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第 12 讲 乙醇和乙酸
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模块一 乙醇
知识精讲
一、烃的衍生物
1.定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
2.示例:CHCl可以看做是CH 中的一个氢原子被氯原子取代生成的;CHOH可以看做是CH 中的一个
3 4 3 4
氢原子被—OH取代生成的。二、官能团
1.定义:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.示例:
物质 CHCl CH = CH CHOH CHCOOH
3 2 2 3 3
官能团 —Cl —OH —COOH
官能团名称 氯原子 碳碳双键 碳碳三键 羟基 羧基
思考与交流——羟基(-OH)与氢氧根(OH-)有什么区别?
名称 氢氧根(OH-) 羟基(-OH)
电子式 (10电子) (9电子)
电性 带负电的阴离子 电中性
稳定性 稳定 不稳定
不能独立存在,必须和其他基团或原子结
能否独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中
合
三、乙醇的物理性质
颜色 气味 挥发性 状态 密度 溶解性
无色透明 特殊香味 易挥发 液体 比水小 与水以任意比互溶
思考与交流——如何除去乙醇中的水?
四、乙醇的结构
分子式 结构式 电子式 结构简式 官能团 球棍模型 空间充填模型
五、乙醇的用途
乙醇是一种优良的液体燃料,重要的化工原料和溶剂,医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌消毒。
经典例题
乙醇的物理性质【例1】下列有关乙醇物理性质的应用中不正确的是( )
A.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药中的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
【变1-1】《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清
如水,味极浓烈,盖酒露也。”这里所用的“法”是指( )
A.过滤 B.蒸馏
C.分液 D.升华
【变1-2】将溴水分别与四氯化碳、己烷、己烯、酒精四种试剂混合,充分振荡后静置,下列现象与所加
试剂不相吻合的是( )
选项 A B C D
与溴水混合的试剂 四氯化碳 己烷 己烯 酒精
现象
乙醇的结构
【例2】截止到2020年5月18日全球新冠肺炎确诊人数超过482万,在阻击新冠肺炎的战役中最大程度的
体现了我国的政体优势。其中医用酒精(75%的乙醇)和“84” 消毒液(主要成分为次氯酸钠)、双氧水等
均能起到杀菌作用。设N 为阿伏伽德罗常数的值,下列说法不正确的是( )
A
A.74.5g 次氯酸钠中含有的离子总数为2N
A
B.46 g 75%的乙醇中含有的氧原子数为N
A
C.34g H O 中含有的共用电子数为6N
2 2 A
D.乙醇中的官能团为羟基,1mol 羟基中含有的电子数为9N
A
知识精讲
六、乙醇的化学性质
乙醇的化学性质较活泼,分子中的C-O键、O-H键和C-H键都有断键的可能。
1.乙醇与金属钠的反应
在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的
钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯
度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯璧上出现液滴后,迅
实验操作
速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。
钠沉于无水乙醇的底部,表面有气泡产生,慢慢消失;放出的气体可在空气中安静地燃
实验现象
烧,火焰呈淡蓝色;烧杯壁上有水珠生成;澄清石灰水未变浑浊。
实验结论 金属钠置换了乙醇中羟基上的氢,生成氢气和乙醇钠2CH CH OH + 2Na → 2CH CH ONa + H ↑
3 2 3 2 2
思考与交流
(1)观察乙醇和钠的反应现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较,可以得出什么结论?
(2)羟基与Na 反应的比例关系为多少?
2.氧化反应
(1)乙醇的燃烧
乙醇在空气中燃烧时,火焰呈淡蓝色,放出大量的热。化学方程式为:
______________________________________________________________
(2)乙醇的催化氧化
向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼
烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产
实验操作
生的气味。
在酒精灯上加热时铜丝由红色变黑,插入乙醇后铜丝又由黑变红色。
实验现象
试管中液体有刺激性气味。
2Cu+O=====2CuO (铜丝变黑)
2
实验原理
(铜丝由黑变红)
乙醇在加热和催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被空气中的氧气氧化成乙醛。
实验结论
总反应:____________________________________________________________
思考与交流——乙醇分子中不同的化学键如图所示,则乙醇在催化氧化时,化学键断裂的位置是?
(3)乙醇与强氧化剂的反应
反应原理(1)酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
实验现象
(2)酸性重铬酸钾溶液由橙色( Cr O2-)变为绿色(Cr3+)
2 7
思考与交流——交警利用乙醇能使橙色的酸性重铬酸钾变绿,检查司机是否酒后驾车,试着写出相关
离子反应方程式。
经典例题
乙醇与钠的反应现象
【例2】向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对实验现象的描述中正确的是( )
A.钠块沉在乙醇液面之下 B.钠块熔化成小球
C.钠块在乙醇的液面上游动 D.向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
醇与钠的反应计算
【例3】已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )
分别与足量金属钠作用,产生氢气在相同条件下体积之比为6∶2∶3。则这三种醇的物质的量之比为(
)
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3
C.3∶2∶1 D.6∶1∶1
【变3-1】CHCHOH、HOCH CHOH、 分别与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的
3 2 2 2
氢气,则消耗醇的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1 B.1∶2∶3 C.6∶3∶2 D.3∶2∶1
【变3-2】14.8g某饱和一元醇C H OH和足量的金属钠反应生成氢气2.24L(标准状况),则完全燃烧
n 2n+1
3.7g该醇生成水的物质的量为( )
A.0.05mol B.0.25mol C.0.5mol D.0.75mol
乙醇的催化氧化实验
【例4】某化学反应过程如图所示,由如图得出的下列判断错误的是( )
A.乙醇发生了还原反应
B.反应中有“红→黑→红”颜色交替变化的现象C.铜是此反应的催化剂
D.生成物是乙醛
【变4】乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O 反应时断裂①和③键
2
C.在铜催化共热下与O 反应时断裂①和⑤键
2
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
【例5】化学兴趣小组的同学们设计了如图装置验证乙醇催化氧化的产物(加热仪器、夹持装置已略去)。
已知:乙醇的沸点为78℃,易溶于水;乙醛的沸点为20.8℃,易溶于水。
(1)乙醇催化氧化反应的化学方程式是______________________________________。
(2)实验时上述装置中需要加热的是_______(填序号,下同),其中应该先加热的是____,为使装置A中
的乙醇成为蒸气,最简单的加热方法是________________。
(3)实验室制取氧气的化学方程式是_________________________________。
(4)实验开始后,装置B中能观察到的现象是_______________________________;装置C中能观察到的
现象是__________________________,由此得出的结论是______________________________________。
(5)装置E的作用是_____________________,能初步判定反应后有乙醛生成的依据是____________。
(6)装置D中的药品是______,其作用是____________________________________________________。
乙醇的化学性质探究
【例6】在探究乙醇的有关实验中,得出的结论正确的是( )
选项 实验步骤及现象 实验结论
在酒精试样中加入少量 CuSO ·5H O,搅
A 4 2 酒精试样中一定含有水
拌,试管底部有蓝色晶体
在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内
B 壁有水珠出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水 乙醇由C、H、O三种元素组成
的烧杯,内壁出现白色沉淀
将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约 50
C 乙醇催化氧化反应是放热反应
℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间
在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反 乙醇分子中有1个氢原子与氧原
D
应,收集到标准状况下气体112 mL 子相连,其余与碳原子相连模块二 乙酸
知识精讲
一、乙酸的物理性质
颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性
无色 强烈刺激性气味 液体 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇
乙酸又称醋酸,当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
二、乙酸的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型
明辨是非
(1)乙酸易溶于水和乙醇( )
(2)冰醋酸分子中只含极性键( )
(3)温度低于16.6℃,乙酸就凝结成冰状晶体( )
(4)乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体( )
(5)乙酸分子里有四个氢原子,所以是四元酸( )
(6)乙酸分子中含有的官能团是—OH( )
(7)乙酸分子中原子之间只存在单键( )
(8)乙酸的结构简式为CHCOOH( )
3
三、乙酸的化学性质
1.弱酸性
(1)电离方程式:CHCOOH CHCOO- + H+
3 3
(2)酸的通性:①使紫色石蕊溶液变红;②与活泼金属(如 Zn)、金属氧化物(如 CuO)、碱(如
NaOH)、
某些盐(如CaCO )反应。
3
(3)酸性强弱:HCl>CHCOOH>HCO
3 2 3
(4)应用:除水垢 CaCO + 2CHCOOH === Ca(CHCOO) + CO↑+ H O
3 3 3 2 2 22.酯化反应
实验装置
在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓HSO 和2 mL乙酸,
2 4
实验步骤 再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和
NaCO 溶液的液面上。
2 3
实验现象 饱和NaCO 溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。
2 3
①乙酸与乙醇在浓HSO 存在且加热的条件下,反应生成了不溶于水的物质。
2 4
实验结论
②化学方程式:____________________________________________________
乙酸乙酯的物理性质:
颜色 气味 状态 密度 溶解性
无色透明 有芳香气味 油状液体 比水小 难溶于水,易溶于有机溶剂
思考与交流
(1)酒精灯加热的作用是?
(2)长导管的作用是?
(3)浓硫酸的作用是?
(4)导管能否插入饱和NaCO 溶液?为什么?
2 3
(5)饱和NaCO 溶液的作用是?
2 3
四、酯化反应的概念与原理
1.定义:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫酯化反应。
2.特点:酯化反应属于取代反应,也是可逆反应,乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇。
3.原理:酸脱羟基,醇脱氢。
五、酯酯的官能团是酯基( ,或写作—COOR),很多鲜花和水果的香味都来自酯。
低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,难溶于水, 可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机
溶剂。
经典例题
乙酸的酸性
【例7】下列关于乙酸的叙述正确的是________________(填序号)。
①乙酸酸性较弱,不能使紫色石蕊变红
②乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO 气体
2
③乙酸在常温下能与NaOH、氧化铁等发生化学反应
④等体积等浓度的盐酸和乙酸中加入足量的锌粒,乙酸产生的氢气质量大
⑤乙酸与钠反应放出H 体现了乙酸的酸性
2
⑥Na与C HOH、CHCOOH(aq)、HO反应,放出H 速率:CHCOOH(aq)>HO>C HOH
2 5 3 2 2 3 2 2 5
乙酸的结构与化学性质
【例8】乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸和氢氧化钠反应,是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br 与CHCOOH的反应:CHCOOH+Br ――→HCBrCOOH+HBr,是③键断裂
2 3 3 2 2
④乙酸变成乙酸酐的反应:2CHCOOH―→ ,是①②键断裂
3
A.仅①②③ B.①②③④
C.仅②③④ D.仅①③④
酯化反应的原理
【例9】在反应:CHCOOH + CH CHOH CHCOOCH CH + H O达到平衡后,加入少量H18O
3 3 2 3 2 3 2 2
重新达到平衡后,含18O的物质有____________、____________。
【变9】将1 乙醇(其中的氧用 标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述错误
的是( )
A.生成的乙酸乙酯中含有 B.生成的水分子中不含有
C.可能生成40g乙酸乙酯 D.可能生成90g乙酸乙酯乙酸乙酯的制备实验
【例10】图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。判断下列关于该实验的叙述中是否正确。
(1)试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象( )
(2)为增加产品乙酸乙酯的产量,应急速加热至反应所需温度( )
(3)实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率( )
(4)试管b中NaCO 的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中溶解度(
2 3
)
(5)向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸( )
(6)实验中浓硫酸只起到催化的作用( )
【例11】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是________________________________;
与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是______________________________。
(2)甲试管中,混合溶液的加入顺序为____________________。
(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是______________________________________。
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是_____________;分离时,乙酸乙酯应
该从仪器______(填“下口放”或“上口倒”)出。
(5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个
实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测
有机层的厚度,实验记录如下:
实验 乙试管 有机层的
甲试管中试剂
编号 中试剂 厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H O 饱和 0.1
2
2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1HSO 溶 NaCO
C 2 4 2 3 0.6
液 溶液
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓
度分别是________mL和________mol·L-1。
②分析实验________(填字母)的数据,可以推测出浓HSO 的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
2 4
(6)若现有乙酸90 g、乙醇138 g发生酯化反应得到88 g乙酸乙酯,试计算该反应的产品产率为________。
(产率%=×100%)
模块三 官能团与有机化合物的分类
知识精讲
官能团对有机物的性质具有决定作用,含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH
4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH=CH
2 2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C HBr
2 5
醇 乙醇C HOH
2 5
—OH(羟基)
酚 苯酚C HOH
6 5
乙醚
醚 (醚键)
CHCHOCH CH
3 2 2 3
醛 (醛基) 乙醛CHCHO
3
酮 (羰基) 丙酮CHCOCH
3 3
羧酸 (羧基) 乙酸CHCOOH
3
乙酸乙酯
酯 (酯基)
CHCOOCH CH
3 2 3
经典例题
官能团的辨认
【例12】下列物质类别与所含官能团都正确的是( )
A. 烃类 B. 羧酸 —CHOC. 醛类 —CHO D. 酯类
【变12】下列物质的类别与所含官能团有错误的是( )
选项 A B C D
物质 CH≡CCH
3
类别 炔烃 羧酸 醛 醇
所含官能团 —C≡C— —COOH —OH
含多个官能团的有机物的性质
【例13】人类已进入网络时代,长时间看显示屏的人,会感到眼睛疲劳,甚至会对眼睛产生伤害,维生素
A常作为保健药物,缓解视觉疲劳,维生素A的结构简式为 ,有关维生素A的叙述
正确的是( )
A.维生素A含有6种官能团
B.维生素A属于醇类
C.1 mol维生素A最多可以和3 mol H 加成
2
D.维生素A能被酸性KMnO 溶液氧化,但不能和氧气发生催化氧化
4
【变13】某有机物M的结构简式为 ,下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A.M的水溶液呈酸性,能和NaHCO 反应生成CO 气体
3 2
B.M和金属钠完全反应时,二者的物质的量之比为1∶3
C.M和NaOH完全反应时,二者的物质的量之比为1∶3
D.M在浓HSO 作用下,既可以和乙酸反应,又能和乙醇反应
2 4
提分作业
【练1】酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的KCr O
2 2 7
酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
【练2】质量为a g的铜丝,在空气中灼热变黑,趁热放入下列物质中,铜丝变红,质量仍为 a g的是(
)
A.盐酸 B.CHCOOH C.C HOH D.HNO
3 2 5 3
【练3】以下化学用语不正确的是( )
A.乙醇的空间充填模型为 B.乙醇的分子式为C HO
2 6
C.乙醇的结构简式为CHCHOH D.羟基的电子式为
3 2
【练4】C HOH不能发生的反应类型有( )
2 5
A.酯化反应 B.氧化反应 C.置换反应 D.加成反应
【练5】山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中,错误的是(
)
A.乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸的强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子与醇分子中的羟基结合生成水
【练6】乙醇和乙酸是生活中两种常见的有机物。下列说法正确的是( )
A.乙醇、乙酸都能与钠反应
B.乙醇、乙酸互为同分异构体
C.乙醇、乙酸混合发生酯化反应时,醇脱羟基,酸脱氢
D.乙醇、乙酸都能使紫色石蕊试液变红色
【练7】实验室采用下图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该
试管内壁缓缓加入石蕊溶液1毫升,发现石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过
程不振荡试管),下列有关该实验的描述,不正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红【练8】某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A.能与NaHCO 发生反应并放出二氧化碳
3
B.能在催化剂作用下与HCl发生加成反应
C.不能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
D.在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯
【练9】乙醇分子中各化学键如图所示 ,指出乙醇在各种反应中应断裂的键,并写
出相关反应方程式。
(1)和金属钠作用时,断裂______,写出相关化学方程式_________________________________________;
( 2 ) 一 定 条 件 下 燃 烧 时 , 断 裂 _______ , 写 出 相 关 化 学 方 程 式
_______________________________________;
( 3 ) 在 铜 催 化 下 和 氧 气 反 应 时 , 断 裂 ____ , 写 出 相 关 化 学 方 程 式
____________________________________;
(4)与乙酸反应时,断裂______,写出相关化学方程式___________________________________________;
【练10】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
( 1 ) 实 验 过 程 中 铜 网 出 现 红 色 和 黑 色 交 替 的 现 象 , 请 写 出 相 应 的 化 学 方 程 式
_______________________________________________、_________________________________。
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇催化氧化反应是________反
应。进一步研究表明,鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。试解释出现图中现象的原因
_________________________________。
(3)甲和乙两个水浴的作用不相同,甲的作用是__________________;乙的作用是_________________。
(4)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是______________________。集气瓶中收
集到的气体的主要成分是__________。
(5)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有_______。要除去该
物质,可在混合液中加入______ (填写字母)。然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。A.氯化钠溶液 B.苯 C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳
【练11】A~I是常见有机物,A是烃,E的分子式为C HO,H为有香味的油状物质。
4 8 2
已知:CHCHBr+NaOH CHCHOH+NaBr
3 2 3 2
(1)0.2mol A完全燃烧生成17.6 g CO,7.2g H O,则A的结构简式为____________。
2 2
(2)D分子中含有官能团的名称为_____________;
(3)①的反应类型为________________。
(4)G可能具有的性质为____________。
a.与钠反应 b.与NaOH溶液反应 c.易溶于水
(5)请写出②和⑦的化学方程式:
反应②_______________________________________________;
反应⑦_______________________________________________;
(6)J是有机物B的同系物,且比B多3个碳原子,J可能的结构有___种,写出其中含3个甲基可能的结
构简式________________________。