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考点36 有机合成及推断
1．3 年真题考点分布
年
份
卷区
考点分布
有机物和官能
团的名称
结构简式书写
反应类型和方
程式书写
同分异构体数目和结
构简式书写
合成路线设计
202
3
海南
√
√
√
√
广东
√
√
√
√
√
山东
√
√
√
√
√
湖南
√
√
√
√
√
北京
√
√
√
√
湖北
√
√
√
√
√
辽宁
√
√
√
√
√
浙江
√
√
√
√
√
202
2
北京
√
√
√
√
√
山东
√
√
√
√
√
湖南
√
√
√
√
浙江
√
√
√
√
√
广东
√
√
√
√
√
天津
√
√
√
√
√
202
1
江苏
√
√
√
√
√
海南
√
√
√
√
辽宁
√
√
√
√
山东
√
√
√
√
√
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3 年新高考卷对于该专题主要考查：有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质
的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有
机合成路线设计。
【备考策略】能认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机物之间
的转化关系分析与解决实际问题；可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，
建立模型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质
和转化，结合信息设计合成路线。
【命题预测】有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式
书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线
设计。从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新
科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。
1
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考法
1 有机合成
概念
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能
的有机化合物
任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
要求
起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染
应尽量选择步骤最少的合成路线
合成路线要符合“绿色、环保”的要求
有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现
要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应
方法
正向合成法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的
直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序
是：原料
中间产物
产品
逆向合成法
此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性
质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原
料，其思维程序是：产品
中间产物
原料
综合比较法
采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进
行比较，得出最佳合成路线。其思维程序概括为：“比较题目所给
知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产
品”
路
线
选择
一元合成
二元合成
芳香合成
碳碳双键的形成
一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX
醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O
二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2
烷烃的热裂解和催化裂化
卤素原子的
引入
烷烃的卤代（主要应用于甲烷）
烯烃、炔烃的加成（HX、X2）
芳香烃苯环上的卤代（Fe 做催化剂）
芳香烃侧链上的卤代（光照）
醇与HX 的取代
2
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转化
羟基的引入
烯烃与水加成
卤代烃的碱性水解
醛（酮）的加氢还原
酯的酸性或碱性水解
羧基的引入
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
醛的催化氧化
酯的水解
肽、蛋白质的水解
酯基的引入
酯化反应
硝基的引入
硝化反应
官能团的消
除
通过加成反应消除不饱和键
通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
有机物成环
二元酸和二元醇的酯化成环
二元醇分子内脱水醚键成环
二元醇分子间脱水醚键成环
二元酸和二氨基化合物肽键成环
氨基酸肽键成环
官能团的保
护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反
应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，
因此必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，
使其复原
保护措施必须符合如下要求，只对要保护的基团发生反应，而
对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在
除去保护基时，不影响其它基团
【典例1】(2023 东北师大附中高三月考) 化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H
的一种合成路线如下：
已知：
3
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为为__________。
（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、_________。
（3）E 的结构简式为____________。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4 种不
同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2 种符合要求的X 的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
【归纳总结】(1)一元合成路线：R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
CH 3CH 2CH 2 Br⃗消去
−HBr CH 3CH =CH 2⃗加成
+HBr CH 3C
| H
Br
CH 3
【典例2】（2023 年金沙中学月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
4
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)
反应生成E 至少需要_______
氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_______。
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线
_______。
1．（23·24 上·合肥·阶段练习）八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A 为原料制备H 的合成路线如图所示：
5
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已知：①
+
；②
请回答下列问题：
(1)DMF[
]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF 能与水以任意比例混合，则DMF 水溶液中存在
的氢键除
外，还有 。
(2)
的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A 的名称为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)指出反应类型：E→F 、G→H 。
(5)写出F 转化为G 的化学方程式： 。
(6)有机物X 是H 的同分异构体，X 具有如下结构和性质：
①含有
结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X 的可能结构有 种。
(7)写出以
和
为原料，合成
的路线流程图： (无机
试剂和有机溶剂任用)。
2．（23·24 上·南充·模拟预测）奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B 的化学名称为 。化合物F 中含氧官能团名称是 。
6
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(2)由化合物A 合成B、B 合成C 的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br2(g，少量)，光照 B．液溴，FeBr3催化 C．Br2的CCl4溶液 D．Br2的水溶液
(3)由化合物C 的后续转换反应可知，C 中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
(4)化合物D 的结构简式为 。化合物D 转化为E 的反应类型为 。
(5)化合物E 与NaOH 水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与
具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
3．（22·23 上·浙江·一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溴索，合成过程如下图所示。请回答：
已知：
①
。
②
(易被氧化)
(1)下列说法不正确的是_______(选填序号)。
A．化合物A 能与碳酸氢钠反应产生气体
B．由B→C 可推知
邻对位的氢比间位的氢活泼
C．化合物B 既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物
D．盐酸氨溴索的分子式是
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)参考题给信息，设计以
为有机原料合成化合物
的合成路线图 (无机
试剂、有机溶剂任选)。
7
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(5)写出
的符合下列要求的3 种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①属于脂环烃，且分子中只有2 种氢原子。
②存在碳碳双键，不存在叁键、
结构单元。
考法
2 有机推断
题给突
破口
物理特
征
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点
等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼
反应条
件
反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，170 ℃”的条件可能是
乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是
加成反应，而不会是取代反应
转化关
系
某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
；
。这是两条重要的氧化系
列。若某物既被氧化又被还原
，则该物质A 可能是醛，醛是能被
氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质
结构关
系
这其实也是转化关系的原理，如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇
必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到
相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构
有关
特征现
象
从特征现象突破，如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。
能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产
生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑
化学性
质
能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“
”或“
”
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“
”、“
”或“苯的同系物”
能发生加成反应的有机物通常含有“ -C＝C-”、“
”、“
”或“苯环”
能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有
“-CHO”
能与钠反应放出H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH”
能与Na2CO3和NaHCO3溶液反应放出CO2或能使石蕊试液变红的有机物
中必含有“-COOH”
能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃
能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白
质
遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基
当反应条件为NaOH 的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应
8
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题给信
息点
反应条
件
当反应条件为NaOH 的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应
当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反
应或醇与酸的酯化反应
当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应
当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化
生成酸的反应
当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三
键、苯环或醛基的加成反应
当反应条件为光照且与X2（卤素单质）反应时，通常是X2与烷烃或苯
环侧链烃基上的H 原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X2
反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代
反应数据
1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg 或1molCu2O
2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH2
1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO2
1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加
42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84
1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量
相差42，则生成1mol 乙酸，若A 与B 的相对分子质量相差84 时，则生成
2mol 乙酸
【典例3】（2023 年金沙中学月考）（2023 年金沙中学月考）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药
物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
9
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已知：①
②
(1)A 的结构简式为_______；
(2)
，
的反应类型分别是_______，_______；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其他试剂任
选)。
【易错警示】有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考
查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构、根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和
反应类型、根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构、根据反应规律推断化学反应方式等。
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（1）从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，
解题时可能由物理特征找到题眼。
（2）从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4，
170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而
不会是取代反应。
（3、从转化关系突破：例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为
。这是两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原
，则该物质A 可能是醛，醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4、从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催
化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的
反应等都与特定的结构有关。
5、从实验现象突破：如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机
物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。
【典例4】（2023 年随州第一中学月考）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成
下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化
合物a 为_______。
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(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构
简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
1．（22·23 学年下·柳州·模拟预测）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一
种合成路线如图：
已知：
i．BnBr 为
ii．
iii．RCH2CHO+R1CH2CHO
RCH2CH=CHCHO+H2O
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iv：
(1)A 的名称为 ，C 的结构简式为 。
(2)由B 到C 的化学方程式为 ，反应4 的反应类型为 。
(3)试剂2 中官能团名称是 。
(4)反应1 和反应3 的目的是 。
(5)B 的同分异构体有多种，其中符合下列条件的结构有 种。
①属于芳香族化合物；
②与B 具有相同种类的数目的官能团。
(6)结合题述信息。由乙醇和苯甲醇合成
的路线是 。
2．（22·23 学年下·大庆·二模）回答下列问题：
I 是一种重要的高分子合成材料，其一种合成路线如图所示。
已知：①R-OH
R-O
②
③E 分子式为：C6H10O，具有六元环结构，其核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：2：2。
请回答以下问题：
(1)A 中的碳原子杂化方式为 ；B 中的含氧官能团的名称为 。
(2)E 的结构简式为 ；F 的名称为 。
(3)反应⑤的反应类型为 。
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(4)在一定条件下D 与H 生成聚酯类高分子化合物I 的化学方程式为 。
(5)与D 含有相同官能团的同分异构体有 种。
(6)反应①在制备D 的过程中所起的作用是 。
(7)请结合学习过的知识设计由有机物A 制备
的合成路线(无机试剂任选) 。合成路线流
程图示例如下：
。
3．（23·24 上·江西·模拟预测）吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F 的反应类型是 。B 中C 原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶(
)是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
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(4)D 的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4 组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3 的结
构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y 的结构简式为 ，Z→W 的反应试剂和条件是 。
（5）根据流程，X→Y 发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y 的结构简式为
；Z→W
发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O2、Cu，加热。
【基础过关】
1．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）酯类光刻胶K 的一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)J 中含氧官能团的名称是 ；B→C 的反应类型是 。
(2)对C 命名时，主官能团为醛基，羟基为取代基，则C 的名称是 。
(3)写出F→G 的化学方程式： 。
(4)已知I 为二元醇，H→J 中有机碱的作用是 。
(5)L 是E 的同系物且Mr(L)-Mr(E)=14，L 的结构有 种(不包括立体异构体)。其中，含手性碳原子的结构简
式为 。
(6)以乙醇为原料合成
，设计合成路线(无机试剂任选) 。
2．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合
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成丹皮酚及其衍生物H 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，C 中的官能团名称为 。
(2)每个D 分子中含有 个手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳)。
(3)反应②的反应类型为 ，反应④的化学方程式为 。
(4)芳香化合物X 是G 的同分异构体，满足下列条件的X 共有 种 。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FcCl3溶液显色
③苯环上有两个取代基
其中，符合上述条件的X 中，核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1 的结构简式为 。
(5)根据上述路线中的有关知识，由甲醇、环己醇和丙氨酸(
)为主要原料，设计制备
的合成路线： 。
3．（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(
)具有治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A 制备3，4- 二羟基肉桂酸乙
酯(1)的合成路线如图：
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已知：
+
回答下列问题：
(1)已知气体A 对氢气的相对密度为14，A 的化学名称是 。
(2)B 中含有的官能团的名称为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)E→F 的反应类型是 ，化学上把连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，E 中含有 个手
性碳。
(5)G→H 第①步化学反应方程式为 。
(6)芳香族化合物X 是H 同分异构体， 1mol X 与足量NaHCO3溶液反应可生成2mol CO2，符合条件的X 有
种， 其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1 的结构简式为 (任写出一种)。
【能力提升】
1．（2023·陕西西安·陕西师大附中校考模拟预测）化合物J 是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
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已知：
i．
(R 为烃基)
ii．R-CHO
R-CH2OH(R 为烃基)
回答以下问题：
(1)化合物
的名称为 。
(2)化合物D 中含有的官能团名称为 。
(3)化合物B 的结构简式为 。A→B 的反应类型为 。
(4)D→E 反应的目的是 。
(5)F→H 的化学方程式为 。
(6)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为 。
2．（2023·上海·统考模拟预测）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如下图所示。
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已知：
(1)反应①是 反应，反应④是 反应。(请填写反应类型)
(2)有机物I 中的含氧官能团名称是 ；有机物F 的结构简式为
(3)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(4)已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M 为 。
(5)写出满足下列条件的有机物K 的同分异构体： 。
①可以发生银镜反应；
②分子中存在3 种化学环境不同的H 原子，且个数比为1∶2∶3。
(6)手性碳是指与四个各不同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J 中有2 个手性碳，请用*将其在
下图的结构简式中标出 。
(7)写出以
和
为原料制备
的路线 。(合成路线的表示
方式为：甲
乙 ……
目标产物)
【真题感知】
1．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
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回答问题：
(1)A 的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称： 。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
2．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
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(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构
简式是 。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
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(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，还
有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计以甲
苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
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