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大单元九 有机化学基础
第30 讲 有机物推断与合成
学习导航站
核心知识库：重难考点总结，梳理必背知识、归纳重点
考点1 有机推断 ★★★☆☆
考点2 有机合成线路的设计 ★★★☆☆
考点3 有机合成综合 ★★★☆☆
考点4 常考有机信息解读 ★★★☆☆
（星级越高，重要程度越高）
真题挑战场：感知真题，检验成果，考点追溯
考点1 有机推断
知识点1 有机推断的突破口
1. 根据分子式，利用不饱和度(Ω)推断可能含有的官能团
2. 根据特征反应推断官能团
如根据A――→B――→C，可推测出A 分子中含有—CH2OH。
3. 根据反应条件推断有机反应类型和官能团
反应条件
可能的反应
浓硫酸，△
①醇的消去；
②酯化反应；
③苯环的硝化；
④醇分子间脱水
NaOH/水，△
①卤代烃的水解；
②酯的水解
NaOH/醇，△
卤代烃的消去
X2(如Cl2、Br2)/FeX3
苯环的卤代
X2(如Cl2、Br2)/光照
烷基的卤代
O3或KMnO4/H＋
氧化反应
Fe/HCl
硝基被还原为氨基
H2，催化剂、△
①醛被还原为醇；
②酮被还原为醇
LiAlH4
酯被还原为醇
知识点2 有机物的转化规律
1
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依据上图体会由乙烯合成一元酯、二元酯、环状酯、高聚酯、芳香酯的方法；体会由苯合成二卤代
物、四卤代物的方法。
甲苯在有机合成中的应用：
考点2 有机合成线路的设计
知识点1 有机合成的解题思路
知识点2 官能团的转化
1. 用衍变关系引入官能团，如：
卤代烃伯醇(R—CH2OH)醛(R—CHO)――→羧酸(R—COOH)
2
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2. 通过不同反应，增加官能团的个数，如：
3. 通过不同反应，改变官能团的位置，如：
知识点3 有机合成中常见官能团的引入
官能团
引入官能团的常用方法
—OH
①烯烃与水加成;②卤代烃水解;③醛(或酮)和氢气加成;④酯的水解
—X(卤素原子)
①烯烃(炔烃)与X2或HX 加成;②醇与HX 取代;③烃的卤代
β⁃C 上有氢原子的醇或卤代烃消去
—COOH
①—CHO 被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化后酸化或被O2等氧化;②酯在酸
性条件下水解;③酯在碱性条件下水解后酸化
—CHO
含有—CH2OH 结构的醇催化氧化
含有
结构的醇催化氧化
酯化反应
在苯
环上
引入
—X
用FeX3作催化剂,与X2反应
—NO2
与浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
—COOH
含有
、
结构的有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化
知识点4 有机合成中官能团的消除
官能团
消除官能团的常用方法
—OH
①消去反应;②氧化反应;③酯化反应
—X
(卤素原子)
①消去反应;②水解反应
碳碳双键(或碳碳三键)
加成反应
—CHO
①还原反应;②氧化反应
加成反应
—COOH
①与盐或碱反应;②酯化反应
水解反应
3
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知识点5 有机合成中官能团的保护和恢复
官能团
被保护的官能团性质
保护和恢复方法(举例)
碳碳
双键
易与卤素单质加成,易被
O2、臭氧、酸性KMnO4
溶液等氧化
先用氯化氢与烯烃加成转化为氯代物,再在NaOH 醇溶液、加热条件下
发生消去反应恢复碳碳双键: 如HOCH2CH
CHCH2OH
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH
CH—COOH
醇羟基易被酸性KMnO4溶液氧
化
成酯保护,再水解、酸化,重新转化为醇羟基
酚羟基易被O2 、酸性KMnO4
溶液、浓硝酸等氧化
①用NaOH 溶液先转化为酚钠,再酸化,重新转化为酚羟基;
②用CH3I 或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚,再用HI 酸化,重新转化为酚羟
基:
醛基
(或羰基)
①醛基易被氧化;
②醛基(或羰基)易被还
原
与乙醇(或乙二醇)发生缩醛反应,再酸化,重新转化为醛基(或羰基):
或
羧基
除了能与羟基酯化,还能
与其他官能团反应
成酯保护,再水解、酸化,重新转化为羧基
氨基
易被氧化
先用醋酸酐将氨基转化为酰胺,再水解,重新转化为氨基:
考点3 有机合成综合
知识点1 成环反应
举例
反应类型
成环烃
取代反应
4
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成环醚
取代反应
成环状酯
取代反应
双烯合成反应
(Diels-Alder 反应)
由共轭双烯烃与烯烃
或炔烃(或其衍生物)
进行1,4-加成，生成
环状化合物的反应称
为双烯合成反应(该反
应是合成六元环的常
用方法)
知识点2 增长碳链的反应
举例
说明
醛、酮的
加成反应
先加成后消去：具有α-H 的
醛(或酮)，在催化剂作用
下，α-H 加成到羰基氧上，
生成β-羟基醛(或酮)，然后
脱水生成α，β-不饱和醛(或
酮)
醛、酮与
格氏试剂
(RMgX)加
成合成醇
先加成后水解
增长1 个
碳原子(—
COOH)
先加成后水解：醛、酮与
HCN 先加成后水解，可制备
增加1 个碳原子的α-羟基羧
酸
醛、酮与
胺制备亚
胺
先加成后消去
芳香烃的
傅氏反应
(取代反应)
芳香烃的烷基化反应
芳香烃的酰基化反应
卤代烃的
取代反应
先取代后水解；卤代烃与
NaCN 反应制备增长1 个碳
5
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原子的羧酸
卤代烃与醇钠在一定条件下
发生反应生成不对称醚
卤代烃与苯酚在碱性条件下
反应生成苯酚醚
知识点3 缩短碳链的反应(烯烃或炔烃的氧化)
举例
说明
臭氧作氧化剂
+R2CHO
无H 端的碳碳双键变为
( 酮
) 羰基
,有H 端的碳碳双
键变为醛基
酸性高锰酸钾
溶液作氧化剂
+R2COOH
无H 端的碳碳双键变为
( 酮
) 羰基
,有H 端的碳碳双
键变为羧基
知识点4 胺的取代反应
举例
说明
胺与卤代烃反
应
RNH2+R'Br
RNHR'+HBr
烃基取代氨基中的
H 原子
胺与酰氯反应
生成酰胺
取代氨基
中的H 原子
胺与酸酐反应
生成酰胺
+
+CH3COOH
乙酰基取代氨基中
的H 原子
知识点5 还原反应
举例
说明
硝基被还原为氨基
去“O”或加“H”
羰基被还原成羟基
酯基被还原成羟基
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知识点6 氧化反应
举例
说明
醇被氧化为醛
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
伯醇可被催化氧化为醛
醇被氧化为酮
仲醇可被氧化为酮
氧化生成苯甲
酸
含有
结构的有机物均可
被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
考点4 常考有机信息解读
知识点1 烯烃的氧化反应
1. 烯烃被臭氧氧化
举例
解读
信息
+
+CH3CHO
正向:直接将碳碳双键变为碳
氧双键
逆向:去掉O 后将双键连接起
来即可
及时巩固
、
、
2. 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
举例
解读
7
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信息
+
正向:烯烃中双键断裂,双键两端的基团:“
CH2” 变成CO2;“
CHR” 变成“ RCOOH”;
变成
。
逆向:将O 去掉,剩余部分用碳碳双键连接起
来(若有CO2 生成,则将CO2 变为“
CH2”)
及时
巩固
HOOC(CH2)3CO
OH
CO2+
知识点2 醛、酮与格氏试剂(RMgX)加成合成醇
举例
解读
信息
先加成
后水解
及时
巩固
先加成
后水解
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CH3CH2CHO
知识点3 有关α-H 的反应
举
例
及时巩固
烯
烃
CH3—CH
CH2+Cl2
ClCH2—CH
CH2+HCl
CH3CH2CH
CH2+Cl2
+HCl
苯
环
侧
链
羧
酸
CH3COOH――→ CH2BrCOOH
酮
酯
CH2(COOC2H5)2――――→
CH2(COOCH3)2――→
酮
、
酯
――――――――――――
→
知识点4 有关官能团引入的顺序
1.先设计可能的合成路线；
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2.检验合成路线与已知信息是否矛盾；
3.检验合成路线与已有知识是否矛盾。
【解题技巧】
一、解答题
1．（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条
件)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为
。
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【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2) 碳氯键 硝基
(3)还原反应
(4)
(5)2
(6)
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 中磺酸基酸化后生成C，C 在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生
成D，D 的结构简式为
；D 和X
发生已知信息的反应生成E，结合X 的分子式
可知，其不饱和度为3，故X 的结构简式为
，E 的结构简式为
，
E 在金属催化作用下脱去1 分子HCl 得到F，F 发生取代反应生成G，G 经过多步合成H，据此解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，
发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
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（4）由分析可知，E 的结构简式为
；
（5）由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为
，满足条件：a．含有
，且
无
键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结
构简式为
，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，
按照
的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步
反应的化学方程式为：
。
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2．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试
剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结
构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
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(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应
(4)可能
(5)
(6)
(7)
【分析】
结合B 的分子式可知，A 发生加成反应生成B，则B 的结构简式为
，B 中溴原子发生消
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去反应生成C，C 与
发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E 与氧气
发生氧化反应生成F，据此解答。
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）
由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共
面；
（5）
B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相
同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反
异构)；
（6）
根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，
再发生取代反应，即可得到I；
（7）
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目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转
化为
，再和H2C=CH－CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，
再
发
生
酯
化
反
应
得
到
目
标
产
物
，
具
体
流
程
是
。
3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合
成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
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(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
(5) 10
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(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，
K 再发生取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式
可知，Q 的结构简式为
，据此解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应
生成D 的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式
为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D 错误
故选ABC；
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（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中
除了苯环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，
则苯环的支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X
的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
4．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的
一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)
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已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的
烃基或氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是
。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化
学方程式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积
比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
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(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
【答案】(1)
(2) 氨基 醚键
(3) 取代反应 吸收反应产生的
，促进反应进行
(4)
+
+NaCl
(5)c
(6)
(7)
【分析】A 在Fe 粉、盐酸条件下反应生成B，Fe 粉具有还原性，观察到B 中含有氨基，A→B 的过
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程中，O 原子变少了，说明A→B 是硝基被还原为氨基，结合B 的结构简式和A 的分子式可知，A 的
结构简式为
，B 与
发生取代反应生成C，C 发生③和④两步反应得
到D，D 发生反应生成E，E 经⑥和⑦两步反应得到产物F。
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，故答案为：
；
（2）根据B 的结构简式可知，B 中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键；
（3）观察B 和C 的结构简式可知，
取代B 中氨基上的一个H 原子得到C，则反应②为
取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，
促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行；
（4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，在这个过程中，
甲醇钠和
反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：
+
+NaCl
，故答案为：
+
+NaCl
；
（5）a．根据F 的结构简式可知，F 含有醛基，能发生银镜反应，故a 正确；
b．F 含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F 可发生碱性水解反应，故b 正确；
c．F 不含酚羟基，不能使
溶液显紫色，故c 错误；
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d．F 含有碳碳双键，能与酸性
溶液发生氧化还原反应使
溶液褪色，故d 正确；
故答案为：c；
（6）G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中
显示为四组峰，且峰面积比为
，说明含有4 种不同环境的氢原子，且数目之比为
，
说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G 的结构简
式为（用“*”标记手性碳原子）
，故答案为：
；
（7）参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威，
先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到
，然后发生类
似①的反应，将硝基还原为氨基得到
，
与
在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：
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，故答案为：
。
5．（2025·重庆·高考真题）糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五
个步骤制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。
(1)步骤I：氯磺化
实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。
①仪器a 的名称为 。
②烧杯中吸收的尾气是 (填化学式)。
(2)步骤II：氨化
若取邻甲苯磺酰氯0.3mol，理论上至少需加入15mol·L-1氨水 mL。
(3)步骤III：氧化
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氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的
KMnO4转化成MnO2。观察到现象为 时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为 。
(4)步骤IV：酸化
将步骤III 所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有 。
(5)步骤V：成盐
加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为 (填化学式)。待NaHCO3 反应完全，趁热过
滤。由滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有 。
【答案】(1) 温度计 HCl
(2)40
(3) 溶液紫色褪去
(4)ACEG
(5)
过滤、洗涤、干燥
【详解】（1）步骤I 氯磺化的产物易水解，水解生成的氯化氢极易溶于水，可用水来吸收，由装置
图可知，a 为温度计，故答案为：温度计；HCl；
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（2）由方程式可知，邻甲基磺酸氯与氨水为1:1 进行反应，0.3mol 邻甲基磺酸氯中消耗的氨水为
0.3mol，加入15mol/L 的氨水，充分反应后，消耗20 毫升的氨水，同时产生0.3mol 的氯化氢，氯化
氢与氨水中和反应，消耗的氨水为0.3mol，即20 毫升，所以一共需要消耗
的体积为
40mL，故答案为：40；
（3）氧化过程中为保证氧化完全，需要加入过量的
，反应完全后，向其中滴加
以除
去过量
溶液，
溶液被消耗，则反应完全的现象是溶液紫色褪去，该溶液为碱性，则
被还原成二氧化锰，根据氧化还原规律，得出离子方程式为：
，故答案为：溶液紫色褪去；
；
（4）过滤需要烧杯，漏斗，玻璃棒，铁架台等，故需要的仪器为：ACEG；
（5）
能水解生成羧基，与
反应，产生大量的二氧化碳气体，当
完全反应，
趁热过滤，冷却结晶的后续操作是过滤，洗涤，干燥，故答案为：CO2；过滤，洗涤，干燥。
6．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
26
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(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组
峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C 的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，
参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
27
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【答案】(1) 2
1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)
(2)羟基、(酮)羰基
(3)
+CH3CH2OH
+H2O
(4)
(5)取代反应（酯化反应）
(6)ab
(7)d
(8)
【分析】B 和乙醇发生取代反应生成C；C 中断裂羟基上的O-H 键，D 中断裂C-Cl 键，发生取代反
应生成E 和HCl，则D 为CH3OCH2Cl，F 中羟基与CH3CH2CH2COOH 中羧基发生取代反应（或酯化
反应）生成G。
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【详解】（1）
A 因官能团位置不同而产生的异构体有2 种，分别为
、
；其
中
的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)；
（2）B 的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（3）
B→C 发生的是取代反应，反应的化学方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；
（4）C 和D 发生取代反应生成E 和HCl，D 的结构简式为CH3OCH2Cl；
（5）F 中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G 的反应类型取代反应（或酯化反应）；
（6）G 与H 的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a 正确；H 含有羟基，是亲水基团，
能与水形成分子间氢键，H 的水溶性相对较高，b 正确；G 不含有羟基，H 含有羟基，G 和H 的官能
团种类不同，能用红外光谱区分二者，c 错误；故答案选ab；
（7）
P 中碳碳双键、羰基能与氢气加成，
中羰基能与氢气加成，P 和
经催化加氢可得相同产物为
，a 正确；已知P 在常温下存在互变异构得到
，两者分子式相同但结构不
同，P 和
互为构造异构体，b 正确；电负性较大的O 可与H 形成氢键，其中P 分子中碳碳双键上相
连的羟基上H 原子与相近的羰基的O 形成分子内氢键，c 正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原
子，因为
关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以
不含有手性碳原子，d 错误；故答案选
d；
（8）
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先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成
，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，
化合物C 和
反应生成
，仿照E→F，
经过稀盐酸得
到
，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和
发生酯化反应生成
，仿照G→H，在一定条件下生成
，具体合成路线如下
30
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。
7．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
31
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用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式
。
【答案】(1)羟基
(2) 取代 5
(3)b
(4)
保护氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】
A 与乙酸酐发生取代反应生成B，B 在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，
D 在H+、NaNO2作用下生成E 为
，E 与HF 发生取代反应转化为G，据此解答。
【详解】（1）化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）
A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
32
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；
（3）B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和
碳酸氢钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠
反应，再通过分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）
C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成
氨基，作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，
则X 的结构简式为
+N=O；
（6）
E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结
构简式为
。
8．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于
三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
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(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
2a
②
可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核
磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合
物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】(1)醛基
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(2)
5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5)
酯化反应
(6)
【分析】
根据题干信息，1a 和2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，再和3a 发生取代反应
得到主产物，两分子1a 发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。
【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）①化合物2a 是苯乙烯，的分子式为
；
②化合物Ⅰ的分子式为
，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的
同分异构体有
、
、
、
、
，共计5 种；
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，
该过程存在
键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在
键形成，A 正
确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
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，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
杂化，共计20
个，B 正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大
键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的
碳原子是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯
酚的同系物，D 错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；
α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两
组峰，面积之比为3：2；
故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮
有所偏移；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故
推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应，则第一步反应为羧酸中
的取
代反应引入溴，化学方程式为
；
②第二步
与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
发生取代
反应得到
；
（6）
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结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a
基团，则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得
其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右
移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原
子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。
9．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
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a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
M
①
含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
Y
②
的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
A→B
①
引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4)
(5)E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【分析】
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A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化
反应得到D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F 与
H2发生还原反应得到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到
K，根据K 的分子式可以确定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根
据M 的分子式可以确定M 的结构简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
【详解】（1）I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）
B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
39
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；
（3）a、试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；
c、根据分析F→G 与K→L 的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；
答案选bc；
（4）
①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
M(
②
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结
构简式为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式
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为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基。
10．（2025·云南·高考真题）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反
应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
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a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
【答案】(1)醛基
(2)b
(3)乙烯
(4)
(5)氧化反应
(6)c
(7)
(8)
或
【分析】
A 发生取代反应生成B，B 与
发生反应生成C，C 发生反应生成D，D 与E 在Ru(Ⅱ)作用
下发生已知信息的反应生成F，F 在SeO2作用下生成G，G 比F 多了一个氧原子，截个H 的结构简式
42
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可知，G 的结构简式为
，G 发生还原反应生成H，H 发生取代反应生成I，I 中氨基
与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J 发生还原反应生成K，K 发生取代反应生成L，
据此解答。
【详解】（1）由A 结构简式可知，A 中含氧官能团名称为醛基；
（2）观察结构可知，C 和D 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排
除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图
中碎片峰会不同，故选b；
（3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；
（4）E 中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为
；
（5）K→G 的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
（6）
I→J 的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为
，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；
（7）
K 发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为
；
（8）L 结构简式为
，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为
1，满足下列条件：
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① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4 个不饱和度，说明其余结构还剩余1
个不饱和度，1mol 该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的
酯基，刚好消耗1 个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含
有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为
、
。
11．（2025·江苏·高考真题）G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)
会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，
，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应。
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(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)较大
(2)
(3) 羧基 1
(4)
或
(5)
【分析】
A 与B 在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C 水解并脱去羧基生成D，D 与五氧化二磷
反应成环，生成E，E 先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F 被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：
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据此解答。
【详解】（1）1 号碳与两个酯基相连，2 号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相
连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H 键的极性，因此1 号碳的C-H 键极性相对较大。
（2）
由有机速破可知，D→E 的反应是5 号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H 原子发生取代反应，而
D 中的4 号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物
。
（3）根据E 的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F 分子中只有与
直接相连的碳原子
是手性碳原子。
（4）
G 的分子式为
，其不饱和度为6.G 的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X 和Y，且
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，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，因此该同分异构体
是X 与Y 形成的酯。X 的相对分子质量为60，据此可知X 为
，因此该同分异构体中含有
2 个
基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体
不含其他不饱和结构。其分子中含有17 个H 原子，且H 原子只有3 种不同化学环境，说明该分子具
有高度对称性，2 个
在苯环上处于对称位置。如果Cl 原子连在苯环侧链中的碳原子上，
则无论如何安排都不能得到只含有3 种不同化学环境的H 原子的结构，所以Cl 原子连在苯环上。除
外，其他11 个H 原子只有2 种不同化学环境，则应含有一个只有1 种化学环境的H 原子
的取代基，该基团只能为
，苯环上未被取代的2 个对称的H 原子作为第3 种化学环境的H
原子，由此可得符合条件的同分异构体为：
、
。
（5）
根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为
和
，其中
可
由
先水解再酸化获得，而
含有2 个
，流程中物质G 含有
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结构，该结构是由
被
还原而来，则
可由
被
还原而来，而
可视为
的亚甲基
上的H 原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中
的反应类似，因此
可由
与
在
和
作用下反应生成，
可由
与
HBr
反
应
制
得
。
具
体
合
成
路
线
为
：
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。
【点睛】有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化
转向多步骤串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应
机理等方面。这类题目通过真实情境(如药物合成、高分子材料)建模，促使考生从碎片化知识记忆转
向系统性思维构建，掌握逆合成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重真实科研成果
转化，要求考生在陌生信息中提取关键反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素
养。
12．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物
H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原
料，设计化合物
的合成路线 。
【答案】(1)硝基、羟基
(2)BrCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应
(4)5
(5)
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O
(6)AC
50
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(7)
【分析】A 和B 发生反应生成C，
的作用是与A 和B 反应生成的HBr 反应，促进反应正向进
行，结合B 的分子式
，以及C 的结构简式，可知B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C
中硝基还原为氨基生成D，D 经历两步反应生成E，E 发生取代反应生成G，据此解答。
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
（2）由分析可知，B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3；
（3）C 中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；
（4）B 的分子式
，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用
“定一移的方法”共有
、
、
(箭头所指溴原子位置)，
共有5 种；
（5）由D 转变为E 的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O；
（6）A．F 中含有醛基，能发生银镜反应，A 正确；
B．F 中亚氨基上的H 原子与F 原子距离较近，能形成分子内氢键，B 错误；
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C．E 与F 发生取代反应生成HCl，
，故有氢气生成，C 正确；
D．F 中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F 的N-H 键极性更大，D 错误；
故选AC；
（7）目标产物的结构简式与G 类似，则其是由
和
发生取代反应而
合成，而
可由苯胺发生D→E 的反应合成，
可由苯甲醛发生G→H
的反应合成，故合成路线为
。
13．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅
法”合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推
断M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1) 羰基 醚键 羧基
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(2)取代反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)
(7)
【分析】A 含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B 为
，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D 含
羧基和碳溴键，则B 与D 反应生成溴化钠和E，E 为
，E 和F 发生羟醛缩合反应生成
G 为
，-COONa 经酸化可转化为羧基，则G 在氢氧化钠、加热下脱氢溶
剂THF、再酸化转化为Q；
【详解】（1）据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B 的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH 发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代
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反应；
（3）根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液
漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，
酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
（6）D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2
个甲基上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则
M 为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应
的化学方程式：
。
（7）A 的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与
溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含
键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
，则分子内有3 种氢原子，由于A 分子式为C9H10O2，
则A 中这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2 种氢；
结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
14．（2025·河南·高考真题）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件
已简化)。
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回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向
异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为 。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式为
(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键，酯基
(2)
(3)
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(4)取代反应
(5)
或
(6) 6
【分析】
A 在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B 的结构可推出A 为
，B 与异丙醇发生取代
反应生成C，C 与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，E 为
，E 与铁粉，氯化氢发
生还原反应生成F，F 与3-戊酮在一定条件下生成H，H 与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。
【详解】（1）由I 的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；
（2）
由分析可知，A 为
，故答案为：
；
（3）
由分析可知，B 与异丙醇发生取代反应生成C 和氯化氢，化学方程式为：
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；反应时，在加热搅拌下向液体B 中
滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异
丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
，故答案为：
；
；
（4）
根据C 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，故答案为：
取代反应；
（5）
由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，说明F 生成H 发生了已知
信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J 的结构简式为
或
，故答案为：
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或
；
（6）
G 为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以
看成将醛基挂在-C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，若为酮，除了G 本身外，共有2 种同分异构体，
分别为：
，共有6 种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有
醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
，故答案为：6；
。
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