文档内容
第四章 生物大分子
第二节 蛋白质
学习导航 1. 能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的
差异。
2.认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体的必需营养物质，但是蛋白质的摄入量过多或
过少都不利于人体健康，要合理安排饮食，注意营养搭配。
教学过程 一、氨基酸的结构和性质
1．氨基酸的分子结构
(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。
(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH (氨基)。
2
(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为 。
2．常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 HN—CH COOH 氨基乙酸
2 2
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
溶解性 大多数能溶 能溶 难溶
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH 。
2
甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
＋HCl―→ 。甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是
＋NaOH―→ 。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形
成含有肽键( )的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如：
―――→
。
氨基酸――→二肽或多肽――→蛋白质。
③氨基酸缩合的反应规律
a．两分子间缩合
―→ 。
b．分子间或分子内缩合成环
―→ ，
―→ 。
二、蛋白质
1．蛋白质的组成和结构
(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液
具有胶体的某些性质。
(2)四级结构2．蛋白质的化学性质
(1)特征反应
①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作
用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。
②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。
(2)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和
羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反
应。
(3)水解反应
蛋白质―――――→多肽―――――→氨基酸
(4)盐析
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解
度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯
蛋白质。
(5)变性
蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强
酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生
改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用
于杀菌消毒。
【归纳总结】
蛋白质溶液与盐溶液的反应
盐溶液的浓度大小、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来
的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分
离提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具
有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。
三、酶
酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化
作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热。
②具有高度的专一性。
③具有高效催化作用。
课时训练
1．举世瞩目的三星堆三十五年之后在2021年3月再次被挖掘。此次挖掘出了五百多件重要的文物，包括
大量的黄金制品、丝绸饰品，还有大米、象牙、青铜、神树等等。下列有关文物的说法不正确的是
A．工艺精湛的青铜方尊主要材质是铜锡合金
B．祭祀坑内发现了丝绸朽化后的残留物，丝绸的主要成分是纤维素
C．新出土的半张黄金面具历经3000年仍然金光璀璨，说明金的活动性较弱
D．出土的文物可以用碳的一种核素来测定其年代
2．化学物质与生活、社会、科学密切相关。下列物质不含有氮元素的是
A．尿素——用于环保引擎燃料
B．甘油——添加到化妆品中起到保湿作用
C．硝化纤维素——人造皮革的添加剂
D．结晶牛胰岛素——世界上第一个人工合成的蛋白质
3．化学与人类生活、生产密切相关，下列说法正确的是
A．经分析嫦娥五号采样返回器带回的月壤含有 ，该物质属于氧化物
B．雷雨发庄稼、光化学烟雾、水体富营养化、雾霾的形成均与氮的氧化物有关
C．75%的乙醇溶液可以有效杀死新型冠状病毒，因为其具有强的氧化性
D．生产SMS医用口罩所用的原料丙烯，主要来源于石油的裂解
4．下列说法不正确的是
A．油脂在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油
B．淀粉、纤维素和蔗糖都属于糖类，一定条件下水解都只生成葡萄糖
C．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
D．利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgCl 溶液
2
5．下列说法正确的是
A．牛油与NaOH浓溶液、乙醇混合加热充分反应后的混合液中，加入热的饱和食盐水促使固体物质析出
B．银镜反应、硝基苯的制备和实验室制备乙烯气体均采用水浴加热
C．纯棉与真丝衣服的主要成分均是蛋白质，不能用含酶洗衣粉洗涤
D．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C H O ，均能发生银镜反应
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6．下列说法不正确的是
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽B．聚乙烯塑料中含有大量碳碳双键，容易老化
C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
7．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是
→
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
8．下列说法正确的是
A．煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态是物理变化过程
B．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，前者不能发生银镜反应，而后者可以。
C．棉、麻、纸张、丝绸的主要成分均为天然纤维素，属于高分子化合物
D．合成抑制新冠病毒(COVID-19)的潜在药物磷酸氯喹的中间体 (喹啉)，和联苯、多苯代脂
烃，均属于芳香烃
9．实验室用绿矾( )制备补血剂甘氨酸亚铁 。
已知：柠檬酸易溶于水，有强酸性和还原性。
实验步骤：
i. 配制绿矾溶液，并向绿矾溶液中，缓慢加入足量 溶液，边加边搅拌，反应结束后过滤并洗涤
沉淀 。
ii. 实验装置如图所示(夹持和加热仪器略去)，将i得到的沉淀和甘氨酸的水溶液混合后加入 中，然后利
用 中的反应将 中空气排净，接着滴入柠檬酸溶液并加热。反应结束后过滤，滤液经一系列操作……、
过滤洗涤、干燥得到产品。回答下列问题：(1)甘氨酸( )分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)实验i中生成沉淀的离子方程式为_______，检验沉淀已洗净的操作是_______。
(3)步骤ii中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗，柠檬酸溶液将无法顺利滴下，原因是_______。
(4)步骤ii中的“一系列操作……”为_______(填标号)。
A．蒸发浓缩，趁热结晶
B．蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜，停止加热
C．蒸发浓缩至大量晶体析出，停止加热
(5)当 中产生白色浑浊时， 中空气已被排尽。 中反应的化学方程式是_______。
(6)加入柠檬酸溶液一方面可调节溶液的 促进 溶解，另一个作用是_______。
10．有机物H的合成路线如下：
(1)H中手性碳原子数为_______。(2)A中采用sp2杂化的C原子数目有_______。
(3)C的分子式为C HOI，写出其结构简式_______。
10 3 2
(4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有氨基(-NH )且直接连在苯环上；
2
②不能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③1mol该物质能与2mol NaOH发生反应；
④分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)请写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图_______(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
答案解析
1．B
【详解】
A．青铜是铜锡合金，A正确；
B．丝绸的主要成分是蛋白质，B错误；
C．新出土的半张黄金面具历经3000年仍然金光璀璨，说明金没有变质，即可说明金的活动性较弱，C正
确；
D．碳的一种核素14C可用来考古断代，D正确；
答案选B。
2．B
【详解】
A． 尿素为CO(NH)，含氮元素，A不选；
2 2
B． 甘油为HOCH -CH(OH)-CH OH，不含氮元素，B选；
2 2
C． 硝化纤维素为纤维素和硝酸生成的酯，含氮元素，C不选；
D． 结晶牛胰岛素——世界上第一个人工合成的蛋白质，蛋白质中含肽键等、含氮元素，D不选；
答案选B。
3．D
【详解】
A． 经分析嫦娥五号采样返回器带回的月壤含有 ，该物质为硅酸盐，不是氧化物，故A
错误；
B． 水体富营养化与含磷废水排放有关，与氮氧化物无关，故B错误；
C． 75%的乙醇溶液可以有效杀死新型冠状病毒，是因为其能使蛋白质变性，不是乙醇具有强的氧化性，
故C错误；
D． 生产SMS医用口罩所用的原料丙烯CHCH=CH，主要来源于石油的裂解，故D正确；
3 2
故选D。
4．B【详解】
A．油脂为高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油，故A正确；
B．淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物为葡萄糖，蔗糖在一定条件下水解生成葡萄糖和果糖，故
B错误；
C．植物油中含有碳碳双键，在一定条件下能与氢气发生加成反应，此过程称为油脂的氢化或油脂的硬
化，用于生产人造奶油，故C正确；
D．蛋白质溶液为胶体，能发生丁达尔效应，因此可利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgCl 溶液，故D
2
正确；
答案选B。
5．A
【详解】
A．将牛油和烧碱溶液混合加热发生水解生成甘油和高级脂肪酸钠，充分反应后加入热的饱和食盐水，甘
油易溶于水，高级脂肪酸钠的密度较小，在上层析出，从而实现高级脂肪酸钠和甘油的分离，故A正确；
B．银镜反应、硝基苯的制备均采用水浴加热，但实验室制备乙烯气体需要170℃，用水浴加热无法达到，
故B错误；
C．纯棉主要成分为纤维素，真丝衣服的主要成分均是蛋白质，真丝不能用含酶洗衣粉洗涤，故C错误；
D．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C H O ，其中麦芽糖和乳糖为还原性糖，二者能发生银镜反应，
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而蔗糖不具有还原性，不能发生银镜反应，故D错误；
故答案为A。
6．B
【详解】
A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽包括：甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种
二肽；甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，因此共可生成
4种二肽，A正确；
B．乙烯发生加聚反应形成聚乙烯，乙烯在发生加聚反应时碳碳双键被打开，因此得到的聚乙烯塑料中不
含有碳碳双键，B错误；
C．纤维素结构中含有多个羟基，能够与乙酸酐作用生成的醋酸纤维，醋酸纤维可用于生产电影胶片片
基，C正确；
D．植物油的烃基中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下可以与氢气发生加成反应得到饱和烃基，就使
油脂由液态变为固态，从而就制取得到人造奶油，D正确；
故合理选项是B。
7．B
【详解】
A．氨基酸形成内盐的熔点较高，正确；
B．褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似，错误；
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应，正确；
D．氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体，正确；
答案选B。
8．B
【详解】
A．煤的气化是指将煤转化为气体燃料，如高温下煤与水蒸气反应生成CO和氢气，则煤的气化为化学变化，故A错误；
B．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，因为前者没有醛基而后者有，因此前者不能发生银镜反应，而后者可
以，故B正确；
C．丝绸为蛋白质，蛋白质属于高分子化合物，故C错误；
D．芳香烃仅含有C、H两种元素，且含有苯环，该中间体中除了含C、H外，还含有N元素，该中间体不
属于芳香烃，故C错误；
故选B。
9．sp2、sp3 取最后一次洗涤滤出液少量于试管中，加
入BaCl 溶液，若没有白色沉淀生成，则说明沉淀已洗涤干净 反应需要加热且产生气体，使得三颈烧
2
瓶内压强增大 B CaCO +2HCl=CaCl +CO ↑+H O 防止 被氧化
3 2 2 2
【详解】
(1)甘氨酸( )分子中亚甲基-CH-中的C的价层电子对数为4，为sp3杂化；羧基-COOH中
2
的C的价层电子对数为3，为sp2杂化；即分子中C的杂化方式为sp2、sp3；
(2)实验i中硫酸亚铁与碳酸氢铵反应生成碳酸亚铁、硫酸铵、二氧化碳和水，生成沉淀的离子方程式为
，沉淀若未洗净则含有溶液中的离子，如 ，故检验沉淀
已洗净的操作是：取最后一次洗涤滤出液少量于试管中，加入BaCl 溶液，若没有白色沉淀生成，则说明
2
沉淀已洗涤干净；
(3)步骤ii中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗，由于反应需要加热且产生气体，使得三颈烧瓶内压强增大，
从而使分液漏斗中柠檬酸溶液无法顺利滴下；
(4)滤液经蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜，停止加热、过滤、洗涤、干燥即得产品，故答案选B；
(5)D为Ca(OH) 溶液，当 中产生白色浑浊时， 中空气已被排尽。 中为CO 制备装置，反应的化学
2 2
方程式是CaCO +2HCl=CaCl +CO ↑+H O；
3 2 2 2
(6)由已知柠檬酸有强酸性和还原性可知，加入柠檬酸溶液一方面可调节溶液的 促进 溶解，另一
个作用是防止 被氧化。
10．1 7
【详解】
(1)手性碳原子是指四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，由H结构简式知H只有1个手性碳原子，即
，故答案为：1；
(2)A中除甲基中的碳原子为sp3杂化，其余均为sp2杂化，共7个碳原子，故答案为：7；
(3)根据B、D的结构简式，结合C的分子式C HOI，可以推知B和I 发生取代反应生成C，则C的结构
10 3 2 2简式为： ，故答案为： ；
(4)H的一种同分异构体同时满足条件：①分子中含有氨基(-NH )且直接连在苯环上；②不能与FeCl 溶液发
2 3
生显色反应，说明不含酚羟基；③1mol该物质能与2mol NaOH发生反应，说明苯环取代基含有
；④分子中有4种不同化学环境的氢原子；可知该同分异构体为： ，故答案为：
；
(5)参考E生成H的反应可知， 先被催化氧化为 ，再发生类似E生成F的反应得到
， 发生类似F生成G的反应得到 ，
发生类似G生成H的反应得到 ，合成路线为：
，故答案为：
。
