文档内容
第2讲 烃 卤代烃
[考纲要求]
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。
3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
考点一 脂肪烃
1知识梳理
1.脂肪烃组成、结构特点和通式
2．物理性质
性质 变化规律
常温下含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过
状态
渡到____、____
随着碳原子数的增多，沸点逐渐____；同分异构体之间，支链越多，沸点
沸点
____
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧火焰 燃烧火焰明 燃烧火焰很明
燃烧现象
较明亮 亮，带黑烟 亮，带浓黑烟
通入酸性
______ ______ ______
KMnO 溶液
4
(2)烷烃的取代反应(3)烯烃、炔烃的加成反应
①烯烃的加成反应
②乙炔的加成反应
(4)加聚反应
①乙烯的加聚反应：______________
②乙炔的加聚反应：__________________
③1，3丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：
________________________________________________________________________
④1，3丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：________________________________________________________________________
4．乙炔的实验室制取原理
乙炔的实验室制取原理：________________________。CaC 又叫____。
2
5．脂肪烃的来源
脂肪烃来源于____、____、______等化石燃料的加工利用。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H、HCl发生加成反应( )
2
(2)反应CHCH ＋Cl――→CHCHCl＋HCl与反应CH===CH ＋HCl―→CHCHCl均为取代
3 3 2 3 2 2 2 3 2
反应( )
(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( )
(4)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应( )
(5)符合通式CH 的烃一定是烷烃( )
n 2n＋2
(6)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )
(7)聚丙烯可发生加成反应( )
(8)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色( )
(9)CH===CHCH===CH 与 Br 发 生 加 成 反 应 可 生 成 Br—CHCH===CHCH—Br 和
2 2 2 2 2
2种物质( )
[提醒]
(1)实验室制备CH 时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合
2 4
液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。
(2)实验室制备CH 时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱
2 2
和食盐水代替水。
2对点速练练点一 脂肪烃的结构与性质
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CH ，而烯烃的通式一定是CH
n 2n＋2 n 2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
2．某烷烃的结构简式为：
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构。
练点二 脂肪烃的同分异构体与反应类型的判断
3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑
位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
4 ． 有 机 物 的 结 构 可 用 “ 键 线 式 ” 表 示 ， 如 ： CHCH===CHCH 可 简 写 为
3 3
，有机物X的键线式为 ，下列
说法不正确的是( )
A．X的化学式为CH
8 8
B ． 有 机 物 Y 是 X 的 同 分 异 构 体 ， 且 属 于 芳 香 烃 ， 则 Y 的 结 构 简 式 为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
2
5．按要求填写下列空白
(1)
，反应类型：________。
(2)CHCH===CH＋Cl――→( )＋HCl，反应类型：________。
3 2 2
(3)CH===CH—CH===CH ＋( )―→
2 2
，反应类型：________。
(4)( )＋Br―→ ，反应类型：________。
2
(5)( )――→ ，反应类型：________。
考点二 芳香烃
1知识梳理
1.苯与苯的同系物的结构与性质
苯 苯的同系物
化学式 CH CH (通式，n>6)
6 6 n 2n－6
结构 苯环上的碳碳键是介于________和________ ①分子中含有一个____特点 之间的一种独特的化学键 ②与苯环相连的是____基
主要化
学性质
2.芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个____的烃。
(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香
烃最典型的代表物是萘，结构简式是________________。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体( )
(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和( )
(3)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
(4)分子式为CH 的苯的同系物有7种同分异构体( )
9 12
(5)沸点： ( )
(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )
(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，
则证明己烯中混有甲苯( )
(8)CH 与 的最简式相同( )
2 2
[提醒]
(1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。
(2)苯的同系物易被酸性KMnO 溶液氧化生成 ，但并不是所有苯的同
4
系物都能使酸性KMnO 溶液褪色，如 ，由于与苯环直接相连的
4
碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
2对点速练
练点一 芳香烃的结构特点
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
2．某烃结构式用键线式表示为 ，该烃与Br 加成时(物质的量
2
之比为1∶1)，所得的产物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
3．工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是( )
A．该反应的类型为加成反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br/CCl 鉴别乙苯和苯乙烯
2 4
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中
正确的是( )
A．与苯的结构相似，性质也相似
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．易发生取代反应，难发生加成反应
D．该物质极易溶于水
5．化合物W、X、Y、Z的分子式均为CH ，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的
7 8
是( )
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B．X、Y、Z可与酸性KMnO 溶液反应
4
C．1 mol X、1 mol Y与足量Br/CCl 溶液反应最多消耗Br 均为2 mol
2 4 2
D．Z的一氯代物只有3种
方法总结
判断芳香烃同分异构体数目的两种方法
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取
代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、
对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三
种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。考点三 卤代烃
1知识梳理
1.卤代烃
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。
(2)官能团是________。
2．卤代烃的物理性质
(1)状态：除CHCl、CHCHCl、CH===CHCl等少数为气体外，其余为__________。
3 3 2 2
(2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点____。
(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水____，其余液态卤代烃一般比水____。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应：
①R—X＋NaOH――→____________(R—代表烃基)；
②R—CHX—CHX＋2NaOH――→____________________________________________。
2
(2)消去反应：
①R—CH—CH—X＋NaOH――→__________________________________(或R—CH—CH
2 2 2 2
—X――→______________________________)；
②
4．卤代烃的获得途径：
(1)加成反应制取卤代烃
①CH—CH===CH＋Br―→____________；
3 2 2
②CH≡CH＋HCl――→CH===CHCl。
2
(2)取代反应制取卤代烃
①CHCH＋Cl――→CHCHCl＋HCl。
3 3 2 3 2
②CHOH＋HBr――→CHBr＋HO。
2 5 2 5 2
5．卤代烃中卤素的检验流程①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝
酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。
[判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CHCHCl的沸点比CHCH 的沸点高( )
3 2 3 3
(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入AgNO 溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
3
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞( )
(6)CHBr属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成CHOH( )
2 5 2 5
[提醒]
卤代烃的“水解”与“消去”
(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：
“无醇成醇，有醇成烯”。
(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃
或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的
消去有多种可能的方式。
2对点速练
练点一 卤代烃的结构与性质
1．春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈，其结构简式如下：
，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位
于苯环间位的有机物有( )
A．4种 B．6种
C．7种 D．9种2．有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它
们的说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
3．按要求填空。
① ②CHCHCHBr ③CHBr
3 2 2 3
④CHCHBrCHCH
3 2 3
(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是______________(填序号，下同)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(3)物质④发生消去反应的条件为____________，产物为
________________________________________________________________________。
(4) 由 物 质 ② 制 取 1 ， 2 丙 二 醇 经 历 的 反 应 类 型 有
________________________________________________________________________。
(5) 检 验 物 质 ③ 中 含 有 溴 元 素 的 试 剂 有
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
练点二 有机合成中卤代烃的作用
4．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________。
③的反应类型是________。
(3) 反 应 ④ 的 化 学 方 程 式 是
________________________________________________________________________。
5．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是________，反应③是________，反应⑥是________。
(2)写出下列物质的结构简式：A____________________，E________________。
(3) 写 出 反 应 ③ 的 化 学 方 程 式 ：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反
应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：
(1) (B的结构简式为__________________________________，D的化学名称为
__________________________________。
(2)①和③的反应类型分别为__________________________________、
__________________________________。
(3) E的结构简式为__________________________________。用1 mol E合成1，4-
二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__________________________________mol。
(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，
该聚合反应的化学方程式为_______________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比
为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________。
练后归纳
卤代烃在有机合成中的“三大应用”
(1)改变官能团的个数。如：
(2)改变官能团的位置。如：
(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH
本讲真题研练1.[2020·江苏卷，12](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可
由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
2.[2020·全国卷Ⅱ ，36]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于
医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α生育酚(化合物E)含
量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。,
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
________________________________________________________________________。
(2)B的结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为
________________________________________________________________________。
(4)反应⑤的反应类型为
________________________________________________________________________。
(5)反应⑥的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6
(c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为
________________________________________________________________________。
3.[2018·北京卷]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药
中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________。
(2)A→B的化学方程式是________________。
(3)C可能的结构简式是________________。
(4)C→D所需的试剂a是______________。
(5)D→E的化学方程式是______________。
(6)F→G的反应类型是______________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生
成了水，则L与G物质的量之比为________。4.[2017·全国卷Ⅲ，36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A
制备G的合成路线如下：,
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________________，该反应的类型是
________。
(3)⑤的反应方程式为____________________。
吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构
有________种。
(6)4甲氧基乙酰苯胺 )是重要的精细化工中间体，
写出由苯甲醚 )制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线
________________________________(其他试剂任选)。
5.[2020·浙江1月，31]某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成
高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其他环；
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl 溶液发生显色反应
3
C．化合物I具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C H NO
14 20 2 3
（ 2 ） 写 出 化 合 物 E 的 结 构 简 式
__________________________________________________。
（3）写出F＋G→H的化学方程式 。
（4）设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。第2讲 烃 卤代烃
考点一
1知识梳理
1．单键 CH (n≥1) 碳碳双键 CH (n≥2) 碳碳三键 CH (n≥2)
n 2n＋2 n 2n n 2n－2
2．1～4 液态 固态 升高 越低
3 ． (1) 不 褪 色 褪 色 褪 色 (2) 光 照 气 态 卤 素 单 质 1 mol (3)CH 2 ===CHCl (4)nCH 2 ===CH 2 ――→CH 2 —CH 2
nCH≡CH――→CH===CH
4．CaC＋2HO―→Ca(OH)＋CH↑ 电石
2 2 2 2 2
5．石油 煤 天然气
判断 答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)√ (9)×
2对点速练
1．解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，
还可发生取代反应，B错误；烷烃通式一定为CH ，单烯烃通式为CH ，而二烯烃通式为
n 2n＋2 n 2n
CH ，C错误；D正确。
n 2n－2
答案：D
2．解析：该烷烃的碳骨架结构为 。
(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键
只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、
⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能
分别位于④和⑤两个位置。答案：(1)5 (2)1 (3)5
3．解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
答案：C
4．解析：本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为CH ，与苯乙
8 8
烯( )互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸
性KMnO 溶液褪色，X与足量H 加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其
4 2
一氯代物有两种。
答案：D
5．答案：(1)Cl 加成反应
2
(2) 取代反应
(3)Br 加成反应
2
(4)CH—C≡CH 加成反应
3
(5)nCH==CHCl 加聚反应
2
考点二
1知识梳理
1 ． 碳 碳 单 键 碳 碳 双 键 苯 环 烷 烃2．(1)苯环 (2)
判断 答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)√
2对点速练
1．解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，
A正确；B项中物质的分子式为CHO，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲
7 8
醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；
含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为
3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基
取代物，D正确。
答案：B2 ． 解 析 ： 当 溴 与 发 生 1 ， 2 － 加 成 时 ， 生 成 物 有
、 、 ； 当 溴 与
发 生 1 ， 4 － 加 成 时 ， 生 成 物 有 、
，显然所得产物有5种，选项C符合题意。
答案：C
3．解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯
含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错
误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl 溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br/CCl 鉴
4 2 4
别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可
共平面的碳原子有8个，错误。
答案：C
4．解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双
键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
答案：B
5．解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH===CH—CH===CH—CH—C≡CH，A项
2 2
错误；Z不能与酸性KMnO 溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br/CCl 溶液反应最多消耗2
4 2 4
mol Br ，1 mol Y与足量Br/CCl 溶液反应最多消耗3 mol Br ，C项错误；根据Z的结构知，
2 2 4 2
Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。答案：D
考点三
1知识梳理
1．(1)卤素原子 (2)卤素原子
2．(1)液体或固体 (2)高 (3)难 易 (4)小 大
3．(1)R—OH＋NaX R—CH(OH)—CHOH＋2NaX (2)R—CH===CH ＋NaX＋HO R—
2 2 2
CH===CH＋HX CH≡CH↑＋2NaX＋2HO
2 2
4．(1)CHCHBrCHBr
3 2
判断 答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×
2对点速练
1．解析：若F位于两个醛基中间的碳原子上，则有2种结构，同理Cl位于两个醛基
中间的碳原子上，也有2种结构。若F、Cl位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻
和Cl与醛基相邻2种)、间位共3种，故有2＋2＋3＝7种。
答案：C
2．解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比
应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原
子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均
可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一
氯代物有2种，D项错误。
答案：C
3 ． 答 案 ： (1)① >④>②>③ (2)②④ (3) 氢 氧 化 钠 的 醇 溶 液 ， 加 热
CH===CHCHCH、CHCH===CHCH、NaBr、HO (4)消去反应、加成反应、水解反应
2 2 3 3 3 2
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
4．解析：由反应①：Cl 在光照的条件下发生取代反应得 ，可推知
2
A为 ， 在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得， 在 Br 的 CCl 溶液中发生加成反应得 B： 。
2 4
的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下
发生消去反应。
答案：(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
5．解析：此题的突破口在于B与氯气加成得到
CHCl—CHCl—CHCl，从而逆向推出B为CHCl—CH===CH 、A为CH—CH===CH 。CHCl
2 2 2 2 3 2 2
—CHCl—CHCl通过反应③得到C，难以判断CHCl—CHCl—CHCl消去哪个氯？此时可以从合
2 2 2
成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与 发生取代
反应而得到二氯烯丹可推知，E为CHCl—CCl===CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D
2
应该是一种对称结构，D为CHCl—CCl—CHCl，再进一步联系反应③，可推知C为CHCl—
2 2 2 2
CCl===CH。
2答案：(1)取代反应 消去反应 取代反应
(2)CH—CH===CH CHCl—CCl===CHCl
3 2 2
(3)CHCl—CHCl—CHCl＋NaOH――→CHCl—CCl===CH＋NaCl＋HO
2 2 2 2 2
6．解析：(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式
为 ，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名
称为苯乙炔。
(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应
③的反应类型是消去反应。
(3) 结 合 题 给 信 息 ， 由 D 的 结 构 可 推 知 E 的 结 构 简 式 为
。1 mol碳碳三键能与2 mol氢
气完全加成，用1 mol E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 mol。
(4)根据题干信息可知化合物( )
发 生 Glaser 偶 联 反 应 生 成 聚 合 物 的 化 学 方 程 式 为
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，符合条件的结构简式有 、 、
、 、
。
答案：(1) 苯乙炔
(2)取代反应 消去反应
(3) 4
(4)
(5) 、 、、 、 (任写
三种)
本讲真题研练
1．解析：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型
认知。X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原
子，A项错误；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和
苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中与羟基相连的碳原子
的邻位碳原子上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，C项正
确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。
答案：CD
2．解析：本题通过α生育酚(化合物E)的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的
结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。
(1)A的结构简式为 ，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上(羟基的间位)，
故A的化学名称为3甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)由已知信息a)可知， 中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为 。
(3)结合已知信息b)，反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与
发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由 的结
构可推出C的结构简式为 。
(4)由已知信息c)可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为 。
(5)由反应⑥产物的结构简式( )可知，D分子中的碳碳三键与H 发生加成反
2
应得到碳碳双键。
(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
① 、
② 、
③ 、④ 、
⑤ 、
⑥ 、
⑦ 、
⑧ ，其中含有手性碳原子的是⑤。
答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2) (3) (4)加成反应
(5)(6)c
3．解析：(1)按照官能团分类，CH===CHCH 属于烯烃。
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(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。
(3)CH===CHCHCl 的 结 构 不 对 称 ， 它 与 HOCl 发 生 加 成 反 应 时 ， 可 能 生 成
2 2
ClCHCHOHCHCl或HOCHCHClCHCl。
2 2 2 2
(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。
(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。
(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反
应。
(7)K的分子式为CH NO ，L的分子式为CHNO，二者分子组成上相差一个“HO”，显
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然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知
i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即
可消去一个HO分子。所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反
2
应 生 成 ， 再 由 发 生 消 去 反 应 生 成
(即L)。
(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO 变为—NH 需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。
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答案：(1)烯烃
(2)CH==CHCH＋Cl――→CH==CHCHCl＋HCl
2 3 2 2 2
(3)HOCHCHClCHCl或ClCHCH(OH)CHCl
2 2 2 2
(4)NaOH，HO
2
(5)HOCHCH(OH)CHOH――→CH===CHCHO＋2HO
2 2 2 2
(6)取代反应
(7)
(8)氧化 3∶1
4．解析：(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；
C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯。
(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别
是浓HNO/浓HSO，加热，反应类型为取代反应。
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(3)对比E、G的结构，由G可推知F的结构 ，然后根据取代反应的基
本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl。
(4)G的分子式为C H ONF。
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(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异
构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体(见下图，
三种取代基分别用X、Y、Z表示)，除去G本身还有9种。(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基
还原为氨基(类似流程④)，最后与 反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。
答案：(1) 三氟甲苯
(2)浓HNO/浓HSO、加热 取代反应
3 2 4
(3) 吸收
反应产生的HCl，提高反应转化率
(4)C H ONF
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(5)9
(6)5．解析：由有机物C的结构简式及有机物B的分子式可推出有机物B的结构简式为
；根据有机物D的分子式和C的结构
简式，可推出有机物D的结构简式为 ；有机物D在
酸 性 条 件 下 能 与 乙 醇 发 生 酯 化 反 应 生 成 有 机 物 E ， 其 结 构 简 式 为
；根据有机物E的结构简
式 和 题 给 已 知 信 息 知 ， 有 机 物 F 的 结 构 简 式 为；结合阿替洛尔的
结 构 简 式 和 题 给 已 知 信 息 可 知 ， 有 机 物 H 的 结 构 简 式 为
，有机物I的结构简式为(CH)CHNH ；
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根据有机物 A 的分子式及有机物 B 的结构简式，可得有机物 A 的结构简式为
。
(1)有机物D能发生加成、取代、氧化和还原反应，选项A错误；有机物E分子中含有
酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，选项B正确；有机物Ⅰ分子中含有氨基，具有弱碱
性，选项C正确；阿替洛尔的分子式为C H NO，选项D错误。
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(2) 有 机 物 E 的 结 构 简 式 为
。
(3) 有 机 物 F 与 G 反 应 可 以 转 化 为 H 和 HCl ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为。
(4) 有 机 物 A 转 化 为 有 机 物 B ， 可 通 过 A 在 Cl 、 光 照 条 件 下 生 成
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，再利用题给已知信息得到B。
(5)根据题意，要求无N===O键、N—O键、C===N键，除苯环外没有其他环，且有四种
氢 原 子 ， 则 结 构 应 为 对 称 结 构 ， 符 合 条 件 的 结 构 简 式 为
。
答案：(1)BC
(2)
(3)(4)
(5)
