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考点39 有机推断
1．(2023·辽宁省锦州市高三调研)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、
脑血管病变。其合成路线如图所示。
已知：R－X
R－CN
R－COOH+NH
回答下列问题：
(1)反应②的反应条件及试剂为______。
(2)J 中含有官能团的名称为______。
(3)反应⑥的离子方程式为______。
(4)反应⑦中Na2S2O4的作用是_____。
(5)已知M 的核磁共振氢谱有两组峰，N 的结构简式为______。
(6)符合下列条件的J 的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有苯环
②与J 含有相同官能团
③官能团直接与苯环相连且处于对位
(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2－甲基丙酸(
)的合成路线
_____(其他试剂任选)。
2．(2023·广东省梅州市二模)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
1
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已知：
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_________，D 中含氧官能团的名称为_________。
(2)M 的结构简式为
。
①M 与
相比，M 的水溶性更_______(填“大”或“小”)。
②
与
性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式_________________。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与详解溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基。其中核磁共振氢谱有
五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为__________。
(5)根据上述信息，以
和
为原料，设计合成
的路线________(无机试剂
任选)。
3．(2023·广东省高三联考)化合物H 是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
2
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已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2
R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为_____。
(2)⑥的反应类型为_____。
(3)下列有关说法正确的是_____(填标号)。
a.A 的名称为丙烯 b.反应③的原子利用
率为100%
c.F 能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G 易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为_____。
(5)写出E 的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：_____。
(6)芳香族化合物M 与H 互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H 的结构简式：_____(任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12 个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以
和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)：_____。
4．(2023·山东省潍坊市高三诊断测试)他喷他多(L)是一种中枢神经系统镇痛药，可有效治疗急性、慢
性和神经性疼痛。他喷他多的一种合成路线如图所示。
3
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已知：
ⅰ.
ⅱ.
(R 为烃基)
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为___________，G 的官能团名称为___________。
(2)C→E 的反应类型为___________。
(3)E→F 过程中，E 在NaOH 作用下发生反应的化学方程式为___________。
(4)A 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环和2 个甲基 ②能发生银镜反应 ③1mol 该有机物消耗2mol NaOH
(5)设计以1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯[
]为原料制备
的合成路线：
___________(其他试剂任选)。
5．(2023·上海市宝山区二模)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一
种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
4
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已知：
(-R 表示烃基，其和苯环相连的碳上有氢原子)
完成下列填空：
(1)A 中含氧官能团名称是______________；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，
第二步的反应类型为_________。
(2)检验C 中“碳碳双键”的操作是___________________________________________。
(3)E 的结构简式为_____________________。
(4)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸(
)，写出X 的结构简式_______________________。
(5)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛(
)的合成路线(其他无机
试剂任选) _______________。(合成路线可表示为：
)
6．(2023·安徽省安庆市二模)芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路
线如下：
5
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是___________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)写出D 中含氧官能团的名称___________，D 中手性碳原子数为___________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用
进行成酯修饰，
请写出该过程的化学方程式___________。
(5)化合物E 的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4 个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C 为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程
补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br
R-COOH，无机试剂任选)。
___________
7．(2023·浙江省嘉兴市二模)某种抗前列腺癌症的药物F 的合成路线如下：
6
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已知：
请回答下列问题：
(1)写出C 中含氧官能团的名称_______，E 的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 属于卤代烃
B．化合物F 的化学式为C21H16N4O2F4S
C．由A→E 过程中涉及的有机反应类型有2 种
D．由E+Y→F 过程中有CH3OH 生成
(3)写出C→D 的化学方程式_______。
(4)
是制备X 的中间体，请设计以丙烯为原料合成
的路线(用
流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物C 在一定条件可得到化合物G(
)，写出同时满足下列条件的G 的同分异构体的
结构简式_______。
①分子中除苯环外还有1 个环，苯环上只有1 个取代基；
②
谱和IR 谱检测表明：分子中共有6 种不同化学环境的氢原子，有N—O 结构
8．(2023·浙江省杭州地区(含周边)重点中学高三联考)某研究小组按下列路线合成抗精神病新药依匹哌
唑。
7
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已知：
(
可以是烃基，也可以是氢)
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是___________。
(2)化合物B 的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C 的反应类型为取代反应
B．化合物H 具有两性
C．依匹哌唑的分子式C25H27N3O2S
D．化合物G 中含有一个手性碳原子
(4)写出D→E 的化学方程式___________。
(5)设计以苯、乙烯为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________
(6)写出3 种同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体的结构简式___________
①分子中含有两个六元环，其中之一为苯环，无其他环状结构；
②
谱和
谱检测表明：分子中除苯环外，有2 种不同化学环境的氢原子，有
键、有
。
9．(2023· 浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。
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已知：
请回答：
(1)化合物E 的无氧官能团名称是_______。
(2)化合物B 的结构简式是_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的名称是1，3，4-三氯苯
B．化合物D 遇FeCl3溶液显紫色
C．F→G 中加入KOH，有助于提高化合物G 的产率
D．三氯苯达唑的分子式为C14H10Cl3N2OS
(4)G→H 经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是_______。
(5)设计以甲烷为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(6)写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中除苯环外无其他环；
②
谱和IR 谱检测表明，分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。
10．(2023·浙江省诸暨市高三适应性考试)巴洛沙韦酯是一种抗病毒药物，其中间体H 的合成路线如下：
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已知：
①F→G 过程中有一个六元环生成；
②
请回答：
(1)化合物A 的含氧官能团名称有羟基、___________。
(2)化合物E 的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．G 分子中含有1 个手性碳
B．1mol F 可以和2mol NaOH 反应
C．F→G 的反应属于取代反应
D．H 的分子式为C23H23N3O6
(4)写出C→D 的化学方程式___________。
(5)化合物
可以由
和
合成，请以
、H3C-OH 和
为原料，其他无机试剂任选，合成
。________
(6)有机物X 比流程中的有机物
多一个碳原子的同系物，写出同时符合下列条件的有机物X
的同分异构体的结构简式___________。
①只含一个六元杂环，无其他环；
②核磁共振氢谱表明有3 个峰
③不能使溴水反应而褪色。
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