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考点38 合成高分子
【基础过关】
1．下列有关高分子材料的说法不正确的是
A．为了防止淀粉—聚丙烯酸钠材料溶于水，可以使用交联剂对其进行改性处理
B．聚乙烯材料具有一定的弹性是因为化学键在拉伸过程中会断裂，除去外力后会恢复
C．用于制作烹任器具手柄的酚醛树脂是一种网状高分子材料
D．乳酸和
均可用于制备可降解材料，有助于减轻温室效应、消除“白色污染”
【答案】B
【解析】A 项，使用交联剂，增加特殊聚合物的耐溶性，描述正确，不符题意；B 项，聚乙烯材料具
有一定的弹性是因为分子结构中碳链可折叠，描述错误，符合题意；C 项，酚醛树脂是热固性塑料，其聚
合形成的高聚物呈网状结构，描述正确，不符题意；D 项，乳酸在一定条件下可以缩聚成聚乳酸酯，CO2
与环氧化物在一定条件下可以制备聚碳酸酯，消耗CO2减轻温室效应，可降解塑料可减少“白色污染”，
描述正确，不符题意；故选B。
2．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是( )
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【答案】D
【解析】聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子元件。
3．下列说法中，不正确的是( )
A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩果汁、乳制品加工等
B．高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料
D．合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度
【答案】D
【解析】功能高分子材料应既有通用高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能。有的新型高分子材
料具有良好的生物相容性，可以满足人工器官对材料的苛刻要求。
4．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：
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下列说法正确的是( )
A．M 属于芳香烃
B．N 与乙醇互为同系物
C．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应
D．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应
【答案】D
【解析】A 项，烃是指只含C、H 两种元素的有机化合物，M 为
，不
属于烃，A 错误；B 项，结构相似，分子之间相差若干个CH2的有机物互称为同系物，乙醇的分子式
C2H6O，N 的分子式C2H6O2，不互为同系物，B 错误；C 项，缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生
成高分子的反应，其主产物称为缩聚物，除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，
合成聚氨酯的反应属于加聚反应，C 错误；D 项，聚氨酯中含有肽键，在一定条件下可发生水解反应，D
正确；故选D。
5．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E 的合成路线如图：
下列相关说法错误的是( )
A．物质A 中所有原子可以共面
B．物质C 和D 均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．D→E 的反应类型是缩聚反应
D．材料E 应该具有良好的亲水性
【答案】C
【解析】由D 的分子式可知，氧原子多了一个，碳原子多了两个，以及C→D 为酯化反应，可得C 里
面有羟基，那么，B 到C 属于卤代烃的水解反应，再根据分子式可知A 中含有不饱和键，可推出A 为乙烯，
B 为1，2-二溴乙烷，C 为乙二醇，D 为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，E 为
。A 项，根
据以上分析物质A 为乙烯，乙烯分子中6 原子共平面，故A 正确；B 项，物质C 含醇羟基，物质D 含有醇
羟基和碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；C 项，D 分
子含有碳碳双键，D→E 发生加聚反应，故C 错误；D 项，由于E 高分子中有羟基，羟基具有亲水性，所
以E 具有良好的亲水性，故D 正确；故选C。
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6．有一种线性高分子，结构如下图所示。
下列有关说法正确的是( )
A．该高分子由4 种单体缩聚而成
B．构成该高分子的单体中有2 种羧酸
C．上述单体中的乙二醇，可被O2催化氧化生成单体之一的草酸
D．该高分子有固定熔、沸点，1 mol 上述链节完全水解需要氢氧化钠物质的量为 5 mol
【答案】C
【解析】A 项，根据题目所给结构图示，可以看出有5 中不同的结构单元，所以有5 种单体，A 错误；
B 项，构成该高分子的单体中有乙二酸、对苯二甲酸和1，3-丙二酸3 种羧酸，B 错误；C 项，上述单体中
的乙二醇，可被O2催化氧化生成单体之一的草酸，C 正确；D 项，该高分子没有固定熔、沸点，1 mol 上
述链节完全水解需要氢氧化钠物质的量为 6 mol，D 错误。故选C。
7．一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料，其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是
A．该高分子是一种水溶性物质
B．该高分子可由甲醛、对甲基苯酚缩合生成
C．该高分子的结构简式为
D．该高分子在碱性条件下可发生水解反应
【答案】B
【解析】A 项，可用作烹饪器具，电器等，说明该高分子不能溶于水，A 项错误；B 项，由图可知，
该有机物为类似于酚醛树脂的结构，单体为甲醛和对甲基苯酚，B 项正确；C 项，该高分子的结构简式中，
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重复的链节为
，所给图示中少了—CH2—，C 项错误；D 项，该高分子中含有—OH，且与苯环直接相
连，具有酸性，可以与碱反应，但不是水解反应，D 项错误；故选B。
8．凯夫拉纤维是生产防弹衣的主要材料之一，其结构片段如下：
下列说法不正确的是( )
A．其结构简式为：
B．凯夫拉纤维在发生水解反应的过程中，-CONH-中的
键断裂
C．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境
D．通过质谱法测定凯夫拉纤维的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】A
【解析】A 项，根据该物质的结构特点可知其结构简式为
，故A 错误；
B 项，含-CONH-可发生水解反应，
中的C-N 键断裂，故B 正确；C 项，完全水解的单个分子为
和
，两种物质的苯环上4 个氢原子均为等效氢，具有相同的化学环
境，故C 正确；D 项，通过质谱法测定凯夫拉纤维的平均相对分子质量，除以链节的相对分子质量可得到
聚合度，故D 正确；故选A。
9．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n
+nHCHO
+( )H2O
下列说法正确的是
( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
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B．常温下
比
更难溶于水
C．1 mol HCHO 与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D．
的单体是
和HCHO
【答案】D
【解析】从化学方程式可以看出，水的化学计量数是n-1，A 项错误；1 个
中含有2
个亲水基团，而1 个
中只含有1 个亲水基团，前者比后者易溶于水，B 项错误；1 mol HCHO
中相当于含有2 mol 醛基，故与银氨溶液反应最多可以生成4 mol Ag，C 项错误；
的单体是苯酚和甲醛，D 项正确。
10．光刻胶是制芯片过程中用到的一种功能性胶水，其中一种胶水的主要成份是聚乙烯醇肉桂酸酯，
可通过如下反应制得：
下列有关说法不正确的是
A．该反应属于酯化反应
B．聚乙烯醇的单体是乙烯醇
C．肉桂酸的9 个碳原子可能共平面
D．聚乙烯醇肉桂酸酯可溶于NaOH 溶液中
【答案】B
【解析】A 项，该反应属于酯化反应，不是缩聚反应，故A 正确；B 项，乙烯醇不稳定，互变异构为
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CH3CHO，故B 错误；C 项，肉桂酸中可以理解为两个平面即苯环一个平面和含碳碳双键的平面，这两个
平面沿碳碳单键旋转，因此9 个碳原子可能共平面，故C 正确；D 项，聚乙烯醇肉桂酸酯属于酯类物质，
该酯在NaOH 溶液中水解成聚乙烯醇与肉桂酸钠而溶解，故D 正确。故选B。
11．高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进
行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．a 分子存在顺反异构
B．合成路线中生成高分子b 的反应为加成反应
C．1mol 高分子b 最多可与2molNaOH 反应
D．高分子c 的水溶性比聚乙烯的好
【答案】C
【解析】A 项，两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团分别在双键
两侧的为反式异构体，则a 分子存在顺反异构，故A 正确； B 项，从流程中可以看出，生成高分子c 的反
应为加成反应，故B 正确；C 项，1mol 高分子b 中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH 反应时消耗的
NaOH 远大于2mol，故C 错误；D 项，高分子b 在碱性条件下水解得到高分子的羧酸盐，羧酸根属于亲水
基，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，故D 正确；故选C。
12．水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基
吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A 的路线如下图：
下列说法正确的是( )
A．NVP 有顺反异构
B．1mol 高聚物A 与足量Na 反应，生成0.5molH2
C．HEMA 和NVP 通过缩聚反应生成高聚物A
D．HEMA 可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
【答案】D
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【解析】A 项，NVP 碳碳双键一侧的碳上连接了两个H，故无顺反异构，A 项错误；B 项，高聚物A
有n 个-OH，故1mol 高聚物A 与可以与nmolNa 反应，生成0.5nmolH2，B 项错误；C 项，HEMA 和NVP
生成高聚物A 的反应是碳碳双键的加成聚合，故应为通过加聚反应生成高聚物A，C 项错误；D 项，
HEMA 可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得：
，D 项正确；故选D。
13．甲基丙烯酸甲酯(
)在一定条件下发生聚合反应得到线型聚合物a，再通过和交
联剂b 作用形成网状结构聚合物，其结构片段如下图所示。
已知：
下列说法错误的是( )
A．由线型聚合物a 形成网状结构聚合物的过程高分子也由热塑性变为热固性分子
B．交联过程中有甲醇生成
C．线型聚合物a 能通过和乙醇交联形成网状结构
D．在一定条件下网状结构聚合物水解，可实现交联剂b 的回收再利用
【答案】C
【解析】A 项，线性聚合物一般为热塑性材料，体型聚合物一般为热固性材料，因此由线型聚合物a
形成网状结构聚合物的过程高分子也由热塑性变为热固性分子，故A 正确；B 项，结合已知信息，线型聚
合物a 与乙二醇交联过程中有甲醇生成，故B 正确；C 项，由图和题干已知信息可知，线型聚合物a 与乙
二醇交联形成网状结构，故C 错误；D 项，网状结构聚合物含有羧基与乙二醇形成的酯基，在一定条件下
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能水解生成乙二醇，可以实现交联剂b(乙二醇)的回收再利用，故D 正确；故选C。
14．梯形聚合物是由2 个以上的单链相连而成一条梯状大分子的聚合物。某梯形聚合物BBL 的结构简
式如图所示，可由A 和B 两种物质缩聚而成，下列说法正确的是( )
A．BBL 的链节有顺反异构
B．化合物B 属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性
C．BBL 平均每个链节中有6 个环
D．A 分子中所有原子共平面，1molA 水解时最多可与2mol NaOH 反应
【答案】A
【解析】根据题干信息，BBL 由A、B 两种物质聚合而成，根据A、B 的结构简式分析可得，BBL 的
链节为
(红色部分)。A 项，如图
，线的上侧左右对称，线的下侧左右对称，但是上
下不相同，故存在顺反异构，A 正确；B 项，化合物B 含有苯环，属于芳香族化合物，溶于水显酸性，B
错误；C 项，由BBL 的结构分析可知，其链节结构为
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，平均有7 个环，C 错误；D 项，苯环、酯基所
有原子共平面，故A 分子的所有原子共平面，1mol 酯基与1molNaOH 反应，A 与NaOH 发生反应后生成酚
羟基，酚羟基与NaOH 也反应，因此1molA 水解时最多可4mol NaOH 反应，D 错误；故选A。
15．脲醛树脂(UF)可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关。尿素(
)和甲醛在一
定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂，再通过交联形成网状结构，其结构片段如图所示
(图中
表示链延长)，下列说法错误的是( )
A．脲醛树脂难溶于水
B．形成线型结构的过程发生了缩聚反应
C．脲醛树脂合成过程中可能存在中间体
D．脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，重新生成尿素和甲醛
【答案】D
【解析】A 项，脲醛树脂为高分子材料，难溶于水， A 正确；B 项，尿素和甲醛先发生加成反应，后
再发生聚合反应，生成物有小分子水，属于缩聚反应，B 正确；C 项，尿素和甲醛发生加成反应，生成
，C 正确；D 项，交联脲醛树脂存在可水解基团酰胺键(肽键)，故可发生水解，但
水解产物不是尿素和甲醛，故D 错误。故选D。
16．新型生物可降解聚合物材料P 的结构片段如图所示(图中
表示链延长)。下列说法错误的是(
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)
P：
X：
Y：
A．P 中含有酯基，在酸翻译序在的条件下可以发生水解反应
B．乙烯依次通过加成反应和取代反应可得到合成P 的一种单体
C．乙二醇和乙二酸在一定条件下反应也可形成类似P 的交联结构
D．合成P 的过程中可能生成副产物
【答案】C
【解析】A 项，根据X、Y 的结构式可知P 中含有酯基，在酸翻译序在的条件下可以发生水解反应，A
正确；B 项，乙烯与溴水加成，在发生水解反应可得到HO-CH2-CH2-OH，B 正确；C 项，P 由HO-CH2-
CH2-OH 与HOOC-CH2-C(OH)(CH2-COOH)-CH2-COOH，缩聚而来，需要分子中含有3 个羧基，而乙二酸只
有2 个羧基，C 错误；D 项，合成P 的过程中HOOC-CH2-C(OH)(CH2-COOH)-CH2-COOH 可能发生分子间
脱水，生成副产物
， D 正确；故选C。
【能力提升】
17．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，可广泛用作防护材料。该高分子化合物的结构片段如图所
示。下列说法正确的是( )
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A．羊毛与芳纶纤维的主要化学成分相同
B．该高分子化合物的结构简式为
C．该高分子化合物完全水解产生的单个分子中，每个分子苯环上的氢原子都具有不同的化学环境
D．通过质谱法测定芳纶纤维的平均相对分子质量，可得其聚合度
【答案】D
【解析】A 项，羊毛是动物纤维，主要成分是蛋白质，蛋白质是氨基酸通过缩聚反应形成的，而根据
芳纶纤维的结构片段可知，合成芳纶纤维的单体不是氨基酸，所以羊毛与芳纶纤维的化学成分不相同，故
A 错误；B 项，根据芳纶纤维的结构片段可知该高分子化合物由
和
发
生缩聚反应得到，其结构简式为
，故B 错误；C 项，形成该高分子化合物的
单体是
和
，两种单体的苯环上均只有一种化学环境的H 原子，
故C 错误；D 项，质谱仪能记录分子、离子、碎片离子的相对质量，质谱图中最大的数值即是该分子的相
对分子质量，可以求得芳纶纤维的聚合度，故D 正确；故选D。
18．聚氨酯类高分子材料PU 用途广泛，其合成反应为：
下列说法不正确的是( )
A．HO(CH2)4OH 的沸点高于CH3CH2CH2CH3
B．高分子材料PU 在强酸、强碱中能稳定存在
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C．合成PU 的两种单体的核磁共振氢谱中均有3 个吸收峰
D．以1，3-丁二烯为原料，可合成HO(CH2)4OH
【答案】B
【解析】A 项，HO(CH2)4OH 常温下为液态，CH3CH2CH2CH3常温下为气态，因此HO(CH2)4OH 的沸点
高于CH3CH2CH2CH3，A 正确；B 项，高分子材料PU 含有肽键和酯基，在强酸、强碱中条件下均能发生水
解，不能稳定存在，B 错误；C 项，
以b 线为中心对称，核磁共振氢
谱有3 个吸收峰，
中以a 线为对称轴，核磁共振氢谱有3 个吸收峰，C 正确；
D 项，1，3-丁二烯和溴发生1，4 加成反应，生成BrCH2-CH=CH-CH2Br，然后与氢气发生加成、再与氢氧
化钠溶液发生取代生成HO(CH2)4OH，D 正确；故选B。
19．生物基不饱和聚酯(UPOEM)具有出色的热稳定性、机械性和耐腐蚀性，广泛应用在包装、医用缝
合线和药物封装等领域。其制备的核心反应如下：
下列说法不正确的是
A．该反应为缩聚反应
B．聚酯中存在顺反异构
C．1mol III 最多可与3mol H2反应
D．根据上述反应机理，可推知：
【答案】C
【解析】A 项，物质发生反应时，除产生高分子化合物外，还有小分子生成，因此该反应为缩聚反应，
A 正确；B 项，聚酯分子中存在碳碳双键，由于不饱和的碳原子连接了两个不同的原子团，所以盛装顺反
异构，B 正确；C 项，化合物III 中的碳碳双键可以与氢气发生加成反应，而酯基中的羰基不能发生加成反
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应，所以1mol III 最多可与1mol H2反应，C 错误；D 项，根据示意图可知乙二醇与
两种物质
分子可发生反应产生
和水，D 正确；故选C。
20．《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶材料MBAA，其结
构简式如图所示(-R 为-COOH 或-CONH2)。
一种合成MBAA 的路线如下：
请回答下列问题：
(1)MBAA 属于_______(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)D 中官能团的名称为_______。
(3)B→C 的反应类型是_______；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是_______。
(4)在一定条件下，制备高分子材料PAAm 的化学方程式为_______。
(5)G 是D 的同系物，G 的相对分子质量比D 大14，G 的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1∶1∶6 的结构简式为_______。
【答案】(1)混合物 (2)碳碳双键、羧基
(3) 取代反应 羧基是亲水基，能与水形成分子间氢键
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(4)nCH2=CHCH2CONHR
(5) 8
【解析】由有机物的转化关系可知，CH3CH=CH2在高温下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，
ClCH2CH=CH2与NaCN 发生取代反应生成CH2=CHCH2CN，则C 为CH2=CHCH2CN；CH2=CHCH2CN 酸性
条件下发生水解反应生成CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH 在一定条件下发生加聚反应得到尿不湿；
CH2=CHCH2COOH 与SOCl2发生取代反应生成CH2=CHCH2COCl，CH2=CHCH2COCl 与氨气发生取代反应
生成CH2=CHCH2CONH2，在离子液体、引发剂、交联剂的作用下与CH2=CHCOOH 发生加聚反应生成
MBAA；CH2=CHCH2CONH2与RCl 发生取代反应生成CH2=CHCH2CONHR，CH2=CHCH2CONHR 一定条
件下发生加聚反应生成PAAm。(1)MBAA 属于合成高分子化合物，聚合度n 为不确定值，属于混合物；(2)
由结构简式可知，CH2=CHCH2COOH 的官能团为碳碳双键、羧基；(3)由分析可知，B→C 的反应为
ClCH2CH=CH2与NaCN 发生取代反应生成CH2=CHCH2CN 和氯化钠；PAA(尿不湿)的结构简式为
，由结构简式可知，尿不湿中含有的羧基是亲水基，能与水形成氢键，所以尿不湿
具有强吸水性；(4)由分析可知，CH2=CHCH2CONHR 一定条件下发生加聚反应生成PAAm(
)，反应的化学方程式为nCH2=CHCH2CONHR
；(5)G 是D 的同系物，G 的相对分子质量比D 大14，则G 的同分异构体视作1-
丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物，其中1-丁烯分子中的氢原子被羧基
取代得到4 种结构，2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代各得到2 种结构，共有8 种，其中核磁
共振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1∶1∶6 的结构简式为
。
21．有机物A 常用于食品加工和有机合成．以A 为原料制备阴离子树脂M 和新型聚酯材料N 等的合
成路线如下：
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已知：I．
Ⅱ．R-CH═CHOH 不稳定，很快转化为R-CH2-CHO
(1)A 中含有的官能团名称为_______________。
(2)反应Ⅱ的反应类型是___________；并写出反应II 的化学方程__________________。
(3)反应H→M 的化学方程式是_____________________________________________。
(4)下列关于E 的说法正确的是___________________。
a．不溶于水 b．能与H2发生还原反应
c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化 d．与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
(5)A 的属于酯类的同分异构体有_______种，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是
____________________________。
【答案】(1)羟基、羰基 (2)缩聚反应
(3)nCH3COCH=CH2
(4)c (5)4 HCOOCH2CH2CH3
【解析】根据框图可以推出A 是
，经过反应I 碳氧双键加H2后生成B(
)，经过HIO4
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处理得到D(CH3CHO)，再经过加氢还原得到E(CH3CH2OH)。通过N 的结构，可以推出F 是
。A 经浓硫酸加热，发生消去反应，得到H(
)，一定条件下发生加聚反应，得到
M(
)。(1)根据分析，A 为
，官能团是羟基和羧基；(2)反应II 是
与
的反应，羟基和羧基脱水，生成聚合物：
，聚合过程中脱下H2O 分子，
属于缩聚反应；(3)
的碳碳双键发生加聚反应，生成
，方程式为：
nCH3COCH=CH2
；(4)E 为乙醇(CH3CH2OH)，a 项，乙醇与水以任意比例互溶，
a 错误；b 项，乙醇分子中H 已经饱和，不能再加H2，b 错误；c 项，乙醇具有还原性，能与强氧化剂
K2Cr2O7反应，c 正确；d 项，乙醇中的官能团为羟基，不能与NaOH 醇溶液共热发生消去反应，可以与浓
硫酸共热发生消去反应，d 错误；故选c。(5)A 的属于酯类的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、
、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是
HCOOCH2CH2CH3。
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22．功能高分子P(
)的合成路线如图：
已知：ⅰ．R1CHO+R2CH2CHO
+H2O
ⅱ．
+
ⅲ．R1CH=CHR2+R3CH=CHR4
R1CH=CHR4+R3CH=CHR2
(1)A 属于芳香烃，分子式是C8H8。A 的名称是___。
(2)C→D 所需的试剂a 是___。
(3)F→G 的反应类型是___。
(4)E 的分子式是C9H8O，D→E 的化学方程式是___。
(5)H 是五元环状化合物，分子式为C5H6，G→H 的化学方程式是___。
(6)写出J 的结构简式___。
(7)参照上述信息，写出以乙醇和1，3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线：___。(如：A
B
……用结构简式表示有机化合物)
【答案】(1)苯乙烯 (2)氧气、铜或银 (3)加成反应
(4)
+HCHO
+H2O
(5)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
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(6)
(7) CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH=CHCHO
CH3CH=CHCOOH
CH3CH=CHCOOCH2CH3
【解析】
结合题中信息：A 属于芳香烃，分子式是C8H8，参照A 能与HCl 在H2O2作用下发生反马氏加成，可
推出A 为
，B 为
，C 为
；由信息ⅰ，结合D→E 的反应条件，
可确定D 为醛，所以其为
，由E 的分子式C9H8O，可推出E 为
，则M 为HCHO；H
是五元环状化合物，分子式为C5H6，则H 为
，采用逆推法，可确定G 为
，F 为
；利用
信息ⅱ，可得出E 与H 反应生成的J 的结构简式为
；利用信息ⅲ，可得出高分子P 的结构简
式为
。(1)A 属于芳香烃，分子式是C8H8，由分析可得出A 为
，名称是苯乙烯；
(2)
→
，是醇的催化氧化反应，所需的试剂a 是氧气、铜或银；(3)
→
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，显然是与Br2发生加成，反应类型是加成反应；(4)E 的分子式是C9H8O，
→
，是与HCHO 发生如同信息ⅰ的反应，化学方程式是
+HCHO
+H2O；(5)H 是五元环状化合物，分子式为C5H6，
→
，发生消去反应，需要
NaOH/醇、加热条件，化学方程式是
+2NaOH
+2NaBr+2H2O；(6)由以上分析可
知，J 的结构简式为
；(7)参照上述信息ⅱ，以乙醇和1，3—丁二烯为原料制备
，需将CH3CH2OH 转化为CH3CH=CHCOOCH2CH3，由信息ⅰ，CH3CH2OH 需转化为
CH3CHO，然后2 分子反应生成CH3CH=CHCHO，再氧化成CH3CH=CHCOOH，再与CH3CH2OH 发生酯化
反应。合成路线为：CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH=CHCHO
CH3CH=CHCOOH
CH3CH=CHCOOCH2CH3
。
23．最近我国成功大批量生产PBO 超级纤维。PBO 的一种合成路线如下：
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已知：
中苯环上均只有两个取代基，F 能发生水解反应。
回答下列问题：
(1)A 的分子式___________。
(2)A 生成B 的反应类型是___________，D 和H 生成PBO 的反应类型是___________。
(3)H 中的官能团___________，___________。
(4)C 生成D 所需加入的试剂是___________。
(5)F 生成G 的化学方程式为___________。
(6)芳香化合物W 与F 互为同分异构体，W 能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有3 组峰，且
峰面积之比为3:1:1，则W 的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】(1)C5H8 (2)加成反应 缩聚反应
(3) 酚羟基 氨基 (4) 酸性KMnO4溶液
(5)
(6)
【解析】结合C 的分子式可知C 为，根据PBO 的结构逆推D 为，F 中苯环上均只有两个取代基，F 能发
生水解反应，可知E 到F 发生亲核取代，F 为，F 到G 发生水解反应，且苯环上发生硝基取代反应，结合分
子式知G 为； (1) 由结构可知A 的分子式：C5H8；(2) 只有一种生成物，A 生成B 的反应类型是：加成反
应；D 和H 生成PBO 的反应类型是：缩聚反应；(3) H 中的官能团：酚羟基、氨基；(4) C 为，D 为，可知是
苯的同系物的氧化反应，所需加入的试剂是：酸性KMnO4 溶液；(5) F 为，发生水解反应，且苯环上发生
硝基取代反应，生成G 为，化学方程式为：；(6) F 为，W 能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯
基结构，核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为3:1:1，则W 的结构简式为、。
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