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第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机推断...............................................................................................................................
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模..............................................................................
知识点2 确定官能团的方法..........................................................................................................................
知识点3 有机反应类型的推断......................................................................................................................
考向1 根据官能团的变化推断....................................................................................................................
考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断....................................................................................
考向3 根据题目所给信息进行推断............................................................................................................
考点二 有机合成路线设计...............................................................................................................
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法......................................................................
知识点2 有机合成的主要任务......................................................................................................................
知识点3 高考常见有机合成新信息反应总结..............................................................................................
知识点4 常用的合成路线..............................................................................................................................
考向1 有机物官能团的衍变........................................................................................................................
考向2 有机物官能团的保护........................................................................................................................
【思维建模】常见官能团保护的基本思路
考向3 有机合成路线的设计........................................................................................................................
【思维建模】有机合成路线的设计思路
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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2
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考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
2023 年
3
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有机推断
选择题
非选择题
湖北卷，17
北京卷，17
重庆卷，18
甘肃卷，18
河北卷，18
河北卷，18
云南卷，18
辽吉黑内卷，19
广东卷，20
河北卷T18
全国甲卷T36
辽宁卷T19
北京卷T17，12 分；
湖北卷T17，14 分；
广东卷T20，14 分；
有机合成路线设
计
选择题
非选择题
江苏卷，15
湖南卷，17
安徽卷，18
陕晋宁青卷，18
山东卷，19
浙江1 月卷，20
安徽卷T18
湖北卷T19
江苏卷T15
浙江6 月卷T21
浙江1 月卷T21
江苏卷T15
海南卷T18
浙江6 月卷T21
浙江1 月卷T21
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，有机合成与推断是高考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背
景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是
未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路
线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的
变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分
是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结
构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目
的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
2．从命题思路上看，高考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以
“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理
推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、
限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、材料、
新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，
考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书
写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推
理和模型认知”素养水平。
复习目标：
1．掌握有机合成路线设计的方法。
2．根据合成路线图能够推断有机物的结构。
4
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考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1．有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
5
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(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结
论。
2．解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构
或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有
—CHO。
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2．根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸) →H2
③2—COOH→CO2，—COOH→CO2
④
→
，—C≡C—(或二烯、烯醛) →—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—
OH 转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
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⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有
2 个—OH。
⑧1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
⑨1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
⑩与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
3．根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有
结构“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
得分速记
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红
色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
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(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点3 有机反应类型的推断
(1)有机化
学反应类
型判断的
基本思路
(2)根据反
应条件推
断反应类
型
①在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝
化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反
应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化
反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X2条件下发生
苯环上的取代反应。
考向1 根据官能团的变化推断
例1(2025·河南安阳三模)化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．X 与足量H2加成后的产物中有3 个手性碳原子
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B．可用银氨溶液检验Y 中是否含有X
C．Y→Z 有H2O 生成
D．1molZ 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗3molNaOH
【答案】C
【解析】A 项，连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X 与足量氢气加成后的产物中
环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3 个手性碳原子，A 正确；B 项，含有醛基的有机物能和银氨
溶液发生银镜反应，X 能发生银镜反应、Y 不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y 中是否含有
X，B 正确；C 项，Y 中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z 和CH3CH2OH，没有H2O 生成，C 错误；D 项，
酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH 以1：1 反应，Z 中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以
1molZ 最多消耗3molNaOH，D 正确；故选C。
【变式训练1·变载体】(2025·山东青岛二模)D 是制备某种药物的中间体，其中Ac 代表CH3CO—，转
化关系如图。下列说法正确的是( )
A．A 可与NaHCO3溶液反应 B．C 中原子的杂化方式共有2 种
C．D 中含有3 种官能团 D．生成D 的反应类型是加成反应
【答案】B
【解析】A 项，A 中含有酚羟基，不能和碳酸氢钠反应，A 错误；B 项，C 中饱和碳为sp3杂化、碳碳
三键碳为sp 杂化，B 正确；C 项，D 中含醚键、碳碳三键、酯基、氨基4 种官能团，C 错误；D 项，生成
D 的反应是碘被取代的反应，属于取代反应，D 错误；故选B。
【变式训练2·变载体】(2025·山东日照二模)有机物M 的合成路线如下，下列有关说法错误的是( )
A．X→Y 的反应类型为加成反应
B．利用溴水可以鉴别物质Z 与M
C．M 分子中有3 个手性碳原子
D．依据Y→Z 的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取
【答案】B
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【解析】X 与
通过加成反应生成Y，Y 通过先加成、后消去反应生成Z，Z 与CH3MgI 反应，
再酸化生成M。A 项，据分析，X→Y 的反应类型为加成反应，故A 正确；B 项，Z 和M 均有碳碳双键，
均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B 错误；C 项，M 分子中有3 个手性碳原子：
(“*”标示的碳原子)，故C 正确；D 项，丙酮与甲醛下发生加成反应生成
CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到
，故D 正确；故选B。
【变式训练3·变载体】(2025·江苏苏州三模)化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 与足量H2加成后的产物中含有2 个手性碳原子
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y 中是否含有X
C．Y→Z 发生取代反应，有CH3CH2OH 生成
D．等物质的量的Y、Z 分别与足量NaOH 溶液反应，Y 消耗NaOH 的量更多
【答案】C
【解析】A 项，连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X 与足量氢气加成后的产物中
环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3 个手性碳原子，A 错误；B 项，X、Y 中酚羟基、甲基都能被
酸性高锰酸钾氧化而使得溶液褪色，不可用酸性高锰酸钾溶液检验Y 中是否含有X，B 错误；C 项，结合
质量守恒，Y 中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z 和CH3CH2OH，C 正确；D 项，酯基水解生成的羧基、
酚羟基都能和 NaOH 以1：1 反应，1molY 最多消耗 3molNaOH，Z 中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟
基，1molZ 最多消耗 3molNaOH，D 错误；故选C。
考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
例2(2025·云南高三大联考)G 是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G 的一种合成
路线如下：
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已知：
(呈碱性，易被氧化)。
回答下列问题：
(1)A→B 除生成B 外，还有HCl 生成，则A 的名称为 。
(2)C 中官能团名称为 。
(3)⑥的反应类型为 。
(4)设置反应①的目的是 。
(5)D 的结构简式为 ；写出D→E 反应的化学方程式： 。
(6)M 是G 的一种同分异构体，满足下列条件的M 有 种。
①分子结构中含苯环，且环上有四个支链
②1mol 该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2
写出其中环上一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
【答案】(1)3−甲基苯酚或间甲基苯酚
(2)羧基、酯基
(3)取代反应
(4)保护酚羟基，防止其被氧化
(5)
+HNO3
+H2O
(6) 16
、
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【解析】由有机物的转化关系可知，
与乙酰氯发生取代反应生成
，则A 为
；
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成
，
在氢
氧化钠溶液中共热发生水解反应后、酸化得到
，则D 为
；浓硫酸作用下
与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
；
与铁、盐酸发生还原反应生成
，一定条件下
与乙酰氯
发生取代反应生成
。
(1)A→B 的过程发生了取代反应，除了生成HCl，还生成了
，根据分析，可知A 为
，其名称为3−甲基苯酚或间甲基苯酚；
(2)根据C 的结构简式，可知C 中含有的官能团为羧基、酯基；
(3)分析F 和G 的结构简式，可知F 中的—NH2中的一个H 原子被
取代，故⑥的反应类型为
取代反应；
(4)反应①是将—OH 转化为—OOCCH3，反应③是将—OOCCH3转化为—OH，则设置反应①的目的是
保护酚羟基，防止其被氧化；
(5)根据分析可知，D(
)→E(
)发生了硝化反应，化学方程式为
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+HNO3
+H2O；
(6)要满足题给条件，说明M 分子中含有苯环，四个支链分别是2 个—COOH，1 个—NH2和1 个—
CH3，则分析其同分异构体的数目：当—NH2和—CH3处于邻位时，共有6 种同分异构体；当—NH2和—
CH3处于间位时，有6 种同分异构体；当—NH2和—CH3处于对位时，有4 种同分异构体，故满足条件的M
的同分异构体共有6+6+4=16 种。苯环上一氯代物只有一种，说明该同分异构体分子的苯环上只存在一种
等效氢，则该同分异构体的结构简式为
、
。
【变式训练1·变载体】(2025•“八省联考”内蒙古卷)I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线
如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分
别为 和 。
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【答案】(1)
(2)碳溴键 酯基
(3)取代反应 (4)5
(5)
+
+KF
(6)
【解析】采用逆推法，依据B 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为
；
被RCOOOH 氧化，生成
；依据D、F、G 的结构简式，采用逆推法，可推出E 为
；G 发生取代反应生成H，H 在AlCl3作用下发生取代反应生成I。
(1)A 能发生银镜反应，参照A 的分子式，可确定其结构简式为
。
(2)E 为
，官能团名称为：碳溴键和酯基。
(3)H(
)
I(
)+HCl，反应类型为取代反应。
(4)D 为
，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有
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、
、
共5 种(不考虑立体异构)。
(5)E 为
，经碱性水解生成
、取代生成
、酸化
得到G。取代步骤的化学方程式为
+
+KF。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则
与H2
在Pd/C 催化作用下发生加成反应，生成J 为
，J 与(COCl)2发生取代反应生成K 为
，K 发生分子内的取代反应，从而生成
。所以J 和K 的结构简式分别为
和
。
【变式训练2·变载体】 (2025•“八省联考”河南卷)化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一
(部分反应条件已简化)。
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已知：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)由C 生成D 的反应类型为 。
(3)E 的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出
一种即可)。
【答案】(1)
(2)还原反应
(3)
与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率
(4)
+
+CH3OH
(5)酯基、羰基
(6) 7
【解析】由有机框图可知，A(
)与CH3OH 发生酯化反应生成B(
)，B 在
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NaBH4的作用下发生还原反应生成C(
)，C 在Zn、NH4Cl 的作用下发生还原反应生成D(
)，D 在吡啶中与
反应生成E(
)；F(
)在NaH、NH4Cl 作用下与
发生取代反应生成G(
)，G 与SO2Cl2发生取
代反应生成H(
)，H 与
反应成环生成I(
)，I 在LiAlH4、SOCl2、
NH3∙H2O 作用下发生取代反应生成J(
)，J 与E 反应生成K。
(1)根据分析，B 的结构简式为
；
(2)根据分析，C 生成D 的反应类型为还原反应；
(3)根据分析，E 的结构简式为
；根据分析，吡啶具有弱碱性，由D
生成E 的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率；
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(4)根据分析，F 生成G 的化学方程式为
+
+CH3OH；
(5)根据分析，H 为
，含氧官能团的名称是酯基、羰基；
(6)根据分析，F 为
，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③
不含甲基的有
、
、
，
共7 种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
。
【变式训练3·变载体】(2025•“八省联考”四川卷)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之
一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
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已知：
回答下列问题：
(1)试剂X 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中官能团的名称是 、 。
(4)G 中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y 为溴代烯烃，由G 生成H 的反应类型是 ；在Y 的同分异构体中，不含甲基的同分异
构体的数目是 。
(6)化合物M 的合成路线如下：
参照F 的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
【答案】(1)一碘甲烷 (2)
(3)醚键 碳溴键 (4)3 (5)取代反应 4
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(6)
【解析】
与试剂X 反应生成A，对比结构简式的不同可推断出A 为CH3I，同理B 和CH3I
发生取代反应生成C，同时生成HI，结合D 的结构简式可知，C 为
，碳酸钠的作用是与HI 反应，
促进反应正向进行，C 在光照条件下甲基上的H 被溴原子取代生成D，D 与Mg 反应生成E，A 和E 发生取
代反应生成F，F 经多步转化生成G，G 与试剂Y 发生取代反应生成H，已知试剂Y 为溴代烯烃，则试剂
Y 的结构简式为
。
(1)试剂X 是CH3I，化学名称是一碘甲烷；
(2)由分析可知，C 的结构简式为
；
(3)由D 的结构简式可知，D 中官能团名称是醚键、碳溴键；
(4)手性碳原子是连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，由G 的结构简式可知，含有手性碳原子个数
是3，如图*号所示：
；
(5)G 生成H 的反应同时会有小分子HBr 生成，因此属于取代反应；由分析可知，Y 为
，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，则只能是直链结构，
不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是
、
、
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，共计4 种同分异构体；
(6)
与Mg 反应
，
与
发生类似A 与E
生成F 的反应，生成物是
，
与
发生题目已知的反应生成
，第③步的反应方程式为：
。
考向3 根据题目所给信息进行推断
例3(2025·山东省德州市优高联盟高三九校联考)依匹哌唑M(
)是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如图：
已知：i．
ii．
(R 表示H 或烃基)
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iii．试剂b 的结构简式为
(1)A 分子中含有的官能团名称是 。
(2)C 为反式结构，
的化学方程式是 。
(3)G 的结构简式是 ；
的反应类型为 。
(4)K 转化为L 的过程中，
可吸收生成的HBr，则试剂a 的结构简式是 。
(5)X 是K 的同分异构体，写出满足下列条件的X 结构简式(不包括立体异构体) 。
a．只含有一个环的芳香族化合物；
b．红外光谱显示分子内含有硝基；
c．核磁共振氢谱显示共有3 组峰。
(6)由化合物N(
)经过多步反应可制备试剂b，其中
过程中有
生成，写出P、
W 的结构简式 、 。
【答案】(1)碳碳双键、醚键
(2)
(3)
取代反应
(4)
(5)
、
(6)
【解析】A 与
发生加成反应生成B，结合B 的结构简式可知A 应为
；B 发生消
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去反应生成C，C 为反式结构，则C 为
，C 在甲醇、Et3N 作用下生成D，结合已知反
应可知D 为
，D 与甲醇发生加成反应生成E，E 为：
，E 和H 发生反应
生成I，对比E 和I 的结构以及H 的分子式可知H 为：
，H 由G 和CH3I 反应得到，
结合G 的分子式及H 结构可知G 为
， G 由F 和氨气反应得到，结合F 的分子式及
G 的结构可知F 为
，I 在一定条件下生成J，J 分子脱水生成K，K 为
，K 生成L，L 与试剂b 发生已知的反应原理生成M，则L 为
，K 转化为L 的过程中K2CO3可吸收生成的HBr，则a 会与K 生
成HBr，结合L 结构可知，a 为
，K 与
发生取代反应生
成L，L 发生已知反应原理转化为M。
(1)A 为
，含有醚键和碳碳双键；
(2)由分析，D 为
，D 与甲醇发生加成反应生成E：
，反应为：
；
(3)由分析，G 为：
，G 和CH3I 反应得到H：
，反应
为酚羟基中氢被甲基取代的反应，为取代反应；
(4)由分析，a 为：
；
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(5)K 为
，K 含有9 个碳、2 个氧、1 个氮，不饱和度为7，X 是K 的同分异构
体，满足下列条件：a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6 个碳不饱和度4，则此外还有
3 个碳；b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2 个不饱和度；c．核磁共振氢谱显示共有3
组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为
、
。(6)化合物N
经过多步反应可制备试剂b
，W 与
反应生成试剂b，结合试剂b 的结构可知W 为
，
Q→W 过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知Q 在HCl、DMSO 作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH
发生脱水生成W，则Q 到W 的中间产物为
，Q 为
，N(
)与P(
)发生已知中反应生成Q(
)。
【变式训练1·变载体】化合物H 是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
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已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。
如：－CH3为邻、对位定位基，
＋HNO3
浓硫酸
———
Δ
＋
＋
，－NH2为邻、
对位定位基，－NO2、－COOH 为间位定位基。
(1)B→C 所需的试剂为______________________。
(2)若用KOH 代替AlCl3，D→E 会生成一种与E 互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为
______________。
(3)G→H 转化过程中另一产物为______________。
【答案】(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)
(3)H2O
【解析】根据信息知，A 先和液溴发生取代反应生成B，然后B 再发生氧化反应生成C，则B 为
；C 发生取代反应生成D，D 发生取代反应生成E，E 发生取代反应生成F(
)，
根据F、H 的结构简式及G 的分子式知，F 中－CH2Br 中溴原子被取代生成G 为
，G
中醇羟基、亚氨基和羰基发生取代反应生成H。
(1)B 中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C 中羧基，所以B→C 所需的试剂为酸性高锰酸钾溶液；
(2)若用KOH 代替AlCl3，D→E 会生成一种与E 互为同分异构体的有机物，氨基和－COCl 发生取代反
应生成E 的同分异构体，则该有机物的结构简式为
；
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(3)G(
)中羰基与醇羟基、亚氨基和发生取代反应生成H，同时生成H2O，所以
G→H 转化过程中另一产物为H2O。
【变式训练2·变载体】化合物G 是合成抗HIV 药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下：
已知：①－Boc 为
的简写
②
KMn
O 4 /\s\up 4()
＋R3COOH
(1)化合物A___________(填“存在”“不存在”)手性异构体。
(2)C→D 的反应类型是_______________。
(3)E→F 过程中KOH 的作用是___________________________________________。
(4)化合物X 分子式为C4H11N，X 的结构简式是_________________。
【答案】(1)存在 (2)取代反应 (3)消耗产物HCl，促使反应正向移动 (4)
【解析】(1)如图所示位置为手性碳原子，
，因此其存在手性异构体；
(2)由流程图可知，C→D 的反应类型是取代反应，另一种产物为CH3CH2I；(3)E→F 过程中的另一种产
物为HCl，因此KOH 的作用是消耗产物HCl，促使反应正向移动；(4)由G 的结构简式与F 的分子式可知，
X 为
。
【变式训练3·变载体】(2025•上海市杨浦区高三一模调研)吡格列酮是一种胰岛素增敏剂，可治疗糖尿
病。该药剂的一种合成路线如下图所示：
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已知：
结合上述合成路线中的信息，综合所学，以
与
为原料，写出合成
的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：
∙∙∙∙∙∙
目标产物)
【答案】
【解析】
先和NaOH 溶液发生取代反应生成
，
发生催化氧化反
应生成
，
和
发生已知信息的反应原理得到
，合成路
线为：
。
考点二 有机合成路线设计
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知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1．有机合成原则
(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“绿色化学”的思想：原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
2．有机合成的分析方法
(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应
的中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到
目标产物——产品。
3．有机合成的解题方法
4．设计给定物质的合成路线
表达方式
A 反应物B 反应物C……→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方
法
正向合成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及
官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官
能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
……。
逆向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原
料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为……。
正逆双向合
成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为……。
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知识点2 有机合成的主要任务
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
，
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX
R—X＋H2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O
CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O
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连在同一个碳上的两个羟
基脱水
含碳碳三键的物质与水加
成
⑤引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
③通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解
反应生成乙醇和溴化钠
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b
．
CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
2．官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团
造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方
法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
(1)醇羟基的保护
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R－OH
R－O－R′
R″－O－R′
R″－OH
(2)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把－OH 变为－ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
(3)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起
来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中
在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进
行保护，过程可简单表示如下：
①
+Br2
+Zn
+ZnBr2
②CH2＝CHR
CH2Cl－CH2R
CH2Cl－CH2R′
CH2＝CHR′
(4)氨基(－NH2)的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－
NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。
(5)醛基的保护
①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．
Ⅱ．
R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨
溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
②醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
知识点3 高考常见有机合成新信息反应总结
反应类型
举例
成
环
脱水反应
生成内酯
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反
应
二元酸与二元
醇形成酯
生成醚
浓硫酸
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开
环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反
应
△
苯环侧链碳
α-H 取代反应
烯烃α-H 取
代反应
CH3CH===CH2＋Cl2＞300 ℃ClCH2CH===CH2＋HCl
羧酸α-H 卤
代反应
酯基α-H 取
代反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
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R—Cl
―――→
HCN
R—CNH2O，H＋R—COOH
nCH2===CH2
―――→
催化剂CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2
―――→
催化剂CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2
―――→
一定条件
缩短碳链的反应
＋NaOHCaORH＋Na2CO3
、
RC≡CHKMnO4RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟
胺反应
醛、酮与肼
反应
还原反应
酯基还原
知识点4 常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
烃R－H
卤代烃R－X
醇类R－OH
醛类R－CHO
羧酸R－COOH
酯类RCOOR′
2．一元合成路线
R－CH＝CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
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3．二元合成路线
CH2＝CH2
CH2X－CH2X
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
4．芳香族化合物合成路线
(1)
(2)
考向1 有机物官能团的衍变
例1 化合物Z 是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1molY 最多能与新制的含
的悬浊液发生反应
C．Z 分子与足量的
加成后所得分子中含有3 个手性碳原子
D．X、Y、Z 可用
溶液和
溶液进行鉴别
【答案】C
【解析】A 项，由结构简式可知，X 分子中含有的官能团分别是羟基、硝基、醛基，故A 错误；B 项，
由结构简式可知，Y 分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则1molY 最多能与
新制的含2mol 氢氧化铜的悬浊液发生反应，故B 错误；C 项，由结构简式可知，一定条件下Z 分子与足
量的氢气发生加成反应所得分子中含有如图*所示的3 个手性碳原子：
，故C
正确；D 项，由结构简式可知，X 分子能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y、Z 分子不能与氯
化铁溶液反应，X、Y、Z 三种分子都不能与碳酸氢钠溶液反应，所以用氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液不能鉴
别X、Y、Z，故D 错误；故选C。
【变式训练1·变载体】物质A~E 均为芳香族化合物，已知：A 的结构中含有一个甲基，B 能发生银镜
反应。下列说法正确的是
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A．符合以上条件的A 的结构有2 种 B．物质E 遇氯化铁溶液显紫色
C．B→C 的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D 的反应类型为取代反应
【答案】C
【解析】物质A~E 均为芳香族化合物，已知：A 的结构中含有一个甲基，B 能发生银镜反应，则B 含
有醛基，那么A 中存在-CH2-OH，B 和甲醛加成得到C，则B 中醛基邻位C 上有H(α-H)，C 能发生消去反
应，则B 的α-H 有2 个，则A、B、E 分别为
、
、
；C 为
，D 为
。A 项，由分析可知，符合以
上条件的A 的结构有1 种，A 错误；B 项，物质E 不含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B 错误；C 项，
B→C 的反应中可能存在1 分子B 与2 分子甲醛反应生成
，该副产物的分子式为
C12H16O3，C 正确；D 项，C→D 的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应，D 错误；故选
C。
【变式训练2·变载体】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
下列说法正确的是( )
A．化合物B 中所有原子一定共平面 B．1mol 化合物C 最多可与3mol NaOH 反应
C．化合物F 中碳原子的杂化方式有sp，
，
D．反应①②③为取代反应，反应④为加聚反应
【答案】C
【解析】由流程可知结合物质化学式可知，A 为对二甲苯，A 被酸性高锰酸钾氧化得到B
，
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B 和E 生成C，结合E 化学式可知，C 为
、E 为CH2BrCH2OH，C 发生已知反应生成
，再和F 生成P，F 为
。A 项，化合物B 的结构为
，由于
碳碳单键可以旋转，羧基平面与本平面不一定共平面，A 错误；B 项，C 的结构为
，其中酯
基、溴原子可以与氢氧化钠溶液反应，故1mol 化合物C 最多可与4molNaOH 反应，B 错误；C 项，F 的结
构为
，其中碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3，C 正确；D 项，由A 为对二甲苯，B
为
，可知反应①为氧化反应而不是取代反应，D 错误；故选C。
【变式训练3·变载体】以乙烯和
为原料制备
的合成路线如下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
【答案】C
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【解析】A 项，乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、
乙烯氧化法反应原理分别为：
，
，
故A 正确；B 项，乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原
反应使溴水褪色，故B 正确；C 项，
中-NH-的N 原子为sp2杂化，电子对参与离域大π 键的形
成，因此碱性很弱，故C 错误；D 项，
中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有
H 原子可以发生取代反应，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，
故D 正确；故选C。
考向2 有机物官能团的保护
例2(2025·重庆市巴蜀中学高三适应性模拟，节选)“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双
环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K 作为一种药物中间体，其合成路线如图。
已知：i)4
+NaBH4+4H2O
4
+NaB(OH)4；
ⅱ)
。
(3)设计步骤A→B 的目的为 。
(4)写出E 生成F 的化学方程式： 。
【答案】(3)保护酮羰基
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(4)4
+NaBH4+4H2O
4
+NaB(OH)4
【解析】(3)A 到B 把酮羰基转化为醚键，C 到D 又把醚键转化为酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其
参加反应；(4)E 的结构简式为：
，被还原为F，F 的结构简式为
，反应的化学方程式为：4
+NaBH4+4H2O
4
+NaB(OH)4。
思维建模 常见官能团保护的基本思路
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转变成—
ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即：—
OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之
后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还
原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保
护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
【变式训练1·变考法】有机物d 的合成路线如图所示。
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下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
【答案】A
【解析】A 项，由题干a 的结构简式可知，a 中含有酚羟基，则a 和
中官能团的种
类不同即结构不相似，故不互为同系物，A 错误；B．由题干转化关系信息比较a→b 和c→d 可知，a→b
的目的是保护酚羟基，B 正确；C．由题干转化信息可知，b→c 为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C 正
确；D．由题干a、d 的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，
可以分别与相应物质HCHO 发生缩聚反应，D 正确；故选A。
【变式训练2·变载体】L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的流程如
图。
(1)设计F→G，H→I 步骤的目的是__________________________________________________________。
【答案】(1)保护羧基，防止在G→H 时生成副产物
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【解析】(1)F(
)→G(
)的过程中，羧基与甲醇发生酯化反应，G 与
的
反应是酚羟基与
发生取代反应生成
；在H→I 的过程中酯基水解重新引入羧基，
故设计F→G，H→I 步骤的目的是保护羧基，防止在G→H 的过程中生成副产物。
【变式训练3·变载体】重要的有机合成中间体W 是一种多环化合物，以下为W 的一种合成路线(部分
反应条件已简化)：
已知：(ⅰ)
＋
―――――→
＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHO――→
结合D→E 的反应过程，说明由B→C 这步转化的作用是________。
【答案】保护酮羰基
【解析】由结构简式可知，A、E 中都含有酮羰基，则B→C 转化的作用是保护酮羰基。
考向3 有机合成路线的设计
例3(2025· 江浙皖高中发展共同体高三10 月联考)H 是治疗过敏性鼻炎的一种药物。
(5)已知①
40
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②
(Ar 为芳基；X 为Cl、Br；Z 或Z＇为COR；CONHR；
COOR 等。)
③Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似。
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(5)
【解析】(5)苯
与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生
，
与H2在Pd/C 作
用下加热，发生还原反应产生
，
与浓溴水发生苯环上的取代反应产生
，然后与
发生—NH2上的取代反应产生
，该
物质在①NaNH2/NH3、②H3O+条件下反应产生
，故以
和
41
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为原料合成
的转化流程为：
。
思维建模 有机合成路线的设计思路
第一步：从目标产物的结构出发
先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系
分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，，
善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分
从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间
产物。
第四步：合成
根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，
最后写出最佳合成路线。
【变式训练1·变载体】 (2025·重庆市巴蜀中学高三适应性模拟，节选)“逃离平面”的药物设计理念使
得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K 作为一种药物中间体，其合成路
线如图。
42
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已知：i)4
+NaBH4+4H2O
4
+NaB(OH)4；
ⅱ)
。
(7)参照上述合成路线，以乙烯和其他必要的试剂为原料，制备药物中间体环丙基甲酸甲酯(
)。
。
【答案】(7)
【解析】(7)运用逆推方法，得到
，先通过
与CH3OH 发生酯化反应，由题中信息
可以转化为
，
又可以由
与
反应得到，
可以用乙烯与溴加成反应得到，合成路线为：
43
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。
【变式训练2·变载体】 (2025·江苏省南京市高三期中，节选)(5)已知：①
与
性质相似；②
。写出以
和
为原料制备
的合
成路线流程图，无机试剂任选，两碳及以下有机试剂任选 。、
【答案】(5)
【解析】(5)
经催化氧化生成
，
与CF3COOH 发生流程中反应生成
，
在流程中条件下发生还原反应生成
，
与
反应生成
，
与乙烯发生已知中反应生成
，合成路线为：
44
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。
【变式训练3·变载体】化合物G 是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图：
根据上述信息，写出以
和
为主要原料制备
合成路线 。(无
机试剂任选)
【答案】
+
【解析】以
和
为主要原料制备
，将
催化氧化为
，
与
肼发生取代反应生成
，
与
取代生成
，合成路线为：
+
。
45
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1．(2025•河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路
线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推
断M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
46
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(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1)羰基 醚键 羧基
(2)取代反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)
(7)
【解析】A 含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B 为
，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，B 含羧
基和碳溴键，则B 与D 反应生成溴化钠和E，E 为
，E 和F 发生羟醛缩合反应生成G 为
，-COONa 经酸化可转化为羧基，则G 在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、
再酸化转化为Q。
【解析】(1)据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
(2)A→B 的反应中，酚羟基转化为-ONa，则反应类型为取代反应；
(3)根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
(4)C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗
末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
(5)B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，酚
47
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钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
(6)D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2 个甲
基上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则M 为碳溴
键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应的化学方程式：
。
(7)A 的芳香族同分异构体满足下列条件：(a)不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；(b)红外光
谱表明分子中不含C=O 键，(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3，则分子内有3 种氢原子，由
于A 分子式为C9H10O2，则A 中这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环
上有2 种氢；结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
2．(2025•河南卷，18)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的结构简式为 。
48
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(3)由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异
丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为 。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C25H26F3NO3，则J 的结构简式为
(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且
核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键，酯基
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)6
【解析】A 在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B 的结构可推出A 为
，B 与异丙醇发
生取代反应生成C，C 与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，E 为
，E 与铁粉，氯化氢发生还原
反应生成F，F 与3-戊酮在一定条件下生成H，H 与乙酰氯发生反应生成I。
(1)由I 的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基；
(2)A 为
；
49
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(3)B 与异丙醇发生取代反应生成C 和氯化氢，化学方程式为：
；反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异
丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会
苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
；
(4)根据C 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E；
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C25H26F3NO3，说明F 生成H 发生了已知
信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J 的结构简式为
；
(6)G 为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以
看成将醛基挂在-C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，
若为酮，除了G 本身外，共有2 种同分异构体，分别为：
，共有6 种符合要求的同
分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
。
3．(2025•辽吉黑内卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种
含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
50
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回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为_______。
(2)C→D 实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为_______。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数
目有_______种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构
体的副产物结构简式为_______。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)
+CH3OH
+H2O
(2)羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
51
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【解析】A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B(
)，
在LiAlH4
的作用下，发生还原反应生成C(
)，C 被氧气氧化为D(
)，D 和CBr4反应生成E(
)，E 在CuI 作用下，生成F(
)，F 与
反应生成G，结合H 的结构可
推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M(
)，M 与
PtCl2反应生成N(
)。
(1)A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
(2)C 为
，C 被氧气氧化为D(
)，羟基转化为醛基;
(3)G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征；
(4)E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1 的同分异构体，如
果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组
合时可形成
，一共有4 种；
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以
推断出M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
52
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；
(6)参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
。
4．(2025•云南卷，18)化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，
忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
53
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(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
【答案】(1)醛基
(2)b
(3)乙烯
(4)
(5)氧化反应
(6)c
(7)
(8)
或
或
【解析】A 发生取代反应生成B，B 与
发生反应生成C，C 发生反应生成D，D 与E 在
Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F 在SeO2作用下生成G，G 比F 多了一个氧原子，截个H 的结
构简式可知，G 的结构简式为
，G 发生还原反应生成H，H 发生取代反应生成I，I 中氨基
与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J 发生还原反应生成K，K 发生取代反应生成L。
(1)由A 结构简式可知，A 中含氧官能团名称为醛基；
54
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(2)观察结构可知，C 和D 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除
a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰
会不同，故选b；
(3)结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；
(4)E 中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为
；
(5)K→G 的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
(6)I→J 的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为
，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；
(7)K 发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为
；
(8)L 结构简式为
，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，
满足下列条件：① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4 个不饱和度，说明其余结构
还剩余1 个不饱和度，1mol 该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成
的酯基，刚好消耗1 个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三
个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为
、
、
。
5．(2025•湖北卷，17)化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
55
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回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B 的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3 Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液
(4)C→D 的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基(CH3CO-)的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式
。
【答案】(1)羟基
(2)取代 5
(3)b
(4)
保护氨基
56
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(5)+N=O
(6)
【解析】A 与乙酸酐发生取代反应生成B，B 在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成
D，D 在H+、NaNO2作用下生成E 为
，E 与HF 发生取代反应转化为G。
(1)化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
(2)A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
(3)B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸
氢钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠反应，再
通过分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
(4)C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成氨基，
作用是保护氨基；
(5)根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，则
X 的结构简式为
+N=O；
(6)E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结
构简式为
。
6．(2025•山东卷，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
57
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已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B 中含氧官能团名称为 。
(2)C→D 反应类型为 ；D+E→→H 化学方程式为 。
(3)G 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含-NH2 ②含2 个苯环 ③含4 种不同化学环境的氢原子
(4)H 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N
原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用
催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯(
) B．吡啶(
)
C．环已-1，3-二烯(
) D．环己-1，4-二烯(
)
(6)以
，
，
为主要原料合成
。利用上述信息补
全合成路线 。
【答案】(1)
羧基
58
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(2)取代反应
(3)
(4)b
(5)A
(6)
【解析】A 的分子式为C6H7N，结合I 的结构式可推出A 的结构式为
，A 被高锰酸钾
氧化为B(
)，B 与氢气加成生成C(
)，C 与三氯化磷发生取代反应生
成D(
)，D 与E(
)发生取代反应生成H(
)，H
与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B 与SOCl2反应生成F(
)，F 与E(
)发生取代反应生成G(
)，G 与氢气加成得到H，H 与
1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。
59
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(1)A 的结构式为
，B 为
，B 含有的含氧官能团名称为羧基；
(2)C 与三氯化磷发生取代反应生成D(
)，D 与E(
)发生取代反应生成
H(
)，化学方程式为：
；
(3)G 为
，满足以下条件的①含-NH2，②含2 个苯环，③含4 种不同化学
环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如
；
(4)H 为
，存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，
碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N 原子(b)上电子云密度增大，碱性
增强，所以碱性较强的N 原子(b)，故答案为：b；
(5)合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C 反应中，吡啶环被加成，G→H 转
化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D 选项中含有碳碳双键，碳碳双键不
稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故选A；
(6)根据题目中的信息，
与
发生取代反应生成
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，
与1-溴丙烷发生取代反应生成
，
与氢气加成得到
，若先与氢气加成，得到
，两处-NH-均可发
生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为
。
7．(2025•浙江1 月卷，20)化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，
其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
61
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已知：
①
②
③
(
等)
请回答：
(1)化合物I 中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应 D．化合物H 中存在分子内氢键
(3)G 的结构简式是 。
(4)C+D→E 的化学方程式是 。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量HBr 反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
(6)以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。
【答案】(1)羟基意 (2)BD (3)
(4)
+
(5)
、
、
62
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(6)
；
+CH2=CHCOOH
+
【解析】由流程可知，A 发生取代反应生成B，B 发生已知反应原理生成C，结合C 化学式，C 为
，CD 发生已知反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，E 中硝基还原为氨基得到F，FG 生成H，结合G 化学式，
G 为
，H 进一步转化为I。(1)由I 结构可知，I 中体现酸性的官能团名称是酚羟基；(2)A 项，
溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A 中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A 中的酸性
比苯甲酸强，错误；B 项，化合物B 中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反
应又可与碱反应，正确；C 项，E 中硝基还原为氨基得到F，E→F 反应过程中发生加成反应，同时铁和稀
盐酸也会发生置换反应，错误；D 项，当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上
时，可以形成氢键；化合物H 中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；故选BD；(3)G 为：
；(4)CD 发生已知②反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
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，故C+D→E 的化学方程式是
+
+2H2O；(5)B 除苯环外含有1 个溴、3 个碳、2 个氧、
1 个不饱和度；3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不
同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr 反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以
为：
、
、
；(6)结合
结构，流程可以为
中甲基首先氧化为羧基得到
，再和乙醇发生取代反应生成
，再和NH2NH2转化为
；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成
，
和
发生已知②反应生成产物
，故流程为：
；
+CH2=CHCOOH
+
。
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8．(2025•陕晋宁青卷，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线
如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任
选)为原料，设计化合物
的合成路线 。
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【答案】(1)硝基、羟基
(2)
(3)还原反应
(4)5
(5)
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O
(6)AC
(7)
【解析】A 和B 发生反应生成C，K2CO3的作用是与A 和B 反应生成的HBr 反应，促进反应正向进行，
结合B 的分子式C4H9BrO，以及C 的结构简式，可知B 的结构简式为
，C 中硝基还原
为氨基生成D，D 经历两步反应生成E，E 发生取代反应生成G。
【解析】(1)结合A 的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
(2)B 的结构简式为
；
(3)C 中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；
(4)B 的分子式C4H9BrO，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定
一移的方法”共有
、
、
(箭头所指溴原子位置)，共有5 种；
(5)由D 转变为E 的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：
+NaNO2+2HCl
+NaCl+2H2O；
(6)A 项，F 中含有醛基，能发生银镜反应，A 正确；B 项，F 中亚氨基上的H 原子与F 原子距离较近，
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能形成分子内氢键，B 错误；C．E 与F 发生取代反应生成HCl，NaH+HCl= NaCl+ H2↑，故有氢气生成，
C 正确；D 项，F 中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F 的N-H 键极性更大，D 错误；故选AC；
(7)目标产物的结构简式与G 类似，则其是由
和
发生取代反应而合成，
而
可由苯胺发生D→E 的反应合成，
可由苯甲醛发生G→H 的反应合成，
故合成路线为
。
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