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考点40 有机合成
【基础过关】
1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应
【答案】A
【解析】羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
2．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH2COOH
B．H2N—CH2COOH
C．HO—CH2CH2OH
D．
【答案】D
【解析】A、B、C 三项物质分子内、分子间均能发生成环反应，D 项物质不能。
3．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是( )
A．
B．1氯甲烷
C．2甲基2氯丙烷
D．2，2二甲基1氯丙烷
【答案】C
【解析】A、B、D 中物质不能发生消去反应。
。
4．下列属于碳链增长的反应是( )
A．CH3CH==CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
B．C6H5CH2Cl＋NaCN→C6H5CH2CN＋NaCl
C．CH3CH2CH2Cl＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaCl
D．CH2==CHCH3――→CH3COOH＋CO2
【答案】B
【解析】选项A 是烯烃的加成反应，在反应后的分子中碳原子数目没有变化；选项B 是发生在苯环支
链上的取代反应，反应的结果是在苯环支链上增加了一个碳原子；选项C 是卤代烃的取代反应，反应的结
果是卤素原子被羟基取代，分子中碳原子数目没有变化；选项D 发生烯烃的氧化反应，碳链缩短。
5．以乙醇为原料(无机试剂任选)设计合成
的方案，需要依次发生的反应类型是 ( )
A．消去、取代、水解、加成 B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解 D．消去、加成、水解、取代
【答案】B
1
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【解析】本题可通过逆合成分析法进行推断，由题述有机物的结构简式可判断该有机物可通过二元醇发
生取代反应生成，二元醇可通过二卤代烃水解得到，二卤代烃可通过乙烯与卤素单质加成得到，乙烯可由
乙醇消去得到。由上述分析可知，由乙醇为原料设计合成
的方案如下：CH3CH2OH
CH2
CH2
BrCH2CH2Br
HOCH2CH2OH
，依次发生消
去反应、加成反应、取代(或水解)反应、取代反应，故D 项正确。
6．下列合成路线不合理的是
( )
A．用氯苯合成环己烯：
B ．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
D ．用BrCH2CH=CHCH2Br 合成HOOCCHClCH2COOH ：BrCH2CH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH
HOOCCH=CHCOOH
HOOCCHClCH2COOH
【答案】D
【解析】HOCH2CH=CHCH2OH 与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳双键、羟基均会被氧化，不能生成
HOOCCH=CHCOOH，故D 符合题意。
7．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的
是
( )
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br
CH3CH2OH
C ．1- 溴丁烷→1- 丁炔：CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH
CH2
2
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D．乙烯→乙炔：
【答案】B
【解析】B 项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙
烯为消去反应。
8．4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z 都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是：NaOH 醇溶液，加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
【答案】B
【解析】X、Y、Z 中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物；由官能团的转化可知1，3丁二烯与
丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X 发生还原反应生成Y，Y 发生取代反应生成Z；由化合物Z 一步制备
化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中；Y 含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化。
9．1，4-环己二醇(
)是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(
)为基础原料，使用逆
合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．有机物X、Y、M 均为卤代烃
B．有机物X 和Y 可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
【答案】D
3
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【解析】根据逆推法可知，由环己烷与氯气发生取代反应生成
，
发生消去反应生成
，
与溴发生加成反应生成
，
再发生消去反应生成
，
与溴发生1,4-加
成生成
，
与氢气发生加成反应生成
，
发生水解反应生成
。A 项，有机物X
为
、Y 为
均为卤代烃，M 为
， 为环烯烃，A 错误；B 项，有机物X 和Y 分别为
、
，为同分异构体，不可能为同种物质，B 错误；C 项，反应①为
在氢氧化钠的水
溶液中发生水解反应生成
，也属于取代反应，反应⑦为
在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应
4
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生成
，C 错误；D 项，综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，D 正确；故选D。
10．下列合成路线不合理的是（ ）
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷(
)CH2=CH2
CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
【答案】D
【解析】A 项，甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、
加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，故A 不选；B 项，(CH3)2SiCl2发生水解反应生成
(CH3 )2Si(OH)2，(CH3 )2Si(OH)2发生缩聚反应生成
，
交联得到硅橡胶，
合成路线合理，故B 不选；C 项，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br 在NaOH 水溶液
中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH 在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生
5
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成
，合成路线合理，故C 不选；D 项，CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成
CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2，该
步骤设计不合理，故D 选；故选D。
11．有机物G 是一种食品香料，它的一种合成路线如下：
已知：
下列有关说法中错误的是（ ）
A．化合物
过程中，有
生成
B．化合物D 生成化合物E 的反应介质是
醇溶液
C．由化合物E 生成F 反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化
D．化合物D 分子式是
，则E 的分子式是
【答案】C
【解析】A 项，根据信息反应并结合F 的结构简式可知E 的结构简式为：
有CH3CHO 生成，A 正确；B 项，由卤代烃生成双键是在氢氧化钠醇溶液
中发生消去反应，B 正确；C 项，苯酚钠比苯酚更稳定，更不易被氧化，C 错误；D 项，E 的结构简式为：
，化合物D 分子式是
，则E 的分子式是
，D 正确；
故选C。
12．从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如下，下列有关说法正
6
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确的是（ ）
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．香豆素与足量的
加成后的产物中含有3 个手性碳原子
C．
双香豆素最多能消耗
D．双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
【答案】B
【解析】A 项，单键可以旋转，则该分子中所有原子不一定共平面，故A 错误；B 项，香豆素与足量的
H2加成后的产物中含有3 个手性碳原子，如图所示
，故B 正确；C 项，酯基水解生成的羧
基和酚羟基能和NaOH 以1：1 反应，醇羟基和氢氧化钠不反应，双香豆素水解生成2 个酚羟基、2 个羧基，
则1mol 该有机物最多与4molNaOH 反应，故C 错误；D 项，双香豆素中含有苯环、酯基、碳碳双键和醇
羟基，具有苯、酯、烯烃和醇的性质，碳碳双键能发生氧化反应和还原反应、聚合反应，但羟基不能发生
消去反应，故D 错误；故选B。
13．通过Nazarov 反应合成有机物Z 的反应路线如下图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．X→Y→Z 先后发生氧化反应和加成反应
B．光照下，Y 能和溴水发生取代反应
C．Z 的分子式为：
D．Y、Z 互为同分异构体
【答案】B
7
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【解析】A 项，X→Y 羟基转化成羧基，发生氧化反应，Y→Z 可以看成左侧双键碳及其氢原子与右侧
五碳环的双键发生加成反应，A 项正确；B 项，光照下，Y 能和液溴发生取代反应，B 项错误；C 项，Z 的
分子式C11H14O2，C 项正确；D 项，Y 生成Z 可看成分子内加成反应，因此Y、Z 互为同分异构体，D 项正
确；故选B。
14．化合物Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是（ ）
A．X 分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Y 与足量H2的加成产物分子中有2 个手性碳原子
C．可用FeCl3溶液鉴别Y 和Z
D．1 mol Z 最多能与3 mol NaOH 反应
【答案】B
【解析】A 项，根据甲烷为正四面体结构，由于X 中存在甲基，故X 分子中所有原子不可能在同一平
面上，A 正确；B 项，Y 与足量H2的加成产物
分子中有4 个手性碳原子，如图
，
错误；C 项，Y 中含有酚羟基能使氯化铁溶液显紫色，而Z 不含，可用FeCl3溶液鉴别Y 和Z，C 正确；D
项，Z 中含有两个酯基且水解后的酚能与氢氧化钠反应，故1 mol Z 最多能与3mol NaOH 反应，D 正确。
15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是（ ）
A．步骤①、③的目的是保护A 中的某官能团
B．A 的结构简式
C．1molC 与足量NaOH 溶液反应，可消耗2molNaOH
8
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D．E 在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
【答案】B
【解析】由逆合成法，E 发生酯化反应生成
，可知E 为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D 为
HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A 与乙酸反应生成B，B 发生氧化反应生成C，C 发生水解反应得到D，则C
为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B 为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A 为HOCH2CH2C(CH3)2CHO。A
项，步骤①、③的目的是保护A 中的羟基，故A 正确；B 项，由以上分析可知A 为
HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B 错误；C 项，C 为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基各消耗
1molNaOH，1molC 与足量NaOH 溶液反应，可消耗2molNaOH，故C 正确；D 项，E 为
HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羟基、羧基，E 在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，故
D 正确；故选B。
16．“达芦那韦”是一种
蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 与有机物
含有的官能团相同
C．c 能发生取代反应、加成反应
D．d 的分子式为
【答案】C
【解析】A 项，a 分子中的氢原子有5 种，一氯代物有5 种，A 错误；B 项，b 含有醛基，有机物
CH3OOCH 含有酯基，含有的官能团不相同，B 错误；C 项，c 含有苯环，因此能发生取代反应、加成反应，
C 正确；D 项，根据d 的结构简式可知分子式为C11H17N，D 错误；故选C。
17．内酯Y 可由X 通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
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A．Z 分子中一定共面的原子数可以是14 B．Y→Z 的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z 中只有Y 不能与碳酸钠溶液反应D．X 苯环上的一氯代物有9 种
【答案】D
【解析】A 项，苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z 分子中一定共
面的原子数可以是14，A 正确；B 项，Y→Z 是酯交换反应，属于取代反应，B 正确；C 项，Y 上只有酯基，
不能与Na2CO3反应，C 正确；D 项，靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以有机物X
苯环上一氯代物有7 种，D 错误；故选D。
18．立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如
下，下列说法错误的是（ ）
A．甲→乙为加成反应
B．乙分子中有4 个手性碳原子
C．丙分子中σ 键与π 键数目之比为9∶1
D．甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1 种
【答案】C
【解析】A 项，两个甲分子中碳碳双键发生加成反应生成一个乙分子，A 正确；B 项，连接四种不同基
团的碳原子为手性碳原子，乙分子中
有4 个手性碳原子，B 正确；C 项，单键由1 个σ 键组
成，双键由1 个σ 键与1 个π 键组成，丙分子中σ 键与π 键数目之比为24∶2=12∶1，C 错误；D 项，甲的
不饱和度为4，能被氧化生成醛基说明含有-CH2OH 结构，是链状溴代醇只有
共
1 种，D 正确；故选C。
【能力提升】
19．李兰娟团队研究发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵尔(丙)的部分线路图如下。
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下列叙述错误的是( )
A．化合物甲C15H17NO4
B．化合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应
C．1mol 乙与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗4molNaOH
D．1mol 阿比朵尔与足量H2发生加成反应，最多可消耗7molH2
【答案】C
【解析】A 项，根据甲的结构简式，可知化合物甲的分子式为C15H17NO4，故A 正确；B 项，甲中含有
酯基、碳碳双键，乙中含有酯基、溴原子、碳碳双键，丙中含有酯基、羟基、溴原子、碳碳双键，所以化
合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应，故B 正确；C 项，1mol 乙与足量NaOH 溶液反应，生成
1mol
、2molNaBr、1molCH3COONa，所以最多可消耗6molNaOH，故C 错误；D 项，
阿比朵尔分子中有2 个苯环、1 个碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol 阿比朵尔与足量H2发生加成反应，
最多可消耗7molH2，故D 正确；故选C。
20．A(C6H6O)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。以A、B 为原料合成扁桃酸衍生
物F 的路线如下：
(1)A 的名称是________；B 的结构简式是____________________。
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(2)C(
)中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是___________。
(3)D 的结构简式是________________________________________________。
(4)1 mol F 最多可以与________mol NaOH 发生反应。
(5)若E 分子中含有3 个六元环，则E 的结构简式是__________________________。
【答案】
【解析】A 与B 发生加成反应生成C(
)，根据A 的分子式(C6H6O)及C 的结构简式
可知A 是苯酚，结构简式是
，B 是OHC—COOH，C 与CH3OH 在浓硫酸催化下，发生酯化反
应生成D ，D 的结构简式为
，D 与浓氢溴酸再发生取代反应生成F(
)；若E 分子中含有3 个六元环，说明2 分子的C 也可以发生酯化反应生成含有1 个
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酯环的酯，得到化合物E，结构简式为
。根据上述推断可知：(1)A 是
，
名称是苯酚；B 的结构简式是OHC—COOH。(2)C(
)中①～③羟基分别为酚羟基、醇羟
基和羧羟基，羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是③>①> ②。(3)D 的结构简式是
。
(4)F(
)中含有一个酯基、一个酚羟基和一个溴原子，所以1 mol F 最多可以与3 mol
NaOH 发生反应。(5)若E 分子中含有3 个六元环，说明2 分子的C 也可以发生酯化反应生成含有1 个酯环
的酯，得到化合物E ，结构简式为
；或3 个分子之间发生酯化反应得到
。
21．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：深度解析
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
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(3)E→F 的反应中有副产物X(与F 互为同分异构体)生成，写出X 的结构简式： 。
(4)已知：RBr
RMgBr(R 表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备
的合成路
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)碳碳双键、羟基 (2)加成反应
(3)
(4)
【解析】(1)根据α-松油醇的结构是
可知，含有的官能团名称为碳碳双键、羟基。
(2)C→D 是
中碳碳双键与Br2反应生成
，反应类型是加成反应。(3)E→F 发生的是加成反应，
加成产物可能是
或
，所以X 的结构简式是
。(4)CH3CH2Br
CH3CH2MgBr ；(CH3)2CHBr
(CH3)2CHOH ，(CH3)2CHOH 氧化为CH3COCH3 ，
CH3COCH3再和CH3CH2MgBr 反应，合成路线为
。
22．化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是
。
以互为同系物的单取代芳香烃A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________。
(2)D 分子中最多有________个碳原子共平面，与D 化学式相同且符合下列条件的同分异构体有
________种。(①与D 具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物)
(3)①的反应类型是________________。
(4)⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
的合成
路线：
________________________________________________________________________。
【答案】
(5)
【解析】A、G 是互为同系物的单取代芳香烃，由B 的结构可知反应①为取代反应，A 为
，B 发生还原反应生成C，D 能与溴的四氯化碳溶液反应生成E，E 在氢氧化钾、乙醇
条件下反应得到F ，可知E 为卤代烃，D 含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D 为
，E 为
，F 为
，由M 的分子式
可知，反应⑦属于取代反应，M 的结构简式为
；A、G 是互为同系物
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的单取代芳香烃，结合反应⑥的产物可知G 为
。(1)根据上述分析，A 的结构简式为
。(2)D 为
，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，碳碳
单键可以旋转，使2 个平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10 个碳原子共平面。
D 的同分异构体与D 具有相同的官能团且为苯环上的三元取代物，则苯环上的取代基为—CH3、—CH3、—
CH===CH2，2 个甲基有邻、间、对3 种位置结构，对应的—CH===CH2分别有2 种、3 种、1 种位置，故符
合条件的同分异构体共有2＋3＋1＝6 种。(3)根据上述分析，反应①为取代反应。(4)反应⑤为卤代烃的消
去反应，反应的化学方程式为
＋2KOH――→
＋
2KBr＋2H2O。(5)以苯乙烯和甲苯为起始原料制备
。根据题干流程图，可知需
要合成
和
；合成
，可以由苯乙烯与溴单质发生加成反应得到
，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成
；合成
，可以通过
甲苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4条件下反应得到
，最后
与
发生
取代反应得到
，故合成路线为：
。
23．(2023·贵州省三模)I 是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
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已知：
(Ph 表示苯基)
请回答：
(1)A 的名称是_____________________。
(2)I 的官能团的名称是_________________________。
(3)C →D 的反应类型为____________________________。
(4)写出E 与F 反应生成G 的化学方程式_____________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式____________________。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4 组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成
(反应条件可不写)______。
【答案】(1)邻溴苯酚(或2-溴苯酚)
(2)羧基、醚键、碳碳双键
(3)取代反应
(4)
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(5)
(6)
【解析】由结构式分析，B 发生还原反应得到C，C 和Br2发生取代反应得到D，D 发生取代反应生成
E，E 和F 发生取代反应生成G，可以推知F 为
，G 发生取代反应生成H，H 发生已知的反应原理
得到I。(1)由A 的结构简式可知，A 的名称是邻溴苯酚(或2-溴苯酚)。(2)由I 的结构简式可知，I 的官能团
的名称是羧基、醚键、碳碳双键。(3)由C、D 的结构简式可知，C 和Br2发生取代反应生成D。(4)由E 和F
的结构简式可知，E 和F 发生取代反应生成G，可以推知F 为
，该反应的化学方程式为：
。(5)B 的同分异构体满足条件：(i)能发生银镜反
应，说明其中含有-CHO；(ii) 能发生水解反应，说明其中含有酯基；(iii) 核磁共振氢谱表明有4 组峰且峰
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面积之比为6：2：1：1，说明其中含有2 个甲基，且是对称的结构，说明其中含有苯环，苯环上的取代基
为：2 个-CH3、1 个-OH、1 个-OOCH，满足条件的B 结构简式为：
。(6)由
逆向合成法分析，
可由
和
发生酯化反应得到，
可由
发生还原反应得到，
可由
发生类似H 生成I 的
反应得到，
可由
发生类似G 生成H 的反应得到，合成路线为：
。
24．(2023·河北省唐山市二模)两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反
应，也称为Claisen 缩合反应。其反应机理如下：
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Claisen 缩合在有机合成中应用广泛，有机物M(
)的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)B 的名称为___________，D 中官能团的名称为___________。
(2)A→C 的反应类型为___________，F 的结构简式为___________。
(3)G→H 的反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C 的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1
的结构简式为___________。
①遇
溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
(5)结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸(
)为原料(其他无机试剂任选)，合成
的路线
___________。
【答案】(1) 1，3-丁二烯 碳碳双键、羟基
(2) 加成反应
或
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(3)
(4) 13
(5)
【解析】根据合成路线可知，A 与B 发生的反应需要用已知信息
对比产物可
知，B 的结构简式为
，故B 的名称为1，3-丁二烯；由于有机物F 的分子式是C8H14O4可知其不饱
和度为2，因此可知E 在臭氧和过氧化氢作用下断裂的碳碳双键形成了两个羧基，故F 的结构简式为
或
；再根据题干的Claisen 缩合可知，有机物G 在碱的作
用下生成H 符合Claisen 缩合，因此推出G 中含有的是乙醇与F 反应生成的酯基，因而G 的结构简式为
。(1)根据分析可知B 的结构简式为
，则B 的名称为1，3-丁二烯；观察
有机物D 的结构简式可知含有的官能团有碳碳双键、羟基；(2)A 与B 发生反应生成C 需要用已知信息
，该反应为加成反应；由上述分析可知F 的结构简式为
或
；(3)根据题干的Claisen 缩合可知，G→H 的反应方程式为
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；(4)要求C 的同分异构体，遇
溶液显紫色，
故可知含有酚羟基，而由于C 的分子式为C8H8O3可知其不饱和度为5，因而C 的同分异构体中除了含有苯
环之外，还含有其他1 个不饱和度的基团，这个基团要能水解且能发生水解，不能得出是-OOCH，(甲酸酯
基)，那么在苯环上的取代方式就有，第一种取代基为-OH、-OOCH、-CH3，有10 种，第二种取代基为-
OH、- CH2OOH，有3 种，故符合条件的C 的同分异构体共有13 种；其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：
2：1：1 的结构简式为
；(5)乙醇和丁二酸(
)为原料(其他无机试剂任选)，
合成
的路线，
。
25．(2023·北京市高三质检)物质L 是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的
一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
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①
②
(1)B→C 的反应条件为_______。
(2)C 有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这
三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。
(3)F→G 的反应类型为_______。
(4)G→H 的化学方程式为_______。
(5)L 中的手性碳原子个数为_______(连4 个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
(6)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线_____ (无机试
剂任选)。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热
(2)
(3)还原反应
(4)
+H2O
(5)1
(6)
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。
【解析】根据的结构可知A 为，和CH3I 发生取代反应生成B 为，B 发生硝化反应生成C 为，C 发生取
代反应生成D 为，D 发生取代反应生成 ，发生催化氧化生成E 为，E 发生已知反应生成F 为，F 发生还原反
应生成G 为，G 发生已知反应生成H 为，G 和乙二醇反应生成I，I 一定条件生成J，J 和CH3I 发生取代反应
生成，和CH2=CHCOCH3 发生加成反应生成K，K 成环生成L。(1)B→C 为硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓
硫酸、加热；(2)C 为，其同分异构体为两性化合物说明含有氨基和羧基，氨基和羧基距离越远越容易形成
分子间氢键，熔沸点越高，通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，最先被蒸馏出来的物质是；(3)根据分析，
F→G 的反应类型为还原反应；(4)G→H 的化学方程式为+H2O；(5)L 中的手性碳原子如图星号所示 ，个数为
1；(6)发生碱性水解生成，和氢气发生加成反应生成，发生催化氧化生成，和CH2=CHCOCH3 发生加成反应
生成，发生成环反应生成产物，具体路线为：。
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