生
成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为： ，A发生酯化反应生成B，根据A的分
子式及B的结构简式知，A的结构简式为 。20．具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示：
已知部分有机化合物转化的反应式如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是______；A→B所属的反应类型为______。
（2）试剂a是__________________________。
（3）C→D的化学方程式是__________________________________________。
（4）F的结构简式是__________；试剂b是___________。
（5）H与I 反应生成J和HI的化学方程式是__________________________。
2
（6）以A和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯（ ），
参照下列模板写出相应的合成路线______________________。
[来源:学*科*网]
【答案】 取代反应 液溴/铁粉
CHCHO（乙醛）
3【解析】（1）A的分子式是C H，结合合成路线可知，A为甲苯，其结构简式是 ；由C的结构式可知，B
7 8
为 ，则 与溴发生取代反应生成B，A→B所属的反应类型为取代反应；（2） 与溴在溴化铁
的催化下发生取代反应生成B和溴化氢，则试剂a为液溴/铁粉；（3） C为 ，与 发生反应生成
D，化学方程式为 ；（4）由题目信息i并结合G的结构式可知，F的结构简式是 ；根据G和H的分子式并结合信息ii可知，试剂b是CHCHO（乙
3
醛）；（5）根据信息iii可知，H与I 反应生成J和HI的化学方程式是
2
；（6）根据题中信息，合成苯乙酸
乙酯时，可用甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成 ， 与氰化钠反应生成 ， 在
酸性条件下生成 ，再利用乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇与 发生酯化反应生成苯乙
酸乙酯（ ，合成路线为
。
21．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心
绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：
（1）葡萄糖的实验式为_________________________________。
（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和__________________________。
（3）由B到C的反应类型为_____________________。
（4）C的结构简式为_____________________。
（5）由D到E的反应方程式为____________________________________。
（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能
结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为
_____________________。
【答案】 CHO 酯基 取代反应
2
9
【解析】分析:葡萄糖结构CH(OH)(CHOH) CHO，加氢生成A，故A为CH(OH)(CHOH) CH(OH)，B与
2 4 2 4 2
CHCOOH反应生成C，由分子式推知为酯化反应，C→D的反应由分子式推知是其中的-H被-NO 取代，结合
3 2
E的结构推知B中上方-OH中-H被-NO 取代，下方-OH发生酯化反应，故C为 ，D为
2。
（4）C的结构简式为 。
（5）D到E的反应方程式为 ；
故答案为： ；
（6）F是B的同分异构体，分子式为C H O，7.30g F为0.05mol，与饱碳酸氢钠反应生成2.24L二氧化碳（标
6 10 4
准状况下即0.1mol），说明F中有两个-COOH，剩余四个C且不含不饱和键（不饱和度为2，已被两个羧基用
去），则可能的结构有：
、 、 、、 、 、
、 、 ，共9种。
其中核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:1:1的结构简式为 。
故答案为：9 ； 。
22．近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得
以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。
已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色
反应。
(1)丙二酸的结构简式为________________。
(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________。
(4)反应类型：B―→C______________。
(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。
(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________。
a．属于酯类
b．能发生银镜反应
c．与FeCl3溶液发生显色反应【答案】 HOOCCH COOH 酯基 (酚)羟基 C H O 取代反应
2 17 16 4
(3)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可以知道,其分子式为C H O，D的结构简式为 ，
17 16 4
因此，本题正确答案是：C H O； ；
17 16 4
(4)根据上面的分析可以知道，B→C反应类型为取代反应，
因此，本题正确答案是：取代反应；(5)A→B的化学方程式为 ，
因此，本题正确答案是: ；
(6)C为 ，根据条件a.属于酯类，说明有酯基，b.能发生银镜反应，说明有醛基，c.与FeCl 溶液发生
3
显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为：
，
因此，本题正确答案是: 。
23．（化学——选修5：有机化学基础）
合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：
[来源:学科网]
已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为
(1)A的结构简式为__________________。
(2)E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。
(3)由E生成F的反应类型是________________。
(4)W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC1 溶液发生
3
显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组
峰．则W的结构简式为：_____________。
(5)参照上述合成路线，以( )和邻二苯酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的 合成路线。
_____________________________________
【答案】 C H O 醚键和羧基 取代反应 6
13 16 6
（2）E的结构简式为 ，则其分子式为C H O：G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基；
13 16 6
故答案为：C H O，醚键和羧基。
13 16 6（3）由E生成F的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应。
（4）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又
能与FeCl 溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为
3
含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分
异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱
只有4组峰．则W的结构简式为： ，
故答案为：6； 。
（5）根据题中信息，先用 合成 ， 再发生取代反应生成 ，最后
用 合成 。具体合成路线为：
，
故答案为： 。
24．以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：已知：ⅰ.CH3COOH+SOCl2 +SO2+HCl
ⅱ. +CO(NH2)2 +2CH3OH(R、R´为H原子或羟基)
(1)A中官能团的名称是_____。
(2)B→C的化学方程式是_______________________________________。
(3)F为酯，其结构简式是______________________________________。
(4)F→G的反应类型是_________________________________________。
(5)H的结构简式是____________________________________________。
(6)G与CO(NH) 在一定条件下合成的高分子结构简式是________________。
2 2
(7)D的同分异构体有多种，苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应的有_____种，写出核磁共振氢谱中氢
原子种类数最少的任一种同分异构体的结构简式_____________。
【答案】碳碳双键 取
代反应 12(4)根据上面的分析可知在，F→G的反应类型是 取代反应，故答案为：取代反应；
(5)H的结构简式是 ，故答案为： ；
(6)G为 ，根据题中已知ⅱ的信息，G与CO(NH) 在一定条件下合成的高分子结构简式是
2 2
；
(7)D是苯乙酸，D的同分异构体有多种，其中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应说明有醛基或甲酸某
酯，可以是苯环上连有-COOH、-CH，也可以是HCOO-、-CH，也可以是-CHO、-CH OH，也可以是-CHO、-
3 3 2
OCH ，每种情况都有邻、间、对三种结构，所经共有4×3=12种，其中核磁共振氢谱中氢原子种类数最少的一
3
种同分异构体的结构简式为 。
25．有机化合物G是抗肿瘤药物中一种关键的中间体，由烃A(C7H8)合成G的路线如下(部分反应条件及副
产物已略去)：已知以下信息
①B比A的相对分子质量大79；
②D的分子式为C HO，可发生银镜反应，且具有酸性。
2 2 3
回答下列问题：
（1）测定有机物的组成和结构的现代分析方法中，测定相对分子质量时使用的仪器名称是
______________________。
（2）A的名称是___________。由A生成B的化学方程式是______________________。
（3）D中所含官能团的名称是______________________。
（4）反应③、④的反应类型分别是___________、___________。
（5）下列说法不正确的是___________(填选项序号)。
A.可用FeCl3溶液鉴别C和E
B.有机物E中含有手性碳原子
C.B转化为C的第一步反应中的试剂甲为NaOH溶液
D.有机物E能发生加成反应，不能发生缩聚反应
（6）G的同分异构体中，符合下列要求的有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物： ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
（7）设计由丙酮酸( )为起始原料制备乙酸乙酯的合成路线___________(无机试剂任选)。合成
反应流程图示例如下：
。【答案】质谱仪 甲苯 醛基、羧基 加成反应
氧化反应 AD 4
（2）根据以上分析，A的名称是甲苯，由A生成B是甲苯的溴代反应，化学方程式是
；
故答案为： ；
（3）D的结构简式为OHC—COOH，则D中所含官能团的名称是醛基、羧基；
故答案为：醛基、羧基；（6）根据上述推断G的结构简式为 ，其同分异构体中①属于芳香族化合物； ②既能发生银镜反
应，又能发生水解反应说明含有甲酸酯的结构，即含有HCOO-结构，一共有4种。即①含有HCOO-、—CH 两
3
个取代基的共3种；②含有HCOOCH -取代基1种；共计4种；
2
故答案为：4；
（7）丙酮酸( )在一定条件下生成乙醛，乙醛催化加氢生成乙醇，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸
和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，设计合成反应流程如下：
；
故答案为： 。
