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第 11 讲 乙烯与有机高分子材料
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模块一 乙烯
知识精讲
一、乙烯的来源与用途
1．乙烯的来源
石油经过分馏、裂化、裂解，可以得到乙烯。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
2．乙烯的用途
（1）重要的化工原料，用于生产聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。
（2）植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。二、乙烯的分子结构
1．乙烯结构的表示方法
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C H
2 4
2．乙烯的结构特点
（1）乙烯分子中既有极性键又有非极性键，键角约为120°，_________原子共平面。
（2）乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同，其中一个键不稳定，发生化学反应时易断裂，因
此乙烯的化学性质较活泼。
思考与交流：丙烯（CHCH==CH）中共面的原子有哪几个？
3 2
三、乙烯的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性
无色 稍有气味 气体 比空气_____ ______溶于水
四、乙烯的化学性质
碳碳双键使得乙烯表现出较活泼的化学性质，能与氧化剂O 、酸性KMnO 溶液反应，还能与Br 、HO、
2 4 2 2
HCl、H 等发生反应。
2
1．乙烯的氧化反应
（1）乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。反应方程式：
__________________________________________
（2）乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，被高锰酸钾等氧化剂氧化。
思考与交流
（1）从氧化还原的角度，试着写出乙烯被高锰酸钾溶液（硫酸酸化）氧化的方程式。
（2）能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯？
（3）长途运输水果时，为什么常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中？
2．乙烯的加成反应（1）乙烯与溴的加成
乙烯碳碳双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成无色的1，2-二溴
乙烷液体，使得溴的四氯化碳溶液/溴水褪色，化学方程式为：
+ Br （1，2-二溴乙烷）
2
（2）加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。（形式上
类似于化合反应）
（3）在一定条件下，乙烯还可以与H、HCl、Cl、HO等物质发生加成反应：
2 2 2
①与H 加成： + H ____________________
2 2
②与HO加成： + HO
2 2
③与Cl 加成： + Cl CHCl－CHCl
2 2 2 2
④与HCl加成： + HCl CHCHCl
3 2
3．乙烯的加聚反应
（1）加聚反应：由相对分子质量小的化合物通过加成反应相互结合成相对分子质量很大的高分子化合物
的反应。
（2）在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳
原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯，化学方程式：
______________________________________________________________________________
（3）高分子有机物中的几个概念：
单体：聚合成高分子化合物的小分子化合物，如CH＝CH；
2 2
链节：高分子化合物中的最小重复单元，如 — CH — CH —；
2 2
聚合度：高分子化合物中的链节数，如聚乙烯中的n。
经典例题
反应类型的判断
【例1】下列各反应属于加成反应的是（ ）
A．CH＋2O――→CO＋2HO
4 2 2 2
B．CHCH==CH＋Br ―→CHCHBr—CH Br
3 2 2 3 2
C．CHCHCH＋Cl――→CHCHCHCl＋HCl
3 2 3 2 3 2 2
D．CHCHCHCH――→CH==CH ＋CH—CH
3 2 2 3 2 2 3 3【变1】有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填序号）。
①乙烷在空气中燃烧 ②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④由乙烯制聚
乙烯 ⑤甲烷与氯气在光照的条件下反应 ⑥苯与溴水混合后振荡，水层褪色
其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；④的
反应类型是_______________。
加成产物的判断
【例2】下列物质不可能是乙烯加成产物的是（ ）
A．CHCH B．CHCHCl
3 3 3 2
B．CHCHOH D．CHCHBr
3 2 3 2
【变2-1】（双选）由乙烯性质推测丙烯（CH== CHCH ）性质，那么丙烯与HCl反应的产物可能是（
2 3
）
A．CH— CH—CHCl
3 2 2
B．CH— CHCl— CHCl
3 2
C．CHCl— CH— CHCl
2 2
D．CH— CHCl— CH
3 3
【变2-2】有人认为CH=CH 与Br 的加成反应，实质是Br 先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH=CH
2 2 2 2 2 2
一端碳原子结合，第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH=CH 与Br 在盛有NaCl和
2 2 2
NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是（ ）
A．BrCHCHBr B．ClCH CHCl
2 2 2 2
C．BrCHCHI D．BrCHCHCl
2 2 2 2
乙烯的性质
【例3】下列有关乙烯的叙述中，不正确的是_______________（填字母序号）。
A．乙烯的化学性质比乙烷活泼
B．乙烯可用作香蕉等果实的催熟剂
C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果的方法，原理是乙烯和高锰酸钾发生加成反应
E．相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
F．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
G．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不可能在同一平面
【例4】乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，
实验装置如图所示。（1）用化学反应方程式解释B装置中的实验现象：__________________________________。
（2）C装置中的现象是______________________，其发生反应的类型是________________。
（3）查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中
的实验现象可判断该资料是否真实。
（4）通过上述实验探究可知，检验甲烷和乙烯的方法是______________(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯
的方法是____________。
A．将气体通入水中
B．将气体通过装溴水的洗气瓶
C．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．将气体通入氢氧化钠溶液中
（5）工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为________
______________________________，反应类型是_____________。
模块二 烃
知识精讲
一、烃的概念
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
二、烃的分类
1．根据碳原子间成键方式的不同进行分类
2．根据碳骨架的不同，可以将烃分为链状烃和环状烃。三、炔烃
1．分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。
2．乙炔的结构
分子式 最简式 结构式 结构简式 官能团
C H CH
2 2
碳碳三键
四、苯、芳香烃、芳香族化合物
1．苯的结构
分子
结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
式
C H 或
6 6
苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原
子都在同一平面内，是平面正六边形。
2．芳香烃：分子中含有苯环的烃。
3．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
经典例题
加成、取代反应的计算
【例5】1 mol乙烯与HCl完全加成后再被Cl 彻底取代，则消耗氯气的物质的量是（ ）
2
A．2 mol B．2.5 mol
C．4 mol D．5 mol
【变5-1】若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的
量是（设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只是四氯乙烷）（ ）
A．取代，4 mol Cl B．加成，2 mol Cl
2 2
C．加成、取代，2 mol Cl D．加成、取代，3 mol Cl
2 2
【变5-2】某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成，所得产物与Cl 发生取代反应时，若将氢原子全部取代，
2
需要8 mol Cl ，由此可知该烃结构简式可能为（ ）
2
A．CH≡CH B．CH—C≡CH
3
C．CH—C≡C—CH D．CH—CH == CH—CH
3 3 3 3苯的结构
【例6】下列关于苯的说法中正确的是（ ）
A．苯与H 在一定条件下的加成产物环己烷（ ）中，所有原子在同一平面上
2
B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C H，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
6 6
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
【变6】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是（ ）
A． B．
C． D．
烃的分子结构
【例7】设N 代表阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（ ）
A
A．常温常压下，22.4L乙烷和乙烯含碳原子数为2N
A
B．室温下，42.0g乙烯含C—H键为3N
A
C．标准状况下，22.4L苯所含的分子数为N
A
D．标准状况下，2.24L甲烷和乙烯混合气体中含氢原子数为0.4N
A
混合烃的燃烧
【例8】两种气态烃组成的混合物6.72L（标准状态）完全燃烧生成0.48mol的CO 和10.8gH O，则混合烃
2 2
中（ ）
A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷 C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯
【变8】一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的
12.5倍，该混合气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4g，则该混合气体可能是（ ）
A．甲烷、乙烯 B．丙烷、乙烯 C．乙烷、丙烯 D．甲烷、丙烯
模块三 有机高分子材料
知识精讲
一、有机高分子材料的分类
根据来源不同可将有机高分子材料分为________有机高分子材料和________有机高分子材料。（1）天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶等。
（2）合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
二、塑料
1．成分：塑料的主要成分是合成树脂，还可以根据需要加入一些具有特定作用的添加剂。
添加剂
作用 提高塑性 防止塑料老化 使塑料着色
2．性能：塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等优良的性能。
3．常见的塑料及其用途
名称 化学式 用途
聚乙烯 可制成食品包装袋等
聚氯乙烯 可制成电线的绝缘层、管道等
聚苯乙烯 可制成泡沫包装材料、绝缘材料等
聚四氟乙烯 可制成实验仪器、化工用品等
聚丙烯 可制成管道、包装材料等
有机玻璃(聚甲 可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器
基丙烯酸甲酯) 等
脲醛塑料(电玉) 可制成电器开关、插座等
三、橡胶
1．成分：天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 ，单体是异戊二烯 。
2．分类：天然橡胶
丁苯橡胶
通用橡胶顺丁橡胶
橡胶
合成橡胶 氯丁橡胶
氟橡胶：耐热和耐酸、碱腐蚀
特种橡胶
硅橡胶：耐高温和严寒
3．性能及其用途
具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能，可用于制造汽车、飞机轮胎、各种密封材
料。
四、纤维
1．分类：纤维分为天然纤维和化学纤维。
纤维 生产流程 实例
动物纤维 羊毛、蚕丝等
天然纤维
植物纤维 棉花、麻等
用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋
再生纤维 黏胶纤维、大豆蛋白纤维等
白质等天然高分子再加工的产品
化学纤维
以石油、煤、天然气等为原料，生成小 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、
合成纤维
分子单体，再聚合成高分子聚合物 锦纶、芳纶
2．性能及用途：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能，可供人类穿
着、制成绳索、渔网、工业用滤布，以及飞机、船舶的结构材料等。
明辨是非
（1）通常所说的三大合成材料是塑料、合成纤维和合成橡胶（ ）
（2）塑料包装袋都可以包装食品（ ）
（3）有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物（ ）
（4）真丝、塑料和涤纶都是合成高分子材料（ ）
（5）纯净的聚乙烯塑料为纯净物（ ）
（6）乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色（ ）
（7）天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化（ ）
经典例题
有机高分子材料
【例9】下列物质中不属于天然有机高分子材料的是（ ）A．棉花 B．羊毛 C．天然橡胶 D．塑料
【变9】下列关于对有机高分子化合物的认识正确的是（ ）
A．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子化合物通过聚合反应而得到
的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
橡胶、塑料、纤维
【例10】橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的
成分是聚异戊二烯，其结构简式为 。天然橡胶经过硫化后变为硫化橡胶，如下图
所示。下列叙述中不正确的是（ ）
A．硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构型式都属于体型结构
B．天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化
C．硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大
D．硫化橡胶比天然橡胶强度大
【例11】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是（ ）
A．芳纶纤维分子量确定，属于纯净物
B．氢键只影响芳纶纤维的化学性质
C．合成芳纶纤维的小分子化合物可能为两种
D．芳纶纤维的结构简式可表示为
【例12】如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。（1）写出A、B、C、D四种物质的结构简式：
A______________________，B______________________，
C______________________，D______________________。
（2）写出有关反应的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑦________________________________________________________________________。
提分作业
【练1】下列分子中的各原子均在同一平面上的是（ ）
A．C H B．CHCl
2 4 3
C．CHCH==CH D．CHCH
3 2 3 3
【练2】苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩
味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指（ ）
A．脱落酸 B．乙烯 C．生长素 D．甲烷
【练3】①②是两种常见烃的球棍模型，则下列叙述正确的是（ ）
A．都能在空气中燃烧
B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．都能发生加成反应
D．等质量的①②完全燃烧时，产生CO 的量相同
2
【练4】下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是（ ）
A．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO 溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
4
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不都在同一平面上C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活
泼
D．乙烯的结构简式为CHCH，乙烷的结构简式为CHCH
2 2 3 3
【练5】下列反应中不属于加成反应的是（ ）
A．由乙烯制乙醇
B．乙烷在空气中燃烧
C．乙炔和溴反应生成1,1,2,2-四溴乙烷( )
D．由乙烯制聚乙烯
【练6】下列关于苯的说法中正确的是（ ）
A．苯与H 在一定条件下的加成产物环己烷（ ）中，所有原子在同一平面上
2
B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C H，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
6 6
D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
【练7】关于塑料的下列说法中，不正确的是（ ）
A．在日常生活中用于包装食品的塑料通常是聚乙烯
B．有机玻璃是一种透光性好的塑料制品
C．塑料制品容易被微生物分解，所以废弃塑料制品不会对环境造成严重的污染
D．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂
【练8】PVC是聚氯乙烯的英文缩写，为保证PVC塑料制品的性能，通常需要加入多种有机助剂。下列选
项中的事实均能支持“PVC保鲜膜对人体健康有危害”假设的是（ ）
①PVC塑料属于高分子材料
②使用的有机助剂有毒
③含氯的化合物不一定有毒
④在高温下会分解出有害物质
A．①② B．③④
C．②④ D．①③
【练9】乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。请回答问题。
（1）乙烯的分子式_____________，结构简式_____________。
（2）鉴别甲烷和乙烯的试剂是___________（填序号）。A．稀硫酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．水 D．酸性高锰酸钾溶液
（3）下列物质中，可以通过乙烯加成反应得到的是___________（填序号）。
A．CHCH B．CHCHCl
3 3 3 2
C．CHBrCHBr D．CHCHBr
2 2 3 2
（4）工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为
____________________________________________，反应类型是_____________。
