文档内容
羧酸的性质
重难点 题型 分值
1. 能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的
化学性质，掌握羧酸的重要反应，能书写相
应的化学方程式。
2. 通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强
重点 弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的
重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应 选择题、填空题 3-5分
机理分析中的应用。
3. 通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活
和生产中的应用。
难点 羧酸的酸性、酯化反应
【温故知新】
1. 乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性，酸性比碳酸强。
2. 乙酸具有酸的通性，写出其与下列物质反应的化学方程式：
① 与Na：2CHCOOH+2Na→2CHCOONa+H ↑；
3 3 2
② 与NaOH：CHCOOH+NaOH→CHCOONa+H O；
3 3 2
第1页③ 与NaCO：2CHCOOH+Na CO→2CHCOONa+CO ↑+H O。
2 3 3 2 3 3 2 2
3. 乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
一、羧酸的组成与结构
【举例】羧基与氢原子直接相连的羧酸比如甲酸（HCOOH），乙酸（CHCOOH），
3
丙酸（CHCHCOOH）。
3 2
【注意】羧基均位于端位。
二、羧酸的分类
【举例】芳香酸： 。
【注意】只含一个羧基的是一元酸，含有两个羧基的是二元羧酸，含有多个羧基的是
多元羧酸。
三、羧酸的物理性质
第2页【注意】氢键可以改变物质的物理性质，比如沸点，分子间存在氢键，可以使分子的
沸点升高。
四、羧酸的化学性质
1. 酸性
（1）羧酸是一类弱酸，具有酸类的通性。
（2）实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 ① 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
操作 ② 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
① 紫色石蕊溶液变红色
现象
② pH大于2
结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
（3）实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
实验装置
B中：有气泡产生
实验现象
C中：溶液变浑浊
实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【微思考1】上述装置中饱和NaHCO 溶液的作用是什么？可否将其撤去？
3
【提示】饱和NaHCO 溶液的作用是除去CO 中的乙酸蒸汽，防止由于乙酸蒸汽与C
3 2
中苯酚钠反应，但是饱和NaHCO 溶液不与CO 反应，所以可以除去二氧化碳中的乙酸蒸
3 2
第3页汽，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，所以不能撤去。
【问题探究】物质中羟基氢原子活泼性比较
1. 某有机化合物能与NaHCO 溶液反应产生无色气体，则该有机化合物分子中含有的官
3
能团是什么？
【提示】该有机化合物分子中一定含有羧基，由于羧酸的酸性大于HCO ，所以羧酸
2 3
类物质可以与碳酸氢钠反应生成CO。
2
比如 CHCOOH 与 NaHCO 反应化学方程式为 CH COOH+ NaHCO →CH COONa
3 3 3 3 3
+CO↑+H O。
2 2
2. 1 mol 分别与足量的Na、NaOH、NaHCO 反应消耗三种物质的
3
物质的量之比为多少？写出 与NaOH反应的化学方程式。
【提示】Na、NaOH、NaHCO 与羧基均反应，酚羟基可以与Na、NaOH反应（酚类
3
具有酸性，所以可以与活泼金属和碱反应），但是酚类酸性弱于 HCO ，所以酚羟基不能
2 3
与NaHCO 反应，但是醇羟基只能与Na反应。所以反应比例为：3∶2∶1。
3
+2NaOH +2H O。
2
【深化拓展】羟基氢原子活泼性的比较
醇、水、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相
连基团的影响就不同。所以羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大
其比较如下：
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H 反应放出H 反应放出H 反应放出H
2 2 2 2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO 反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO
3 2
与NaCO 反应 不反应 水解 反应生成NaHCO 反应放出CO
2 3 3 2
第4页【微点拨】①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比HCO 强，但高级脂肪酸酸性很
2 3
弱。
②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基，分别
n
2
对应 mol H 的生成。
2
【即时练】已知某有机化合物的结构简式为 。请回答下列问题：
（1）当和 反应时，可转化为 。
（2）当和 反应时，可转化为 。
（3）当和 反应时，可转化为 。
（4）向 溶液中通入足量CO 时，反应后溶液中溶质的成分是
2
。
【答案】（1）NaHCO （2）NaOH（或NaCO）
3 2 3
（3）Na
（4）NaHCO 和
3
【解析】首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基（—COOH）、酚羟基（—OH）
和醇羟基（—OH），然后判断各官能团活泼性：羧基> 酚羟基 > 醇羟基， 最后利用官
能团的性质解答。由于酸性：—COOH>H CO > 酚羟基 >HCO －，所以（1）中应加入
2 3 3
NaHCO ，只与—COOH反应；（2）中加入NaOH或NaCO,与酚羟基和—COOH反应；
3 2 3
（3）中加入Na，与三种官能团都反应。（4）酸性：—COOH>H CO > 酚羟基，可据
2 3
“强酸制弱酸”原理得出结论。
2. 酯化反应
（1）乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：
CHCOOH + CH CHOH CHCOOC H + H O。
3 3 2 3 2 5 2
第5页（2）酯化反应原理
① 断键位置：
② 同位素示踪：
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的 CHCHOH 与
3
CHCOOH反应，化学方程式为
3
【注意】酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
【问题探究】酯化反应的基本类型
1. 厨师炒菜时为了增加菜的香味，常常加入食醋和白酒，你能解释其中原理吗？
【提示】食醋中的乙酸和白酒中的乙醇在炒菜时发生反应生成具有香味的乙酸乙酯。
2. 有机化合物A的结构简式为CHCHCH（OH）COOH，其在浓硫酸、加热条件下的小
3 2
分子产物有几种？
【提示】4种。可以发生消去反应得到CHCH=CHCOOH，2分子之间脱水可以形成醚，
3
还可以形成链状酯和环状酯。
3. 两分子 脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么?
【提示】 。
【深化拓展】酯化反应的基本类型
（1）生成链状酯
① 一元羧酸与一元醇的反应：
CHCOOH+CH CHOH CHCOOC H+H O。
3 3 2 3 2 5 2
② 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：
2CHCOOH+ +2H O，
3 2
第6页+2CH CHOH +2H O。
3 2 2
（2）生成环状酯
① 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯：
+ +2H O。
2
② 羟基酸分子间脱水形成环酯：
+
+2H O。
2
③ 羟基酸分子内脱水形成环酯：
+H O。
2
【拓展延伸】常见的几种羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗称 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH
无色、有刺激性气味的液 无色晶体，通常含有两分
无色晶体，易升华，微溶
物理性质 体，有腐蚀性，能与水、 子结晶水，可溶于水和乙
于水，易溶于乙醇
乙醇等互溶 醇
既表现羧酸的性质，又表
化学性质 表现羧酸的性质 表现羧酸的性质
现醛的性质
工业上可用作还原剂，也 用于合成香料、药物等，
化学分析中常用的还原
用途 是合成医药、农药和染料 它的钠盐是常用的食品防
剂，也是重要的化工原料
等的原料 腐剂
第7页【微思考2】如何鉴别甲酸和乙酸？
【提示】利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质，但甲酸又
具有醛的性质。
【易错辨析】
（1）水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。（ ）
【提示】×。苯酚的水溶液也显酸性。
（2）所有的羧酸都易溶于水。（ ）
【提示】×。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小。
（3）乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。（ ）
【提示】√。乙酸、乙醇分子中含有极性较强的O—H，故分子间均易形成氢键。
（4） 可以表现酮和醇的性质。（ ）
【提示】×。羰基与羟基相连，相互影响，形成不同于酮和醇的性质的羧基。
（5）乙酸的酸性比HCO 强，可以溶解石灰石。（ ）
2 3
【提示】√。乙酸的酸性比HCO 强，根据“强酸制弱酸”的规律可知，醋酸可以溶
2 3
解石灰石。
（6）含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的HO中含18O。（ ）
2
【提示】×。发生酯化反应时，醇断裂的是O—H,羧酸断裂的是
C—O，18O只能到乙酸乙酯中去。
（7）1 mol C HOH和1 mol CH COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol
2 5 3
CHCOOC H。（ ）
3 2 5
【提示】×。酯化反应为可逆反应,反应物不可能完全反应。
例题1 （双选）咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构简式为
下列有关咖啡酸的说法中，不正确的是（ ）
A. 咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应
B. 咖啡酸与FeCl 溶液可以发生显色反应
3
第8页C. 1 mol咖啡酸可以与3 mol H 发生加成反应
2
D. 1 mol咖啡酸与足量NaHCO 溶液反应,最多能消耗3 mol NaHCO
3 3
【答案】CD
【解析】咖啡酸分子中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生还原反应、也可以发生加
聚反应，咖啡酸分子中含有羧基，羧基可以与醇类发生酯化反应，即取代反应，苯环上的
氢原子也可以发生取代反应；咖啡酸分子中含有酚羟基，可与FeCl 溶液发生显色反应，溶
3
液显紫色；1个咖啡酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，其中1个苯环可以与3mol氢气
加成，1个碳碳双键可以与1mol氢气加成，所以1 mol咖啡酸最多可以与4 mol H 发生加
2
成反应；该分子所含官能团中能与NaHCO 反应的只有羧基，所以1 mol咖啡酸最多可与1
3
mol NaHCO 发生反应。
3
例题2 分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的
是（ ）
A. 分子中含有2种官能团
B. 可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C. 1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D. 可使溴的CCl 溶液、酸性KMnO 溶液褪色，且原理相同
4 4
【答案】B
【解析】分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该物质可
与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，都是取代反应，B项正确；1 mol分枝酸中含
有2mol的羧基，最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；碳碳双键可以与溴的
CCl 溶液发生加成反应，碳碳双键也可以与酸性KMnO 溶液反应，反应原理氧化还原，所
4 4
以二者褪色原理不相同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化反应，D项错误。
例题3 要使有机化合物 转化为 ，可选用
的试剂是（ ）
A. Na B. NaHCO C. NaCl D. NaOH
3
【答案】B
【解析】酸性强弱顺序为—COOH>H CO> ，所以NaHCO 能与—COOH
2 3 3
第9页反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。
【易错警示】羟基氢活泼性比较的注意事项
（1）羧酸是比HCO 酸性强的酸，但不同的羧酸酸性也不相同。如酸性：甲酸 > 苯
2 3
甲酸 >乙酸 > 丙酸。
（2）苯酚能与碳酸钠溶液反应，但是不会产生CO 气体。某有机化合物能与碳酸氢钠
2
溶液反应产生CO 气体，说明该有机化合物中一定含有羧基。
2
例题5 A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存
在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
（1）化合物A、B、D的结构简式 、 、 。
（2）化学方程式：
A → E： ；
A → F： 。
（3）反应类型:
A → E： ；
A → F： 。
【答案】（1）
（2） CH CHCOOH+H O
2 2
+2H O
2
（3）消去反应 酯化（取代）反应
【解析】
第10页A在浓硫酸、加热条件下既能与乙醇反应，又能与乙酸反应，说明A的分子中既有羧
基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上。故 A为
，B为 ，D为 。
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子
式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
A E和A F的反应类型分别为消去反应和酯化（取代）反应。
【易错警示】（1）酯化反应的条件一般为浓硫酸、加热；酯化反应为可逆反应，书写化学
方程式时用“ ”；
（2）分子中含有醇羟基和羧基的有机化合物，可利用自身酯化或相互酯化生成环酯；
（3）在形成环酯时，酯基 中只有带“*”的O参与成环。
第11页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是（ ）
A. 羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B. 羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C. 羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D. 羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
2. 某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（ ）对甲酸的化
学性质进行了下列推断，其中不正确的是（ ）
A. 能与碳酸钠溶液反应
B. 能发生银镜反应
C. 不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
第12页D. 能与单质镁反应
3. 巴豆酸的结构简式为CHCH＝CHCOOH。现有
3
①HCl ②溴的四氯化碳溶液 ③纯碱溶液 ④2丁醇 ⑤酸性KMnO 溶液，根据巴
4
豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是（ ）
A. ②④⑤ B. ①③④
C. ①②③④ D. ①②③④⑤
4. 已知分子式为C HO 的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能
4 8 2
的结构有（ ）
A. 5种 B. 4种
C. 3种 D. 2种
二、填空题
5. 根据下列图示内容填空：
（1）化合物A含有的官能团是__________________________。
（2）1 mol A与2 mol H 反应生成1 mol E，其反应方程式为_________________。
2
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____________。
（4）B在酸性条件下与 Br 反应得到D，D的碳链不含支链，则 D的结构简式是
2
______________。
（5）F的结构简式是_________；由E→F的反应类型是_______________。
6. 分子式为C H O 的有机物A，它能在酸性条件下水解生成 B和C，且B在一定条件
8 16 2
下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有________种，其结构简式为_____________。
第13页1.【答案】B
【解析】A项，有的羧酸比HCO 的酸性强，有的比HCO 的酸性弱；C项，有的羧
2 3 2 3
酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连
而成。
2.【答案】C
【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
3.【答案】D
【解析】因为含有 ，所以巴豆酸可以与HCl、Br 发生加成反应，也可以被
2
酸性KMnO 溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2丁醇发生酯化反应，也可与NaCO
4 2 3
反应。
4.【答案】D
【解析】分子式为C HO 的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机
4 8 2
物含有一个甲酸酯基（HCOO—）和一个丙基（—C H ），丙基有正丙基和异丙基2种结
3 7
构，故此有机物的结构共有2种。
5.【答案】（1）碳碳双键、醛基、羧基
【解析】题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应（条件、性质）信息：
A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO 反应，断定A分子中含有
3
羧基。
②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。
③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
④隐含信息：从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H 反应生成1 mol E”可知A分
2
子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
第14页6.【答案】
【解析】有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件
下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇
B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C H O，其结构可能为（只写
4 10
碳骨架）： （能氧化成羧酸）、 （能氧化成羧酸）、
（只能氧化为酮）、 （不能被催化氧化），前两种醇经氧化后生成
的羧酸（C）可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。
第15页羧酸衍生物的性质
重难点 题型 分值
1. 通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化
学键的特点分析和推断酯类的化学性质，掌握酯类的
水解反应，能书写相应的化学方程式。
重点 2. 通过实验探究酸碱性对乙酸乙酯水解反应的影
响，认识反应条件控制的重要性。 选择题 4-6分
3. 通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活
实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。
难点 乙酸乙酯的水解
【温故知新】
1. 酯类的官能团的名称为酯基，结构为 。
2. 酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应。
3. 生命的基本营养物质包括糖、油脂、蛋白质、无机盐、水、维生素。
第16页一、酯
1. 组成结构
2. 物理性质
状态 低级酯是具有芳香气味的液体
密度 比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
举例：比如乙酸乙酯的密度比水小
【注意】许多酯也是常见的有机溶剂
3. 化学性质——以乙酸乙酯为例
（1）实验探究
酸碱性对酯的水解的影响：
分别取3滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积
a.
的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
实验步骤
b. 振荡均匀后，把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
加水的试管中酯层基本不变
实验现象
酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底
（2）化学方程式
① 在稀硫酸存在下水解：CHCOOC H+H O CHCOOH + C HOH。
3 2 5 2 3 2 5
② 在NaOH存在下水解：CHCOOC H+NaOH CHCOONa + C HOH。
3 2 5 3 2 5
【注意】在酸性条件下的水解反应是可逆反应
第17页【微思考1】利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件？
【提示】乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成
乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。
【即时练】除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是（ ）
A. 用水
B. 用盐酸洗
C. 用氢氧化钠溶液
D. 用饱和NaCO 溶液洗
2 3
【答案】D
【解析】盐酸、氢氧化钠溶液都能引起乙酸乙酯的水解；饱和碳酸钠溶液既能降低乙
酸乙酯在水中的溶解度，又能吸收乙酸。
【问题探究】羧酸和酯的同分异构体
饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与分子中含相同碳原子数的饱和一元羧酸属于什
么关系？
【提示】分子式相同，结构不同，互为同分异构体，如乙酸（CH COOH）与甲酸甲
3
酯（HCOOCH ）互为同分异构体。
3
【深化拓展】1. 酯类同分异构体的书写方法（逐一增碳法）
以C H O 为例：甲酸酯类： （4种）
5 10 2
乙酸酯类： （2种）
丙酸酯类： （1种）
丁酸酯类： （2种）
甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯
有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体
数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。
2. 甲酸及甲酸酯的两种性质
（1）甲酸
第18页{醛的性质——银镜反应，与H 还原反应
¿¿¿¿
2
甲酸与银氨溶液、新制Cu（OH） 发生的反应
2
HCOOH＋2[Ag（NH ）]OH
⃗Δ
（NH ）CO＋2Ag↓＋2NH ＋HO
3 2 4 2 3 3 2
HCOOH＋2Cu（OH）＋2NaOH
⃗Δ
Cu O↓＋4HO＋NaCO
2 2 2 2 3
（2）甲酸酯
{醛的性质——银镜反应，与H 还原反应
¿¿¿¿
2
【即时练】能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是（ ）
A. 丙醛 B. 丙酸铵
C. 甲酸乙酯 D. 甲酸甲酯
【答案】C
【解析】能发生银镜反应的物质要具有醛基结构，具有醛基结构的物质可能是醛类、
甲酸或是甲酸酯类，同时此有机物与丙酸互为同分异构体，丙酸的分子式是C HO 。所以
3 6 2
此有机物的分子式也是C HO ，以下符合要求的就只有甲酸乙酯，甲酸乙酯中含醛基，分
3 6 2
子式为C HO，与丙酸是互为同分异构体。
3 6 2
二、油脂
1. 油脂的组成、结构和分类
（1）概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油反应形成的酯，属于酯类化合物，是固态的脂肪和液态的
油的总称。
（2）结构
其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
如果R、R′、R″相同称之为单甘油酯，R、R′、R″不相同，称之为混甘油酯。
（3）分类
第19页油脂是固态的脂肪和液态的油的总称。
油：含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈液态，如花生油，菜籽油、豆油等
植物油。
脂肪：含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈固态，如牛油、猪油等。
【拓展】几种典型的高级脂肪酸的分子组成：
2. 化学性质
（1）水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于酯类，与乙酸乙酯具有相似的化学性质，在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解的化学方程式： +3H O 3C H COOH +
2 17 35
；
②碱性条件下水解的化学方程式： +3NaOH +
3C H COONa。
17 35
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，用于生产肥皂。
（2）油脂的氢化
①定义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变为
半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
②化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应： + 3H
2
。
3. 油脂的应用
第20页三、酰胺
1. 胺
（1）结构与用途
（2）化学性质
胺类化合物具有碱性，苯胺与盐酸反应的化学方程式为 + HCl
。
2. 酰胺
（1）结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下：
常见的酰胺有乙酰胺（ ）、苯甲酰胺（ ）、N , N-二
甲基甲酰胺[ ]等。
（2）化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。写出RCONH 反应的化学方程
2
式：
第21页①与盐酸：RCONH +H O+HCl RCOOH+NH Cl。
2 2 4
②与氢氧化钠溶液：RCONH +NaOH RCOONa+NH ↑。
2 3
（3）用途
【易错辨析】
（1）酯类在碱性条件下的水解程度大。（ ）
【提示】√。酯类在碱性条件下的水解几乎完全。
（2）在酸性条件下，CHCO18OC H 的水解产物是CHCO18OH和C HOH。（ ）
3 2 5 3 2 5
【提示】×。酯类水解，酸脱羟基，醇脱氢，水解产物应为CHCOOH和C H 18 OH。
3 2 5
（3）油脂的相对分子质量较大，故属于有机高分子。（ ）
【提示】×。油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量，油脂属于小分
子有机物。
（4）酯和油脂都含有酯基。（ ）
【提示】√。油脂是由高级脂肪酸和甘油反应形成的酯，属于酯类化合物。是酯的一
种，都含有官能团——酯基。
（5）汽油、甘油都属于油脂。（ ）
【提示】×。汽油的主要成分属于烃，甘油属于醇，所以二者都不属于酯类。
（6）天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。（ ）
【提示】√。天然油脂都是混合物，混合物无固定的熔、沸点。
（7）油脂的水解反应叫做皂化反应。（ ）
【提示】×。油脂可以在酸性或碱性条件下水解，油脂在碱性条件下的水解反应叫做
皂化反应。
【问题探究】酯、油脂的性质、区别与联系
1. 如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？
【提示】植物油属于油脂，能在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱
反应。所以取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若液体不分层，且红色变浅的为
植物油，若液体分层，颜色无变化的为矿物油。
2. 试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
【提示】油污的主要成分为油脂。油脂属于酯，不溶于水，但在碱性条件下水解生成
第22页易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性，并且温度升高碱性增强，因此用
热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。
【深化拓展】
1. 油脂的官能团与化学性质
官能团
可能含有
一定含有
发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级 能与氢气发生加成反应，能
化学性质 脂肪酸和甘油，碱性条件下的水解产物是高级 使溴水、酸性KMnO 溶液褪
4
脂肪酸盐和甘油 色
2. 酯、油脂和矿物油的对比
油脂
物质 酯 矿物油
油 脂肪
不饱和高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸的 羧酸与醇类反应的有机 多种烃（石油及
组成
的甘油酯 甘油酯 产物 其分馏产品）
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 能水解，兼有烯烃 在酸或碱的作用下能水 具有烃的性质，
能水解
性质 的性质 解 不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类
例题1 油脂既是重要食物，又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的
不饱和碳碳双键有关的是（ ）
A. 油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍
B. 利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
C. 植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油（人造奶油）
D. 天然油脂没有固定的熔、沸点
【答案】C
【解析】每克油脂在体内完全氧化时，大约可以产生39.3千焦的热能，提供的能量比
糖类和蛋白质约高一倍，是产生能量最高的营养物质，与碳碳双键无关，故A项错误；油
第23页脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，可利用其在碱性条件下水解生产甘油和肥皂，与碳碳双
键无关，故B项错误；植物油中含有不饱和键，经过氢化（加氢加成），可以变成脂肪，
故C项正确；天然油脂是混合物，无固定的熔、沸点，与碳碳双键无关，故D项错误。
例题2 某有机化合物的结构简式为 ，1 mol该有机
化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A. 5 mol B. 4 mol C. 3 mol D. 2 mol
【答案】A
【解析】酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机化合物分子水解
后又产生2个酚羟基，则1 mol该有机化合物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物
质的量是5 mol,A项正确。
例题3 有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体
有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
【答案】D
【解析】若苯环上只有一个取代基，则可以为—OOCCH 、—COOCH 或—
3 3
CHOOCH。若苯环上有两个取代基,则一个为—CH ，另一个为—OOCH，两个取代基在苯
2 3
环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，满足条件的同分异构体有6种，分别
是 、 、 、 、
、 。
例题4 饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相对分子质量为
144），符合此条件的酯有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
【答案】B
【解析】A为饱和一元羧酸，故B为饱和一元醇，且A、B分子中碳原子数相同，且
碳架结构相似。酯 C 符合通式 C H O ，又因 C 的相对分子质量为 144，所以
n 2n 2
14n+32=144，n=8，C 的分子式为 C H O ，所以 A的分子式为 C HO ，B 的分子式为
8 16 2 4 8 2
C H O。将A、B分别写为C H—COOH、C H—CHOH的形式，C H—有2种结构：
4 10 3 7 3 7 2 3 7
CHCHCH—、（CH）CH—，又因A可由B氧化得到，故酯C有2种结构。
3 2 2 3 2
第24页【技法大招】准确、快速书写酯的同分异构体的步骤
对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二
步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯（其他的都属于羧酸）的物质即可。
例如结构为 的有机化合物有很多同分异构体，而含有酯
基且苯环上只有一个取代基的同分异构体有6种，要找出符合上述条件的6种同分异构体，
只需在 结构中插入酯基，插入的酯基分别在 中的
①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即 和 。
当插入位置①时得到 和 。
当插入位置②时得到 和 。
当插入位置③时得到 和 （是羧酸，舍
去）。
当插入位置④时得到 和 （是
羧酸，舍去）。
例题5 有机化合物G（分子式为C H O ）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中
16 22 4
的软化剂,它的一种合成路线如下图所示：
已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共
振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；
② E是苯的同系物，相对分子质量在100~110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③ 1 mol F与足量的饱和NaHCO 溶液反应可产生气体44.8 L（标准状况下）；
3
④ R CHO+R CHCHO + H O（R 、R 表示氢原子或烃基）。:
1 2 2 2 1 2
请根据以上信息回答下列问题：
第25页（1）A的名称为 ，请写出A的一种同分异构体的结构简式： 。
（2）A转化为B的化学方程式为 。
（3）C中所含官能团的名称为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）D和F反应生成G的化学方程式为 。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的 F的同分异构体的结构简式：
_________（填写两种即可）。
①能和NaHCO 溶液反应；
3
②能发生银镜反应；
③遇FeCl 溶液显紫色。
3
【答案】（1）乙醇 CHOCH
3 3
（2）2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
（3）碳碳双键、醛基
（4）
（5） +2CH CHCHCHOH
3 2 2 2
+2H O
2
（6） 、 （其他合理答案均可）
【解析】A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共
振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，A为CHCHOH；乙醇催化氧化生成乙
3 2
醛，根据信息④，乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C，C为CHCH CHCHO，C与氢气
3
加成生成D，D为CHCHCHCHOH；E是苯的同系物，相对分子质量在100~110之间，
3 2 2 2
经KMnO /H+氧化生成F，1 mol F与足量的饱和NaHCO 溶液反应可产生2 mol二氧化碳，
4 3
则1个F分子中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，则E为
,F为 。
第26页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是（ ）
A. 软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯
B. 甲酸甲酯和乙酸
C. 苯甲醇和邻甲基苯酚
D. 油酸甘油酯和乙酸甘油酯
2. （双选）下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是（ ）
A. 油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B. 油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C. 油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D. 油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
第27页3. 下列关于皂化反应的说法中错误的是（ ）
A. 油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B. 加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析
C. 向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，
下层是高级脂肪酸钠
D. 皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
4. 某物质的结构简式为 ，关于该物质的叙述正确的是（ ）
A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B. 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸
C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
二、填空题
5. （1）油酸甘油酯硬化的化学方程式为_____________________，反应类型为
________________或________________。
（2）苯胺与盐酸反应的化学方程式为______________________________________。
（3）甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为___________________________。
第28页1.【答案】D
【解析】根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种
物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，
乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。
2.【答案】BD
【解析】大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分
为油和脂肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使溴水褪色，C项错误。
3.【答案】C
【解析】油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸
钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中
的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂
肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用
过滤的方法分离提纯，D项正确。
4.【答案】C
【解析】从结构看，相应羧酸的烷基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子，加H
2
后生成混合甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯，所以A、B项错。高级脂肪
酸在碱性条件下的水解，称为皂化反应，可得肥皂，C项正确。D项，据题给要求，应是
三个基团（—C H 、—C H 、—C H ）交换位置引起的同分异构，故与互为同分异构
17 35 17 33 15 31
体的油脂有 两种，D项错误。
5. 【答案】（1）
第29页第30页
