[讲义答案]第3讲苯及其同系物▪知识预习-dad738c831f1_学而思高二全套_2020年寒假高二(1)_2020寒假目标985班高二化学直播班（选修5）7讲贾世增完结_资料

答 案
B
解析
从苯的分子式
看，其氢原子数未达到饱和，应属不饱和烃。而苯不能使酸性
溶液褪
色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间独特的键所致；苯分子为平面正六边形结构，其
分子中个碳原子间的价键完全相同；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反
应；苯与混酸反应生成硝基苯的反应温度是
，不能用酒精灯加热，应用水浴加热。
答 案
A
解析
①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在
单键与
双键的交替结构，故①正确； 
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在
单键与
双键的交替结构，故②正确； 
③苯能在一定条件下跟
加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中
不存在
单键与
双键的交替结构，故③错误； 
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基在
两边，另一种是两个
甲基在
两边。邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在
单键与
双键的交替结构，故④正确； 
⑤苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在
单键与
双
键的交替结构，故⑤正确。所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据。
模块1：苯
：苯
考法：考点1：苯的结构
1
1  83%
考法：考点2：苯的化学性质
1  81%
例题1
C H
6
6
KMnO4
6
50 ∼60 C
∘
达标检测1
C −C
C = C
C −C
C = C
H2
C −C
C = C
C −C
C = C
C −C
C = C
C −C
C = C
达标检测2
答 案
B
解析
A、在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A错误； 
B、苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液
在下层，下层为紫色，故B正确； 
C、苯生成硝基苯的反应属于取代反应，不属于加成反应，故C错误； 
D、苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在碳碳双键；苯能够与
氢气反应，只证明苯不属于饱和烃，故D错误。
答 案
（1） 
  
解析
本题需先根据烃燃烧的规律写出分子式，再去书写相应的结构简式。设烃
的分子式为
，完
全燃烧时，得到二氧化碳（标准状况）的物质的量为：
 由
烃的燃烧通式：  
  
 
 
  
 
 
  
则
 ， 
 故
的分子式为
。 又因
不能使溴水褪色，故
为苯。
答 案
A
解析
①甲苯与苯的结构相似，分子组成相差个“
”原子团，故属于苯的同系物； 
②苯乙烯与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物； 
③硝基苯与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物； 
④苯酚与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物； 
⑤萘与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物； 
⑥异丙苯与苯的结构相似，分子组成相差个“
”原子团，故属于苯的同系物； 
故属于苯的同系物的是①⑥。
1
模块2：苯的同系物
：苯的同系物
考法：考点3：苯的同系物判断
1  73%
例题2
A
C H
x
y
n(CO
 ) =
2
 =
22.4L ⋅mol−1
67.2L
3mol
C
 H
 +
x
y
(x +
 )O
 
xCO
 +
4
y
2 →
点燃
2
 H
 O
2
y
2
1mol
xmol
 mol
2
y
0.5mol
3mol
1.5mol
x = 6
y = 6
A
C
 H
 
6
6
A
A
达标检测3
1
CH
 2
3
CH
 2
答 案
A
解析
A、甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得
活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能说明侧链对苯环有影响，故A正确； 
B、甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯环对侧链有影响，故B错误； 
C、苯和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明侧链对苯环有影
响，故C错误； 
D、 
甲苯或
苯都能与
发生加成反应，所以不能说明侧链对苯环有影响，故D错
误。
答 案
C
解析
A.该分子中含有碳碳双键，苯中不含碳碳双键，所以结构不相似，不是同系物，故A错误；B.该物
质属于有机物，根据相似相溶原理判断，易溶于有机溶剂，不易溶于水，故B错误；C.分子中含有
碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.该分子中含
有碳碳双键，所以能发生加聚反应，其产物可表示为
，故D错误；故选C。
答 案
B
解析
苯环上的一氯代物有种，说明苯环上有三种化学环境不同的
原子，
该化合物催化加氢时最
多消耗
，则烃的不饱和度为； 
A、
苯环上有种
原子，
该有机物能最多能与
氢气发生加成反应，不符
合题意，故A错误； 
B、
是对称结构，苯环上有种
原子，
有机物
最多与
氢
气发生加成反应，符合题意，故B正确； 
考法：考点4：苯的同系物的性质综合
1  52%
1  80%
考法：考点5：苯的加成
1  61%
例题3
1mol
1mol
3mol H
 2
达标检测4
例题4
3
H
1mol
6mol H2
6
C
 H
 −
6
5
CH
 3
3
H
1mol
3mol
3
H
1mol
6mol
C、
是对称结构，苯环上有种
原子，一氯代物有种，故C错误； 
D、
的
最多与
氢气发生加成反应，但苯环上有种
原子，
不符合题意，故D错误。
答 案
B
解析
A、结构中含有碳碳双键，与苯结构不相似，性质也不同，A错误； 
B、结构中含有碳碳双键，发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确； 
C、难发生取代反应，易发生加成反应，C错误； 
D、该物质不易溶于水，D错误； 
答案选B。
答 案
D
解析
A．苯酚能跟
溶液反应，乙醇不能与
溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更
活泼，故A不选；B．甲苯与硝酸反应比苯与硝酸的反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变
得活泼易被取代，故B不选；C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，
而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故C不选；D．因为乙
烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中则没有，是自身的官能团性质，不是
原子团间的相互影响导致的化学性质，故D选；故选D。
1  68%
考法：考点6：苯环与侧链之间的相互影响
1
模块3：课
：课堂总结
总结
模块4：春季你会遇
：春季你会遇见
模块5：随堂
：随堂测
2
H
2
1mol
6mol
1
H
例题5
例题6
NaOH
NaOH
春季你会遇见第四讲
  在这一讲我们重点学习了芳香烃中苯及苯的同系物的性质，在春季我们将学习有机合成中芳香烃的考点类型，
如下题: 
 
【典例分析】
【典例分析】按要求填空:苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下: 
 
  
(
、
表示烷基或氢原子) 
 
  ①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是
。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是
 
；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为
的芳香酸，则乙可能的结构有 
种。 
 
  ②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是
，它的苯环上的一溴代物只有一种。丙的结构简式共有四
种，写出其余三种:
、 
、 
、 
。 
 
【试题解析】 ①能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点:侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧
基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为
的芳香酸(二元
酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(
和
)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位种可能，故分子式为
，
有两个侧链的苯的同系物有
种结构； 
  ②分子式为
的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有个相同侧链且位于对位，
或个相同的侧链，可为
。 
【易错点击】 
  在春季芳香烃的学习中，我们遇见的不再是单纯性的芳香烃间的转化，而是重点掌握芳香烃在有机合成中的作
用及转化条件。在有机合成中我们还需要会写限制条件的芳香族化合物的同分异构体。
春季你会遇
春季你会遇见
R
R’  
C H
10
14
C H O
8
6
4
C H
10
14
C H O
8
6
4
−CH CH CH
2
2
3
3
C
 H
 
10
14
3 × 3 = 9
C H
10
14
2
4
随堂
随堂测
答案
C
解析
在苯的同系物中，侧链易被氧化生成苯甲酸，而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与
碳原子的多少无关。
答案
A
解析
A、四氯化碳、甲苯都不溶于水，但四氯化碳密度比水大，甲苯比水小，且都不与溴反应，加入溴
水，色层位置不同，己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，生成油状液体，碘化钾与溴发生氧化还
原反应生成碘，溶液颜色加深，可鉴别，故A正确； 
B、甲苯（已知其密度比水小）、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液都不与溴化钾溶液反应，己烯和甲
苯都不溶于水，且己烯和甲苯的密度都小于水，无法鉴别己烯和甲苯，故B错误； 
C、四氯化碳、己烯、甲苯与硝酸银不反应，且都不溶于水，己烯和甲苯的密度都小于水，无法鉴
别己烯和甲苯，故C错误； 
D、己烯、甲苯都可使
酸性溶液褪色，无法鉴别二者，故D错误。
答案
D
解析
从苯的分子式
看，其氢原子数未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性
溶液褪
色，是由苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致； 
苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有碳碳
双键，因而苯也不属于烯烃； 
在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应； 
苯分子为平面正六边形结构，其分子中个碳原子之间的价键完全相同。
1  93%
1  89%
1
随堂测1
随堂测2
KMnO
 4
随堂测3
C H
6
6
KMnO4
6