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1．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
_CH4__
_C2H4__
_C6H6__
结构式
_
__
_
__
_
__
结构
简式
_CH4__
_CH2==
=CH
2__
_
__或_
__
空间
构型
_正四面体__
_平面结构__
_平面正六边形__
比例
模型
第37 讲 重要的烃 化石燃料的综合利用
考点导航
考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质
重难点辨析
典型例题剖析
三年真题·两年模拟
1
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球棍
模型
结构
特点
全部是单键，属于饱
和烃，碳原子位于正
四面体的中心，4 个氢
原子分别位于4 个顶
点
含碳碳双键，
属于不饱和
烃，6 个原子
在同一个平面
上
介于碳碳单键和碳碳双键之间的_独
特的键__，所有原子均在同一平面
上，苯分子中的6 个碳原子构成一
个正六边形键角均为120°
物理
性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空
气，乙烯密度与空气相近
常温下为无色，有_特殊__气味的透
明_液体__，密度比水小，不溶于水
2．甲烷、乙烯、苯三种烃的化学性质
(1)甲烷(CH4)
(2)乙烯(CH2===CH2)
(3)苯(C6H6)
2
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3．两种常见的有机反应类型
(1)取代反应：有机物分子里的_某些原子__或_原子团__被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及
其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。
(2)加成反应：有机物分子中的_不饱和__碳原子与_其他__原子或_原子团__直接结合生成新的化合物的反
应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应。
4．烷烃的结构、性质与习惯命名法
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构特点
(1)每个碳原子都达到价键饱和
(2)烃分子中碳原子之间以_单键__结合呈链状(可带支链)
(3)剩余价键全部与_氢原子__结合，分子中C 原子呈锯齿状排列
物理性质
(1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而_增大__，但都_小于__水的密度
(2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而_升高__
(3)状态：气态→液态→固态，碳原子数_小于
5 __的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
习惯命名
法
(1)当碳原子数n≤10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表
示；当n>10 时，用汉字数字表示
(2)当分子中碳原子数相同时，用正、异、新来区别同分异构体
如CH3CH2CH2CH2CH3称为_正戊烷__，
(CH3)2CHCH2CH3称为_异戊烷__，C(CH3)4称为_新戊烷__
5.有机物分子中原子能否共平面的判断方法
(1)有机物分子的三个基本结构
①甲烷。
②乙烯。
3
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③苯。
(2)判断方法：
①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。
②碳碳单键能_旋转__，而碳碳双键不能_旋转__。
③凡有机物分子结构中有碳的4 条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在_同一平面上__。
1.易混易错点
(1)丙烯分子中的3 个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。
(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子
不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是
气体，其他的有机产物都是液体。
(5)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。
(6)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶
液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲
烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。
(7)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在
FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
2.取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方
程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应；②苯及其同系物的硝
化反应；③羧酸与醇的酯化反应；④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不
规律·方法·技巧·点拔
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稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不
饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O 等反应；②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化
合反应，理论上原子利用率为100%。
3.有机反应类型的判断
(1)依据定义及所含官能团判断
取代
反应
有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
加成
反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反
应
氧化
反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化，葡萄糖(含醛
基)与新制的氢氧化铜悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等
(2)依据反应条件判断
考向1 有机物表示方法的辨析与判断
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列有关化学用语表示正确的是
A．乙烯的结构简式：CH2CH2
B．乙炔的电子式：
典型例题剖析
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C．丙烷分子的球棍模型：
D．丙烯的键线式：
【变式练1】（2023 上·浙江绍兴·高三统考阶段练习）下列化学用语表示不正确的是
A．乙烯的球棍模型：
B．羟基的电子式：
C．氮的价电子排布式：
D．1，3-丁二烯的键线式：
【变式练2】（2023 上·重庆渝中·高三重庆巴蜀中学校考阶段练习）下列化学用语或化学图谱不正确的是
A．
的电子式：
B．甲酸的结构式：
C．
的空间填充模型：
D．乙醇的核磁共振氢谱：
考向2 甲烷、乙烯、苯的性质对比分析
【典例2】研究物质性质基本程序之一就是“预测物质的性质”。下列对物质性质的预测不正确的是
A．CH3CH3为乙烷，该物质可以看作是甲烷分子中的一个氢原子被-CH3取代的结果，该物质能与氯气
发生取代反应
B．乙烯与苯具有相同的官能团，化学性质相似
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C．某有机化合物可以表示为
，该物质能够使溴的四氯化碳溶液褪色
D．乙烯双键中的一个键容易断裂，所以容易发生加成反应
【变式练3】下列关于有机化合物的叙述正确的是
A．有机物
和氢气加成后的产物的一氯取代物有3 种
B．
表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相同
C．乙烯使溴水褪色和苯与溴水混合振荡后水层变为无色的原理相同
D．
只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面正方形结构
【变式练4】下列关于有机物的性质，说法不正确的是
A．苯和乙烯都能使KMnO4酸性溶液褪色B．可以用溴水除去甲烷中的乙烯
C．苯和甲烷都可以和卤素发生取代反应D．苯和乙烯分子中所有原子都在同一平面上
考向3 基本结构迁移法判断有机物的原子共线、共面
【典例3】（2023·全国·高三专题练习）下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是
A．
分子中至少有6 个碳原子共直线
B．
分子中最多有5 个原子共直线
C．
分子中所有碳原子不能位于同一平面
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D．四苯乙烯(
)分子中所有碳原子可能位于同一平面
【变式练5】对结构简式为
的有机物描述正确的是
A．该有机物易溶于水
B．最多有7 个碳原子共线
C．最多有25 个原子共面
D．0.1mol 该有机物完全燃烧消耗
73.92L
【变式练6】下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是
A．正丁烷分子中4 个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12 个原子处于同一平面上
C．苯乙烯分子最多有14 个原子处于同一平面上
D．
有6 个碳原子在同一直线上
1．（2023·广东·统考高考真题）化学处处呈现美。下列说法正确的是
A．舞台上干冰升华时，共价键断裂
B．饱和
溶液可析出无水蓝色晶体
C．苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称
D．晨雾中的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景
2．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
三年真题·两年模拟
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A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
3．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：
B．顺
丁烯的分子结构模型：
C．基态
原子的价层电子的轨道表示式：
D．
的电子式：
4．（2022·全国·高三专题练习）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性
溶液褪色
B．分子中最多有5 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
5．（2023 上·重庆·高三重庆南开中学校考阶段练习）烷烃在参与一些反应时会生成自由基(反应涉及物种
均为气态)，烷烃中部分键解离所需能量如下：
①
②
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③
已知H―H 键键能为436kJ/mol。下列说法中正确的是
A．在光照条件下发生一氯取代，乙烷比甲烷容易
B．反应
C．反应
D．反应
6．（2023 上·辽宁·高三校联考期中）相关有机物分别与氢气发生加成反应生成
环己烷(
)的能
量变化如图所示：
下列叙述错误的是
A．物质稳定性：环己烷>苯>环己烯
B．
，说明单双键交替的两个碳碳双键有利于物质结构稳定
C．
，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键
D．
，
，说明苯分子具有特殊稳定性
7．（2023·四川资阳·统考一模）α-甲基苯乙烯是一种重要的化工原料，其分子结构如图所示。下列说法正
确的是
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A．该分子属于苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．该分子的加聚产物能使溴水和酸性
溶液褪色
D．1molα-甲基苯乙烯最多可与
发生加成反应
8．（2023 上·江西赣州·高三校联考期中）下列化学用语正确的是
A．苯酚分子的球棍模型为
B．丙烯与溴的加成产物的结构简式为
C．胆矾的化学式为
D．
的电子式为
9．（2023 上·云南昆明·高三云南师大附中校考阶段练习）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的
环状烯烃，含n 元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a 分子中所有原子一定共面
B．a、b、c 均存在顺反异构现象
C．b 分子中σ 键和π 键的数目之比为2：1
D．c 与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
10．常见有机物的分子结构
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物
质
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
苯(C6H6)
甲醛
(HCHO)
空
间
结
构
正四面体
平面型
直线型
平面正六边形
平面正三角
形
共
面
情
况
任意
个原子共面
个原子
共面
个原子共
线
个原
子共面
个原子共面
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
考点二 化石燃料与常见高分子
重难点辨析
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(2)煤的加工
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：石油主要由多种_碳氢化合物__组成的混合物，所含元素以C、H 为主，还有少量N、S、
P、O 等。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是_CH4__，它是一种_清洁__的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2，再用于合成氨、甲醇。
原理：_①
CH
4＋
H 2O(g)
――→
CO
＋
3H
2__；
_②
3H
2＋
N 2
2NH
3__；
_③
2H
2＋
CO
――→
CH
3OH__。
4．高分子材料的合成反应及应用
(1)三大合成材料：_合成纤维、合成橡胶__、塑料。
(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)
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(3)完成下列反应的化学方程式
①nCH2===CHCl――→_ CH
2—CHCl
__；
(4)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
5．化学中的“三馏”“两裂”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下
使物质_分解__
根据液态混合物中各组分_
沸点__不同进行分离
与_蒸馏__原理相同
产物
产物为_混合__物
产物为_单一组分__的纯净
物
产物为_沸点__相近的各
组分组成的混合物
变化类型
_化学__变化
_物理__变化
_物理__变化
(2)化学中的“两裂”
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下，把相对分子质量_大__、
沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小
__、沸点_低__的烃
提高_轻质油__的产量，特别是提高
_汽油__的产量
裂解
在高温下，使分子具有长链的烃断裂成
各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃
获得_短链__不饱和烃，用作化工原
料
规律·方法·技巧·点拔
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