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大单元九 有机化学基础
第30 讲 有机物推断与合成
学习导航站
核心知识库：重难考点总结，梳理必背知识、归纳重点
考点1 有机推断 ★★★☆☆
考点2 有机合成线路的设计 ★★★☆☆
考点3 有机合成综合 ★★★☆☆
考点4 常考有机信息解读 ★★★☆☆
（星级越高，重要程度越高）
真题挑战场：感知真题，检验成果，考点追溯
考点1 有机推断
知识点1 有机推断的突破口
1. 根据分子式，利用不饱和度(Ω)推断可能含有的官能团
2. 根据特征反应推断官能团
如根据A――→B――→C，可推测出A 分子中含有—CH2OH。
3. 根据反应条件推断有机反应类型和官能团
反应条件
可能的反应
浓硫酸，△
①醇的消去；
②酯化反应；
③苯环的硝化；
④醇分子间脱水
NaOH/水，△
①卤代烃的水解；
②酯的水解
NaOH/醇，△
卤代烃的消去
X2(如Cl2、Br2)/FeX3
苯环的卤代
X2(如Cl2、Br2)/光照
烷基的卤代
O3或KMnO4/H＋
氧化反应
Fe/HCl
硝基被还原为氨基
H2，催化剂、△
①醛被还原为醇；
②酮被还原为醇
LiAlH4
酯被还原为醇
知识点2 有机物的转化规律
1
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依据上图体会由乙烯合成一元酯、二元酯、环状酯、高聚酯、芳香酯的方法；体会由苯合成二卤代
物、四卤代物的方法。
甲苯在有机合成中的应用：
考点2 有机合成线路的设计
知识点1 有机合成的解题思路
知识点2 官能团的转化
1. 用衍变关系引入官能团，如：
卤代烃伯醇(R—CH2OH)醛(R—CHO)――→羧酸(R—COOH)
2
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2. 通过不同反应，增加官能团的个数，如：
3. 通过不同反应，改变官能团的位置，如：
知识点3 有机合成中常见官能团的引入
官能团
引入官能团的常用方法
—OH
①烯烃与水加成;②卤代烃水解;③醛(或酮)和氢气加成;④酯的水解
—X(卤素原子)
①烯烃(炔烃)与X2或HX 加成;②醇与HX 取代;③烃的卤代
β⁃C 上有氢原子的醇或卤代烃消去
—COOH
①—CHO 被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化后酸化或被O2等氧化;②酯在酸
性条件下水解;③酯在碱性条件下水解后酸化
—CHO
含有—CH2OH 结构的醇催化氧化
含有
结构的醇催化氧化
酯化反应
在苯
环上
引入
—X
用FeX3作催化剂,与X2反应
—NO2
与浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
—COOH
含有
、
结构的有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化
知识点4 有机合成中官能团的消除
官能团
消除官能团的常用方法
—OH
①消去反应;②氧化反应;③酯化反应
—X
(卤素原子)
①消去反应;②水解反应
碳碳双键(或碳碳三键)
加成反应
—CHO
①还原反应;②氧化反应
加成反应
—COOH
①与盐或碱反应;②酯化反应
水解反应
3
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知识点5 有机合成中官能团的保护和恢复
官能团
被保护的官能团性质
保护和恢复方法(举例)
碳碳
双键
易与卤素单质加成,易被
O2、臭氧、酸性KMnO4
溶液等氧化
先用氯化氢与烯烃加成转化为氯代物,再在NaOH 醇溶液、加热条件下
发生消去反应恢复碳碳双键: 如HOCH2CH
CHCH2OH
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH
CH—COOH
醇羟基易被酸性KMnO4溶液氧
化
成酯保护,再水解、酸化,重新转化为醇羟基
酚羟基易被O2 、酸性KMnO4
溶液、浓硝酸等氧化
①用NaOH 溶液先转化为酚钠,再酸化,重新转化为酚羟基;
②用CH3I 或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚,再用HI 酸化,重新转化为酚羟
基:
醛基
(或羰基)
①醛基易被氧化;
②醛基(或羰基)易被还
原
与乙醇(或乙二醇)发生缩醛反应,再酸化,重新转化为醛基(或羰基):
或
羧基
除了能与羟基酯化,还能
与其他官能团反应
成酯保护,再水解、酸化,重新转化为羧基
氨基
易被氧化
先用醋酸酐将氨基转化为酰胺,再水解,重新转化为氨基:
考点3 有机合成综合
知识点1 成环反应
举例
反应类型
成环烃
取代反应
4
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成环醚
取代反应
成环状酯
取代反应
双烯合成反应
(Diels-Alder 反应)
由共轭双烯烃与烯烃
或炔烃(或其衍生物)
进行1,4-加成，生成
环状化合物的反应称
为双烯合成反应(该
反应是合成六元环的
常用方法)
知识点2 增长碳链的反应
举例
说明
醛、酮的
加成反应
先加成后消去：具有α-H 的
醛(或酮)，在催化剂作用
下，α-H 加成到羰基氧上，
生成β-羟基醛(或酮)，然后
脱水生成α，β-不饱和醛(或
酮)
醛、酮与
格氏试剂
(RMgX)加
成合成醇
先加成后水解
增长1 个
碳原子(—
COOH)
先加成后水解：醛、酮与
HCN 先加成后水解，可制备
增加1 个碳原子的α-羟基羧
酸
醛、酮与
胺制备亚
胺
先加成后消去
芳香烃的
傅氏反应
(取代反
应)
芳香烃的烷基化反应
芳香烃的酰基化反应
卤代烃的
取代反应
先取代后水解；卤代烃与
NaCN 反应制备增长1 个碳
5
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原子的羧酸
卤代烃与醇钠在一定条件下
发生反应生成不对称醚
卤代烃与苯酚在碱性条件下
反应生成苯酚醚
知识点3 缩短碳链的反应(烯烃或炔烃的氧化)
举例
说明
臭氧作氧化剂
+R2CHO
无H 端的碳碳双键变为
( 酮
) 羰基
,有H 端的碳碳双
键变为醛基
酸性高锰酸钾
溶液作氧化剂
+R2COOH
无H 端的碳碳双键变为
( 酮
) 羰基
,有H 端的碳碳双
键变为羧基
知识点4 胺的取代反应
举例
说明
胺与卤代烃反
应
RNH2+R'Br
RNHR'+HBr
烃基取代氨基中的
H 原子
胺与酰氯反应
生成酰胺
取代氨基
中的H 原子
胺与酸酐反应
生成酰胺
+
+CH3COOH
乙酰基取代氨基中
的H 原子
知识点5 还原反应
举例
说明
硝基被还原为氨基
去“O”或加“H”
羰基被还原成羟基
酯基被还原成羟基
6
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知识点6 氧化反应
举例
说明
醇被氧化为醛
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
伯醇可被催化氧化为醛
醇被氧化为酮
仲醇可被氧化为酮
氧化生成苯甲
酸
含有
结构的有机物均可
被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
考点4 常考有机信息解读
知识点1 烯烃的氧化反应
1. 烯烃被臭氧氧化
举例
解读
信息
+
+CH3CHO
正向:直接将碳碳双键变为碳
氧双键
逆向:去掉O 后将双键连接起
来即可
及时巩固
、
、
2. 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
举例
解读
信息
正向:烯烃中双键断裂,双键两端的基团:“
CH2” 变成CO2;“
CHR” 变成“ RCOOH”;
7
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+
变成
。
逆向:将O 去掉,剩余部分用碳碳双键连接起
来(若有CO2 生成,则将CO2 变为“
CH2”)
及时
巩固
HOOC(CH2)3CO
OH
CO2+
知识点2 醛、酮与格氏试剂(RMgX)加成合成醇
举例
解读
信息
先加成
后水解
及时
巩固
CH3CH2CHO
先加成
后水解
知识点3 有关α-H 的反应
8
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举
例
及时巩固
烯
烃
CH3—CH
CH2+Cl2
ClCH2—CH
CH2+HCl
CH3CH2CH
CH2+Cl2
+HCl
苯
环
侧
链
羧
酸
CH3COOH――→ CH2BrCOOH
酮
酯
CH2(COOC2H5)2――――→
CH2(COOCH3)2――→
酮
、
酯
――――――――――――
→
知识点4 有关官能团引入的顺序
1.先设计可能的合成路线；
2.检验合成路线与已知信息是否矛盾；
3.检验合成路线与已有知识是否矛盾。
【解题技巧】
一、解答题
1．（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条
件)。
9
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为
。
2．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试
剂和条件)：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结
构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
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3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合
成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
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4．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的
一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的
烃基或氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是
。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化
学方程式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积
比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
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(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
5．（2025·重庆·高考真题）糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五
个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。
(1)步骤I：氯磺化
实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。
①仪器a 的名称为 。
②烧杯中吸收的尾气是 (填化学式)。
(2)步骤II：氨化
若取邻甲苯磺酰氯0.3mol，理论上至少需加入15mol·L-1氨水 mL。
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(3)步骤III：氧化
氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的
KMnO4转化成MnO2。观察到现象为 时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为 。
(4)步骤IV：酸化
将步骤III 所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有 。
(5)步骤V：成盐
加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为 (填化学式)。待NaHCO3 反应完全，趁热过
滤。由滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有 。
6．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
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(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组
峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C 的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，
参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
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7．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
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(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式
。
8．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于
三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
2a
②
可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核
磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合
物Ⅱ。
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①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
9．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
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M
①
含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
Y
②
的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
A→B
①
引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
10．（2025·云南·高考真题）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反
应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
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(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
11．（2025·江苏·高考真题）G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)
会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，
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，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
12．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物
H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
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D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原
料，设计化合物
的合成路线 。
13．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅
法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推
断M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。
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(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
14．（2025·河南·高考真题）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件
已简化)。
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向
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异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为 。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式为
(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
25
