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重点知识(四) 有机化学
重点知识35 有机物的结构、性质及应用
高考真题导向
1.(2024·安徽高考)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
A．煤干馏
→
煤油 B．石油分馏
→
乙烯
C．油脂皂化
→
甘油 D．淀粉水解
→
乙醇
2．(2024·山东高考)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪
时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三
个阶段。下列说法错误的是( )
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B．发酵制醇阶段有CO2产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生
D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
3．(2024·河北高考)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(
)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66 由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
4．(2024·黑、吉、辽高考)家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是
( )
A．用过氧碳酸钠漂白衣物：Na2CO4具有较强氧化性
B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发
C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸
D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解
5．(2024·北京高考)下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O 的反应是放热反应
B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D．向饱和的NaCl 溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
6．(2024·浙江6 月选考)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧三种元素，红外光
谱显示A 分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是
( )
1
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A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na 反应生成H2
7．(2023·湖北高考)中国科学院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢
复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新
的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
解题必备知能
一、常见有机化合物之间的相互转化
2
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二、芳香族化合物之间的转化
题组跟进演练
1.(2024·湖南长沙模拟)湖南是旅游大省，在旅游过程中可以学习到很多化学知识。下
列说法错误的是( )
A．长沙臭豆腐的制作，向豆浆中加入石膏使其沉淀析出的过程，蛋白质发生了变性
B．岳阳石化油城之旅，煤的液化和石油的催化重整都属于化学变化
C．湘潭“钢铁”之旅，“百炼成钢”的钢相较于纯铁，熔点低，硬度高
D．常德稻香之旅，水稻DNA 的碱基之间通过氢键作用而互补配对
2．(2024·河南信阳模拟)下列说法正确的是( )
3
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A．利用煤的干馏可将煤中含有的苯、甲苯提取出来
B．少量硫酸钠可以促进蛋白质的溶解，但浓度增大又会降低蛋白质的溶解度
C．生物柴油可以以液化石油气、汽油、地沟油等碳氢化合物为原料来制备
D．光照条件下，控制C2H6、Cl2 的物质的量之比为1∶1 即可制得纯净的C2H5Cl 和
HCl
3．《后汉书》中记载蔡伦造纸“伦乃造意，用树肤、麻头及敝布、鱼网以为纸”；
《蔡翁碑》上刻有“砍其麻、去其青、渍以灰、煮以火、洗以头、舂以臼、抄以帘、刷以
壁，纸之张成”。下列有关叙述错误的是( )
A．“树肤”是指树皮，主要成分为纤维素
B．“麻头”在一定条件下能水解生成葡萄糖
C．现代“鱼网”的主要成分是尼龙，属于合成高分子材料
D．造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸馏”
4．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”的周边由PVC、PC、ABS 和亚克力等环保材料制成。
下列说法正确的是( )
A．PVC(
)的单体为氯乙烷
B．PC(
)中所有碳原子均可共面
C．亚克力(
)含有两种官能团
D．ABS 的单体之一苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
重点知识36 多官能团有机化合物
高考真题导向
1.(2024·安徽高考)D乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列
有关该物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ 键，不含π 键
2．(2024·山东高考)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关
于阿魏萜宁的说法错误的是( )
4
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A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
3．(2024·湖北高考)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列
说法错误的是( )
A．有5 个手性碳
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
4．(2024·河北高考)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式
如图。下列相关表述错误的是( )
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团
D．存在顺反异构
5．(2024·黑、吉、辽高考)如图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是(
)
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
5
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C．Z 中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
6．(2024·甘肃高考)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示。下列说法错误的是
( )
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
7．(2024·江苏高考)化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．1 mol Y 最多能与1 mol H2发生加成反应
C．Z 不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性KMnO4溶液褪色
解题必备知能
1.常见有机物的官能团和性质
有机物
官能团
主要化学性质
烷烃
－
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4
溶液褪色；③高温分解
不饱
和烃
①能与X2(X 代表卤素，下同)、H2、HX、H2O 发生
加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4
溶液褪色
苯及
其同
系物
－
①取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe 或Fe3＋做
催化剂)；②能与H2发生加成反应；③苯的同系物
能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①能与NaOH 水溶液共热发生取代反应；②能与
NaOH 的醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①能与活泼金属Na 等反应产生H2；②消去反应，
分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④能与羧酸及
6
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无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3
溶液呈紫色；④能与醛发生缩聚反应
醛
①能与H2加成生成醇；②能被O2、[Ag(NH3)2]＋、
新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化剂氧化
酮
能与H2加成生成醇
羧酸
①酸的通性；②酯化反应
酯
能发生水解反应，在酸性条件下生成羧酸和醇(或
酚)
氨基酸
①能与酸或碱反应；②分子间能发生缩聚反应
硝基
化合物
—NO2
一定条件下，硝基能被还原为—NH2，如酸性条件
下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
酰胺
水解反应：
RCONH2＋H2O＋HCl △
→
RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH △
→
RCOONa＋NH3↑
2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质反应的定量关系(物质的量之比)
(1)与H2反应
官能团
或特殊
基团
—C≡≡C—
定量
关系
1∶1
1∶2
1∶3
1∶1
1∶1
(2)与饱和溴水反应
官能团或
特殊基团
—C≡≡C—
定量关系
1∶1
1∶2
1∶3
[注意] 酚类物质与饱和溴水发生取代反应时，溴取代羟基邻、对位的氢，若没有氢则
不取代。
(3)与Na 反应
官能团或特殊基团
—OH
—COOH
定量关系
1∶1
1∶1
(4)与NaOH 反应
官能团
或特殊
基团
R—X
—COOH
定量
关系
1∶1
1∶1
1∶1
1∶1
1∶2
(5)与Na2CO3反应
7
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官能团或
特殊基团
—COOH
定量
关系
2∶1(生成CO2)
1∶1(生成NaHCO3，不能生成CO2)
(6)与NaHCO3反应
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1∶1
(7)与[Ag(NH3)2]OH 溶液反应
官能团或特殊基团
—CHO
HCHO
定量关系
1∶2
1∶2(生成甲酸铵)或1∶4(生成碳酸铵)
(8)与新制Cu(OH)2反应
官能团或特殊基团
—CHO
HCHO
定量关系
1∶2
1∶2(生成甲酸钠)或1∶4(生成碳酸钠)
题组跟进演练
1.(2024·山东菏泽模拟)有机物R 是一种合成治疗胆固醇药物的中间体(结构如图所示)。
下列有关说法正确的是( )
A．该物质存在顺反异构
B．该物质分子中含有4 种官能团
C．该物质可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol 该物质最多可与3 mol NaOH 反应
2 ．(2024· 山西晋中模拟) 有机物M 为药物合成的中间体，其结构简式为
。下列说法不正确的是( )
A．M 的分子式为C15H12O4
B．1 mol M 分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应，产生相同状况下的气体体积比为
1∶2
C．M 可发生氧化反应、取代反应
D．与浓溴水反应，1 mol M 最多可消耗4 mol Br2
3．(2024·海南文昌中学模拟)靛玉红可用于治疗慢性粒细胞白血病，其结构如图所示：
下列叙述错误的是( )
A．靛玉红的分子式为C16H10N2O2
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B．理论上靛玉红存在顺反异构现象
C．靛玉红能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1 mol 靛玉红最多能与2 mol NaOH 发生反应
4．(2024·四川成都模拟)有机化合物X 是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。
下列关于X 的说法错误的是( )
A．含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团
B.所有碳原子可能共平面
C．苯环上的一氯代物有6 种(不包含立体异构)
D．1 mol 有机化合物X 最多能与10 mol H2反应
5．(2024·北京模拟预测)分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬修
饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。
以下说法正确的是( )
A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液发生显色的同分异构体
B．布洛芬分子中有两个手性碳原子
C．布洛芬转化为化合物X 后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效
D．布洛芬既有酸性又有碱性
重点知识37 限定条件的同分异构体书写与数目判断
高考真题导向
1.(2024·全国卷甲节选)
I(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考
虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有
两个酚羟基；④可发生银镜反应。
[点拨]①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H 和不饱和度。②根据限制条件确
定含有的官能团种类及数目。③结合含有的官能团、不饱和度有序书写。④检查删除重复
的、不符合限制条件的结构简式。
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2．(2024·江苏高考节选)写出同时满足下列条件的F(
)的一种芳香族同分
异构体的结构简式：____________________________________________。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原
子；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应，Z 不
能被银氨溶液氧化。
解题必备知能
限定条件下同分异构体的书写
1．同分异构体书写的常见限制条件
2．限定条件下同分异构体的书写方法
(1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性
质等推断官能团。
(2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。
(3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳架异构→再考虑取代
基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团异构。
(4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；
“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
①端基碎片：其中端基官能团指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要
包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时
可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X 等。它们的同分异构体则
取决于烃基部分的异构体数目，如甲基1 种，乙基1 种，丙基2 种，丁基4 种。
②非端基碎片：分为桥基、三叉基、十字基三种。桥基通常有羰基、酯基、酰胺基等；
三叉基包括苯环的三取代、
；十字基包括
等。桥基通常采用
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“插入法”，其余均可采用“烃基分配法”确定。
题组跟进演练
1．(2023·广东茂名联考)V(
)的同分异构体有多种，满足下列条件的有
________ 种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3 的结构简式：
______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
①苯环上含有两个取代基，其中一个为—NH2
②可以发生水解反应
2．T 是与R(
)组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T 有
______种结构。其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2 的结构
简式为____________________________________________
_______________________________________________(写出符合题意的一种即可)。
①相对分子质量比R 多14；②能与金属Na 反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③
能发生银镜反应。
3．(2024·湖北荆州三模)写出同时满足下列条件的B(
)的所有同分异
构体的结构简式：______________________________________________。
①能发生银镜反应；②能与NaHCO3反应放出气体；③1 mol 该物质最多能与2 mol
NaOH 反应；④核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。
重点知识38 有机推断与合成
考什么·怎么考
1.高频考点：主要包括有机化合物的命名、反应类型判断、官能团、结构简式书写、
化学方程式书写、限定条件的同分异构体判断与书写、特定条件的有机合成路线的设计等。
2．中、低频考点：主要包括手性碳原子判断、反应试剂和反应条件的判断、物质的检
验等。
3．创新考点：通过对比近年来高考试题可知，以往有机化学题侧重考查官能团的转化，
而现在的试题更加侧重于对反应过程中碳链的构建、陌生信息的迁移、物质结构的重排等
方面进行考查，考查内容拓展到多官能团有机化合物的命名、含氮化合物(尤其是酰胺等)、
多环化合物、杂环化合物、格氏试剂、αH、分子重排、官能团保护、有机反应断键情况分
析、反应机理和反应过程的分析等，形式更加灵活，与其他模块知识的融合也逐渐增多。
附表：有机推断与合成的常考题空分析
序号
题空
考法
1
分子式书写
依据物质结构简式，直接写出分子式；依据反应特点(需推
导)，写出分子式
2
有机物命名
①直接命名：给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化
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②间接命名：需要结合有机推断进行命名，多官能团命名
3
结构简式书写
一般需结合有机推断书写结构简式
4
官能团名称、符
号、性质
以直接考查物质结构与性质间的关系为主，间接推断出结构考
查较少
5
反应试剂及条件
以间接考查为主，需要结合有机推断；通过条件推断产物
6
反应类型判断
直接考查与间接考查相结合
7
物质结构与性质
结合物质变化，考查断键与成键、杂化、手性碳、顺反异构、
性质、结构表征等
8
化学方程式书写
结合有机推断，书写化学方程式(一般型、加聚型、缩聚型，
与无机结合)，注意反应条件
9
同分异构体数目
判断、同
分异构体结构简
式书写
结合题目信息，计算符合条件的同分异构体数目，写出结构简
式，注意杂环化合物
10
合成路线设计
基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈
现；路线评价
11
加入试剂目的
①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
12
融合考点
与氧化还原反应、电化学、反应原理等知识联合考查
怎么思·怎么答
一、有机合成路线的分析
有机合成与推断综合题中一般会给定物质，设计有机合成路线。当题中有已知信息时，
有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时首先要联系已知信息，善于模
仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结
构，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。合成路
线图表达方式：
A 反应物⃗
反应条件
B 反应物⃗
反应条件
C……―→D
1．有机推断的基本框架
2．有机合成题的分析思路
(1)逆合成法
(2)设计合成路线
(3)正逆双向合成法的解题思路
“正逆”指的是“瞻前顾后”。单一的正向或逆向推断经常会遇到一些障碍点或是缺
乏信息支持无法继续，因此可从流程的起点、终点或者从流程中某些明确结构的有机物出
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发，从正逆两个方向进行分析，寻找突破。其思维程序为
二、有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解
碳碳
双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧
双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
在苯环上引
入不同的官
能团
①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的改变
(1) 利用官能团的衍生关系进行衍变，如R— CH2OH
R— CHO
O2
→
R—
COOH。
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
消去⃗
(−H 2O)
CH2===CH2
加成⃗
(+C l2)
ClCH2—CH2Cl水解
→
HO—CH2—CH2—OH。
(3)通过某种手段改变官能团的位置，如
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CH3CH2CH2Cl
消去⃗
(−HCl)CH3CH===CH2
加成⃗
(+ HCl)
。
4．官能团的保护
(1)酚羟基的保护
(2)碳碳双键的保护
CH2===CHR
CH2Cl—CH2R
一定条件
→
CH2Cl—CH2R′
CH2===CHR′。
(3)醛基的保护
H 2
→
R—CH2—OH
[O]
→
R—CHO。
(4)氨基(—NH2)的保护
如在对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把
—NO2 还原为—NH2，防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2 (具有还原性)也被氧化。
三、高考常见信息归纳
类型
举例
成环
反应
脱水反应
①生成内酯
②二元酸与
二元醇形成
环酯
③生成醚
DielsAlder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物(制药)
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开环
反应
环氧乙烷开
环
αH
反应
羟醛缩合反
应
烷基αH 取
代反应
羧酸αH 卤
代反应
烯烃αH 取
代反应
CH3CH===CH2＋Cl2>300 ℃
→
ClCH2CH===CH2＋HCl
增长
碳链
与缩
短碳
链的
反应
增长碳链
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClNa
→R—R＋2NaCl
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2R—C≡C—H催化剂
→
R—C≡C—C≡C—R＋H2(Glaser 反应)
缩短碳链
悟高考·练模拟
1.(2024·黑、吉、辽高考)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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已知：Ⅰ.
Ⅱ.
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________________。
(2)G 中含氧官能团的名称为________和________。
(3)J→K 的反应类型为________。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考
虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化
为Y；③Y 与(CH3CO)2O 反应生成F。第③步化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下
(部分反应条件已略去)。其中M 和N 的结构简式为____________和____________。
2．(2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。
G 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：ROH
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ROSO2CH3＋(C2H5)3N·HCl。
已知反应Ⅱ：
R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基。
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________；加入K2CO3的作用是
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(2)D 分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N 也能进行，原因是
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(4)E 中含氧官能团名称是
_________________________________________________________________。
(5)F 的结构简式是
_________________________________________________________________；
反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是
________________________________________________________________。
(6)G 中手性碳原子是________(填序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可
以发生已知反应Ⅱ，则H 的可能结构是_____________________________。
3．(2024·安徽高考联盟模拟)化合物G 是制备药物氟伏沙明的一种中间体，其合成路
线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为____________。
(2)D→E 的化学方程式为____________________________________________。
(3)已知使用C 为原料用氨水法合成D 的部分反应机理如下图所示，请补充完成下表。
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序号
反应类型及反应条件
反应生成的物质
第4 步
脱NH3反应(较低温度下)
①____________(填结构简式)
第5 步
②________(填“脱水”或“加
成”)反应(80～90 ℃)
(4)B 的芳香族同分异构体M 同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色；②1 mol 该
物质能与4 mol [Ag(NH3)2]OH 反应；③核磁共振氢谱显示为4 组峰。不考虑立体异构，满
足条件的有________种，任写一种M 的结构简式：________________。
4．(2024·湖北武汉模拟)有机物H 是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所
示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)反应①需要的化学试剂及反应条件为________________________________。
(2)D 的结构简式为____________；反应⑤的反应类型为____________。
(3)G 中官能团的名称为____________。
(4)H 中手性碳原子的个数为________个。
(5)反应④的化学方程式为__________________________________________。
(6)已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子质量比E 大14，则I 可能的结构有____种。
(7)以有机物M 为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物
，则该
有机物M 的结构简式为_____________________________________________。
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5．L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的流程如图所
示。
回答下列问题：
(1)设计F→G，H→I 步骤的目的是__________________________________。
(2)A 的名称是____________，H 中的官能团有____________(填名称)。
(3)G→H 中K2CO3可以用吡啶(
)替代，吡啶的作用是_________________。
(4)写出J→L 的化学方程式：_________________________________________。
(5)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有____________种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；②1 mol 有机物最多能与3 mol NaOH 反应；
③1 mol 有机物与足量的Na 反应能生成22.4 L H2(标准状况)。
(6)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线：
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
__________________________________________(无机试剂任选)。
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