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第05 讲 有机合成与推断
01 模拟基础练
【题型一】有机推断
【题型二】有机合成
02 重难创新练
03 真题实战练
题型一 有机推断
1．（2024·辽宁·一模）中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法中正确的是
A．“乙→丙”发生了消去反应
B．香茅醛不存在顺反异构现象
C．甲遇浓溴水产生白色沉淀
D．香茅醛可形成分子内氢键
2．（2024·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是
A．生成物的分子式为C7H6O
B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应
C．图示反应类型为加成反应
D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内
3．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可
以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是
1
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A．甲的分子式为
B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C．乙分子苯环上的二氯代物有4 种同分异构体
D．甲分子中最多有8 个碳原子共平面
4．（2024·甘肃张掖·三模）意大利化学家Ciamician 发现，当物质
暴露于阳光下一年后，会产生物质
，该反应为：
下列有关叙述错误的是
A．
和
互为同分异构体
B．类比上述反应，
暴露于阳光下一年后的产物中有4 个手性碳原子
C．
与
的加成产物还能发生消去反应
D．
中所有碳原子不可能共平面
5．（2024·江苏扬州·模拟预测）克莱森缩合反应可实现下列物质的异构化，下列说法正确的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．1mol 化合物X 最多能与3mol H2发生加成反应
C．化合物Y 中所有原子可能共平面
D．化合物X、Y 可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误
的是
2
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A．1mol 丙最多与
发生加成反应
B．乙和丙都能与盐酸反应
C．吡啶的主要作用是作催化剂
D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上
7．（2024·浙江·模拟预测）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(Z)的一种合成路线如图：
下列说法正确的是
A．W 分子中最多所有碳原子共面
B．W、X 分子中均含有手性碳原子
C．L 分子与氯化铁溶液作用，会产生紫色沉淀
D．Z 分子苯环上的一氯代物有6 种
题型二 有机合成
8．（2024·江苏泰州·模拟预测）某吸附分离
的聚酰亚胺薄膜的合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 中含有一个手性碳原子
B．X 和Y 发生加聚反应生成聚酰亚胺薄膜
C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作
D．若要设计
的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径
9．（2024·北京顺义·三模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，
是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子合成如下图：
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已知：(部分产物已省略)
ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
和
均为催化剂，
和
的聚合度均为n。
下列说法不正确的是
A．J 中碳原子有两种杂化方式
B．生成
的反应为缩聚反应
C．
可以和NaOH 或HCl 溶液反应
D．
过程中
和产物小分子的系数比为1 n∶
10.（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①
――→
；
R—CN
②
――→R—COOH。
4
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11.（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以
、
、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
12.（2024·浙江宁波·模拟）已知：
①
②
―――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线(不需注明反应条件)。
13.（2024·山西吕梁·模拟）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
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参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
14.（2024·天津·模拟预测）化合物G 是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：
—代表
（1）A 中碳原子的杂化类型 ，一氯代物有 种。
（2）
的名称为 ，
的反应类型为 。
（3）写出
的化学方程式 。
（4）G 中含氧官能团的名称是 。
（5）C 中最多有 个碳原子共面，E 分子核磁共振氢谱中有 组峰。
（6）F 的分子式为
，则
的反应的化学方程式为 。
（7）C 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环；②分子中含有2 个
。
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（8）请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成
的路线：
。
15．（2024·重庆·模拟预测）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛关节痛、牙痛等。
一种合成布洛芬的反应路线如下图所示：
下列说法正确的是
A．化合物Y 的分子式为
B．反应Ⅱ中既有σ 键断裂，又有π 键断裂
C．化合物Z 与酸性
溶液反应可生成化合物Y
D．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸
16．（2024·山东泰安·模拟预测）高分子Y 是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．X 与G 反应时，断裂C-H 键
B．X 中有m 个酰胺基
C．一定条件下，X 水解可得到E 和F
D．G 与X 生成Y 的过程中有缩聚反应发生
17．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸
附。E 是一种重要的药物中间体，可由
通过如图路线进行合成：
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已知：
，
。下列说法错误的是
A．D 中含有4 种官能团
B．1mol 分子C 最多可与5mol
加成
C．C→D 的过程中加入分子筛，可有效提高D 的产率
D．E 的核磁共振氢谱有16 组峰
18．（2024·山西晋中·模拟预测）某抗氧化剂Z 可由图中反应制得；下列关于化合物X、Y、Z 的说法正确
的是
A．化合物X、Y、Z 均可与NaOH 反应
B．化合物X 中采用
杂化和
杂化的原子个数比为1 5∶
C．化合物Y 中所有碳原子可能共平面
D．化合物Z 可使溴水褪色，1mol Z 最多可消耗5mol
19．（2024·湖南长沙·三模）有机物L 是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一
种利用煤化工产品制备L 的流程如图所示。
回答下列问题：
（1）C 的分子式为 ；D 的化学名称为 。
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（2）K 的结构简式为 。
（3）
的化学方程式为 ；反应类型为 。
（4）有机物M 是F 的同系物，且相对分子质量比F 大14.同时满足下列条件的M 的同分异构体共有
种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为 (任写
一种)。
①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。
（5）根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。
20．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G 是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
Me：—CH3 Et：—CH2CH3
（1）1mol 有机物B 中所含碳氧σ 键的数目为 mol。
（2）设计B→E 步骤的目的是 。
（3）E→F 的反应类型为加成反应，则F 的结构简式为 。
（4）G 的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②有5 种不同化学环境的氢原子。
（5）已知
。写出以
、CH3OH 和
CH3MgBr 为原料制备
的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程
图示例见本题题干)。
1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化
路线如下所示。
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下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D．MMA 可加聚生成高分子
2．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a 为
乙醇溶液
B．Y 易溶于水
C．Z 的结构简式可能为
D．M 分子中有3 种官能团
3．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
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下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
5．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
6．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略
去)。
回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
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（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢
键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组
峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
（7）化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
7．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
＋
→
请回答：
（1）化合物F 的官能团名称是 。
（2）化合物G 的结构简式是 。
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（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
（4）写出
的化学方程式 。
（5）吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基
，无三元环。
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