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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点55 烃、有机物的燃烧规律、化石燃料的综合利用
知识精讲
一．脂肪烃的组成、结构、物理性质
二．乙烯和乙炔的实验室制法
三．脂肪烃的化学性质
四．芳香烃
五．烃类重点性质比较及陌生有机方程式机理分析
六、有机物燃烧定量规律
七．煤、石油、天然气的综合利用
课后精练
选择题：
20
题
非选择题：
5
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
一．脂肪烃的组成、结构、物理性质
1．脂肪烃的组成与结构
三种烃
比较项目
烷烃
烯烃
炔烃
概念
碳原子之间全部以单键结
合的饱和链烃
含有碳碳双键的不饱和烃
含有碳碳三键的不饱和烃
通式
CnH2n+2
单烯烃：CnH2n(n≥2)
单炔烃：CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
C2H4
C2H2
1
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结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2==CH2
HC≡CH
球棍模型
键角
109°28′
120°
180°
碳原子杂化方式
sp3
sp2
sp1
碳原子成键类型
σ 键
σ 键和π 键
σ 键和π 键
空间充填模型
官能团
——
碳碳双键(
)
碳碳三键(—C≡C—)
立体构型
正四面体形，碳原子位于
正四面体的中心，4 个氢
原子分别位于4 个顶点
平面形，6 个原子在同一
个平面上
直线形，4 个原子均在同一
直线上
2．脂肪烃的物理性质
（1）典型代表物
烃类
颜色
状态
气味
密度
水溶性
甲烷
无色
气态
无臭
小于空气
极难溶
乙烯
稍有气味
难溶
乙炔
无臭
微溶
（2）脂肪烃同系物
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固
2
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态；
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；
同分异构体之间，支链越多，沸点越低；
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小；
水溶性
均难溶于水；
3．脂肪烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
乙烯
工业：石油裂解
植物生长调节剂、催熟果实、化工原料
实验室：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
乙炔
实验室：CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋HC≡CH↑
切割、焊接金属、化工原料
二．乙烯和乙炔的实验室制法
1．乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH ⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OH⃗
浓硫酸
140° C CH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应)
C2H5OH＋6H2SO4(浓)
△
6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型
“液＋液
气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水
槽)
3
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实验装置
净化装置
浓NaOH 溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法
注意事项
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL 浓硫酸，边滴加边
搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片―→无水乙醇―→浓
硫酸。
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)。
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴
沸。
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便
控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度。
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将
乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得
的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH 溶液(或碱石灰)后，才能收集到
比较纯净的乙烯。
** 错误的表达式 **若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎
瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。
2．乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
4
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实验装置
净化装置
通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法或向下排空气法
注意事项
①电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏
斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
CaC
②
2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花
(图示装置中未画出)。
③生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2
等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3 等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或
CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
** 错误的表达式 **制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因
是：
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生
器失去作用。
归纳总结
乙炔性质验证的实验方法：
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生
5
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加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
三．脂肪烃的化学性质
1．烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解
①稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
②燃烧(氧化反应)：CH4＋2O2⃗点燃CO2＋2H2O
烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2⃗点燃nCO2＋(n＋1)H2O
③烷烃的卤代反应：与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应。
CH4＋Cl2⃗光照CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2⃗光照CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2⃗光照CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2⃗光照CCl4＋HCl
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物＋HX(X 为卤素原子)，烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种
取代产物共存。
c．定量关系：
～Cl2～HCl，即取代1 mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质生成1 mol HCl。
④高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34⃗
催化剂
加热、加压C8H16＋C8H18
2．烯烃、炔烃的化学性质——易氧化、易加成、易加聚
（1）不饱和烃和烯烃、炔烃
①不饱和烃：分子中含有不饱和键的烃类化合物。
②烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
6
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③炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃，分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
（2）烯烃的顺反异构
①定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现
象。
②存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
③两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的
两侧
举例
④性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
（3）烯烃、炔烃的化学性质
①烷烃、烯烃、炔烃的的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮且伴有黑烟
火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律：
②烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂：卤素单质、H2、卤化氢、H2O)
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加成反应：有机化合物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
烃
加成试剂
烯烃(以乙烯为例)
炔烃(以乙炔为例)
溴水/溴的
CCl4溶液
CH2==CH2＋Br2
CH2Br—CH2Br
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
H2
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
HCl
CH2==CH2＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CH2Cl
HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
H2O
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2OH
HC≡CH＋H2O⃗
催化剂
Δ
CH3CHO
马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原
子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(氢加氢多，卤加氢少)
如：丙炔与HCl 的加成：CH2==CHCH3＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
【拓展】二烯烃的加成反应：1,3—丁二烯的加成反应——与Br2加成
1,2—加成
CH2 CH—CH CH2
CH2—CH—CH CH2
Br
Br
+ Br2
1,4—加成
CH2 CH—CH CH2
CH2—CH CH—CH2
Br
Br
+ Br2
与足量的Br2加成
CH2=CHCH=CH2＋2Br2
CH2BrCHBrCHBrCH2Br
③烯烃、炔烃的加聚反应
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加聚反应反应的通式：
nCH
CH
催化剂
A
B
CH
CH
A
B
n
乙烯的加聚反应
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
丙烯的加聚反应
CH
CH3
n
催化剂
CH
CH3
n
CH2
CH2
1,3—丁二烯的加聚反应
CH2
CH2
n
催化剂
n
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
天然橡胶的合成
n CH2 C—CH CH2
CH3
—CH2—C CH—CH2—
CH3
n
催化剂
乙炔的加聚反应
CH
CH
n
n
CH
CH
催化剂
聚乙炔
（4）脂肪烃同系物的化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原
子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾
溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质
乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
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四．芳香烃
1．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)稠环芳香烃：通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香烃。最典型的代表物
是
。
(3)苯的同系物：分子中只含有一个苯环且侧链为烷烃基的烃。[通式：CnH2n－6 (n≥6)]
如：
CH3、
C2H5
(4)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物。如
Br、
CH
CH2、
CH3
2．苯
（1）组成与结构
分子式：C6H6；最简式：CH；结构式：
；结构简式：
；
空间充填模型：
空间结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中6 个碳原子和6 个氢原子都在同一平面内，处于对位
的4 个原子在同一条直线上；键角120°；碳碳键均相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中碳原子的杂化类型为sp2，含有化学键类型有：C—H σ 键，C—C σ 键、C—C π 键。每个碳原
子用1 个sp2杂化轨道与氢原子的1s 轨道形成1 个C—H σ 键，2 个sp2杂化轨道与另两个碳原子的sp2杂化
轨道形成2 个C—C σ 键，1 个未杂化的2p 轨道与其他碳原子的1 个未杂化的2p 轨道形成π 大π 键。
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（2）物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
密度
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
不溶于水
比水小
低
有毒
（3）化学性质
①氧化反应：
a．燃烧：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。
b. 不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
②取代反应
苯与液溴的卤代反应：
；
苯的硝化反应：
。
苯与浓硫酸的反应：
③加成反应
在以Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下与H2加成：
＋3H2
催化剂
。
2．苯的同系物的结构和性质
（1）结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。
（2）通式：CnH2n－6(n≥7)。
（3）化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化
加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
a．可燃性：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。如：
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甲苯与氧气的燃烧反应：C7H8＋9O2⃗点燃7CO2＋4H2O
b．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色——苯环对侧链的影响
如：
CH3
COOH
KMnO4 (H+)
(酸性高锰酸钾紫色褪去)
对烃基的结构要求：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物或芳香烃侧链为烃
基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化
为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪
色。如：
C2H5
COOH
KMnO4 (H+)
C2H5
CH3 KMnO4 (H+)
COOH
COOH
CH3
C
CH3
CH3
(
)
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色
应用：区别苯和苯的同系物
②取代反应：
a、甲苯的硝化反应——侧链对苯环的影响
b、甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环
上。
(苯环上邻位取代)
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CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
(苯环上对位取代)
(侧链取代)
③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
（甲基环己烷）
3．苯及其同系物异同点归纳总结
（1）苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同
点
结构组成
①分子中都只含有一个苯环；
②都符合通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟；
②都易发生苯环上的取代反应；
③都能发生加成反应，都比较困难
不同
点
取代反应
易发生取代反应，主要得
到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性
KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(与苯
环直接相连的碳原子上含有氢原子)
差异
原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；
侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
注意
①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯
环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如
、
，虽然只
含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
（2）苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例)
①苯环对—CH3影响—易氧化
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—CH
②
3对苯环影响—易取代
（3）苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例)
①光照，侧链氢被取代：
②催化剂，苯环氢被取代：
4．苯的重要实验
（1）苯的溴代反应
实验原理
反应原料：苯、纯溴、铁屑，
实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体。
②锥形瓶内的管口有白雾出现(HBr 遇水蒸气形成)，溶液中出现淡黄色沉淀
(AgBr 沉淀)。
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色
(溶有Br2)不溶于水的液体。
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH 溶液，吸收HBr 和挥发出来的Br2。
注意事项
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；
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②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3；
③加药品的顺序：铁粉
苯
液溴；
④锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr 极易溶于水；
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液
滴；
⑥长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气(冷凝回
流的目的是提高原料的利用率)；
** 错误的表达式 **纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反
应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有
褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
AgNO
⑦
3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代
反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，
吸收Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄
色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能
使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂
质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢
氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、分液、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得
纯净的溴苯。
（2）苯的硝化反应
实验原理
反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸，
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实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)
生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁
味、密度比水大的液体。
注意事项
①试剂添加顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷
却，最后注入苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热(好处：受热均匀，容易控制温度)，温度计插入水中测量水的温
度，控制温度50～60℃；
④玻璃管的作用：冷凝回流
⑤纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验
室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色。
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸
和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，分液，然后用
无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。
五．烃类重点性质比较及陌生有机方程式机理分析
1．烃与氧气、溴水及酸性高锰酸钾溶液反应
试剂
常见的烃
氧气
溴水
溴的CCl4溶液
酸性高锰酸钾
烷烃
燃烧火焰较明亮
不褪色
不褪色
不褪色
烯烃
燃烧火焰明亮，带
黑烟
褪色，褪色后溶液
会分层
褪色，褪色后溶液不
分层
紫色褪去
炔烃
燃烧火焰很明亮，
褪色，褪色后溶液
褪色，褪色后溶液不
紫色褪去
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带浓黑烟
会分层
分层
苯
燃烧火焰很明亮，
带浓黑烟
萃取褪色，褪色后
溶液会分层
不褪色，相溶
分层
苯的同系物
燃烧火焰很明亮，
带浓黑烟
萃取褪色，褪色后
溶液会分层
不褪色，相溶
紫色褪去
2．烃类陌生有机方程式机理分析
(1)丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
(2)双烯合成——合成六元环的首选方法：
如1，3—丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
＋
D
，
＋
D
(3)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，如：
C
C
R1
R2
R3
H
j
k
O3
Zn/H2O
C
R1
R2
＋
C
R3
H
O
O
(4)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
j
k
O3
Zn/H2O
C
C
CH2CH3
CH3
HOOC
CH2CH3
CH3COOH＋
(5)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
规律：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH 和R′COOH，其中R 和R′为烷基
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(6)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
(7)乙炔自身加成：
2CH≡CH→CH2==CH—C≡CH
(8)苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
(9)苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
(10)苯环上的硝基被还原：
NO2
NH2
Fe
HCl
，
(11)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
(12)卤代烃与炔钠的反应：
2CH3C≡CH＋2Na
2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(13)卤代烃和钠反应：
2R—Cl＋2Na→R—R+2NaCl
六、有机物燃烧定量规律
（1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
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①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a．y＝4，气体总体积不变；
b．y<4，气体总体积减小；
c．y>4，气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是减小。
（2）有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
（3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
七．煤、石油、天然气的综合利用
煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大化石燃料，它们也是脂肪烃的来源。
1．煤的综合利用
（1）煤的组成
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元
素。煤综合利用的目的是获得洁净的燃料和多种化工原料。
（2）煤的加工
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①煤的干馏(化学变化)：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂
的物理、化学变化过程。
【注意事项】
a．煤的干馏必须隔绝空气，目的是防止煤在空气中燃烧。
b．煤的干馏能够减少燃烧污染，提高燃煤的热效率，且能从煤中提取有价值的化工原料。
c．煤的干馏过程中发生的主要是化学变化，而蒸馏的过程发生的是物理变化。
②煤的气化(化学变化)：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。
化学方程式为C＋H2O(g)=====CO＋H2。
③煤的液化(化学变化)：把煤转化成液体燃料的过程。分为直接液化和间接液化：
直接液化：把煤炭制成煤浆，然后在高温、高压和催化剂条件下，使煤与氢气作用生成液态碳氢化合
物。即：煤＋氢气――――→液体燃料。
间接液化：把煤炭在高温下与水蒸气作用气化，产生合成气CO、H2等，然后在催化剂作用下合成甲
醇等。即：煤＋水――→水煤气――→甲醇等。
2．石油的综合利用
（1）石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、
20
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H 为主，还含有少量N、S、P、O 等。
（2）石油的加工
主要方法：分馏、裂化、裂解、催化重整。
方法
过程
目的
分馏
用蒸发和冷凝的方法把原油中沸点不同的各
组分进行分离的过程
获得各种燃料用油，如：石油气、汽
油、煤油、柴油、重油等
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量
小的烃
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的
产量，得到更多、更好的汽油
裂解
深度裂化，在高温下，把长链分子的烃断裂
成各种短链的气态烃和少量液态烃
获得短链不饱和烃作化工原料，如：乙
烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
催化重整
在催化剂作用下，把汽油中的直链烃转化为
芳香烃和具有支链的异构烷烃
获得芳香烃，如：苯、甲苯、二甲苯等
芳香烃
【注意事项】
①由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。
②直馏汽油和裂化汽油的成分不同，性质有明显的区别，直馏汽油的成分为饱和烃，裂化汽油为饱
和烃和不饱和烃的混合物，故裂化汽油可以发生加成反应，可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。
** 错误的表达式 **分馏是物理变化，裂化、裂解和催化重整均为化学变化。
** 错误的表达式 **化学“三馏”的比较
名称
干馏
蒸馏
分馏
21
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原理
隔绝空气、高温下使
物
质分解
根据液态混合物中各组分沸点
不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
混合物
单一组分的纯净物
沸点相近的各组分
组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
3．天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，主要用于合成氨
和生产甲醇等。
合成氨：CH4――→C＋2H2、3H2＋N22NH3。
生产甲醇：CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2、CO＋2H2――→CH3OH
（2）天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)=====CO＋3H22。
（3）化学“六气”的主要成分：
高炉煤气
水煤气
天然
气
液化石油气
焦炉气
裂解气
主要成
分
CO、CO2
H2、CO
CH4
C3H8、C4H10、
C3H6、C4H8
H2、CH4、
C2H4、CO
C2H4、C3H6、
C4H8、CH4
1．罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油
中，其结构如图a 所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
22
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A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水发生氧化还原而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同
2．研究物质性质的基本程序之一就是“预测物质的性质”。对下列有机物性质的预测不正确的是
A．乙烯双键中的一个键容易断裂，所以容易发生取代反应
B．CH3CH3为乙烷，该物质可以看作是甲烷分子中的一个氢原子被CH3取代的结果，该物质能与氯气
发生取代反应
C．某有机化合物可以表示为
，则该有机物分子式为C9H16，可以发生加成反应、加聚反应
D．乙炔(C2H2)与苯(C6H6)具有相同的最简式，故等质量的苯和乙炔完全燃烧，消耗O2的质量相同
3．某烃的结构简式为
，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最
多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c 分别是
A．3、14、3
B．3、10、4
C．3、14、4
D．4、10、4
4．复旦大学一课题组首次实现了以(杂)芳基磺酰氯(
)为引发剂的有机催化光调控活性聚合(如图)。
图中R、R＇为烷基，Ar 为芳基。下列说法错误的是
A．X 能发生氧化反应、还原反应和加聚反应
B．Y 遇水能发生取代反应生成
C．M 分子中C、N 均只采用
杂化
D．Z 是线型高分子材料，具有热塑性
5．下列叙述中，正确的是
23
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A．
月桂烯的结构如图所示(
)，该物质与等物质的量的溴单质发生加成反应的产物(不考虑立体
异构)理论上最多有4 种
B．
分子结构中可能有6 个碳原子在同一直线上
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D．乙醛与丙烯醛不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
6．苹果果肉多汁、清香爽口，含有多种营养物质，其中
-胡萝卜素的结构如图所示。下列关于
-胡萝卜
素的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．
-胡萝卜素与足量
发生加成反应后的产物中含有8 个手性碳原子
C．0.1mol
-胡萝卜素最多能与24.64L
发生加成反应
D．能使酸性
溶液和溴水褪色，且褪色原理相同
7．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应的原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：
24
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下列说法错误的是
A．异丁烷的二溴代物有三种
B．反应过程中异丁烷形成的自由基
比
，更稳
C．光照条件下卤素单质分子中化学键的断裂是引发卤代烃反应的关键步骤
D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷的含量更高
8．根据实验目的，下列实验方案设计正确的是
实验目的
实验方案
A
检验丙烯醛中的醛基
加入溴水，若溴水褪色，则证明含有醛基
B
实验室制取乙烯
将体积比为1 3∶的乙醇和浓硫酸混合液加热到140℃
C
除去
中的NO
将混合气体通入NaOH 溶液
D
比较HClO、
酸性强弱
用pH 计测量同浓度NaClO、
溶液的pH
A．A
B．B
C．C
D．D
9．下列叙述中正确的是
A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
B．实验室制取硝基苯：先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸
C．可用溴水鉴别苯、苯乙炔、乙酸
D．检验氯代烃中氯元素的存在的操作：加入过量
溶液共热后，再加
溶液，观察现象是否
产生白色沉淀
10．下列装置能达到实验目的的是
25
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A．装置甲制备乙酸乙酯
B．装置乙验证NH3溶解性
C．装置丙证明苯与溴发生取代反应
D．装置丁验证乙烯具有还原性
11．工业上制备乙苯，其反应的化学方程式为
。设
为阿伏
加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．
苯分子中，所含碳碳双键的数目为
B．常温下，
分子中，所含电子总数为
C．
乙苯分子中，所含
键的数目为
D．理论上，
最多可消耗
的数目为
12．有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 是
的单体
C．c 中碳原子的杂化方式均为
D．a、b、c 互为同分异构体
13．化学与科技生产、社会可持续发展等密切相关。下列说法正确的是
A．“可燃冰”是一种有待大量开发的新能源，开采时发生大量泄漏不会对环境产生影响
B．微纳米光刻机的材料之一四甲基氢氧化铵[(CH3)4NOH]难溶于水
C．用二氧化碳跨临界直接制冷来代替氟利昂等制冷剂的使用，在精准控制冰温的同时还体现了“绿
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色化学”的理念
D．第31 届世界大学生夏季运动会在中国成都举行，火炬“蓉火”采用丙烷作燃料，实现了零碳排
放，说明丙烷不含碳元素
14．烯烃可与卤素发生加成反应，涉及环正离子中间体，历程如下：
已知：①反应机理表明，此反应是分两步的加成反应，卤素离子从背面进攻。
②反应中，能否形成环正离子与卤素电负性，半径相关。
下列说法不正确的是
A．加成过程中，Br-Br 键受到
电子云的作用，使键具有一定极性
B．乙烯与溴水反应，产物存在BrCH2CH2OH
C．烯烃与HOCl 的加成也可能通过环正离子机理进行
D．此加成过程，顺式产物与反式产物含量相当
15．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到
和
的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图
所示，下列有关混合气体的说法正确的是
A．该混合气体中一定含有乙烷
B．该混合气体一定含有甲烷和乙炔
C．若混合气体由
和
组成，则其体积比为
D．在
条件下，混合气体与氧气混合，总混合气燃烧前后压强不变
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16．2008 年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷，悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷和
35%丙烷。下列有关物质说法不正确的是
A．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
B．分子式为
、
、
、
的有机化合物分别有1 种、2 种、4 种、9 种结构
(不考虑立体异构)
C．所有链状烷烃分子中，碳碳键数目均比碳原子数目少1
D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大
17．在WO3/SiO2催化作用下，丁烯发生催化歧化反应的机理如图所示。下列有关该机理描述的转化过程中
的说法不正确的是
A．可将2-丁烯转化为1-丁烯
B．整个过程中W 的化合价发生了变化
C．有机物X 为2-戊烯
D．存在σ 键和π 键的断裂及形成
18．下列说法正确的是
A．聚乙炔能使溴水褪色，且含有顺反异构体
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B．沸点：正戊烷＞正丁烷＞异戊烷＞新戊烷
C．甲烷中含有少量乙烯，可将混合气体通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶中除去乙烯
D．等质量的CH4、C2H4、C3H4与足量氧气完全燃烧，耗氧量依次增大
19．为实现下列各选项中的实验目的，对应的实验操作、现象及结论错误的是
选项
实验目的
实验操作、现象及结论
A
实验室证明乙炔生成
将饱和食盐水滴在电石上，将生成的气体通入高锰酸钾溶液，溶液
褪色，则有乙炔生成
B
检验苯和甲苯
取少量试剂，分别加入酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液不褪
色，则待检试剂为苯，若高锰酸钾溶液褪色，则待检试剂为甲苯
C
鉴别乙醇和氯仿
取少量两种试剂，分别加入蒸馏水，其中与水互溶不分层的为乙
醇，分层的为氯仿
D
除去乙烷中混有的少量乙烯
将混合气体通入溴水中，溴水褪色，乙烯与溴反应的生成物为液态
有机物，乙烷不与溴反应，从溶液中逸出
A．A
B．B
C．C
D．D
20．环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是
A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B．环己烷中混有的环己烯可以与足量
发生加成反应而除去
C．根据反应①推测，可由
为原料制备
D．已知
，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
21．有机物G 是一种定香剂，用于配制蜂蜜、樱桃、杏仁等香型香精，可由苯作为原料制取，其合成路线
如图所示：
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已知：
(
、
、
为烃基)。
回答下列问题：
(1)A 与
(填“互为同分异构体”“互为同系物”或“是同种物质”)，
与足量的
酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机产物的结构简式为 (不考虑生成物的稳定性)。
(2)B→C 的反应方程式为 ，反应类型为 。
(3)B 中最多有 个原子在同一平面上。
(4)J (填“能”或“不能”)与NaOH 溶液反应。
(5)某同学根据所学知识并参考上述合成路线，设计了以
为原料合成
的合成路线(其他无机试剂任选)，如图。该同学的合成路线中P 和Q 的结
构简式分别为 、 。
22．乙炔是有机合成的重要原料。利用电石可制备乙炔，电石的主要成分为
，还含有CaS 和
等
少量杂质。
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制备乙炔并检验其性质
已知：i．CaS、
能发生水解反应；
ii．
能被
、
及酸性
溶液氧化。
(1)a 中生成乙炔的化学方程式是 。
(2)分液漏斗中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是 。
(3)实验过程中，硫酸铜溶液的作用是 ；b 中溶液一直保持蓝色的目的是 。
(4)实验过程中，c、d 试管中溶液的颜色均褪去。其中，c 验证了乙炔能与
发生加成反应。c 中有两种加
成反应产物，写出这两种生成物的结构简式 、 ；d 中溶液褪色则说明乙炔具有 性。
(5)由乙炔可以制备聚乙炔，聚乙炔的结构简式为 。
23．优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下：
已知在催化剂存在的条件下，芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：
(R 为烷基，X 为卤原子)
(1)B 为芳香烃。
①由B 生成对孟烷的反应类型是 。对孟烷的一氯代物有 种。
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②
与A 生成B 的化学方程式是 。
A
③
的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
(2)1.08g 的C 与饱和溴水完全反应生成3.45g 白色沉淀。E 不能使
的
溶液褪色。
F
①的官能团是 。
C
②
的结构简式是 。C 的属于芳香化合物且具有官能团―OH 的同分异构体有 种。
③反应I 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．C 不存在醛类同分异构体
C．D 的酸性比E 弱
D．E 的沸点高于对孟烷
(4)G 的核磁共振氢谱有3 种峰，其峰面积之比为3 2 1.G
∶∶
与
反应放出
。
反应Ⅱ的化学方程式是 。
24．化合物G 俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下
图所示：
已知：
(1)反应①的反应试剂及条件为 。
(2)H 的名称为 。
(3)G 中含氧官能团的名称为 ，反应B→C 的反应类型为 。
(4)F 与足量的
完全加成后所生成的化合物中手性碳原子的个数为 。
(5)N 的同分异构体中既能发生银镜反应又能发生水解反应的共有 种。请写出其中核磁共振氢
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谱有五组峰的有机物在加热条件下，和足量的盐酸发生水解反应的化学方程式： 。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和为
原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)
。
25．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
已知：
(1)A 的名称是 ，E 到F 的反应类型是 。
(2)试剂a 是 ，F 中官能团名称是 。
(3)M 组成比F 多1 个CH2，M 的分子式为C8H7BrO，M 的同分异构体中：①能发生银镜反应；②含有苯
环；③不含甲基。满足上述条件的M 的同分异构体共有 种。
(4)J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J 的结构简式为 。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选) 。
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