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考点40 有机合成
【基础过关】
1．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应
2．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH2COOH
B．H2N—CH2COOH
C．HO—CH2CH2OH
D．
3．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是( )
A．
B．1氯甲烷
C．2甲基2氯丙烷
D．2，2二甲基1氯丙烷
4．下列属于碳链增长的反应是( )
A．CH3CH==CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
B．C6H5CH2Cl＋NaCN→C6H5CH2CN＋NaCl
C．CH3CH2CH2Cl＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaCl
D．CH2==CHCH3――→CH3COOH＋CO2
5．以乙醇为原料(无机试剂任选)设计合成
的方案，需要依次发生的反应类型是 ( )
A．消去、取代、水解、加成 B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解 D．消去、加成、水解、取代
6．下列合成路线不合理的是
( )
A．用氯苯合成环己烯：
B ．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
D ．用BrCH2CH=CHCH2Br 合成HOOCCHClCH2COOH ：BrCH2CH=CHCH2Br
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HOCH2CH=CHCH2OH
HOOCCH=CHCOOH
HOOCCHClCH2COOH
7．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的
是
( )
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br
CH3CH2OH
C ．1- 溴丁烷→1- 丁炔：CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH
CH2
D．乙烯→乙炔：
8．4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X、Y、Z 都属于芳香族化合物
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是：NaOH 醇溶液，加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
9．1，4-环己二醇(
)是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(
)为基础原料，使用逆
合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．有机物X、Y、M 均为卤代烃
B．有机物X 和Y 可能为同分异构体，也可能为同种物质
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C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
10．下列合成路线不合理的是（ ）
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷(
)CH2=CH2
CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
11．有机物G 是一种食品香料，它的一种合成路线如下：
已知：
下列有关说法中错误的是（ ）
A．化合物
过程中，有
生成
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B．化合物D 生成化合物E 的反应介质是
醇溶液
C．由化合物E 生成F 反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化
D．化合物D 分子式是
，则E 的分子式是
12．从腐败草料中提取的一种有机物——双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如下，下列有关说法正
确的是（ ）
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．香豆素与足量的
加成后的产物中含有3 个手性碳原子
C．
双香豆素最多能消耗
D．双香豆素能发生氧化、还原、消去和聚合反应
13．通过Nazarov 反应合成有机物Z 的反应路线如下图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A．X→Y→Z 先后发生氧化反应和加成反应
B．光照下，Y 能和溴水发生取代反应
C．Z 的分子式为：
D．Y、Z 互为同分异构体
14．化合物Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法不正确的是（ ）
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A．X 分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Y 与足量H2的加成产物分子中有2 个手性碳原子
C．可用FeCl3溶液鉴别Y 和Z
D．1 mol Z 最多能与3 mol NaOH 反应
15．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是（ ）
A．步骤①、③的目的是保护A 中的某官能团
B．A 的结构简式
C．1molC 与足量NaOH 溶液反应，可消耗2molNaOH
D．E 在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
16．“达芦那韦”是一种
蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：
下列说法正确的是（ ）
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 与有机物
含有的官能团相同
C．c 能发生取代反应、加成反应
D．d 的分子式为
17．内酯Y 可由X 通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
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A．Z 分子中一定共面的原子数可以是14 B．Y→Z 的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z 中只有Y 不能与碳酸钠溶液反应D．X 苯环上的一氯代物有9 种
18．立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如
下，下列说法错误的是（ ）
A．甲→乙为加成反应
B．乙分子中有4 个手性碳原子
C．丙分子中σ 键与π 键数目之比为9∶1
D．甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1 种
【能力提升】
19．李兰娟团队研究发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵尔(丙)的部分线路图如下。
下列叙述错误的是( )
A．化合物甲C15H17NO4
B．化合物甲、乙、丙均能发生氧化反应、取代反应
C．1mol 乙与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗4molNaOH
D．1mol 阿比朵尔与足量H2发生加成反应，最多可消耗7molH2
20．A(C6H6O)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。以A、B 为原料合成扁桃酸衍生
物F 的路线如下：
(1)A 的名称是________；B 的结构简式是____________________。
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(2)C(
)中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是___________。
(3)D 的结构简式是________________________________________________。
(4)1 mol F 最多可以与________mol NaOH 发生反应。
(5)若E 分子中含有3 个六元环，则E 的结构简式是__________________________。
21．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：深度解析
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E→F 的反应中有副产物X(与F 互为同分异构体)生成，写出X 的结构简式： 。
(4)已知：RBr
RMgBr(R 表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备
的合成路
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
22．化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是
。
以互为同系物的单取代芳香烃A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________。
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(2)D 分子中最多有________个碳原子共平面，与D 化学式相同且符合下列条件的同分异构体有
________种。(①与D 具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物)
(3)①的反应类型是________________。
(4)⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
的合成
路线：
________________________________________________________________________。
23．(2023·贵州省三模)I 是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
已知：
(Ph 表示苯基)
请回答：
(1)A 的名称是_____________________。
(2)I 的官能团的名称是_________________________。
(3)C →D 的反应类型为____________________________。
(4)写出E 与F 反应生成G 的化学方程式_____________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式____________________。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4 组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成
(反应条件可不写)______。
24．(2023·河北省唐山市二模)两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反
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应，也称为Claisen 缩合反应。其反应机理如下：
Claisen 缩合在有机合成中应用广泛，有机物M(
)的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)B 的名称为___________，D 中官能团的名称为___________。
(2)A→C 的反应类型为___________，F 的结构简式为___________。
(3)G→H 的反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C 的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1
的结构简式为___________。
①遇
溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
(5)结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸(
)为原料(其他无机试剂任选)，合成
的路线
___________。
25．(2023·北京市高三质检)物质L 是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的
一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
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已知：
①
②
(1)B→C 的反应条件为_______。
(2)C 有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这
三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。
(3)F→G 的反应类型为_______。
(4)G→H 的化学方程式为_______。
(5)L 中的手性碳原子个数为_______(连4 个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_____ (无机试剂任选)。
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