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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 有机推断
题型02 有机合成的路线设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 有机推断
1．多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下：
（1）I 的分子式为 ，名称为 。
（2）II 中官能团名称是 。
（3）根据III 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
-CH=CH2
1
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（4）IV 的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3 组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有
、 、 (写结构简式)。
（5）反应④的另一产物为 。
（6）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．IV 中N 原子的杂化方式相同
B．反应③有σ 键的断裂与π 键的形成
C．I 可形成分子间氢键，沸点比II 高
D．HBr 中存在由s 轨道和p 轨道“头碰头”形成的σ 键
（7）以
、
、
为有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回
答下列问题：
a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。
【答案】（1）C8H10O 2-苯基乙醇或苯乙醇
（2）碳溴键或溴原子
（3）NaOH 醇溶液、加热 消去反应
（4）
（5）CH3Cl
（6）CD
（7）
【分析】Ⅰ发生取代反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ发生取代反应生成
V，V 发生取代反应生成Ⅵ；
【解析】（1）根据结构简式可知Ⅰ的分子式为C8H10O，名称为2-苯基乙醇或苯乙醇；
（2）Ⅱ中官能团名称是碳溴键或溴原子；
（3）-CH2CH2Br 和NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成-CH=CH2，反应类型是消去反应；
（4）
Ⅳ的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3 组峰；且面积比为3：3：1，说明含有3 种氢原子
2
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且氢原子个数之比为3：3：1，结构对称，其同分异构体有
、
、
；
（5）反应④是取代反应，另一产物为CH3Cl；
（6）A．Ⅳ中硝基中氮原子采用sp2杂化，连接甲基的氮原子采用sp3杂化，则N 原子的杂化方式不同，故
A 错误；
B．反应③有σ 键的断裂和形成，没有π 键的断裂和形成，故B 错误；
C．Ⅰ中醇羟基可形成分子间氢键，沸点比Ⅱ高，故C 正确；
D．HBr 中存在由s 轨道和p 轨道“头碰头”形成的σ 键，故D 正确；
故答案为：CD；
（7）
以
、
、
为有机原料，合成
，根据Ⅰ→Ⅱ、Ⅲ→Ⅳ→Ⅴ→Ⅵ的
合成路线知，苯甲醛发生还原反应生成苯甲醇，苯甲醇和HBr 发生取代反应生成
，
再和
CH3CON(CH3)2发生Ⅲ→Ⅳ类型的反应再和ClCOOCH3发生Ⅳ→Ⅴ类型的反应最后和HBr 发生取代反应生
成
，合成路线为
；
a)最后一步反应中，有机反应物为
；
b)原子利用率为100%的化学反应为加成反应，该反应的方程式为
。
2．（2025·湖北省T8 联盟·一模）谷氨酸钠是常见的食品增味剂，它的一种合成路线如下(Et 为乙基)：
3
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回答下列问题：
（1）G 中官能团的名称是 ；单质R 是 (填化学式)。
（2）D＋E→F 的反应类型是 。G 易溶于水，其原因是 。
（3）B＋C→D 的化学方程式为 。
（4）0.1mol F 最多能与 g NaOH 反应。
（5）T 是G 的同分异构体，T 也含有2 个—COOH、1 个
，T 有 种结构(不包括立体异构)。其
中，核磁共振氢谱上有四组峰，且峰的面积比为1 2 2 4
∶∶∶的结构简式为 。
（6）E 的合成路线如下：
①相对分子质量比有机物甲多14 的同系物名称是 。
②下列有关有机物乙的叙述错误的是 (填字母)。
a．分子中含10 个
键 b．能发生加聚反应 c．能使溴水褪色 d．碳原子共直线
【答案】（1）氨基、羧基
（2）加成反应 G 中氨基、羧基与水形成氢键
（3）
+
→
+KBr
（4）20
4
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（5）8
（6）1-丙醇或2-丙醇 ad
【分析】有机物B 比有机物A 多了一个溴原子，故单质R 是
，发生取代反应生成B，B 与C 发生取代
反应生成D 和KBr，D 与E 发生加成反应生成F，F 在强碱的水溶液加热后酸化得到G，G 与氢氧化钠反应
生成谷氨酸钠；
【解析】（1）根据结构简式可知，G 中官能团名称为氨基和羧基；有机物B 比有机物A 多了一个溴原
子，故单质R 是
；
（2）根据D、E、F 的结构简式分析可知，D→F 的反应类型为加成反应；G 易溶于水的原因是有氨基、羧
基，可与水形成氢键；
（3）副产物为KBr，B＋C→D 的化学方程式为
+
→
+KBr；
（4）F 分子含2 个酰胺基、3 个酯基，0.1mol F 最多消耗0.5mol NaOH，质量为20g；
（5）先写戊二酸的结构，共4 种：
、
、
、
，依次取代1 个氨基，符合条件的结构有：3 种、1
种、3 种、1 种(本身除外)，共有8 种同分异构体；其中核磁共振氢谱图有四组峰，且峰面积之比为1 2 2 4
∶∶∶
的结构简式为
；
（6）有机物甲为乙醇，相对分子质量大14 的醇为丙醇，即1-丙醇或2-丙醇或正丙醇、异丙醇；
有机物乙为丙烯酸(
)，分子中含8 个
键，a 错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应，能
使溴水褪色，b、c 正确；碳原子不共直线，d 错误；答案选ad。
3．(24-25·安徽省安庆市·二模)托伐普坦(Tolvaptan)J 是一种选择性血管加压素
受体抗拮药，可用于血容
量扩张，其前体的最新合成路线如下：
5
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回答下列问题：
（1）A 的分子式为 ，其化学名称为 。
（2）B 到C 的反应类型为 。
（3）D 转化为E 的化学方程式为 。
（4）J 中存在的官能团名称为 。
（5）某化合物的分子式为
，符合下列条件的同分异构体有 种。
①与
具有相同的官能团(
，
) ②水解产物可以使
溶液显紫色
③只有一个甲基 ④不发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四组峰(峰面积之比为
)的结构简式为 (只写一种)。
（6）
的合成路线设计如下：
I
J
已知试剂X 的化学式为
，X 的结构简式为 ；试剂
的作用是 。
【答案】（1）
邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)
（2）还原反应
（3）
+
+HBr
（4）(酮)羰基，酰胺基
6
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（5）10 种或11 种
或
或
（6）
还原剂或促进还原反应的发生。
【来源】安徽省安庆市2025 届高三下学期3 月第二次模拟化学试卷
【分析】A 在K2CO3、丙酮存在下与硫酸二甲酯发生取代反应生成B，B 在HCl、乙酸乙酯、
下将
还原为
生成C，C 与TsCl 在py 下发生取代反应生成D，D 与4-溴丁酸乙酯在DMF 下发生取代
反应生成E，E 在
下反应生成环，生成F，F 在H2SO4作用下生成H，H 经多步反应生成J，
据此回答。
【解析】（1）由
的结构简式确定分子式为
；根据官能团的位置及名称可得有机物
的名称为邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)；
（2）B 到C 的过程中由
转变为
，可知
到
的反应类型为还原反应；
（3）根据D 到E 的反应试剂为4-溴丁酸乙酯，确定反应物之一为
，生成物中存在
，从而可得化学方程式为
+
+HBr；
（4）分析J 的结构简式，可得官能团的名称为(酮)羰基，酰胺基；
（5）由化合物的分子式
及限制条件，确定同分异构体存在
，
两种官能团；
水解后有酚羟基，结合只有一个甲基和不发生银镜反应，得到以下10 种同分异构体，若考虑对映异构就是
11 种同分异构体：
（含有手性碳原子，共2 种）、
、
、
、
、
、
7
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、
、
、
；其中核
磁共振氢谱显示有四组峰、且峰面积之比为
的结构简式为
或
或
。
（6）由
的化学式
及物质的结构简式
可确定X 的结
构简式为
；由合成路线中信息可知，H→I 将—NO2还原为—NH2，试剂
的作用是还原
剂或促进还原反应的发生。
02 有机合成的路线设计
4．以
为原料制取
，较合理的路线依次发生的反应为
A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成D．取代—消去—加成
【答案】B
【解析】由逆合成法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料
制取1，2-丙二醇，步骤为：①2-溴丙烷与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发
生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成1，2-丙二醇，
故选B。
5．有机物甲的结构简式为：
，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已
经略去)：
8
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下列说法不正确的是
A．甲可以发生取代反应、加成反应和酯化反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是：
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【解析】反应I 中氨基中的氢原子被
取代，反应III 中醛基最终转化为羧基，而在反应IV 中
肽键水解得到目标产物甲。A．甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨、羧酸和苯的性质，氨基和羧基均能
发生取代反应，羧基能发生酯化反应，苯环能加成，A 项正确；B．反应I 为氨基中的氢原子被
取代，同时生成
，反应方程式为
，B 项错误；
C．反应III 中醛基被氧化，然后酸化得到戊为
，戊发生水解反应得到甲，步骤IV 的
反应类型是取代反应，C 项正确；D．氨基易被氧化，反应I 中氨基反应生成肽键，反应IV 中水解生成氨
基，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D 项正确；故选B 项。
6．（2025·安徽师范大学附属中学模拟）某药物中间体L 的合成路线如图。
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已知：①C 和D 所含官能团相同。（2）
。
（1）E 的名称是 ，H 中的官能团名称是 。
（2）H→J 的反应类型是 。
（3）写出C
D→E 的化学方程式 。
（4）G 的结构简式为 。
（5）A 有多种同分异构体，其中遇铁离子显紫色的有 种。
（6）已知
，参照上述合成路线，设计以
和OHCCHO 合成
的
合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）3-苯基丙烯醛 碳碳三键和羧基
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）22
（6）
【分析】
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由有机物的转化关系可知，
在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成
，则B 为
；
发生题给信息反应生成CH3CHO，则C 为
、D 为CH3CHO；
和CH3CHO 在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成
，
先与新制氢氧化铜悬浊
液共热发生氧化反应，后酸化得到
，则F 为
；
与溴
的四氯化碳溶液发生加成反应生成
，则G 为
；
先在氢
氧化钠醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得
，则H 为
；
催化剂作用下与
共热发生加成反应生成
，
与
SOCl2 发生取代反应生成
，
与苯酚发生取代反应生成
，据
此分析解答。
【解析】（1）
E 为
，由系统命名法得名称为：3-苯基丙烯醛；由分析知，H 为
，官能团
名称为碳碳三键和羧基；
（2）
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H 为
；
催化剂作用下与
共热发生加成反应生成
，则H→J 的反应类型为加成反应；
（3）
由分析知，
和CH3CHO 在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成
，化学方程式为
；
（4）
由分析知，G 的结构简式为
；
（5）
A 为
，遇铁离子显紫色，说明含有酚羟基，含有酚羟基得同分异构体有
（邻、间、对三种）、
（邻、间、对三种）、
（苯环上连3 个取代基，
三个取代基均不相同时，共10 种）、
（苯环上连4 个取代基，有三个取代基相同时，共6
种）共3+3+10+6=22 种；
（6）
结合题目所给信息可知，由CH2=CH2和OHCCHO 合成
的合成步骤为催化剂作用下，乙烯与氧气发
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生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与乙二醛在稀氢氧化钠溶液中共热反应生成OHCCH=CHCH=CHCHO，
OHCCH=CHCH=CHCHO 先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化得到
HOOCCH=CHCH=CHCOOH，催化剂作用下，HOOCCH=CHCH=CHCOOH 与乙烯共热发生加成反应生成
，合成路线为
。
7．(24-25·安徽省蚌埠市·二模)药物合成中间体内酰胺F 的合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）C 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）D 中含氧官能团的名称为 。
（3）a 的结构简式为 。
（4）A→B 的反应类型为 ，E→F 的化学方程式为 。
（5）化合物B 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有碳碳三键和氨基；
②能与钠反应产生氢气；
③碳碳三键不与其他官能团直接相连。
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 的物质的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计以
为原料，制备
的合成路线： (无机试
剂及有机溶剂任选)。
【答案】（1）3
（2）酮羰基、酯基
（3）
（4）加成反应
+CH3CH2OH
（5）6 H2NCH2C≡CCH2OH
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（6）
【来源】安徽省蚌埠市2025 届高三下学期第二次质检化学试题
【分析】
A 在催化剂作用下与HCN 发生加成反应生成B；B 在Al2O3作用下发生消去反应生成C；C 与a 发生加成反
应生成D，比较C、D 的结构简式，可确定a 为
；D 与①H2、H+、催化剂、②OH-作
用下发生还原反应生成E；E 在甲苯、加热回流条件下发生分子内取代反应生成F。
【解析】（1）C 中，4 个碳原子的最外层都无孤电子对，氰基碳原子形成2 个σ 键、碳碳双键的碳原子形
成3 个σ 键、甲基碳原子形成4 个σ 键，杂化方式有sp 杂化、sp2杂化、sp3杂化，共3 种。
（2）
D 为
，含氧官能团的名称为：酮羰基、酯基。
（3）
由分析可知，a 的结构简式为
。
（4）
A→B 的反应为
+HCN
，反应类型为：加成反应，E(
)→F(
)时，发生分子内取代反应，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为
+CH3CH2OH。
（5）
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化合物B 为
，同时满足下列条件：“①含有碳碳三键和氨基；②能与钠反应产生氢气；③碳碳三
键不与其他官能团直接相连”的同分异构体中，可能结构简式为HC≡C-CH2-CH(OH)NH2、HC≡C-C(OH)
(NH2)-CH3、HC≡C-CH(OH)-CH2NH2、HC≡C-CH(NH2)CH2OH、CH3C≡CCH(OH)NH2、
H2NCH2C≡CCH2OH，共有6 种。
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 的物质的结构简式为H2NCH2C≡CCH2OH。
（6）
以
为原料，制备
时，依据题给流程，应将
氧化为
，与HCN 加
成产物
再发生加成反应，从而制得目标有机物，所以合成路线：
。
8．罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示：
已知：
+
+H2O(
、
、
、
为烃基或氢)
回答下列问题：
（1）C 的名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 。
（2）D(
)中键角
(填“>”或“=”或“<”)，E→F 反应类型
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为 。
（3）写出D→E 的化学方程式 。
（4）B 有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 。
①遇
溶液能发生显色反应
②核磁共振氢谱图显示有4 组峰，峰面积比为
（5）请结合上述流程，设计以
为原料制备
的路线 (其他试剂任
选)。
【答案】（1）对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基
（2）> 还原反应
（3）
+
+H2O
（4）
、
（5）
【分析】A 与
发生取代反应生成B，B 与C 发生取代反应生成D，D 与
发生
已知信息的反应生成E 为
，E 发生还原反应生成F，据此解答。
【解析】（1）C 的结构简式为：
，习惯命名法为：对氟苯甲醛，系统命名法为：4-氟苯
甲醛；结合D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为醚键、醛基；
（2）两处N、O 原子杂化类型相同，O 的孤对电子数多于N，孤对电子数越多，对成键电子对的斥力越
大，导致其键角越小，故键角：
＞；由分析可知，E 中碳碳双键变为单键，属于“加氢”的反应，反应
类型为还原反应；
（3）结合已知信息可知，D→E 的反应先发生醛基的加成反应，生成的羟基再发生消去反应，则化学方程
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式为
+
+H2O；
（4）B 的结构简式为：
，遇
溶液能发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，则
结构除了苯环和酚羟基外，还剩余2 个氮原子，2 个碳原子，核磁共振氢谱图显示有4 组峰，峰面积比为
6：4：1：1，说明结构中含有两个对称的甲基、两个对称的氨基，则满足条件的结构简式为
、
；
（5）
先发生氧化反应生成
，两分子
发生已知信息的反应生成
，
发生还原反应得到目标产物，故合成路线为：
。
9．辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海
洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
（1）A→B 的反应类型为 。
（2）D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
（3）辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
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（4）D→E 过程中反应(i)的化学方程式为 。
（5）F→G 的反应中，不能使用氯水代替
，原因是 。
（6）
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异
构)。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有
和—OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
（7）参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成
路线 。
【答案】（1）取代反应
（2）
（3）醚键 酰胺基(键)
（4）
＋2KOH
＋2C2H5OH
（5）氯水可与F 分子中的碳碳双键发生加成反应
（6）4
（7）
【分析】物质A 中的羟基与
发生取代反应得到物质B，物质B 与物质C 消去NaBr 得到物质D，物质
D 中的酯基在KOH/
溶液中水解后生成
，酸化得到物质E，物质E 在180℃环境
脱一个羧基得到物质F，结构简式为
，该羧基与
反应得到酰氯基，生成物质
G，G 进一步与H 反应则生成目标产物辣椒素(I)。
【解析】（1）由A 生成B 的反应中，A 分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应；
（2）由合成路线分析可知，D 的分子式为
，F 的结构简式为
；
（3）辣椒素I 中含有3 种含氧官能团，名称为羟基、醚键和酰胺基；
（4）由合成路线可知，D→E 过程中反应(i)的化学方程式为
＋2KOH
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＋2C2H5OH；
（5）F 分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替
；
（6）分析题目要求可知，符合条件的
的同分异构体有4 种，分别为
、
、
、
；
（7）参照题中所给合成路线，先让羟基与
发生取代反应得到物质
，再加入NaCN(COOC2H5)2
反应得到
，
的酯基在KOH/
溶液中水解再酸化得到目标产物，合成路
线为
。
10．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I 路线如下：
已知：①
；
②
；
③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：
。
请回答下列问题：
（1）化合物E 中含氧官能团的名称是 ；
的反应类型是 。
（2）化合物H 的名称是 。
（3）写出化合物F 转化为G 反应的化学方程式 。
（4）将B 转化为C 的目的是 。
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（5）J：对羟基苯甲醛(
)和K：邻羟基苯甲醛(
)均可用于有机合成中间体。
比较二者的熔沸点：J K(选填“>”“<”)。
（6）根据上述合成中提供的信息，写出以
为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸(
)的合成路线 。
【答案】（1）(酚)羟基、羧基 取代反应
（2）苯乙醇
（3）
（4）保护酚羟基
（5）>
（6）
【分析】A 到B 发生的是已知①的反应，结合C 的结构简式可推知B 的结构简式为
，B 发生取
代反应生成C；C 到D 发生的是已知②的反应，由C 的结构可推出D 的结构简式为
，F
和HBr 在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G 的结构简式为
，G 水解生成
H（
），H 为醇，E 为羧酸，在浓硫酸加热条件下E 和H 发生酯化反应生成I，由
I 的结构可推知E 的结构简式为
，D 到E 为取代反应。据此解答：
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【解析】（1）据分析，化合物E 为
，其含氧官能团的名称是(酚)羟基、羧基；
的反应是-OCH3转化为-OH，属于取代反应。
（2）据分析，化合物H 为
，名称是苯乙醇。
（3）据分析， F 和HBr 在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G（
），反应的
化学方程式为
。
（4）根据信息②-CHO 在
、吡啶作用下转化为-CH=CHCOOH，由于-OH 能与-COOH 发
生酯化反应，因此将B 转化为C 的目的是保护酚羟基。
（5）对羟基苯甲醛之间可形成分子间氢键，而邻羟基苯甲醛只能形成分子内氢键，因此对羟基苯甲醛熔
沸点大于邻羟基苯甲醛。
（6）
合成
主要是-CH2Br 转化为-CH=CHCOOH，-CH2Br 发生碱性水解
生成-CH2OH，-CH2OH 在Cu 作用下氧化为-CHO，然后根据信息②，-CHO 在
、吡啶作
用下转化为-CH=CHCOOH，因此合成路线为：
。
1．（2025·湖北省圆创联盟联合测评·一模）盐酸雷莫司琼广泛应用于恶性肿瘤治疗时引起的恶心、呕吐等
肠胃反应，其中间体(G)的一种合成路线如下。
21
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
（2）B→C 的化学方程式是 。
（3）D→E 的反应类型是 。
（4）已知
是平面形分子，则B 中显碱性的N 原子是 (填“①”或“②”)。
（5）M 是比A 多一个碳原子的A 的同系物，含四个取代基的M 可能结构有 种。其中核磁共
振氢谱有4 组峰且峰面积之比为4 3 2 1
∶∶∶的M 的结构简式 。(写出一种即可)
（6）另一种由
合成B 的路径如图所示。
则X 的结构简式是 ，Y→B 使用的试剂是 。
【答案】（1）3，4-二氨基苯甲酸（2）
（3）还原反应(或加成反应)
（4）①
（5）16
或
（6）
酸性高锰酸钾溶液
【分析】
A 到B 发生的是成环的反应，结合B 和D 的结构简式，可知C 的结构简式为
，B 到
C 发生的是酯化反应，D 发生加成反应生成E，E 到F 是用HCl 替换H2SO4，F 发生取代反应生成G；
22
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【解析】（1）A 的母体为羧基，因此化学名称为3，4—二氨基苯甲酸；
（2）
由D 推得C 的结构为：
，因此B→C 为酯化反应，反应的化学方程式为
；
（3）D→E 为“加氢”反应，反应类型为还原反应(或加成反应)；
（4）
中，①号N 原子的孤电子对位于杂化轨道上，可以显出碱性；②号N 原子的孤电子对要参与形
成大
键，因此不易给出表现碱性；
（5）M 是比A 多一个碳原子的A 的同系物，若含有四个取代基，则四个取代基为两个氨基、一个甲基和
一个羧基。
的一取代物有3 种，
的一取代物有2 种，
的一取代
物有3 种，
的一取代物有3 种，
的一取代物有2 种，
的一取代物有
3 种。因此苯环上2X1Y1Z 四个取代基有16 种可能结构。核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为4 3 2 1
∶∶∶的
M 的结构简式为
或
；
（6）根据题中信息，X→Y 为两个氨基成环，所以X 的结构简式为
，Y→B 为甲基氧
化为羧基的过程，使用的试剂为酸性高锰酸钾溶液。
2．茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。
23
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已知：(3+2)环加成反应为
、(
、
可以是—COR 或—
COOR)。
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为 。
（2）由C 生成D 的反应类型为 。
（3）写出由D 生成E 的反应方程式： 。
（4）F 中所含官能团的名称为 。
（5）每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。
（6）在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①分子中除含有1 个六元碳环外，不含其他环
②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1 的同分异构体的结构简式为 (任
写一种)。
（7）参考以上合成路线及条件，以
和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物
。M、N 的结构简式分别为 、 。
【答案】（1）
（2）还原反应(或加成反应)
24
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（3）
（4）碳碳双键，酯基
（5）3
（6）24
或
（7）
【分析】由有机物的转化关系可知，
与B 在膦催化剂作用下反应生成
，根
据已知(3+2)环加成反应原理，结合B 的分子或可推知B 为CH3C≡CCOOC(CH3)3，
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成
，
一定条件下脱去羰基氧生成
，
在一
定条件下反应生成
，
一定条件下反应生成茅苍术醇；
【解析】（1）根据分析可知，B 的结构简式为
；
（2）由C 生成D 的反应是C 与氢气反应生成D，反应类型为还原反应(或加成反应)；
（3）由D 生成E 是D 与甲醇在浓硫酸催化下发生酯交换反应生成
和2，2-二甲基丙醇，
25
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反应方程式为：
；
（4）F 为
，其中所含官能团的名称为碳碳双键，酯基；
（5）分子中有如图“*”所示3 个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：
，即有3
个手性碳原子；
（6）A 为
，在A 的同分异构体中，同时满足：①分子中除含有1 个六元碳环外，不含其他环；
②能发生银镜反应，则含有醛基，若环上只有一个取代基，有
，或碳碳双键在环上则
在原来取代基的1 位上的1、2 碳或2、3 碳或3、4 碳共3 种；若有两个取代基，则如
，CH2=在醛基有邻、间、对上共3 种；若碳碳双键在环上，环上是甲基和醛
基，则醛基连在环己烯有碳碳双键的碳上、醛基连在环己烯有碳碳双键的邻位上的碳上、醛基连在环己烯
有碳碳双键的间位上的碳上3 种，然后甲基放上去分别有5、6、6 种，故符合条件的同分异构体有
1+3+3+5+6+6=24 种；
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1 的同分异构体，则高度对称且不含有甲
基，符合条件的结构简式为
或
；
（7）由题给信息可知，乙炔与HCN 发生加成反应生成M，M 酸化得到CH2=CHCOOH，则M 为
；CH3C≡CCOOCH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，故答案为
、
。
3．花椒是我国常用调味料，山椒素是花椒麻味的主要成分。
26
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已知：Et 表示乙基，Ph 表示苯基。
回答下列问题：
（1）山椒素分子中含氧官能团的名称 、 。
（2）D→E 的反应类型为 ，另一种有机产物的结构简式 。
（3）写出I、J 合成山椒素的化学方程式 。
（4）一定条件下，
(X 代表卤素原子)可以生成
。下列三种物质最难发生反
应的是 (填标号)。
A．
B．
C．
（5）化合物X 是化合物I 的同系物且相对分子质量少14，X 的同分异构体中同时满足下列各件的有
种。
①苯环上有3 个不同取代基
②能发生水解反应和银镜反应
写出任意一种苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式 。
（6）请结合题中信息，以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯： 。
【答案】（1）酰胺基 羟基
（2）水解反应(取代反应)CH3COOH
（3）
（4）A
27
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（5）30
(任写一个)
（6）
【分析】合成山椒素的流程为：由环氧丁烷A：
与
和
作用生成B：
，再与
反应得到C：
，再与
反应生成D：
，在一定条件下水解后酸化得E：
，再与
和
反应得到F：
，继续
与
反应得G：
，再与
反应得到H：
，在NaOH 溶液中水解得I：
，最后与J 反应得到最
终产物山椒素：
，可以推出J 为：
，据此分析
解答。
【解析】（1）山椒素的结构简式为：
，则其含有的含氧官能团的名
称为：酰胺基和羟基。
故答案为：酰胺基；羟基。
28
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（2）由D
转化为E
和
，是由酯
生成醇和羧酸，属于水解反应（或取代反应）。
故答案为：水解反应（或取代反应）；
。
（3）由I
和J
合成山椒素的化学方程式为：
。
故答案为：
。
（4）一定条件下，
(X 代表卤素原子)可以生成
，反应原理为断裂
和一
个
结合为吡咯烷衍生物，其中
键长越短，X 原子电负性越强，形成的
越稳定，越不容易
断裂，在Cl、Br、I 中，Cl 的半径最小，电负性最大，所以形成的
最稳定，最不容易断裂，A 选项
符合题意。故答案为：A。
（5）化合物I 的化学式为：
，化合物X 是I 的同系物且相对分子质量少14，则化合物X 的化学式
为：
，X 的同分异构体中同时满足下列各件的有：
①能发生水解反应和银镜反应：有酯基和醛基，由于只有2 个O 原子，则一定含甲酸的酯结构：
；
②苯环上有3 个不同取代基：除
外，剩余的4 个C 原子还要形成2 个不同的取代基，则最终符合
条件的取代基组合为：
、
、
；根据在苯环上如果有3 种不同取
代基时，其同分异构体数目为10 种，则前面的3 种取代基组合共有同分异构体数目为30 种；任意一种组
合在苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式分别为：
、
29
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、
。
故答案为：30；：
、
、
(任写一个)。
（6）以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯：可以先将乙烯和
加成得到
，在与
反应得到
，再与
反应得到最终产物2，4-己二烯
，则其合成路线为：
。
故答案为：
。
1．（2024·安徽卷）化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
30
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
（1）A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
（3）H 的结构简式为 。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
体
的合成路线 (其他试剂任选)。
31
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【答案】（1）羟基 醛基
（2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
（3）
（4）bc
（5）4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
（6）：
【分析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应生成
有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条件i 的
两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机
物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物
I。
【解析】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反应，
b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
32
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（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明
三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-
CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与
Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
如下：
。
2．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃
骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A→B 的化学方程式为 。
（2）C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（3）G→H 的反应类型为 。
（4）E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目
有 种。
（5）M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体
的副产物结构简式为 。
（6）参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
33
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【答案】（1）
+CH3OH
+H2O
（2）羟基 醛基
（3）取代反应
（4）4
（5）
（6）
【分析】
A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（
），
在LiAlH4的作用下，
发生还原反应生成C（
），C 被氧气氧化为D（
），D 和CBr4 反应生成E（
），E 在CuI 作用下，生成F（
），F 与
反应生成G，结合H 的结
构可推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M（
），M 与PtCl2反应生成N（
），据此解答。
【解析】（1）
由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
（2）
34
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由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D（
），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；
醛基；
（3）
G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取代反
应；
（4）
E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体，如果为醛
基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形
成
，一共有4 种，故答案为：4；
（5）
M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以推断出
M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
，故答案为：
；
（6）
参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
，故答案为：
35
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；
。
3．（2025·河南卷）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
（1）I 中含氧官能团的名称是 。
（2）A 的结构简式为 。
（3）由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙
醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
（4）由D 生成E 的反应类型为 。
（5）由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式为
(写出一种即可)。
（6）G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且
核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键，酯基
（2）
36
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（3）
（4）取代反应
（5）
（6）6
【分析】
A 在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B 的结构可推出A 为
，B 与异丙醇发生取代反应生
成C ，C 与浓硝酸发生取代反应生成D ，根据F 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，E 为
，E 与铁粉，氯化氢发生还原
反应生成F，F 与3-戊酮在一定条件下生成H，H 与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。
【解析】（1）由I 的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；
（2）
由分析可知，A 为
，故答案为：
；
（3）
由分析可知，B 与异丙醇发生取代反应生成C 和氯化氢，化学方程式为：
；反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异
丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会
37
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苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
，故答
案为：
；
；
（4）根据C 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，故答案
为：取代反应；
（5）由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，说明F 生成H 发生了已知
信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J 的结构简式为
，故答案为：
；
（6）G 为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以
看成将醛基挂在-C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，若为酮，除了G 本身外，共有2 种同分异构体，分别为：
，共有6 种符合要求的
同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简
式为
，故答案为：6；
。
4．（2025·湖北卷）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
（2）化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
（3）能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
（4）
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
（5）化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
（6）E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式
。
【答案】（1）羟基
（2）取代 5
（3）b
（4）
保护氨基
（5）
+N=O
（6）
【分析】
A 与乙酸酐发生取代反应生成B，B 在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D 在H+、
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NaNO2作用下生成E 为
，E 与HF 发生取代反应转化为G，据此解答。
【解析】（1）化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
（3）B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢
钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠反应，再通
过分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成氨基，
作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，则
X 的结构简式为
+N=O；
（6）E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结
构简式为
。
5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）丙烯酸
（2）加成反应
（3）
（4）
+HO-NO2
+H2O
（5）H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基
（7）6
41
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【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发
生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发
生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应
生成M。
【解析】（1）由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名
称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反
应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸
收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
42
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（5）由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间
氢键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和
度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中
存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲
基，结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入
两个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原
子，如图：
，
(序号表示插入O 原
子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
【点睛】第（7）问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和
硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列
方式，则符合条件的同分异构体共有6 种。
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