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考点39 有机推断
(核心考点精讲精练)
一、3 年真题考点分布
考点内容
考题统计
有机综合推断
2023 北京卷17 题，12 分；2023 湖北卷17 题，14 分；2023 广东卷20
题，14 分；2023 全国乙卷36 题，15 分；2023 辽宁卷19 题，14 分；
2023 全国甲卷36 题，15 分；2022 福建卷15 题，10 分；2022 重庆卷
15 题，15 分；2022 全国甲卷36 题，15 分；2022 全国乙卷36 题，15
分；2022 北京卷17 题，12 分；2022 湖北卷17 题，13 分；2022 辽宁
卷19 题，14 分；2021 全国乙卷36 题，15 分；2021 北京卷19 题，12
分；2021 辽宁卷19 题，14 分；2023 湖北卷17 题，13 分；
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
从近三年高考试题来看，有机综合推断题在全国卷中为选做题，也有许多省市列入必考题是高考的经
典题型，试题常给出一些新信息，以新药物、新材料的合成为背景，同时引入新信息，要求考生具备一定
的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息相融合，将新信息分解、转换、重组、迁移，考查有机
物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称
或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成
路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
【备考策略】
分析时以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础，将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架
的变化，二比官能团的差异。)根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，
进行推断与合成，然后应用相关基础知识进行答题，答题过程中需要注意化学用语的准确性。
【命题预测】
预计在2024 年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交
织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给
信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
考法
1
依据有机物的结构与性质进行推断
1．常见官能团与性质
1
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官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X 表示
Cl、Br 等)
易取代(如溴乙烷与NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与
NaOH 醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、
易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂
变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反
应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原
羰基
可还原(如
在催化加热条件下加H2，还原为
)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在
NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2．有机反应类型与重要的有机反应
反应
类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃的卤代：CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
皂化反应：
酯化反应：
2
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糖类的水解：
二肽水解：
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
加成
反应
烯烃的加成：
炔烃的加成：
苯环加氢：
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：
C2H5OH
CH2
CH2↑+H2O
卤代烃脱HX 生成烯烃：
CH3CH2Br+NaOH
CH2
CH2↑+NaBr+H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：
共轭二烯烃的加聚：
缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚：
3
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反应
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO 的缩聚：
氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO+H2
CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
3．常见官能团的名称、结构和性质
官能团
结构
性质
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤原子
—X
(X 表示Cl、
Br 等)
易取代(如溴乙烷与NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与
NaOH 醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧
化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛
或乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示
剂变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色
反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
4
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羰基
易还原(如
在催化加热条件下还原为
)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH 溶液反应)、易取代(如乙酸与
乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH 溶
液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
4．化学反应现象与官能团的关系
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4
等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
5．官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—C≡C—
与X2、HX、H2等加成
1∶2
—OH
与钠反应
2 mol 羟基最多生成 1 mol H2
—CHO
与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液
反应
1 mol 醛基最多生成2 mol Ag；1 mol 醛基最多生
成1 mol Cu2O；
1 mol HCHO 相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol
Ag
—COOH
与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、
钠反应
1 mol 羧基最多生成 1 mol CO2
2 mol 羧基最多生成 1 mol H2
1 mol 羧基最多中和1 mol 氢氧化钠
6．应用反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
5
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氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、酯化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)，加热
醇取代反应
7．根据题给信息推断有机物的结构
题给信息
推断结论
芳香化合物
含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
某有机物(G)不能与FeCl3 溶液发生显色反应，但水
解产物之一能发生此反应
G 中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反
应，又能发生水解反应(或皂化反应)
该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
该有机物含有羧基
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g
CO2
该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2 个 —
COOH
某有机物的核磁共振氢谱中有4 组峰，且峰面积比
为6∶2∶2∶1
该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢
原子的个数比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28 倍
该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
1．有机推断的解题策略
2．有机合成的解题思路
6
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例1 (2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原
料乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
7
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_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π (2) ①7 ②
(3)①乙酸 ②丙酮 (4)
(5)①
②ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B 与Mg 在无水乙醚中发生生成
C(CH3CH2MgBr)，C 与CH3COCH3 反应生成D(
)，D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E(
)，E 和碱性高锰酸钾反应生成F(
)，参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生
消去反应生成G(
)，G 与
反应加成反应生成二酮H。(1)A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成
反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π 键断裂；(2)D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异
构体分别为：
、
、
、
8
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、
、
、
、
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之
比为9：2：1 的结构简式为
；(3)E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，
生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G 为
；(5)根据已
知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
))和J(
)。若经此路线由H 合成
I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选ab。
例2 (2023•广东卷，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意
义重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
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的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为
。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) C5H10O
(或
或
)
3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2或氧气
(3)浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
(或
)
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(4)CD
(5)
和CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
【解析】①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作
用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。(1)化合物i
的分
子式为C5H10O；
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物
x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴
上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
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)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)；(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味
气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，②乙烯在催化剂作用下氧化生成
，y 为O2或
氧气；(3)根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基
相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上
有氢，可在铜、银催化作用下氧化生成
，或酸性KMnO4溶液中氧化生成
；(4)A 项，从产物中不存在C-I 键和H-O 键可以看出，反应过程中，有C-I 键和H-O
键断裂，故A 正确；B 项，反应物中不存在C=O 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分
结合形成酯基中C-O 单键，所以反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成，故B 正确；C 项，反应物i
中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2 个氢，分子中不存
在手性碳原子，故C 错误；D 项，CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，故D
错误；故选CD；(5)以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在
催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴
苯，溴苯与环氧乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反
应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为
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和CH3CH2OH；(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。
对点1 (2023·湖北省武汉市高三调研测试)化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，
其合成路线如下：
已知：(B oc)2O 的结构简式为
回答下列问题：
(1)M 中不含氧的官能团的名称是_______。
(2)有机物C 的结构简式为_______。
(3)E 与NaOH 溶液共热的化学方程式为_______。
(4) (B oc)2O 的核磁共振氢谱有_______组峰。
(5)G→H 的反应类型是_______。
(6)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
a.分子结构中含有-CF3
b.能与NaHCO3溶液发生反应产生气体
(7)参照上述合成路线，以CH3CHO 和
为原料设计合成
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的路线_______(其它试剂任选)。
【答案】(1)碳碳双键、氨基 (2)
(3)
+NaOH
+NH3↑
(4)1 (5)消去反应 (6)10
(7)CH3CHO
CH3CH=CHCHO
【解析】根据A 的分子式结合B 的结构简式可知A 发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
CH2=CHCOOH，B 和C 反应生成D，依据D 的结构简式可判断发生的是加成反应，则C 的结构简式为
。D 和氨气发生取代反应生成E，E 在一定条件下和单质碘反应生成F，F 和(B oc)2O 反应生成
G，G 转化为H，最终转化为M。(1)依据M 的结构简式可判断M 中不含氧的官能团的名称是碳碳双键、氨
基。(2)根据以上分析可知有机物C 的结构简式为
。(3)E 中含有酰胺基，与NaOH 溶液共热的化
学方程式为
+NaOH
+NH3↑。(4)根据(B oc)2O 的结构简式
可知分子中只有1 类氢原子，核磁共振氢谱有1 组峰。(5)G→H 中消去HI 形成碳碳双键，反应类型是消去
反应。(6)B 的分子式为C5H5O2F3，B 有多种同分异构体，同时满足下列条件a.分子结构中含有-CF3，b.能与
NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2 个氢原子被羧基
和-CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2 个氢原子被取代，有8 种，如果是环丙烷分
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子中的2 个氢原子被取代，有2 种，共计是10 种。(7)要合成
，需要氨气和
反应，CH3CH=CHCHO 和
反应可生成
，两分子乙醛可生成CH3CH=CHCHO，所以路线为CH3CHO
CH3CH=CHCHO
。
对点2 (2023·浙江省七彩阳光联盟、金华十二校高三联考)聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一种水溶性聚合
物，在水中具有优良的溶解性，还有生物降解性、生理相容性、低毒性、高分子表面活性剂性质以及与某
些化合物具有良好的复配能力和对盐、酸及热的高稳定性，目前广泛用于医药、日用化学品、食品加工、
表面活性剂工业等领域，需求量很大。某一种合成聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的路线如图：
试分析并回答：
(1)下列有关
吡咯烷酮的说法不正确的是 _______ 。
A．它的分子式是C4H7ON，易溶于水
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B．它的官能团名称是肽键，能发生水解反应
C．它可以用
与氨在一定条件下制取
D．它不能用来合成尼龙
(聚丁内酰胺)
(2)反应(I)有副反应，在生成
的同时，产物另外还有三种无机氧化物，其化学方程式是
_______ ，该有机产物的名称是 _______ 。
(3)合成乙烯吡咯烷酮时，先发生反应(II)，而不用
吡咯烷酮直接与氯乙烯反应的主要原因是
_______ 。
(4)写出符合下列条件的
吡咯烷酮的同分异构体的结构简式 _______ 。
①含酰胺基(羰基与-NH2直接相连)；
②链状结构且能使溴水褪色。
(5)试以乙炔为原料，用图示表示
的合成路线 _______(①写明条件、试剂、反应类型等；②α—吡
咯烷酮钠可直接使用)。
【答案】(1)D
(2)
+4O2
+CO+CO2+2H2O 丁烯二酸酐
(3)α—吡咯烷酮中三个C 上的H 也可能被取代，导致副产物多，NaOH 只是和N 上的H 反应，后者与
氯乙烯易发生取代反应
(4)CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCH2CONH2
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(5)
【解析】苯在催化剂存在、加热条件下发生氧化反应生成
，
一定条件下反应生
成
，
与NH3反应生成
，
与NaOH 反应生成
，
与CH2=CHCl 在催化剂存在下发生取代反应生成
，
发生加聚反应生成
的PVP 为
。(1)A 项，α—吡咯烷酮的结构简式为
，它的分子式是C4H7ON，
分子中含N—H 键，能和水形成分子间氢键，所以易溶于水，A 项正确；B 项，α—吡咯烷酮的官能团名称
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是肽键，肽键能发生水解反应，B 项正确；C 项，根据流程知，它能用
与氨在一定条件下制
取，C 项正确；D 项，它的水解产物含有氨基和羧基，所以能用来合成尼龙—4(聚丁内酰胺，D 项错误；
故选D；(2)反应(I)有副反应，在生成
的同时，产物另外还有三种无机氧化物，三种无机氧化物
是CO、CO2和H2O，反应的化学方程式为
+4O2
+CO+CO2+2H2O，该有机产物的名
称是丁烯二酸酐；(3)如果α—吡咯烷酮直接与氯乙烯反应，α—吡咯烷酮中三个C 上的H 也可能被取代，
导致副产物多，NaOH 只是和N 上的H 反应，后者与氯乙烯易发生取代反应；(4)α—吡咯烷酮的同分异构
体符合下列条件：①含酰胺基(羰基与—NH2直接相连)；②链状结构且能使溴水褪色，α—吡咯烷酮的不饱
和度是2，酰胺基的不饱和度是1，碳碳双键的不饱和度是1，符合条件的同分异构体中含有1 个碳碳双键
和1 个酰胺基，相当于CH3CH=CH2中1 个氢原子被酰胺基取代，所以符合条件的同分异构体的结构简式为
CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCH2CONH2；(5)以乙炔为原料合成PVP，结合流程，乙
炔先和HCl 发生加成反应生成CH2=CHCl，CH2=CHCl 和
发生取代反应生成
，最后
发生加聚反应生成PVP，其合成路线为
18
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考法
2
依据题中的新信息进行推断
1．利用新信息，找准对应物质
在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题
时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找
到题目中的物质，代入即可。
2．近年常考的有机新信息
(1)苯环侧链引羧基
如
(R 代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成
，此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如
CH3CH2CHO+
。
RCH
CHR'(R、R'代表H 或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应
可确定碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，
+
，这是著
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名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
含α-H 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
例1 (2023•全国乙卷，36)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
20
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(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【解析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推
21
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断出有机物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反
应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物
J(奥培米芬)。(1)根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基；(2)有机物C 的结构简式
为
；(3)有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸；(4)有机物F
的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质应该是一种对称
的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
；(5)根据分析，有机物H 的结
构简式为
；(6)根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，
LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，
因此该反应为还原反应；(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中
含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在
邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种
可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构
体有4+4+2+3=13 种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异
22
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构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
例2 (2021•全国乙卷，36)卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式_______。
【答案】(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)
或
23
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或
(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(4)
(5)取代反应 (6)10 (7)
【解析】根据题中合成路线，A(
)在酸性高锰酸钾的氧化下生成B(
)，
与SOCl2
反应生成C(
)，
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y(
)发生取代反应生成
，
与
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发生取代反应生成F(
)，F 与乙酸、乙醇反应生成W(
)。(1)由
A(
)的结构可知，名称为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为
与
在氯
化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故化学方程式为：
；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、
羰基；(4) D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y 为
；
(5) E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
25
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发生取代反应生成F；(6) C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含
有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，故其同分
异构体为10 种；(7)根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
。
对点1 (2023·山东省枣庄市二模)利格列汀是一种
抑制剂，为广大糖尿病患者提供了一种强效、
安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图：
已知：i．
(
、
、
均为烃基)
26
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ii．
(1)B 与氢气加成后得产物X，满足下列要求的X 的同分异构体有___________(写结构简式)。
I．具有两性 II．两分子X 间可形成六元环
(2)A+B→C 的反应方程式___________。
(3)H 的结构简式为___________，反应①与反应②___________(填“可以”或“不可以”)交换顺序，
原因是___________。
(4)下列关于F 的说法中，正确的是___________(填标号)。
a．为平面型分子 b．可以发生水解反应 c．分子中含
结构
(5)根据题目信息，写出以邻苯二胺(
)和1－丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备
的合成路线___________。
【答案】(1)
、
(2)
(3)CH3C≡CCH2Br 不可以 防止碳碳三键与Br2发生加成反应
(4)b
(5)
【解析】A 和B 发生成环反应得到C，结合A、B、C 的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH 生成，
27
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C 和NaNO2发生取代反应生成D，D 和Na2S2O3反应生成E，E 发生已知i 的反应生成F，则可以推知D 中
的硝基被还原生成氨基，则E 的结构简式为：
，F 的结构简式为
，F 和Br2
反应取代反应生成G，则G 的结构简式为
，I 和
发生取代反
应生成J，则I 的结构简式为
，G 和物质H 发生已知i 的反应生成I，则H 的结构简式
为CH3C≡CCH2Br。(1)B 与氢气加成后得产物X 为
，X 的同分异构体满
足条件I．具有两性，说明其中含有氨基和羧基；II．两分子X 间可形成六元环；可能的结构简式为：
、
。(2)A 和B 发生成环反应得到
C，结合A、B、C 的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH 生成，方程式为：
28
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。(3)由分析可知，H 的结构简式为
CH3C≡CCH2Br，H 中含有碳碳三键能够和Br2发生加成反应，反应①与反应②不可以交换顺序，原因是
防止碳碳三键与CH3C≡CCH2Br2发生加成反应。(4)由分析可知，F 为
；a 项，该结构中没
有苯环，N 原子的杂化方式为sp2和sp3杂化且含有甲基，F 不是平面型分子，故a 错误；b 项，F 中含有肽
键(-NHCO-)的结构，可以发生水解反应，故b 正确；c 项，F 中含有1 个5 元环，但没有
的结构，故c 错
误；故选b。(5)
先发生已知i 的反应生成
，1-丙醛发生消去反应得到
丙烯，丙烯再和HBr 发生加成反应得到2-溴丙烷，
和2-溴丙烷发生已知i 的反应得到
，合成路线为：
29
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。
对点2 (2023·吉林省延边市二模)2， 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。
最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：①由B 和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
(1)A 的分子式为___________。
(2)E 中含氧官能团的名称为___________。
(3)由A →B 的反应类型为___________。
(4)由C →D 的化学反应方程式为___________。
(5)A 的一种同分异构体
与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为___________。
30
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(6)F 的结构简式为___________。
(7)同时符合下列条件的B 的同分异构体还有___________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：
2： 1 的所有同分异构体的结构简式为___________。
①含有苯环
②苯环上有3 个取代基
③消耗 Na 与NaOH 之比为2 ： 3
【答案】(1)C7H6O4 (2)羧基、醚键 (3)酯化反应或取代反应
(4)
+CH3I
+HI
(5)
+ NaHCO3
+CO2↑+H2O
(6)
(7) 21
、
【解析】由C 的结构简式可知，
与甲醇发生酯化反应生成B 为
，已知①由
B 和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C，则B 与
发生取代反应生成C 和HBr，C 中酚羟基与
31
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CH3I 发生取代反应生成D 和HI，D 中酯基水解、酸化生成E 为
，G 发生已知
②反应生成H，逆推可知G 为
，对比E、G 的结构简式推知F 为
。(1)A 为
，其分子式为C7H6O4；(2)E 为
，其
含氧官能团的名称为羧基、醚键；(3)据分析可知，由A →B 的反应类型为酯化反应或取代反应；(4)由C
→D 的化学反应方程式为
+CH3I
+HI；(5)A 的一种同分异构体
，羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酚羟基不能与
碳酸氢钠反应，与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为
+ NaHCO3
32
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+CO2↑+H2O；(6)据分析可知，F 的结构简式为
；(7)同时符合下列条
件的B(
)的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有3 个取代基，③消耗 Na 与NaOH 之比为2
：3，则苯环3 个取代基为-OH、-OH、-COOCH3时有6 种，或-OH、-OH、-CH2OOCH 时有6 种，或-
OH、-CH2OH、-OOCH 时有10 种，去掉B 本身，还有21 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1
的所有同分异构体的结构简式为
、
。
1．(12 分)(2023•北京卷，17)化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
33
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已知：P-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得
到了
。
的结构简式是 。
【答案】(1)CH2BrCOOH+CH3CH2OH
CH2BrCOOCH2CH3+H2O
(2)醛基
(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H 键
极性增强
(4)ac
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(5)
(6)
【解析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为CH2BrCOOH；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简
式为CH2BrCOOCH2CH3；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，
D→F 的整个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰
基，说明F 中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与
G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在NaOH 溶液中发生水解
35
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反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含
有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L
的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式
互变得到
，
36
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发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。(1)A→B 的化学方程式为
CH2BrCOOH+CH3CH2OH
CH2BrCOOCH2CH3+H2O；(2)D 的结构简式为
，含有的官能
团为醛基；(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上
的C-H 键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有C-H 键，均可以断裂与苯甲醛的醛
基发生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的C-H 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3
号碳原子上的C-H 键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为
强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；(4)a 项，F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项
正确；b 项，K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；c 项，J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和Cu 作催化
37
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剂条件下，J 不能被O2氧化，c 项正确；故选ac；(5)由上分析L 为
；(6)由
上分析M 为
。
2．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间
体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
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(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3 (5)取代
(6)①
②
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物
B 的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机
物C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有
39
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机物D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生
已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分
子式可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机
物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。(1)由
有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟
基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反；(2)有机物C 在酸性条件下发生水解，其含
有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基；(3)O2 与有机物D 发生催化氧化反应生
成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O；(4)F 的同
分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环
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和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体；(5) 有机物H 与
HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛
基结合，故反应类型为取代反应；(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N
可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N
的N=C 上，故有机物N 的结构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生
成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的
反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构为
。
3．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
42
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【解析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有
机物B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生
还原反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机
物H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得
到有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
43
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，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)。(1)有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A 发生反应生
成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。(3)根
据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此
该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去反
应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F 中的含氧官能团
为-COOH，名称为羧基。(5)有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发
生消去反应脱水得到氰基。(6)根据分析可知有机物J 的结构简式为
。(7)与分子式为
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C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
45
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、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢
谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为一种对称结结构，则该
物质为
。
4．(2022•福建卷，15)(10 分)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科
学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
46
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B 的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D 转化为E 不能使用
的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y 是A 的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y 的核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为3：3：2：2。
②Y 在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y 的结构简式为
_______。
【答案】(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应 HBr 会与碳碳双键发生加成反应(或HBr 会使醚键水解)
(4)
(5)
47
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【解析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C 可推出B 为
，根
据C 到D 的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D 到E 的结构可知此步Br 取代了羟基，根据E 到
F 的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。(1)A 的含氧官能团有醛基和醚键。(2)根据分析可知，
B 的结构简式为
。(3)反应Ⅳ中Br 取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr 的原
因为HBr 会与碳碳双键发生加成反应(或HBr 会使醚键水解)。(4)反应Ⅴ的化学方程式为
。(5)产物之一(分子式为C7H8O2)
遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4 组峰，
峰而积之比为3：3：2：2，说明Y 有两个甲基，综合可知Y 的结构简式为
。
5．(2022•重庆卷，15)(15 分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制
备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
48
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反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或
烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为______。
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(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名
称为_____。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R
及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
只有一组峰的结构简式为______。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生
反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基
(3)乙炔
(4)
(5)
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
(6)2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
(7)
【解析】A 为HC≡CH，HC≡CH 与B(C2H4O2)发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为
CH3COOH；HC≡CH 与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生
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加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J
为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非
体型结构的
，则Q 为
。(1)A+B→D 的反应
为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成CH3COOCH=CH2；(2)由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为
酯基；(3)F 的结构简式为
；(4)由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔；(5)
由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O；
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体型
51
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结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O；(7)由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水
解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
。
6．(15 分) (2022•全国甲卷，36)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是
一种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C 与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。
(4)E 的结构简式为_______。
(5)H 中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X 的结构简式_______。
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(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简
式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手
性碳)。
【答案】(1)苯甲醇 (2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基 (6)
(7)
5
【解析】由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构
简式为
，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生
消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
，
53
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再在碱性条件下发生消去反应生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得
到F，E 的分子式为C5H6O2，F 的结构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成G，G 与D 反应生成H。(1)由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称
为苯甲醇；(2)由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成
反应生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第二步的反应类
型为消去反应；(3)根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；(4)由分析，E 的结构简
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式为
；(5)H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、
酯基和羰基；(6)C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明含
有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的X 的结
构简式为：
；(7)G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，
且C=O 与—CHO 成环，从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
55
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)的手性碳原子为
，共5 个。
7．(15 分) (2022•全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化
合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
(4)E 中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。
56
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【答案】(1)3-氯-1-丙烯 (2)
(3)
+H2O
(4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6)
(7) 10
、
【解析】A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，
结合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成
E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分
子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分
57
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子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的
分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
。(1)A 的结构简式
为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；(2)根据分析，C 的结构简式为
；(3)E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F
的化学方程式为
+H2O；(4)E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G 的结构简式为
，H
58
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的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成H；(6)根据分析，I 的结构简式为
；(7)E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E
的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生
银镜反应、不能发生水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在
苯环上有3 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个
甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为
6：3：2：1 的结构简式为
、
。
8．(2022•北京卷，17)碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
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已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用b mol·L-1
AgNO3溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其
他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基 (2)丁酸
(3)
+HNO3
+H2O
60
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(4)
(5)
(6)
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成
CH3CH2CH2COOH，则A 为CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生
成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，则G
为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节
溶液pH 生成
，
与氯化碘发生取代反应生成
61
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，则碘番酸的结构简式为
。(1)由分析可知，能发
生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基；(2)由分析可知，无支链的B 的结构简式
为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，
分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
；(3)由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；(4)由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；(5)由分析可知，相对
分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I—
3AgNO3，由
62
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滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数为
×100%=
。
9．(2022•湖北省选择性考试，17)(13 分) 化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如
下：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是___________。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C 的结构简式为___________。
(4)D→E 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
(6)已知A→D、D→E 和E→F 的产率分别为70%、82%和80%，则A→F 的总产率为___________。
(7)
配合物可催化E→F 转化中C- Br 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图
所示)。在合成
的过程中，甲组使用了Pd 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催
化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1 产品催化性能出现差异的原因是___________。
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【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92%
(7)甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的
分子式以及D 的结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生
取代反应生成D，由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键
被氧化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应生成
F。(1)A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B 的结
构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰；(3)B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简
式可推测出C 的结构简式为
；(4)E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式
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可得到
，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，
可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原；(5)只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型
氢原子，如图：
，取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体；(6)
A→F 的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E 和E→F 的产率分别为70%、82%和80%，则
A→F 的产率=70% 82% 80%=45.92%；(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd 催化
剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知
条件，Pd 配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，
所以最终其催化作用的依然为金属Pd。
10．(2022•辽宁省选择性考试，19)(14 分)某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合
成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为___________。
(2)在NaOH 溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl 反应的化学方程式为___________。
(3) D→E 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC 的作用为___________。
(4) F→G 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为___________。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任
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写一种)。
【答案】(1) C7H7NO3
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3) sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4)硝基 氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【解析】F 中含有磷酸酯基，且F→G 中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G 发生题给已知信
息中的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；(1)由
A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A 的分
子式为C7H7NO3；(2)由题给合成路线中C→D 的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl 发生取代反应生成
与HCl，HCl 可与NaOH 发生中和反应生成NaCl 和H2O，据此可得该反应的化学方程
式为“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；(3)根据D、E 的结构简式可知，
D→E 发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E 的结构变化可知，PCC 的
作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；(4)由题给已知信息可知，F→G 的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ
在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝
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基”到“氨基”的转化；(5)根据分析可知，化合物I 的结构简式为
；(6)化合物Ⅰ的分子式
为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4
个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环
上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4 均表示羟基的连接位置)，
所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且
个数比为6∶2∶1 的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
11．(2021•北京卷，19)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2
R1-CH=CH-COOH
ii.R2-OH
→R2-O-R3
(1)A 分子含有的官能团是_______。
(2)已知B 为反式结构，下列有关B 的说法正确的是_______。
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a．B 的核磁共振；氢谱共有5 种峰
b．B 可以使KMnO4酸性溶液褪色
c．B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体
d．B 具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G 的化学方程式是_______。
(4)J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基，J 的结构简式是_______。
(5)L 的分子式为C7H6O3，它的结构简式是_______。
(6)已知：
i.RCH=HCR'
RCHO+R'CHO
ii.
以黄樟素(
)为原料合成L 的路线(N 是黄樟素的同分异构体)如下：
N→P→Q
L
写出N、P、Q 的结构简式：_______、_______、_______。
【答案】(1)氟原子 醛基 (2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6)
【解析】由题干合成流程图中
，结合A 的分子式和信息i 不难推出A 的结构简式为：
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，进而可以推出B 的结构简式为：
，B 在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故
D 的结构简式为：
，ClCH2COONa 与NaCN 先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后
再酸化达到E，故E 的结构简式为：NCCH2COOH，E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G
的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D 和G 发生加成反应即可生成
，
与
H2发生加成反应生成J，结合J 的分子式可以推出J 的结构简式为：
，由物质
结合M 的分子式和信息ii，并由(5) L 的分子式为C7H6O3可以推出L 的结构简
式为：
，M 的结构简式为：
，(6)根据Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，
结合L 的结构简式
，可推知Q 的结构简式为
，结合信息i 和信息ii 可推知P
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到Q 的转化条件为H2O2/Hac，故P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn H2O 且N
为黄樟素的同分异构体可推知N 的结构简式为
，据此分析解题。(1)由分析可知，A 的结
构简式为
，故A 分子含有的官能团是氟原子、醛基；(2)由分析可知，B 的结构简式为
，
故 B 的反式结构为
，由此分析解题：a 项，根据等效氢原理可知B 的核磁共振氢谱共有5
种峰，如图所示
，a 正确；b 项，由B 的结构简式可知，B 中含有碳碳双键，故B 可以使
KMnO4酸性溶液褪色，b 正确；c 项，B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体如图
等，c 正确；
d 项，根据B 分子的不饱和度为6，若B 有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，
d 错误；故选abc；(3)由分析可知，E 的结构简式为：NCCH2COOH，E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反
应生成G，G 的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G 的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；(4)由分析可知，J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基，J 的结构简
式是
；(5)由分析可知，L 的分子式为C7H6O3，它的结构简式是
；(6)根据
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Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，结合L 的结构简式
，可推知Q 的结构简式为
，结合信息i 和信息ii 可推知P 到Q 的转化条件为H2O2/HAc，故P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn H2O 且N 为黄樟素的同分异构体可推知N 的结构简式为
。
12．(2021•辽宁选择性考试，19)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为_______；J 的分子式为_______。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
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(3)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(4)由B 生成C 的反应类型为_______。
(5)G 的结构简式为_______。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面
积之比为2∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)取代反应 (5)
(6)17
或
【解析】结合有机物C 的结构简式进行逆推，并根据A→B→C 的转化流程可知，有机物B 的结构简
式为：
；有机物C 与CH3I 在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物
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H 的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G 为
，有机
物E 为
。(1)根据流程中D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为酯基和醚
键；根据J 的结构简式可知，J 的分子式为C16H13O3N；(2)N 分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使
熔沸点偏低；M 分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N 的熔点低于
M；(3)根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A 生成B 的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O；(4)根据流程分析，B 的结构简式为
C 的结构简式：
，B 与
在一定条件下发生取
代反应生成有机物C；(5)结合以上分析可知，G 的结构简式为
；
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(6)F 的结构简式为：
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，结构
中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1 种结构，结构为
,如果
苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有两个取
代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、
一个NH2，环上共有10 种结构，所以共有17 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1 的同分
异构体的结构简式为：
或
。
13．(2021•湖北选择性考试，17) (13 分)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
回答
下列问题：
(1)E 中的官能团名称是 、 。
(2)B→C 的反应类型为 ；试剂X 的结构简式为 。
(3)若每分子F 的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
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(4)B 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物；②苯环上有4 个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛(
)和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y 的化学方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
【答案】(除标明外，每空2 分)
(1)醛基(1 分)醚键(1 分)
(2)酯化反应(或取代反应)(1 分)CH3OH(3)2(4)10
(5)
【解析】(2)根据B、C 的结构简式及B→C 的反应条件，可推知该反应为和CH3OH 的酯化反应。(3)每分
子F 的碳碳双键加上一分子，产物为，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳。(4)B 的结构简式为，根据①
属于A 的同系物，推知含有3 个酚羟基、1 个羧基；根据②苯环上有4 个取代基，知4 个取代基分别为－
OH、－OH、－OH、－C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1 种，说明它高度对称，结构有2 种：；－
C3H6COOH 有5 种结构，故符合条件的同分异构体有10 种。(5)根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟
酸，。异烟酸与甲醇发生酯化反应；借用结合流程图中B→C 转化关系，异烟肼的结构简式为。
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