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1．熟知常见官能团的性质
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下
与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的
Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水
第61 讲 有机合成与推断综合题突破
01 进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
02.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
重点·夯基易错
1
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解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
2
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酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
一、有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关
的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
二、解题思路
1．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
方法·规律总结
真题·明考向
3
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回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
【答案】(1)6
(2) 醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
4
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(5)
；
(6)
【分析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得到C，C 与
CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E 中存在酯基，先水解，再酸
化得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛基取代得到G，G 与ClCH2COCH3经历了取
代、加成和消去三步反应得到H。
【解析】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断裂，水解反
应更易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH 中C-O 键更难断裂，水解反应
更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）
化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
5
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中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到
，
中的羟基发生消去反应得到
，其中加成反应的化学
方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加成得
到
，
酸性水解得到
，
发
6
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生缩聚反应得到
，具体合成路线为：
。
2．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略
去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢键
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的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组峰，
且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
(7)化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 醚键 酰胺基
(3) 取代反应 作氧化剂
(4)＜
(5)
+NaOH
+CH3OH
8
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(6)
(7)
。
【分析】
反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：
,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为
。
【解析】（1）
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Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为
。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）
Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的
反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。
（4）Ⅴ中
比
离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a
＜b。
（5）
Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式
+NaOH
+CH3OH。
（6）
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根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是
，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振
氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式为
。
（7）
根据有机转化关系图中的已知信息可知
为原料合成
的合成路线可设计为：
。
3．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
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已知：
＋
→
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
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(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为
原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2)
(3)AD
(4)
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(5)CH3CHO
(6)
、
、
、
（其他符合
条件的结构也可）
【分析】
A 与B 发生类似已知
＋
→
的
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反应生成C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和
F 的结构可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到
消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的反应类似已
知中
的反应，由此可知H 为
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，C 与G 反应得到H，据此解答。
【解析】（1）由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氯键；
（2）
由分析得，G 为
；
（3）
A．
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在-NH-上，即A 中氨基N 更易结合
H+，碱性更强，故A 错误；
B．
的反应，是B 中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及加成
反应和消去反应，故B 正确；
C．D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；
故选AD；
（4）
H（
）与HCl 得到I（
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）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为：
；
（5）
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乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得
到
，
与HCl 反应得到
，具体合成路线为：CH3CHO
；
（6）
B 为
，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲
氧基(-OCH3) ，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
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、
（其他符合条件的结构也可）。
1．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。
E 是一种重要的药物中间体，可由
通过如图路线进行合成：
已知：
，
。下列说法错误的是
A．D 中含有4 种官能团
B．1mol 分子C 最多可与5mol
加成
C．C→D 的过程中加入分子筛，可有效提高D 的产率
D．E 的核磁共振氢谱有16 组峰
【答案】D
【解析】A．D 中含有酮羰基、酯基、亚氨基、碳碳双键4 种官能团，故A 正确；
B．1mol 分子C 中苯环可与3molH2加成，2 mol 酮羰基可与2mol H2加成，酯基不与H2加成，故最多可与
5molH2加成，故B 正确；
C．结合路线和已知条件，分子筛可选择性吸附C-D 过程中生成的H2O，可以促进反应正向进行，有效提
高D 的产率，故C 正确；
演练·提能力
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D．E 的结构在经过旋转处理后，可看出其为对称结构，
，其H 原子的种类共有10
种，核磁共振氢谱有10 组峰，故D 错误；
故选D。
2．（2025·广东·一模）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下，下列说法错误
的是
A．可用碘水检验淀粉是否完全水解
B．葡萄糖与果糖是同分异构体
C．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
D．1mol 谷氨酸单钠最多消耗2mol
【答案】D
【解析】A．淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，故A 正确；
B．葡萄糖与果糖分子式相同，结构不同，是同分异构体，故B 正确；
C．红外光谱仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中
所含官能团的种类，故C 正确；
D．谷氨酸单钠中只有羧基可以和氢氧化钠反应，故1mol 谷氨酸单钠最多消耗1mol
，故D 错误；
故选D。
3．（2025·四川成都·模拟预测）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热
镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是
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A．水杨酸分子中所有原子可能共平面
B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应
D．
乙酰水杨酸最多与
反应
【答案】D
【解析】A． 水杨酸分子中含有羧基、羟基，均可通过单键旋转，使所有原子共平面，故A 正确；
B． 酚羟基具有还原性，反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基，故B 正确；
C． 水杨酸中酚羟基上的氢原子被
取代，反应②为取代反应，故C 正确；
D． 1mol 乙酰水杨酸：含有羧基和酯基可消耗2molNaOH，酯基水解后得到羟基与苯相连，结构为苯酚具
有酸性，可再消耗1molNaOH，则共与3 mol NaOH 反应，故D 错误；
故选D。
4．（2023·安徽安庆·模拟预测）某种聚甲基水杨酸衍生物G 是药物递送的良好载体，其合成反应如下。
下列说法不正确的是
A．化合物E 在
溶液中水解得到两种盐
B．化合物F 中碳原子的轨道杂化类型有两种
C．该反应类型为缩聚反应
D．聚合物G 有两种含氧官能团
【答案】C
【解析】
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A．化合物E 中有两个酯基，在NaOH 溶液中水解可以得到两种盐，分别为：
和
，故A 正确；
B．化合物F 中苯环上的碳原子为sp2杂化，环外饱和碳原子为sp3杂化，故B 正确；
C．该反应无小分子生成，是E 开环后发生的加聚反应，故C 错误；
D．由聚合物G 的结构简式可知，其中含有酯基和羟基两种含氧官能团，故D 正确；
故选C。
5．（2024·山东德州·三模）化合物
能发生如下转化，下列说法错误的是
A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
B．
与足量新制
碱性悬浊液充分反应，生成
C．
、N 均能使酸性
溶液褪色
D．
、N、L 均含有1 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．由题干转化流程图可知，过程Ⅰ中醛基变为羧基、醛基变为醇羟基，故包含氧化还原反应，
过程Ⅱ发生分子内酯化反应，A 正确；
B．由题干转化流程图可知，1mol M 中含有2mol 醛基，故0.5molM 与足量新制Cu(OH)2碱性悬浊液充分
反应，生成1mol Cu2O，B 正确；
C．M 中含有醛基，N 中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H)，故均能使酸性KMnO4溶液褪色，C
正确；
D．同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的结构简式可知，M
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中不含手性碳原子，N、L 中均含有1 个手性碳原子，如图所示：
、
，
D 错误；
故答案为：D。
6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误
的是
A．1mol 丙最多与
发生加成反应B．乙和丙都能与盐酸反应
C．吡啶的主要作用是作催化剂
D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上
【答案】C
【解析】A．丙中含有酰胺基和一个苯环，1mol 丙最多与
发生加成反应，A 正确；
B．乙和丙分别含有氨基和酰胺基，都能与盐酸反应，B 正确；
C．
与
反应：
+
→
+HCl，吡啶为有机碱，吸收HCl，促使反
应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，不是催化剂，C 错误；
D．根据苯分子中12 个原子共平面，甲中除氟外所有原子可能在同一平面上，D 正确；
答案选C。
7．（2024·北京·三模）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
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已知：
下列说法正确的是
A．化合物B 中所有原子一定共平面
B．1mol 化合物C 最多可与3mol NaOH 反应
C．化合物F 中碳原子的杂化方式有sp，
，
D．反应①②③为取代反应，反应④为加聚反应
【答案】C
【分析】
由流程可知结合物质化学式可知，A 为对二甲苯，A 被酸性高锰酸钾氧化得到B
，B 和E 生成
C，结合E 化学式可知，C 为
、E 为CH2BrCH2OH，C 发生已知反应生成
，再
和F 生成P，F 为
；
【解析】
A．化合物B 的结构为
，由于碳碳单键可以旋转，羧基平面与本平面不一定共平面，A 错误；
B．C 的结构为
，其中酯基、溴原子可以与氢氧化钠溶液反应，故1mol 化合物C 最多可与
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4molNaOH 反应，B 错误；
C．F 的结构为
，其中碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3，C 正确；
D．由A 为对二甲苯，B 为
，可知反应①为氧化反应而不是取代反应，D 错误；
答案选C。
8．（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
【答案】C
【解析】A．对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代反应，A 错误；
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(－CONH2)和羧基(－COOH)这两种官能团，B 错误；
C．邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸，1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗
2molNaOH，C 正确；
D．邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面，N 原子P 轨道的孤电子对参与形成大π 键，其杂化类型为sp2
杂化，D 错误；
故答案为：C。
9．（2024·江苏连云港·模拟预测）化合物Z 是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．X 中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1molY 最多能与新制的含
的悬浊液发生反应
C．Z 分子与足量的
加成后所得分子中含有3 个手性碳原子
D．X、Y、Z 可用
溶液和
溶液进行鉴别
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，X 分子中含有的官能团分别是羟基、硝基、醛基，故A 错误；
B．由结构简式可知，Y 分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则1molY 最多
能与新制的含2mol 氢氧化铜的悬浊液发生反应，故B 错误；
C．由结构简式可知，一定条件下Z 分子与足量的氢气发生加成反应所得分子中含有如图*所示的3 个手性
碳原子：
，故C 正确；
D．由结构简式可知，X 分子能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y、Z 分子不能与氯化铁溶液
反应，X、Y、Z 三种分子都不能与碳酸氢钠溶液反应，所以用氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液不能鉴别X、
Y、Z，故D 错误；
故选C。
10．碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH――→
＋H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B 无支链，B 的名称为__________ ；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
______________________________________________________________________。
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(3)E 是芳香族化合物，E→F 的方程式为_____________________________________________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为_________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为193。则碘
番酸的结构简式为__________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量Zn 粉、NaOH 溶液后加热，将I 元素全部转化为I－，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液pH，用b mol·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液中无其他含碘
物质，则碘番酸的质量分数为__________。
【答案】 (1)醛基 (2)丁酸
(3)
＋HNO3――→
＋H2O
(4)
(5)
(6)%
【解析】 由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO) 发生氧化反应生成
B(CH3CH2CH2COOH)，B 发生已知信息的反应生成D(
)；在浓
硫酸作用下，E(
)与发烟硝酸共热发生硝化反应生成F(
)；在催化剂作用下，F 与D 反
应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G(
)；G 在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原
反应后，调节溶液pH 生成J，J 与氯化碘发生取代反应生成碘番酸(
)。(1)由分析可
知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。(2)由分析可知，无支链的B 的
结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的
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结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
。(6) 由题给信息可知，
和硝酸银之间存在关系：
～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c
mL b mol·L－1硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%。
28
