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第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
【即时训练】
一、单选题
1．下列科研成果不是由我国发明或创造的是
A．世界上首次人工合成的酵母丙氨酸转移核糖核酸
B．世界上第一个由人工合成的具有生理活性的蛋白质一结晶牛胰岛素
C．侯德榜首创候氏联合制碱法
D．门捷列夫发现元素周期律
2．下列物质不属于高分子化合物的是
A．顺丁橡胶 B．硬脂酸甘油酯 C．纤维素 D．蛋白质
3．下列物质中，不属于高分子化合物的是
A．聚乙烯 B．淀粉 C．油脂 D．合成橡胶
4．下列不属于天然高分子聚合物的是
A．棉花 B．羊毛 C．天然橡胶 D．氢化植物油
5．下列有关物质分类的说法错误的是
A．SiO、PO 均为酸性氧化物 B．碘酒、水玻璃均为混合物
2 2 5
C．糖类、蛋白质均为高分子化合物 D．NaCl晶体、HCl气体均为电解质
6．化学可使生活更美好。下列说法不正确的是
A．食盐可用作调味剂，也可作食品防腐剂
B．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
C．疫苗一般应冷藏存放，目的是避免蛋白质变性
D．利用油脂的皂化反应可制得高级脂肪酸盐和甘油
7．淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量，是重要的食品工业原料。下列说法不正确的是
A．淀粉属于天然有机高分子
B．③的反应为人体提供能量
C．④的反应是水解反应
D．麦芽糖与蔗糖互为同分异构体
8．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为
，合成它的单体为
A．CH=CF —CF 和CF=CF
2 2 2 3
B．CH=CF 和CF=CF—CF
2 2 2 3
C．CH=CF —CF=CF—CF
2 2 2 3
D．CH=CF —CF—CF=CF
2 2 2 3
9．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如图，下列说法正确的是
A．M的分子式为C HNO
15 8 2 2
B．聚氨酯和蛋白质分子的某些化学性质相似
C．聚氨酯在一定条件下不能发生水解反应
D．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应
10．全生物可降解防病毒口罩滤芯材料的主要成分是聚乳酸： 。下列说法正确
的是
A．该口罩具有良好的溶水性 B．丙酸是聚乳酸降解产物之一
22
C．聚乳酸属于合成高分子化合物 D．聚乳酸口罩滤芯垃圾会造成白色污染
11．我国古代文学中蕴含着丰富的化学知识。下列说法正确的是
A．“蜡炬成灰泪始干”，古代的蜡属于有机高分子化合物
B．“千淘万漉虽辛苦，吹尽狂沙始到金”，说明金的化学性质稳定
C．“千锤万凿出深山，烈火焚烧若等闲”，该过程只涉及化学变化
D．“风干日曝咸味加，始灌潮波熘成卤”，该过程涉及的分离操作为蒸馏
12．2020年12月4日，国家航天局公布嫦娥五号探测器在月球表面进行国旗展示的照片，该五星红旗是
以芳纶纤维(聚对苯二甲酰对苯二胺)为原料制得。下列说法正确的是
A．聚对苯二甲酰对苯二胺可用H OH表示
B．聚对苯二甲酰对苯二胺可发生水解反应和还原反应
C．聚对苯二甲酰对苯二胺中存在有酯基和氢键
D．一定条件下，1mol对苯二甲酸最多可与 发生加成反应
二、有机推断题
13．最近我国成功大批量生产PBO超级纤维。PBO的一种合成路线如下：
已知： 中苯环上均只有两个取代基，F能发生水解反应。
回答下列问题：
(1)A的分子式___________。(2)A生成B的反应类型是___________，D和H生成PBO的反应类型是___________。
(3)H中的官能团___________，___________。
(4)C生成D所需加入的试剂是___________。
(5)F生成G的化学方程式为___________。
(6)芳香化合物W与F互为同分异构体，W能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面
积之比为3:1:1，则W的结构简式为___________(任写一种)。
14．如图是A~F六种烃的含氧衍生物之间的转化关系。已知A、B、F均能发生银镜反应；A的相对分子
质量小于80，且氧元素的总质量分数为0.4324。
请回答下列问题。
(1)A的分子式为___；F的结构简式为___。
(2)若B→C的条件是新制氢氧化铜悬浊液，则反应④的化学方程式___。
(3)反应③的反应类型是___；E的结构简式为___。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式___。
①与A具有不同的官能团；②能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO 溶液反应
3
15．碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子
个数为氧的5倍。
(1)A的分子式是___________。
(2)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相
同的基团。
①A的结构简式是___________。
②A不能发生的反应是(填写序号字母)___________。
a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应
(3)写出两个与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体的结构简式：___________、___________。
(4)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其
中一种的分子中有两个甲基，此反应的化学方程式是：___________
(5)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
+nHO-CH -CH-OH
2 2
44
+nHCl
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是___________。
16．西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、疼痛以及冷感等缺血性
诸症状。化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
(1)G中官能团的名称是___。
(2)A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是___。
(3)B→C的反应类型为___。
(4)写出D到E的化学方程式___。
(5)上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为___。
(6) 是A的同系物，其同分异构体有多种：
ⅰ.属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
符合上述条件的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为___。参考答案
1．D
【详解】
A．1981年11月，中国科学工作者经过13年长期艰苦的研究，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸，这
是世界上首次用人工方法合成的具有与天然分子相同化学结构和完整生物活性的核糖核酸，故A是由我国
发明或创造的；
B．1965年，中国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，故B是由我国发明或创造的；
C．侯氏制碱法又称联合制碱法，是我国化学工程专家侯德榜于1943年发明的，故C是由我国发明或创造
的；
D．1869年，俄国化学家门捷列夫发现了元素周期律，并编制出元素周期表，使得化学学习和研究变得有
规律可循，故D不是由我国发明或创造的；
答案选D。
2．B
【详解】
A．顺丁橡胶合成高分子化合物，A项不符合题意；
B．硬脂酸甘油酯相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B项符合题意；
C．纤维素为多糖，相对分子质量在10000以上，属于天然高分子化合物，C项不符合题意；
D．蛋白质，相对分子质量在10000以上，属于天然高分子化合物，D项不符合题意；
答案选B。
3．C
【详解】
有些有机物的相对分子质量比较大，通常称它们为有机高分子化合物，简称有机高分子。如淀粉、蛋白质、
纤维素、塑料、橡胶等，油脂不属于高分子化合物，故选C。
4．D
【详解】
高分子化合物的相对分子质量达到10000以上，如淀粉、纤维素、羊毛和天然橡胶等的分子量达到几万、
几十万甚至上百万，它们都属于天然高分子化合物，而氢化植物油不属于高分子化合物。
故选D。
5．C
【详解】
11
A．SiO、PO 均能和碱反应生成盐和水，所以都是酸性氧化物，故A正确；
2 2 5
B．碘酒是碘单质的酒精溶液，水玻璃是硅酸钠水溶液，均为混合物，故B正确；
C．蛋白质为高分子化合物，糖类中的二糖和单糖都不是高分子化合物，故C错误；
D．NaCl晶体和HCl气体的水溶液都能够导电，二者均为电解质，故D正确；
故选C。
6．B
【详解】
A．食盐的主要成分是氯化钠，是常用的调味剂和食品防腐剂，故A正确；
B．聚氯乙烯中含有氯原子，属于卤代烃，不属于烃，故B错误；
C．疫苗的主要成分是蛋白质，为避免蛋白质变性，一般应冷藏存放，故C正确；
D．油脂在碱性条件下发生皂化反应生成高级脂肪酸盐和甘油，则利用油脂的皂化反应可制得高级脂肪酸
盐和甘油，故D正确；
故选B。
7．C
【详解】
A．蛋白质、淀粉、纤维素的分子量很大，都属于天然有机高分子化合物，故A正确；
B．葡萄糖在人体内发生氧化反应生成二氧化碳和水，为人体提供能量，故B正确；
C．葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的反应方程式为：C H O 2CHCHOH + 2CO ↑，该反应为分
6 12 6 3 2 2
解反应，故C错误；
D． 麦芽糖和蔗糖有相同分子式但二者的结构不同，二者互为同分异构体，故D正确；
故选C。
8．B
【详解】
由链节可知，主碳链为4个碳原子，而且都为单键，其单体必为两种含双键的物质，据加聚反应的特点，
可推知两种单体分别为CH=CF 和CF=CF—CF ，故选B
2 2 2 3 。
9．B
【详解】
A．根据M的结构简式，其分子式为C H NO，A说法错误；
15 10 2 2
B．聚氨酯和蛋白质分子中均含有肽键，则某些化学性质相似，B说法正确；
C．聚氨酯中含有酯基，在一定条件下能发生水解反应，C说法错误；
D．合成聚氨酯的反应中，M的C=N键与乙二醇中羟基的H、O发生加成反应，属于加成反应，D说法错
22
误；
答案为B。
10．C
【详解】
A．聚乳酸是由乳酸发生缩聚反应生成的高聚酯，分子中不含有亲水基，不溶于水，故A错误；
B．聚乳酸在一定条件下能发生水解反应生成乳酸，不能生成丙酸，故B错误；
C．聚乳酸是由乳酸发生缩聚反应生成的高聚酯，属于合成高分子化合物，故C正确；
D．聚乳酸在一定条件下能发生水解反应生成乳酸，是可以降解的合成高分子化合物，不会造成白色污染，
故D错误；
故选C。
11．B
【详解】
A． 古代的蜡属于高级脂肪酸酯，相对分子质量不大，不属于有机高分子化合物，属于小分子，故A错误；
B． 用物理方法将金和沙子分开，得到金单质，说明金在自然环境中稳定，以游离态形式存在，故B正确；
C． 开采石灰石改变了石灰石的形状，加热碳酸钙分解，生成氧化钙和二氧化碳，该过程涉及物理变化和
化学变化，故C错误；
D．“风干日曝咸味加，始灌潮波熘成卤”指将水蒸发得到盐，该过程涉及的分离操作为蒸发结晶，故D
错误；
故选B。
12．B
【详解】
A．由题给结构可知，聚对苯二甲酰对苯二胺的结构简式为HO H，故
A错误；
B．聚对苯二甲酰对苯二胺分子中含有酰胺基和氨基，一定条件下酰胺基可发生水解反应，氨基能发生还
原反应，故B正确；
C．由题给结构可知，聚对苯二甲酰对苯二胺中存在有酰胺基和氢键，故C错误；
D．一定条件下，对苯二甲酸中苯环能与氢气发生加成反应，则1mol对苯二甲酸最多可与3mol氢气发生
加成反应，故D错误；
故选B。
13．C H 加成反应 缩聚反应 酚羟基 氨基 酸性KMnO 溶液
5 8 4
33
【分析】
结合C的分子式可知C为 ，根据PBO的结构逆推D为 ，
F中苯环上均只有两个取代基，F能发生水解反应，可知E到F发生亲核取代，F为
，F到G发生水解反应，且苯环上发生硝基取代反应，结合分子式知G为
；
【详解】
(1) 由结构可知A的分子式：C H；
5 8
(2) 只有一种生成物，A生成B的反应类型是：加成反应；D和H生成PBO的反应类型是：缩聚反应；
(3) H中的官能团：酚羟基、氨基；
(4) C为 ，D为 ，可知是苯的同系物的氧化反应，所需加
入的试剂是：酸性KMnO 溶液；
4
(5) F为 ，发生水解反应，且苯环上发生硝基取代反应，生成G为
，化学方程式为：
44
；
(6) F为 ，W能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基结构，核磁
共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3:1:1，则W的结构简式为 、
。
14．C HO CH =CHCHO OHCCH CHO+4Cu(OH) +2NaOH
3 6 2 2 2 2
NaOOCCHCOONa+2Cu O↓+6HO 加成反应(还原反应)
2 2 2
CHCOOCH 、HCOOCH CH
3 3 2 3
【详解】
(1)由分析可得A的分子式为C HO ；F的结构简式为CH=CHCHO 。故答案为C HO；CH=CHCHO；
3 6 2 2 3 6 2 2
(2) 由分析知B是OHCCH CHO，C是HOOCCH COOH,反应④的化学方程式
2 2
OHCCH CHO+4Cu(OH) +2NaOH NaOOCCHCOONa+2Cu O↓+6HO 。故答案为
2 2 2 2 2
OHCCH CHO+4Cu(OH) +2NaOH NaOOCCHCOONa+2Cu O↓+6HO；
2 2 2 2 2
55
(3)反应③是A和氢气生成D，且A为HOCH CHCHO, D是HOCH CHCHOH,其反应类型是 加成反应；
2 2 2 2 2
D可以和C发生反应生成高分子化合物E，C是HOOCCH COOH, D是HOCH CHCHOH,C和D应该发生
2 2 2 2
缩聚反应nHOOCCH COOH+nHOCH CHCHOH
2 2 2 2
+(2n-1)HO，则E的结构简式为 。故答案为加成反应；
2
；
(4) A是HOCH CHCHO,与A具有不同的官能团；且能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO 溶液反应，应
2 2 3
该属于酯类，符合条件的是CHCOOCH 、HCOOCH CH；故答案为CHCOOCH 、HCOOCH CH
3 3 2 3 3 3 2 3；
15．C H O b 或
5 10 2
或 或 或 或 或HOC(CH )CHO
3 2
CHCOOCH(CH )+H O CHCOOH+(CH )CHOH
3 3 2 2 3 3 2
【详解】
(1)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子
个数为氧的5倍可得：A分子中的氢原子个数为 =10，氧原子的个数为 =2，碳原子的个数为
66
=5，则A的分子式为C H O，故答案为：C H O；
5 10 2 5 10 2
(2) ①由一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结
构相同的基团可知，A分子中含有—OH和—CHO，结构简式为 ，故答案为： ；
②由A的结构简式为 可知，分子中含有的羟基能发生取代反应和酯化反应，含有的醛基能发
生还原反应，与羟基相连的邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，则A不能发生的反应是消去反应，
故选b；
(3) 与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体可以视作(CH)CHCH CHO、CH CH(CH) CH CHO
3 2 2 3 2 3
和(CH)CCHO分子中烃基上的氢原子被—OH取代所得结构，其中(CH)CHCH CHO分子中氢原子被—
3 3 3 2 2
OH取代所得结构有 、 、 ，CH CH(CH) CH CHO
3 2 3
分子中氢原子被—OH取代所得结构有 、 、 、
，(CH)CCHO分子中氢原子被—OH取代所得结构有HOC(CH )CHO，共8种结
3 3 3 2
构，故答案为： ； 或 或
或 或 或 或HOC(CH )CHO；
3 2
(4) 由A的酯类同分异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中
77
有两个甲基可知，酯为乙酸异丙酯，水解生成的羧酸为乙酸、醇为异丙酯，酯发生水解反应的化学方程式
为CHCOOCH(CH )+H O CHCOOH+(CH )CHOH，故答案为：CHCOOCH(CH )+H O
3 3 2 2 3 3 2 3 3 2 2
CHCOOH+(CH )CHOH。
3 3 2
(5)B的结构简式为 ，由题给信息可知， 与 发生缩聚反应
生成 和氯化氢，故答案为： 。
16．羟基、醚键 对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物 形成分子内氢键 还原反应
+P(OC H) +C HCl 4
2 5 3 2 5
【详解】
(1)G为 ，官能团的名称是羟基、醚键；
(2)A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物 形成分子内氢键，故A
的熔点比对羟基苯甲醛的低；
(3)B→C是 在NaBH 作用下发生还原反应生成 ，反应类型为还原反应；
4
88
(4) D到E是 与P(OC H) 在加热条件下发生取代反应生成 和C HCl，反应
2 5 3 2 5
的化学方程式为 +P(OC H) +C HCl；
2 5 3 2 5
(5)上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为
；
(6) 是A的同系物，其同分异构体满足：ⅰ.属于芳香化合物，ⅱ.能发生水解反应，则应该含
有酯基，ⅲ.能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯的结构，若苯环上只有一个取代基，则为HCOOCH -，结
2
构只有1种；若苯环上有2个取代基，则为HCOO-和-CH，有邻、间、对位3种结构；故符合条件的同分
3
异构体共有4种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的同分异构体应该有一个甲基且取代基有对
位，符合条件的结构简式为 。
9
