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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点64 有机合成与推断综合突破
知识精讲
一．有机合成路线的分析与设计
二．根据有机反应条件或转化关系进行推断
三．根据题给已知信息进行推断
四．有机合成路线的设计与实施
课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
一．有机合成路线的分析与设计
1．有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具
有特定结构和性质的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建
（1）使有机物碳链增长的反应
加聚反应、缩聚反应、酯化反应，利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应、醛、酮的加成反
应……
①乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
1
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②卤代烃跟NaCN 溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na
2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
⑤醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
⑦羟醛缩合：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩
合。
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
⑪苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
⑫聚合反应
烯烃、炔烃加聚反应：
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
2
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缩聚反应：
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
（2）使有机物碳链缩短的反应
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH⃗CaO
Δ
R—H＋Na2CO3
②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
③烃的裂化或裂解反应：C16H34
C8H18＋C8H16；C8H18
C4H10＋C4H8
④氧化反应
CH2CH3
COOH
KMnO4(H+)
R—CH==CH2⃗
KMnO 4
H +
RCOOH＋CO2↑
R1—CH==CH—R2⃗
O3
Zn / H 2O R1CHO+R2CHO
（3）使有机物碳链的成环的反应
①双烯合成—合成六元环的首选方法：如1,3—丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二
烯)。
＋
D
＋
D
②羟基酸酸的酯化成环
3
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CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
③多元羧酸与多元醇的酯化成环
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
④氨基酸的成环
CH
COOH
H2N
HOOC
NH2
R
R
C
NH
CH
C
NH
HC
＋
R
R
O
＋2H2O
R
CH
CH2
CH2
NH2
COOH
HN
R
＋H2O
⑤形成环醚
3．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
4
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卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2 →CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
,
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2 →CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX
R—X＋H2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
5
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C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
⑤引入羧基的二种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
（2）官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO。
③通过加成或氧化反应等消除醛基
6
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如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH。
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH。
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生
成乙醇和溴化钠。
（3）官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
4．官能团的保护与恢复
（1）碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键。
如：
HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
（2）酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚。
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
7
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方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚。
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
（3）醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
（4）氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
二．根据有机反应条件或转化关系进行推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
(1)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应
醇的消去反应
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
酯化反应
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
醇分子间脱水成醚
C2H5OH＋HOC2H5⃗
浓硫酸
140° C C2H5OC2H5＋H2O
纤维素的水解
(C6H10O5)n＋nH2O
nC6H12O6(葡萄糖)
(2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
8
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(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖和多糖水解、油脂酸性水解
酯的水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
蔗糖水解
C12H22O11
H2O
＋
酸或酶
C6H12O6 ＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
淀粉的水解
(C6H10O5)n＋nH2O
nC6H12O6(葡萄糖)
油脂的酸性水解
CH2
CH2
CH
OH
CH2
CH2
CH
OH
OH
OH
O
O
O
C
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35 ＋
H+
＋
C
O
3C17H35
3H2O
(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠的酸化
羧酸盐的酸化
CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl
苯酚钠的酸化
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
(5)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应
卤代烃的水解(成醇)
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
酯的水解
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
(6)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
9
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(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成
CH2==CH2＋Br2
CH2Br—CH2Br
碳碳三键的加成
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化
苯酚(酚类)取代
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
醛氧化
CH3CHO＋Br2＋H2O
CH3COOH＋2HBr
(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
苯与液溴反应
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
甲苯与液氯的取代
CH3
＋Cl2
HCl
＋
Cl
CH3
FeCl3
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
10
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(11)“氧气、Cu 或Ag 作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗
Cu / Ag
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
异丙醇催化氧化
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
(12)“氢气、Ni 作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
碳碳三键与氢气的加成
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2；CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—
CH3
苯环与氢气的加成
＋3H2
催化剂
醛与氢气的加成
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮与氢气的加成
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
(13)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2．根据特征现象进行推断
(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢
原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基
11
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(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基
(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基
(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)
(8)能发生消去反应的有机物：醇或卤代烃
(9)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯
(10)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质
(11)遇I2变蓝，则该物质为淀粉
3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH 结构；若醇能被氧化为酮：含
CHOH结构；若醇不能被催化氧
化：含
C
OH结构
(4)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定
或—C≡C—的位
置
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH，并根据酯环的大
小，确定—OH 与—COOH 的相对位置
4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型
(1)连续氧化关系：
结论Ⅰ
A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯
结论Ⅱ
A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
12
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结论Ⅲ
A 分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2 个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ
若D 能发生银镜反应，则A 为CH3OH，B 为HCHO，C 为HCOOH，D 为
HCOOCH3
(2)
(CnH2nO2) 无机酸或碱
A
B
C
，符合此转化关系的有机物A 为酯
(3)重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X 为卤素原子)、H2O 发生加成反应生成卤代烃、醇。
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX 在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
(4)有机反应各类物质的转化关系：
5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目
[Ag(NH3)2]+
新制的Cu(OH)2悬浊液，r
2Ag
Cu2O (
)
砖红色
CHO
(1)
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)⃗Na
H2
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(3)2—COOH⃗CO 32 — CO2，—COOH⃗HCO 3— CO2
(4)RCH2OH⃗
催化剂
O2
RCHO⃗
催化剂
O2
RCOOH
Mr Mr－2 Mr＋14
(5)RCH2OH⃗
CH 3 COOH
浓硫酸，Δ CH3COOCH2R
Mr Mr＋42
(6)RCOOH⃗
CH 3CH 2 OH
浓硫酸，Δ RCOOC2H5
Mr Mr＋28
三．根据题给已知信息进行推断
(1)丙烯上的甲基(αH)在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
(2)双烯合成——合成六元环的首选方法：如1,3—丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己
二烯).
＋
D
，
＋
D
(3)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，如：
C
C
R1
R2
R3
H
j
k
O3
Zn/H2O
C
R1
R2
＋
C
R3
H
O
O
(4)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
j
k
O3
Zn/H2O
C
C
CH2CH3
CH3
HOOC
CH2CH3
CH3COOH＋
(5)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
14
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规律：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH 和R′COOH，其中R 和R′为烷基。
(6)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
(7)乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
(8)苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
(9)苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
(10)苯环上的硝基被还原：
NO2
NH2
Fe
HCl
，
(11)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
(12)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na
2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(13)卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
15
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(14)醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
(15)醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
(16)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
(17)羟醛缩合：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
(18)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
(19)羧酸分子中的αH 被取代的反应：
D
Cl
RCH2COOH
PCl3
RCHCOOH
(20)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH
(21)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH
R1COOR3＋R2OH
四．有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
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（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯(
)的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即
2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
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用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
以乙烯为例：②
，
③
，
⑤
。
②二元合成路线
以乙烯为例：②
，
④
，
⑤
。
③芳香族化合物合成路线
a.
。
b.
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。
3．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO―――――→
＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R 代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
1．谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下，下列说法错误的是
A．可用碘水检验淀粉是否完全水解
B．葡萄糖与果糖是同分异构体
C．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
D．1mol 谷氨酸单钠最多消耗2mol
2．高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
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下列说法正确的是
A．物质A 是C2H4
B．属于物质B 的同系物且相对分子质量比B 大14 的有机物有4 种
C．物质C 与乙醇也可以发生缩聚反应
D．合成M 的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应
3．某课题组发现△-Ru1 在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所
示。
下列说法错误的是
A．X、Y 都能与水分子形成氢键
B．Y 分子中含有2 个手性碳原子
C．Z 能在碱性介质中发生水解反应
D．
中最多有4 个原子共直线
4．肟醚有抗菌和抗毒活性，合成路线如下。下列说法错误的是
A．K 能发生氧化、还原与取代反应
B．K 与氢气完全加成后产物分子中不含手性碳原子
C．可利用红外光谱法鉴别K 和L
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D．M 分子中所有原子共平面
5．水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹
林)。下列说法错误的是
A．水杨酸分子中所有原子可能共平面
B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应
D．
乙酰水杨酸最多与
反应
6．乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关
说法错误的是
A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为
B．分子A 中含有非极性共价键
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为
7．取有机物M 6.2g 在纯氧中充分燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g 和8.8 g，
核磁共振氢谱显示有2 组峰，峰面积之比为1：2，下列对反应的描述正确的是
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A．①最终的生成物为HOOC-COOH
B．②可能生成一种六元环状化合物
C．③可发生缩聚生成有机高分子Y
D．④的反应条件为溴水
8．分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E 是一种重要的药物中间体，
可由
通过如图路线进行合成：
已知：
，
。下列说法错误的是
A．D 中含有4 种官能团
B．1mol 分子C 最多可与5mol
加成
C．C→D 的过程中加入分子筛，可有效提高D 的产率
D．E 的核磁共振氢谱有16 组峰
9．某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(
代表苯基，
代表
甲基)。下列叙述正确的是
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A．甲的分子式为
B．甲和乙生成丙的反应是取代反应
C．甲能发生加聚、水解、酯化反应
D．用酸性
溶液可以证明甲含有碳碳双键
10．阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl 与NaOH 的物质的量之比为
1 1∶
11．化合物e 是一种药物递送的良好载体，可以甲基水杨酸（a）为原料合成，合成路线如图。
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已知：连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子。下列说法正确的是
A．化合物c、e 互为同系物
B．化合物a、c 的环上的一氯代物的种数相同
C．化合物d 能发生氧化反应和加成反应D．化合物b 的分子中不含有手性碳原子
12．物质Y 是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．
中含
碳氧
键
B．X 与
互为顺反异构体
C．Y 分子中含1 个不对称碳原子
D．可用
溶液检验
中是否有
13．化合物
能发生如下转化，下列说法错误的是
A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
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B．
与足量新制
碱性悬浊液充分反应，生成
C．
、N 均能使酸性
溶液褪色
D．
、N、L 均含有1 个手性碳原子
14．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．PA 可通过水解反应重新生成Z
B．①和②的反应类型都是取代反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用
D．1 mol PA 最多与(n+1)mol NaOH 反应
15．以乙烯和
为原料制备
的合成路线如下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
16．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，它由有机物A 经多步反应合成的过程如图所示：
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已知：①Fries 重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位或对位酰基酚的反应；
②羟醛缩合反应：
；
③酚羟基的酯通常是由酚和酰氯(
)或酸酐在一定条件下反应来制备的。
(1)在A→B 的过程中，会产生一种B 的同分异构体M，写出M 的结构简式： ；查阅资料发现，沸
点：B＜M，请分析原因： 。
(2)试剂C 的名称为 ，D→E 的反应类型是 。
(3)F 的含氧官能团名称为 ，普罗帕酮分子中有 个手性碳原子。
(4)E→G 的化学方程式为 。
(5)D 的同分异构体W，符合以下要求的结构简式为 。
①分子中含有2 个苯环
②
最多能与
发生反应
③分子中含有4 种不同化学环境的氢
(6)综合以上信息，设计由
和苯酚为有机原料制备化合物A 的合成路线 。
17．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
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(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
K
①
的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为
。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还
生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为
键和
键，M 的结构简式是 。
18．某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
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已知：
＋
→
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成
吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
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②有甲氧基
，无三元环。
19．化合物Q 是合成一种解热、镇咳药物的中间体。一种合成Q 的路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 。Q 中含氧官能团的名称为 。
(2)下列说法错误的是 (填标号)。
a．设计A→B 步骤的目的是保护酚羟基 b．B→C 中，AlCl3作催化剂
c．E 和H 遇FeCl3溶液都能发生显色反应 d．1 mol Q 最多能与6 mol H2反应
(3)D 的结构简式为 。G 易溶于水，从物质结构角度分析其原因为 。
(4)
反应的化学方程式为 。
(5)E 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (不考虑立体异构)。
①核磁共振氢谱有5 组峰；②1 mol 有机物最多能与2 mol NaHCO3反应。
20．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
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已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C 生成D 的化学反应方程式 。
(3)写出G 的结构简式 。
(4)H 到I 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E 的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b 和c 的可能结构有 种(立体异构
中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a 和c，不满足条件b 的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3 3 2 1 1
∶∶∶∶。
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