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考点36 有机合成及推断
1．3 年真题考点分布
年
份
卷区
考点分布
有机物和官能
团的名称
结构简式书写
反应类型和方
程式书写
同分异构体数目和结
构简式书写
合成路线设计
202
3
海南
√
√
√
√
广东
√
√
√
√
√
山东
√
√
√
√
√
湖南
√
√
√
√
√
北京
√
√
√
√
湖北
√
√
√
√
√
辽宁
√
√
√
√
√
浙江
√
√
√
√
√
202
2
北京
√
√
√
√
√
山东
√
√
√
√
√
湖南
√
√
√
√
浙江
√
√
√
√
√
广东
√
√
√
√
√
天津
√
√
√
√
√
202
1
江苏
√
√
√
√
√
海南
√
√
√
√
辽宁
√
√
√
√
山东
√
√
√
√
√
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3 年新高考卷对于该专题主要考查：有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质
的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有
机合成路线设计。
【备考策略】能认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机物之间
的转化关系分析与解决实际问题；可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，
建立模型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质
和转化，结合信息设计合成路线。
【命题预测】有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式
书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线
设计。从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新
科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。
1
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考法
1 有机合成
概念
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结
构和功能的有机化合物
任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
要求
起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染
应尽量选择步骤最少的合成路线
合成路线要符合“绿色、环保”的要求
有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现
要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应
方法
正向合成法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成
所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机
物，其思维程序是：原料
中间产物
产品
逆向合成法
此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、
结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产
物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品
中间
产物
原料
综合比较法
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合
成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括
为：“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内
在联系→确定中间产物→产品”
路
线
选择
一元合成
二元合成
芳香合成
碳碳双键的形成
一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX
醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O
二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2
烷烃的热裂解和催化裂化
卤素原子的
引入
烷烃的卤代（主要应用于甲烷）
烯烃、炔烃的加成（HX、X2）
芳香烃苯环上的卤代（Fe 做催化剂）
芳香烃侧链上的卤代（光照）
2
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转化
醇与HX 的取代
羟基的引入
烯烃与水加成
卤代烃的碱性水解
醛（酮）的加氢还原
酯的酸性或碱性水解
羧基的引入
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
醛的催化氧化
酯的水解
肽、蛋白质的水解
酯基的引入
酯化反应
硝基的引入
硝化反应
官能团的消
除
通过加成反应消除不饱和键
通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—
OH）
通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
有机物成环
二元酸和二元醇的酯化成环
二元醇分子内脱水醚键成环
二元醇分子间脱水醚键成环
二元酸和二氨基化合物肽键成环
氨基酸肽键成环
官能团的保
护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应
试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到
预计的合成目标，因此必须采取措施保护某些官能团，待
完成反应后再除去保护基，使其复原
保护措施必须符合如下要求，只对要保护的基团发生
反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；
保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团
【典例1】(2023 东北师大附中高三月考) 化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H
的一种合成路线如下：
3
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已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为为__________。
（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、_________。
（3）E 的结构简式为____________。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4 种不
同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2 种符合要求的X 的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应 、酯化反应（或取代反应）（3）
（4）
（5）
、
（6）
4
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【解析】可以用逆推法推断，利用已知②，结合由G 为甲苯的同分异构体，可以确定H
由
G
（C7H8）和F
反应生成；结合流程信息可知E 为
，D
为
，C 为
，B 为
，结合已知①，可以确定A 为
。（2）C 生成D 的反应碳碳双键的加成反应，E 生成F 的反应为
和乙醇的
酯化反应。（5）F 的同分异构体X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明有机物分子中含有羧基，其核磁
共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明有机物分子结构对称，而且含有两个对
称的—CH3，结合不饱和度分析一定含有—C≡CH，综上可知X 为
和
。
（6）依据逆推法，若要生成
必然要生成
，根据已知②可知，生成
应该需要环
戊烯和2-丁炔，而生成环戊烯必须需要一氯环戊烷，而一氯环戊烷可由环戊烷与氯气发生取代反应而得。合成
路线见答案。
【归纳总结】(1)一元合成路线：R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
5
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(2)二元合成路线：
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
CH 3CH 2CH 2 Br⃗消去
−HBr CH 3CH =CH 2⃗加成
+HBr CH 3C
| H
Br
CH 3
【典例2】（2023 年金沙中学月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)
反应生成E 至少需要_______
氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_______。
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
6
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a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线
_______。
【答案】(1)间苯二酚（或1,3-苯二酚）
(2)2
（3） 酯基，醚键，酮基（任写两种）
（4）
+H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
7
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【解析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（
）反应生成C（
），
与
碳酸二甲酯发生酯化反应，生成
，
与氢气发生加成反应生成
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，
发生消去反应，生成F，F 先氧化成环氧化合物
G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
(1)A 为
，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D 为
，与氢气发生加成反应生成
，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以
反应生成E 至少需要2
氢气，故答案为：2；
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(3)E 为
，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，
酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；
(4)E 为
，发生消去反应，生成
，化学方程式为
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+H2O，故答案为：
+H2O；
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，
反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(6)化合物B 为
，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；
b.不含过氧键(
)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，
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根据要求可以写出：
，
，
，
，故有4 种，答案为：
C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下生成环氧化合
物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：
。
1．（23·24 上·合肥·阶段练习）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A 为原料制备H 的合成路线如图所示：
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已知：①
+
；②
请回答下列问题：
(1)DMF[
]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF 能与水以任意比例混合，则DMF 水溶液中存在
的氢键除
外，还有 。
(2)
的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A 的名称为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F 转化为G 的化学方程式： 。
(6)有机物X 是H 的同分异构体，X 具有如下结构和性质：
①含有
结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X 的可能结构有 种。
(7)写出以
和
为原料，合成
的路线流程图： (无机
试剂和有机溶剂任用)。
(1)
、
(2)顺-1，4-二氯-2-丁烯
(3)
(4) 加成反应或还原反应 氧化反应
(5)
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(6)8
(7)
【分析】有机物
A 和CH2(CN)2在KHCO3/DMF 条件下，发生取代反应得到B，B 经多步反应转化为C，C 和D 转化为E，E 转化
为F，F 转化为G，G 发生信息②的反应得到H，由H 的结构可推出G 为
，则F 为
，E 为
，对比C 和E 的结构，可知D 为
，据
此分析解答。
（1）DMF 水溶液中存在的氢键，由DMF 结构
可知，分子中含有电负性较大的N、O 原子
均可以与水分子中的H 原子形成氢键，所以除
外，还有
、
；
（2）A 分子中两个-CH2Cl 基团在双键的同侧，则为顺式结构，则A 的名称为顺-1，4-二氯-2-丁烯；
（3）由分析可知D 的结构简式为
；
（4）由分析可知E 为
，F 为
，G 为
，E 和氢气发生加成反应可得到F，反应类型为加成反应或还原反应；G 被过氧乙酸氧化得到H，反应类型为
氧化反应；
（5）F 分子中含有醇羟基，发生催化氧化生成G，化学方程式为
；
（6）H 的分子式为C10H16O2，不饱和度为3，有机物X 是H 的同分异构体，X 具有如下结构和性质：①含有
结构，用去一个不饱和度，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基，则取代基是含
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有4 个碳原子，且有2 个不饱和度的取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键；③能发生银
镜反应，说明含有醛基；④能水解说明含有HCOO-；综上所述，该取代基可看作HCOO-取代了-CH=CH-CH3、
或CH2=C(CH3)-或CH2=CH-CH2-中的一个H 原子形成的，分别有3 种、2 种、3 种，若不考虑立体异构，则X 的
可能结构共有8 种；
（7）
和
发生已知①的反应可制备
，由
转化为
可以先加成再消去，则以
和
为原料，合成
的路线流
程图为：
。
2．（23·24 上·南充·模拟预测）奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B 的化学名称为 。化合物F 中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A 合成B、B 合成C 的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br2(g，少量)，光照 B．液溴，FeBr3催化 C．Br2的CCl4溶液 D．Br2的水溶液
(3)由化合物C 的后续转换反应可知，C 中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
(4)化合物D 的结构简式为 。化合物D 转化为E 的反应类型为 。
(5)化合物E 与NaOH 水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与
具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
(1) 对溴甲苯或4-溴甲苯 羧基
(2) B A
(3)a
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(4)
取代反应
(5)
+NaOH
+CH3OH
(6)4
【分析】
与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生对位的取代反应生成
，再在光照条件下发生甲基
中的取代反应生成
，C 与
在碳酸钾的作用下生成D：
，D 在一定条件下与
发生取代反应生成E（
），E 在一定条件下发生水解反应生成F。
【详解】（1）化合物B（
）的化学名称为对溴甲苯或4-溴甲苯；化合物F 中含氧官能团名称是羧基；
（2）由化合物A 合成B 发生的是苯环上的取代，条件是液溴，FeBr3催化，B 合成C 的反应是甲基中的取代，
条件为Br2(g，少量)，光照，故选B、A；
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（3）C 与
在碳酸钾的作用下生成D：
，D 在一定条件下与
发生取代反
应生成E（
），由化合物C 的后续转换反应可知，C 中a 处碳溴键更活泼；
（4）化合物D 的结构简式为
，D 在一定条件下与
发生反应生成E 和HBr,反应
类型为取代反应；
（5）化合物E 与NaOH 水溶液共热，发生酯在碱性条件下的水解反应，所发生反应的化学方程式为
+NaOH
+CH3OH；
（6）满足条件的同分异构体为CH2=CHCOOCH3、CH3COOCH=CH2、HCOOCH2CH=CH2、
共4
种。
3．（22·23 上·浙江·一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溴索，合成过程如下图所示。请回答：
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已知：
①
。
②
(易被氧化)
(1)下列说法不正确的是_______(选填序号)。
A．化合物A 能与碳酸氢钠反应产生气体
B．由B→C 可推知
邻对位的氢比间位的氢活泼
C．化合物B 既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物
D．盐酸氨溴索的分子式是
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)参考题给信息，设计以
为有机原料合成化合物
的合成路线图 (无机
试剂、有机溶剂任选)。
(5)写出
的符合下列要求的3 种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①属于脂环烃，且分子中只有2 种氢原子。
②存在碳碳双键，不存在叁键、
结构单元。
(1)D
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(2)
(3)
(4)
(5)
、
、
、
、
【分析】因为“
”，结合题给信息，A 中含“
”B 中含“
”，结合盐酸氨溴索中的苯
环结构，可知A 是
、B 是
。因为“
”，结合题
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给信息逆推，F 是
。根据E 的分子式，逆推可得D 是
，
E 是
。所以C 是
；
（1）A．A 中含有羧基，酸性强于
，所以可以与
反应生成
，选项A 正确；
B．B 转化为C 时溴原子取代了氨基的邻、对位，所以
能够活化其邻、对位上的H 原子，选项B 正确；
C．B 中既有呈碱性的氨基、又有呈酸性的羧基，所以B 既能与酸反应，又能与碱反应，选项C 正确；
D．盐酸氨溴索分子中H 原子共18 个，盐酸氨溴索的分子式是
，选项D 不正确；
答案选D；
（2）化合物C 的结构简式是
；
（3）
是
与
反应生成
和HCl，的化学方程式为
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；
（4）要合成含氨基的物质，可根据题给信息1，将
氧化为羧基，再沿着信息1 进行，合成路线为
；
（5）甲苯的不饱和度为4，同分异构体中“存在碳碳双键，不存在碳碳三键”，只能存在环烯结构(依次考虑五
元环、四元环、三元环)，又“只有2 种氢原子”，可依据分子对称性和不饱和度(不饱和度为1 的可以是双键或
环)等条件书写同分异构体有：
、
、
、
、
。
考法
2 有机推断
21
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题给突
破口
物理特
征
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点
等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼
反应条
件
反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，170 ℃”的条件可能是
乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是
加成反应，而不会是取代反应
转化关
系
某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
；
。这是两条重要的氧化系
列。若某物既被氧化又被还原
，则该物质A 可能是醛，醛是能被
氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质
结构关
系
这其实也是转化关系的原理，如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇
必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到
相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构
有关
特征现
象
从特征现象突破，如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。
能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产
生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑
题给信
息点
化学性
质
能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“
”或“
”
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“
”、“
”或“苯的同系物”
能发生加成反应的有机物通常含有“ -C＝C-”、“
”、“
”或“苯环”
能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有
“-CHO”
能与钠反应放出H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH”
能与Na2CO3和NaHCO3溶液反应放出CO2或能使石蕊试液变红的有机物
中必含有“-COOH”
能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃
能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白
质
遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基
反应条
件
当反应条件为NaOH 的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应
当反应条件为NaOH 的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应
当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反
应或醇与酸的酯化反应
当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应
当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化
生成酸的反应
当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三
键、苯环或醛基的加成反应
当反应条件为光照且与X2（卤素单质）反应时，通常是X2与烷烃或苯
环侧链烃基上的H 原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X2
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反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代
反应数据
1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg 或1molCu2O
2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH2
1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO2
1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加
42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84
1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量
相差42，则生成1mol 乙酸，若A 与B 的相对分子质量相差84 时，则生成
2mol 乙酸
【典例3】（2023 年金沙中学月考）（2023 年金沙中学月考）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药
物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
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②
(1)A 的结构简式为_______；
(2)
，
的反应类型分别是_______，_______；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其他试剂任
选)。
【答案】（1）
(2)还原反应；取代反应（3）酰胺基、羧基（4）15；
（5）
（6）
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【解析】（1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此可知
A 的结构简式为
；
(2)A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与醛基相连的碳原子上的
H 原子被溴原子取代，属于取代反应；
(3)由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基；
(4)
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发
生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1 个取代位置，支链上
苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一共有5×3=15 种结构；其中核磁
共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式一定具有对
称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6 的氢原子位于与同
一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为
；
(5)丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)
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的过程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙
二醇酯，因此反应方程式为
；
(6)以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E→F 的反应类型实
现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴
原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案为：
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【易错警示】有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考
查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构、根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和
反应类型、根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构、根据反应规律推断化学反应方式等。
（1）从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，
解题时可能由物理特征找到题眼。
（2）从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，
170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而
不会是取代反应。
（3、从转化关系突破：例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原
，则该物质A 可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4、从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催
化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的
反应等都与特定的结构有关。
5、从实验现象突破：如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机
物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。
【典例4】（2023 年随州第一中学月考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成
下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
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(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化
合物a 为_______。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构
简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；
醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分
子间氢键；
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(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a 的分子式
为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为：
；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含二个
羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
，故答案为：
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。
1．（22·23 学年下·柳州·模拟预测）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一
种合成路线如图：
已知：
i．BnBr 为
ii．
iii．RCH2CHO+R1CH2CHO
RCH2CH=CHCHO+H2O
iv：
(1)A 的名称为 ，C 的结构简式为 。
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(2)由B 到C 的化学方程式为 ，反应4 的反应类型为 。
(3)试剂2 中官能团名称是 。
(4)反应1 和反应3 的目的是 。
(5)B 的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 种。
①属于芳香族化合物；
②与B 具有相同种类的数目的官能团。
(6)结合题述信息。由乙醇和苯甲醇合成
的路线是 。
(1) 间苯二酚
(2)
+CH3COCl
+HCl； 取代反应
(3)羟基、醛基
(4)保护醇羟基
(5)5
(6)
【分析】根据D 的结构简式及A 的分子式知，A 为
，A 和溴水发生取代反应生成B 为
，根据C 的分子式及反应条件知，B 和试剂1 发生信息ii 的反应生成C，根据D 的结构简
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式及C 的分子式知，C 为
，试剂1 为CH3COCl；根据反应条件及根据D 的结构简式知，C
和试剂2 发生信息iii 的反应然后酸化生成D，则试剂2 为
；根据信息iv 知，F 为
、E 为
、J 为
；根据I 的结构简式及H 的分子式知，G 和甲醇发生取代反应生成
H，H 为
；
(6)乙醇发生催化氧化生成CH3CHO，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛和乙醛发生信息iii 的反应生成
。
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（1）A 为
，A 的名称为间苯二酚，C 的结构简式为
，故答案为：间
苯二酚；
；
（2）由B 到C 的化学方程式为
+CH3COCl
+HCl，反应3 的反应类型
为取代反应，
故答案为：
+CH3COCl
+HCl；取代反应；
（3）试剂5 为
，试剂2 中官能团名称是羟基、醛基，
故答案为：羟基、醛基；
（4）反应1 和反应4 的目的是保护醇羟基，故答案为：保护醇羟基；
（5）B 为
，B 的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②与B 具有相同种类的数目的官能团，说明含有2 个酚羟基和1 个溴原子，所以符合条件的同分异构体有5 种，
如下
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（6）乙醇发生催化氧化生成CH3CHO，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛
，合成路线
为
，
故答案为：
。
2．（22·23 学年下·大庆·二模）回答下列问题：
I 是一种重要的高分子合成材料，其一种合成路线如图所示。
已知：①R-OH
R-O
②
③E 分子式为：C6H10O，具有六元环结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2。
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请回答以下问题：
(1)A 中的碳原子杂化方式为 ；B 中的含氧官能团的名称为 。
(2)E 的结构简式为 ；F 的名称为 。
(3)反应⑤的反应类型为 。
(4)在一定条件下D 与H 生成聚酯类高分子化合物I 的化学方程式为 。
(5)与D 含有相同官能团的同分异构体有 种。
(6)反应①在制备D 的过程中所起的作用是 。
(7)请结合学习过的知识设计由有机物A 制备
的合成路线(无机试剂任选) 。合成路线流
程图示例如下：
。
(1) sp3；sp2 醚键
(2)
环己醇
(3)消去反应
(4)
(5)8
(6)保护醇羟基，防止合成过程中被氧化
(7)
【分析】根据已知①可推断B 的结构简式为：
，D 的结构简式为：
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，根据已知③可推断E 的结构简式为：
，结合G 可推断F 的
结构简式为：
，I 的结构简式为：
。
（1）A 中全部连接单键的碳原子杂化方式为sp3,其中连接双键的碳原子杂化方式为sp2。据推断可知B 的结构简
式为：
，含氧官能团的名称为醚键。故答案为：sp3；sp2；醚键；
（2）根据已知③可推断E 的结构简式为：
；F 的结构简式为：
，名称为
环己醇。故答案为：
；环己醇；
（3）反应⑤的反应类型为醇羟基的消去反应。故答案为：消去反应；
（4）在一定条件下D 与H 生成聚酯类高分子化合物I 的化学方程式为：
，故答案为：
；
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（5）D 的结构简式为：
，与D 含有相同官能团的同分异构体即在
上连接两个羧基，一个羟基，可以是：两个羧基连在1 号碳上，羟基可以连在1,2,3 三种，两
个羧基连在1.2 号碳上，羟基可以连在1,2,3 三种，两个羧基都连在2 号碳上，羟基可以连在1 或3 上只有一
种，，羧基连在1.3 号碳上，羟基可以连在1 或3 上只有一种，所以共8 种。故答案为：8；
（6）反应①在制备D 的过程中所起的作用是：保护醇羟基，防止合成过程中被氧化。故答案为：保护醇羟基，
防止合成过程中被氧化；
（7）结合学习过的知识设计由有机物A 制备
的合成路线：
。故答案为：
。
3．（23·24 上·江西·模拟预测）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
37
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请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F 的反应类型是 。B 中C 原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶(
)是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D 的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4 组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3 的结
构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y 的结构简式为 ，Z→W 的反应试剂和条件是 。
(1)酯基、醚键
(2) 取代反应 sp2、sp3
(3)
+
38
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+2HCl 吸收副产物HCl，促进反应正向进
行，提高原料转化率(或产品产率)
(4) 5
(5)
O2、Cu，加热
【分析】合成路线中所有物质的结构简式都已经给出，2 分子A 与1 分子甲醛和1 分子二乙胺反应生成B(
)，B(
)在硝酸、硫酸和氨水的作用下转化为C(
)，C(
)在KOH 的作用下发生酯基水解，在CaO 的作用
下进一步脱羧，转化为D(
)，D(
)中甲基上的氢原子被氯原子所取代转化为E(
)，E(
)中的氯原子被羟基所取代转化为F(
)，
1 分子F(
)与2 分子G(
)发生取代反应生成吡扎地尔(
39
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)；
（1）观察吡扎地尔的结构简式，分子中含有的含氧官能团为酯基、醚键；
（2）根据流程，E 中的氯原子被羟基所取代生成F，则E→F 发生取代反应；观察B 的结构简式
，分子中含有碳碳双键、酯基和饱和烃基，双键中的C 原子的杂化类型为sp2，饱
和烃基中的C 原子杂化类型为sp3，则C 原子的杂化类型为sp2、 sp3；
（3）F 在吡啶的作用下与G 发生取代反应，则F→吡扎地尔的化学方程式为
+
+2HCl；反应中生成了HCl，吡啶用于吸收副
产物HCl，促进反应正向进行，提高原料转化率；
（4）D 的分子式为C7H9N，存在四个不饱和度，D 的芳香族同分异构体要求同分异构体中含有苯环，若苯环上
有2 个取代基，则它们是甲基、氨基，有3 种结构，若苯环上只有1 个取代基，则它是—CH2NH2或—NHCH3，
符合条件的同分异构体共有5 种；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2:2:2:3 的结构简式为
；
（5）根据流程，X→Y 发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y 的结构简式为
；Z→W
发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O2、Cu，加热。
【基础过关】
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1．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）酯类光刻胶K 的一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)J 中含氧官能团的名称是 ；B→C 的反应类型是 。
(2)对C 命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C 的名称是 。
(3)写出F→G 的化学方程式： 。
(4)已知I 为二元醇，H→J 中有机碱的作用是 。
(5)L 是E 的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，L 的结构有 种(不包括立体异构体)。其中，含手性碳原子的结构简
式为 。
(6)以乙醇为原料合成
，设计合成路线(无机试剂任选) 。
(1) 酯基、羟基 加成反应
(2)2－甲基－3－羟基丙醛(或3－羟基－2－甲基丙醛)
(3)CH2=C(CH3)COONa +
+NaBr
(4)吸收产物中的氯化氢，促进反应向生成产物的方向进行，提高产率
(5) 8 CH2=CHCH(CH3)COOH
(6)CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH=CHCHO
CH3CH=CHCOOH
【分析】由题干合成路线可知，根据C 的结构简式和B 的分子式以及B 到C 的转化条件可知，B 的结构简式为
CH3CH2CHO，由A 的分子式可知，A 的结构简式为CH3CH2CH2OH，由H 的结构简式和E 的分子式和E 到H 的
转化条件可知，E 的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，由E 到F 的转化条件可知，F 的结构简式为：
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CH2=C(CH3)COONa，由K、J 的结构简式和F 到G 的转化条件可知，G 的结构简式为：
，(5) 由分析可
知，E 为CH2=C(CH3)COOH 即甲基丙烯酸，L 是E 的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，则L 为烯戊酸分子式为
C5H8O2，丁烯的同分异构体有3 种：a、CH2=CHCH2CH3，b、CH3CH=CHCH3、c、CH2=C(CH3)2，羧基取代烯烃
上1 个氢得到的同分异构体依次有4 种、2 种、2 种，故符合条件的L 的同分异构体共8 种，其中，含1 个手性
碳原子的结构是CH2=CH*CH(CH3)COOH，带*为手性碳，(6)由题干合成路线图中A 到B、B 到C、C 到D、D
到E 的转化条件可知，由乙醇催化氧化可制得乙醛CH3CHO，由乙醛发生醛醛缩合制得CH3CH(OH)CH2CHO，
在发生消去反应可得CH3CH=CHCHO，最后选择性催化氧化醛基即可制得：CH3CH=CHCOOH，由此确定合成
路线，据此分析解题。
【详解】（1）由题干合成路线图可知，J 含碳碳双键、酯基、羟基，其中含氧官能团有酯基和羟基，B 即
CH3CH2CHO 与HCHO 发生加成反应生成C 即HOCH2CH(CH3)CHO 含有羟基，则B→C 的反应类型是加成反应，
故答案为：酯基和羟基；加成反应；
（2）由题干合成路线图可知，对C 即HOCH2CH(CH3)CHO 命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C 的
名称是2－甲基－3－羟基丙醛(或3－羟基－2－甲基丙醛)；
（3）由分析可知，F 的结构简式为：CH2=C(CH3)COONa ，G 的结构简式为：
，则F→G 发生取代反应，
副产物为溴化钠，化学方程式为CH2=C(CH3)COONa +
+NaBr；
（4）由题干合成路线图可知，I 为二元醇，H 生成J 的副产物为HCl，有机碱用于吸收HCl，促进反应物向产物
方向转化，提高产物的产率(或收率)；
（5）由分析可知，E 为CH2=C(CH3)COOH 即甲基丙烯酸，L 是E 的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，则L 为烯戊酸
分子式为C5H8O2，丁烯的同分异构体有3 种：a、CH2=CHCH2CH3，b、CH3CH=CHCH3、c、CH2=C(CH3)2，羧
基取代烯烃上1 个氢得到的同分异构体依次有4 种、2 种、2 种，故符合条件的L 的同分异构体共8 种，其中，
含1 个手性碳原子的结构是CH2=CH*CH(CH3)COOH，带*为手性碳，故答案为：8；CH2=CHCH(CH3)COOH；
（6）由题干合成路线图中A 到B、B 到C、C 到D、D 到E 的转化条件可知，由乙醇催化氧化可制得乙醛
CH3CHO，由乙醛发生醛醛缩合制得CH3CH(OH)CH2CHO，在发生消去反应可得CH3CH=CHCHO，最后选择性
催化氧化醛基即可制得：CH3CH=CHCOOH，故合成路线如下：CH3CH2OH
CH3CHO
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CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH=CHCHO
CH3CH=CHCOOH。
2．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合
成丹皮酚及其衍生物H 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，C 中的官能团名称为 。
(2)每个D 分子中含有 个手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳)。
(3)反应②的反应类型为 ，反应④的化学方程式为 。
(4)芳香化合物X 是G 的同分异构体，满足下列条件的X 共有 种 。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FcCl3溶液显色
③苯环上有两个取代基
其中，符合上述条件的X 中，核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1 的结构简式为 。
(5)根据上述路线中的有关知识，由甲醇、环己醇和丙氨酸(
)为主要原料，设计制备
的合成路线： 。
(1) 苯甲醇 羟基、硝基
(2)2
(3) 加成反应
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(4) 6
(5)
【分析】A 苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B 与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C 再进
一步还原为D，间苯二酚E 和乙酸作用生成F，结合G 的结构式得知F 的结构简式为
，F 生
成G，D 和G 通过先加成后消去最后得到H。
【详解】（1）A 是苯甲醇；C 中的官能团是羟基和硝基；
（2）D 分子中有2 个手性碳原子，如图
；
（3）反应②是醛基上发生加成反应；反应④的方程式为
；
（4）G 的结构简式为
，分子式为C9H10O3，同分异构体中与碳酸氢钠反应放出气体说明有羧
基，与氯化铁显色说明有酚羟基，苯环上有2 个取代基，结构有以下几种：
（位置有
44
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邻间对）和
（位置有邻间对）共6 种，符合条件的是
；
（5）用逆推思维分析合成路线要得到
这一物质，需要有
和
，
可以由环己醇氧化得到，
可以由丙氨酸与甲醇酯化反应得到，
故合成路线为：
。
3．（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(
)具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A 制备3，4- 二羟基肉桂酸乙
酯(1)的合成路线如图：
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已知：
+
回答下列问题：
(1)已知气体A 对氢气的相对密度为14，A 的化学名称是 。
(2)B 中含有的官能团的名称为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)E→F 的反应类型是 ，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E 中含有 个手
性碳。
(5)G→H 第①步化学反应方程式为 。
(6)芳香族化合物X 是H 同分异构体， 1mol X 与足量NaHCO3溶液反应可生成2mol CO2，符合条件的X 有
种， 其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1 的结构简式为 (任写出一种)。
(1)乙烯
(2)羟基
(3)
(4) 消去反应 1
(5)
(6) 10
或
【分析】气体A 对氢气的相对密度为14，则A 的相对分子质量是14×2＝28，A 和水发生加成反应生成B，根据
B 的分子式知，A 为CH2＝CH2，B 为CH3CH2OH，C 和D 发生信息中的反应生成E，根据E 的结构简式知，B
发生催化氧化生成的C 为CH3CHO，D 为
；由H 的结构可知，E 发生消去反应生成F 为
46
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，F 发生银镜反应生成G 为
，G 中氯原子水解
引入羟基生成H，H 与乙醇发生酯化反应生成3，4﹣二羟基肉桂酸乙酯。据此回答问题。
【详解】（1）根据分析可知，A 为CH2＝CH2，A 的化学名称是乙烯，故答案为：乙烯；
（2）B 的结构简式为CH3CH2OH，B 中含有的官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
（3）由分析可知，D 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）E→F 的反应类型是消去反应，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E 中连接醇羟基的碳原
子为手性碳原子，所以E 中含有1 个手性碳，
故答案为：消去反应；1；
（5）G→H 的第①步化学反应方程式为
，
故答案为：
；
（6）芳香族化合物X 是H 的同分异构体，1molX 与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，说明X 分子含有2
个羧基，苯环有1 个侧链为-CH(COOH)2，苯环有2 个侧链为-COOH、-CH2COOH，有邻、间、对3 种位置关系，
苯环有3 个侧链为-COOH、-COOH、-CH3，2 个羧基有邻、间、对3 种位置关系，对应的甲基分别有2 种、3 种、
1 种，故符合条件的X 共有1+3+2+3+1＝10 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1 的结构简式为
或
，故答案为：10；
或
；
【能力提升】
1．（2023·陕西西安·陕西师大附中校考模拟预测）化合物J 是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
47
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已知：
i．
(R 为烃基)
ii．R-CHO
R-CH2OH(R 为烃基)
回答以下问题：
(1)化合物
的名称为 。
(2)化合物D 中含有的官能团名称为 。
(3)化合物B 的结构简式为 。A→B 的反应类型为 。
(4)D→E 反应的目的是 。
(5)F→H 的化学方程式为 。
(6)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为 。
(1)3-溴-1-丙烯
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(2)醚键、酚羟基、羟基、碳碳双键
(3)
取代反应
(4)保护羟基
(5)
+H2O2
+H2O
(6) 4
【分析】由图可知，A
中酚羟基和
发生取代反应生成B
49
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，B 发生已知i 原理转化为C
，C 中醛基还原为羟基得到D，D
和乙酸酐得到E
，E 转化为F
，F 中醛基氧化为羧基得到H，
H 最终转化为J；
【详解】（1）化合物
的名称为3-溴-1-丙烯；
（2）由D 结构可知，D 含有官能团为醚键、酚羟基、羟基、碳碳双键；
（3）由分析可知，化合物B 的结构简式为
；A→B 的反应类型为取代反应；
（4）D→E 反应将羟基转化为酯基，在后续反应中酯基又转化为羟基，故其目的是保护羟基；
（5）F 中醛基氧化为羧基得到H，化学方程式为
+H2O2
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+H2O；
（6）A
的同分异构体符合以下条件：
①能与FeCl3溶液作用显色，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为
1∶2∶2∶2∶1，则结构对称，且不含甲基；结构可以为：
，共4 种，能水解
则为甲酸酯，结构为
。
2．（2023·上海·统考模拟预测）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如下图所示。
51
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已知：
(1)反应①是 反应，反应④是 反应。(请填写反应类型)
(2)有机物I 中的含氧官能团名称是 ；有机物F 的结构简式为
(3)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(4)已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M 为 。
(5)写出满足下列条件的有机物K 的同分异构体： 。
①可以发生银镜反应；
②分子中存在3 种化学环境不同的H 原子，且个数比为1∶2∶3。
(6)手性碳是指与四个各不同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J 中有2 个手性碳，请用*将其在
下图的结构简式中标出 。
(7)写出以
和
为原料制备
的路线 。(合成路线的表示
方式为：甲
乙 ……
目标产物)
(1) 取代 还原
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(2) 羧基
(3)(CH3)3COH
(4)HBr
(5)
或
(6)
(7)
【分析】乙酸与Br2/P 反应生成BrCH2COOH，BrCH2COOH 与SOCl2、(CH3)3COH 反应生成
BrCH2COOC(CH3)3，BrCH2COOC(CH3)3与CH3CH2CH2CH(COOCH3)2反应生成
，
在氢氧化钠溶液中水解后酸化，生成
F，F 发生反应④生成
，则F 为
，
反应生成K，K 与物质M 反应生成I，已知反应⑥的原子利用率为
100%，则M 为HBr，I 反应生成J。
【详解】（1）根据分析可知，反应①为取代反应，反应④羧基被还原为羟基，反应类型为还原反应。
（2）根据I 的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羧基。根据分析可知，F 的结构简式为
。
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（3）反应⑤为酯交换反应，根据
和K 的结构简式可知，另一种产物的结构简
式为(CH3)3COH。
（4）已知反应⑥原子利用率为100%，I 相比较K 多了一个H 和一个Br，则M 为HBr。
（5）①可以发生银镜反应，则含有醛基，分子中存在3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：2：3，K 的
不饱和度为2，醛基的不饱和度为1，K 中含有两个O 原子，则其同分异构体中含有两个醛基，同时同分异构体
中只有3 种不同化学环境的氢原子，说明其结构较为对称，满足条件的同分异构体为
或
。
（6）手性碳是指与四个各不相同原子或基团连接的碳原子，J 中含有2 个手性碳，如图位置所示
。
（7）CH3(CH2)3COOH 与Br2/P 反应生成CH3CH2CH2CHBrCOOH，CH3CH2CH2CHBrCOOH 发生卤代烃的消去反
应生成CH3CH2CH=CHCOONa，CH3CH2CH=CHCOONa 酸化得到CH3CH2CH=CHCOOH，CH3CH2CH=CHCOOH
与甲醇发生酯化反应得到产物，合成路线为
。
【真题感知】
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1．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称： 。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
(1)
苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
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(7)
【详解】结合B
的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成C，C 在SOCl2 条件下
发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫卡因。
（1）结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳
定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明结构
高度对称，则X 的一种结构简式为
；
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（6）E→F 的反应方程式为：
；
（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
，合成路线为：
。
2．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
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①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构
简式是 。
(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极
性增强
(4)ac
(5)
(6)
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【详解】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整
个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的
碳碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应
生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个
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六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，
则M 的结构简式为
。
（1）A→B 的化学方程式为
。答案为
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；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极
性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反
应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键
也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
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（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
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(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，还
有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计以甲
苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合有机
物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机
物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
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（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3
方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的
电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的
同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位
进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
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