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专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物
基础篇
考点 一 有机物的结构特点 ５ （ 浙江 月选考， ， 分）关于有机反应
． ２０２１ ６ ７ ２
类型 下列判断不正确的是
１ （ 浙江 月选考， ， 分）下列说法正确 ， （ ）
． ２０２１ １ ７ ２
催化剂
的是 加成
（ ） Ａ． ＣＨＣＨ＋ＨＣｌ →ＣＨ２ ＣＨＣｌ（
△
和 互为同位素
１４ １５
Ａ． Ｎ２ Ｎ２ 反应
）
间二甲苯和苯互为同系物
Ｂ． 醇
和 互为同素异形体 Ｂ．ＣＨ３ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ３ ＋ＫＯＨ →ＣＨ２ＣＨＣＨ３↑＋
Ｃ．Ｆｅ２Ｃ Ｆｅ３Ｃ △
乙醚和乙醇互为同分异构体 消去反应
Ｄ． ＫＢｒ＋Ｈ２Ｏ（ ）
１ 答案 Ｂ 催化剂
．
２ （ 全国甲， ， 分）下列叙述正确的是
Ｃ．２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
△
→２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
． ２０２１ １０ ６
还原反应
（ ）
（ ）
浓硫酸
甲醇既可发生取代反应也可发生加成
Ａ． Ｄ．ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
△
反应
取代反应
ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ ＋Ｈ２Ｏ（ ）
用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
Ｂ． ５ 答案 Ｃ
．
烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
Ｃ． ６ （ 海南单科， ， 分）（双选）下列化合
． ２０１９ １２ ４
戊二烯与环戊烷互为同分异构体
Ｄ． 物中 既能发生取代反应又能发生加成反应
，
２ 答案 Ｂ
． 的有
（ ）
３ （ 海南单科， ， 分）（双选）下列氯
． ２０１８ １８－Ⅰ ６
Ａ．ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ Ｂ．ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到
ＣＨ３
的有
（ ）
氯代环己烷 Ｃ．Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ２ Ｃ Ｈ３ Ｄ．
Ａ．
二甲基 氯丙烷 ＣＨ３
Ｂ．２，２－ －１－
６ 答案 ＡＤ
甲基 氯丙烷 ．
Ｃ．２－ －２－
７ （ 广东， ， 分）昆虫信息素是昆虫之间
四甲基 氯丁烷
． ２０２１ ５ ２
Ｄ．２，２，３，３－ －１－
传递信号的化学物质 人工合成信息素可
３ 答案 ＢＤ
。
．
用于诱捕害虫 测报虫情等 一种信息素的
４ （ 上海青浦一模， ）按照有机物的命名
、 。
． ２０２２ ５
5
分子结构简式如图所示 关于该化合物说法
年 规则 下列命名正确的是 ，
高 ， （ ）
不正确的是
考 二甲基戊烷 （ ）
3 Ａ．１，２－
属于烷烃
年 二甲基戊烷 Ａ．
模 Ｂ．３，４－
拟 可发生水解反应
二甲基丁烷 Ｂ．
A Ｃ．２，２－
可发生加聚反应
版 三甲基丁烷 Ｃ．
Ｄ．２，３，３－
具有一定的挥发性
高 ４ 答案 Ｃ Ｄ．
考 ．
化 ７ 答案 Ａ
学 ．
１７４
８ （ 河南焦作、安阳二模， ）手性化合物对
． ２０２２ ８
生命生理活动有着特殊的作用 是科学家重
，
点研究的一类物质 某手性化合物的结构
。
简式如图 下列判断正确的是
。 （ ）
该化合物属于芳香族化合物
Ａ．
该化合物完全燃烧时生成的 ｎ
Ｂ． （ＣＯ２） ∶
ｎ
（Ｈ２Ｏ）＝ １１ ∶ ９
该化合物在酸性环境中能稳定存在
Ｃ．
该化合物贮存时应与强氧化剂分开存放
Ｄ．
８ 答案 Ｄ
．
９ （ 北京， ， 分）我国科学家提出的聚集
． ２０２２ ８ ３
诱导发光机制已成为研究热点之一 一种
。
具有聚集诱导发光性能的物质 其分子结构
，
如图所示 下列说法不正确的是
。 （ ）
∙∙∙
ＣＯＯＨ
Ｃｌ Ｎ
Ｎ
分子中 原子有 两种杂化方式
２ ３
Ａ． Ｎ ｓｐ 、ｓｐ
分子中含有手性碳原子
Ｂ．
该物质既有酸性又有碱性
Ｃ．
该物质可发生取代反应 加成反应
Ｄ． 、
９ 答案 Ｂ
．
１０ （ 河北唐山三模， ） 关于有机物
． ２０２２ ３
专
题
十
四
有
机
物
的
结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１７５
和
（Ａ）
１１ （ 湖北黄冈中学二模， ）利巴韦林是
． ２０２２ ３
一种抗病毒药物 可用于治疗一些病毒性
，
肺炎和病毒性肝炎 其结构简式如图所示
， 。
有关该化合物的叙述错误的是
（ ）
分子式为
Ａ． Ｃ８Ｈ１２Ｎ４Ｏ５
能发生水解反应
Ｂ．
含氧官能团为羟基 酯基和酰胺基
Ｃ． 、
能发生消去反应
Ｄ．
１１ 答案 Ｃ
．
１２ （ 河北， ， 分）茯苓新酸 是从茯
． ２０２２ ２ ３ ＤＭ
苓中提取的一种天然产物 具有一定的生
，
理活性 其结构简式如图 关于该化合物
， 。 ，
下列说法错误的是
（ ）
可使酸性 溶液褪色
Ａ． ＫＭｎＯ４
可发生取代反应和加成反应
Ｂ．
可与金属钠反应放出
Ｃ． Ｈ２
分子中含有 种官能团
Ｄ． ３
１２ 答案 Ｄ
．
１３ （ 全国乙， ， 分）一种实现二氧化碳
的说法正确 ． ２０２２ ８ ６
（Ｂ） 固定及再利用的反应如下
：
ＣＯＯＨ
的是
（ ）
两种有机物均能与氢氧化钠溶液发生化
Ａ．
学反应
１ ２
两种有机物互为同分异构体 下列叙述正确的是
Ｂ． （ ）
有机物 中所有碳原子可能处于同一平 化合物 分子中所有原子共平面
Ｃ． Ｂ Ａ． １
面上 化合物 与乙醇互为同系物
Ｂ． １
有机物 能发生酯化 加成 氧化 水解 化合物 分子中含有羟基和酯基
Ｄ． Ａ 、 、 、 Ｃ． ２
等反应 化合物 可发生开环聚合反应
Ｄ． ２
１０ 答案 Ｃ １３ 答案 Ｄ
． ．
１４ （ 届福建漳州质检一， ）有机物 是 分子中最多有 个原子共直线
． ２０２３ ２ Ｍ Ｂ． ５
合成青蒿素的原料之一 的结构简式如 能发生加成反应和取代反应
，Ｍ Ｃ．
图所示 下列有关 的说法正确的是 可溶于水
。 Ｍ Ｄ．
１ 答案 Ｃ
（ ） ．
２ （ 河北沧州二模， ）苧烯又称苎烯 有类
． ２０２２ ６ ，
似柠檬的香味 广泛存在于天然的植物精油
，
中 其结构简式如图所示 关于该化合物
， 。 ，
下列说法正确的是
（ ）
分子式为
分子式为
Ａ． Ｃ１２Ｈ１６Ｏ５
Ａ． Ｃ１０Ｈ１４
能发生氧化反应和取代反应
分子中所有碳原子可能共平面
Ｂ．
Ｂ．
可用钠鉴别 中的两种含氧官能团
可以发生取代反应 加成反应
Ｃ． Ｍ
Ｃ． 、
烃基上的一氯代物只有一种
Ｄ． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
Ｄ．
１４ 答案 Ｂ
２ 答案 Ｃ
．
．
１５ （ 辽宁， ， 分）利用有机分子模拟生 ３ （ 河北， ， 分）苯并降冰片烯是一种重
． ２０２２ １０ ３ ． ２０２１ ８ ３
物体内 醛缩酶 催化 反应取
要的药物合成中间体 结构简式如图 关于
“ ” Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ
， 。
得重要进展 荣获 年诺贝尔化学奖
该化合物 下列说法正确的是
， ２０２１ 。
， （ ）
某 反应催化机理如下 下列说
Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ 。
法错误的是
（ ）
是苯的同系物
Ａ．
分子中最多 个碳原子共平面
Ｂ． ８
一氯代物有 种 不考虑立体异构
Ｃ． ６ （ ）
分子中含有 个碳碳双键
Ｄ． ４
３ 答案 Ｂ
．
４ （ 届河南安阳 月调研， ）炔烃可以在
． ２０２３ １０ ４
金属催化剂的作用下固定 某一反应
ＣＯ２，
如下
。
总反应为加成反应
Ａ．
Ｃ２Ｈ５
和 互为同系物 金属催化剂 Ｈ５Ｃ２ Ｏ
Ｂ．Ⅰ Ⅴ
２Ｃ２Ｈ５—ＣＣ Ｃ２Ｈ５＋ＣＯ２ →
Ｏ
是反应的催化剂
化合物甲
Ｃ．Ⅵ
Ｈ５Ｃ２
化合物 为
5
Ｄ． Ｘ Ｈ２Ｏ
化合物
Ｃ２
乙
Ｈ５
１５ 答案 Ｂ
年 ． 下列叙述正确的是
高 （ ）
考
该反应属于取代反应
3 考点 二 烃和卤代烃 Ａ．
年
化合物乙中的所有碳原子一定共平面
模
Ｂ．
拟 １ （ 辽宁， ， 分） 下列关于苯 乙 炔
． ２０２２ ４ ３ 化合物乙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A Ｃ．
版 的说法正确的是 化合物甲的二氯代物有 种 不考虑立体
（ ） （ ） Ｄ． ４ （
高
异构
考 不能使酸性 溶液褪色 ）
化
学
Ａ． ＫＭｎＯ４
４ 答案 Ｃ
．
１７６
５ （ 江苏， ， 分）精细化学品 是 与
． ２０２２ ９ ３ Ｚ Ｘ
反应的主产物 的反应机理如下
ＨＢｒ ，Ｘ→Ｚ ：
专
题
十
四
有
机
物
的
结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１７７
＋ ＨＢｒ →
Ｘ
＋
ＣＨＣＨ２ＣＨ３
－
＋ Ｂｒ
Ｙ
→
Ｂｒ
Ｚ
下列说法不正确的是
（ ）
与
Ａ．Ｘ
互为顺反异构体
能使溴的 溶液褪色
Ｂ．Ｘ ＣＣｌ４
与 反应有副产物
Ｃ．Ｘ ＨＢｒ
生成
Ｂｒ
分子中含有 个手性碳原子
Ｄ．Ｚ ２
５ 答案 Ｄ
．
６ （ 辽宁， ， 分）有机物 的结构如
． ２０２１ ５ ３ ａ、ｂ、ｃ
图 下列说法正确的是
。 （ ）
的一氯代物有 种
Ａ．ａ ３
是
Ｂ．ｂ
８ （ 届河北唐山摸底， ）关于有机化合物
． ２０２３ ７
ａ（ ）、ｂ（ ）、ｃ（
ＣＨ ＣＨ２
的单体
中碳原子的杂化方式均为
２
Ｃ．ｃ ｓｐ
互为同分异构体
Ｄ．ａ、ｂ、ｃ
６ 答案 Ａ
．
７ （ 福建三明期末， ）金刚烷可用于合成
． ２０２２ ５
甲型流感病毒的抑制剂 其结构如图所示
， 。
下列说法正确的是
（ ）
金刚烷属于烷烃的同系物
Ａ．
溴金刚烷的结构有 种
Ｂ．１－ ２
金刚烷具有和芳香烃相似的
Ｃ．
化学性质
金刚烷分子中碳原子有 和 两种杂
２ ３
Ｄ． ｓｐ ｓｐ
化方式
７ 答案 Ｂ
．
下列
），
说法正确的是
（ ）
等质量的 完全燃烧 消耗氧气多
Ａ． ａ、ｂ ，ａ
与 互为同系物 与 互为同分异构体
Ｂ．ａ ｂ ，ａ ｃ
的二氯取代产物均有三种同分异构体
Ｃ．ａ、ｂ
不考虑立体异构
（ ）
中所有原子不可能位于同一平面上
Ｄ．ｃ
８ 答案 Ｃ
．
９ （ 上海徐汇二模， ） 二异丙烯基
． ２０２２ １１ １，３－
苯
（
是工业上常用的交联剂 可
） ，
用于制备高性能分子聚合物 下列关于
。
二异丙烯基苯的说法正确的是
１，３－ （ ）
在空气中燃烧火焰呈淡蓝色
Ａ．
分子中所有碳原子可能处于同一平面
Ｂ．
与异丙烯基苯
Ｃ． （
互为同系物
）
可作为萃取剂将溴水中的溴分离出来
Ｄ．
９ 答案 Ｂ
．
１０ （ 河北， ， 分）（双选）在 沸石催
． ２０２２ １１ ４ ＨＹ
化下 萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘
，
和
Ｍ Ｎ。
沸石
ＨＹ
＋ ＣＨ３—ＣＨＣＨ２ →
２４０ ℃
ＣＨ３ ＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３＋
Ｍ
ＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＣＨ３
Ｎ
下列说法正确的是
（ ）
和 互为同系物
Ａ．Ｍ Ｎ
分子中最多有 个碳原子共平面
Ｂ．Ｍ １２
的一溴代物有 种
Ｃ．Ｎ ５
萘的二溴代物有 种
Ｄ． １０
１０ 答案 ＣＤ
．
１１ （ 湖北十堰 月调研， ）四乙烯基甲烷 ２ （ 届广西柳州摸底， ）香叶醇是一种重
． ２０２２ ４ ５ ． ２０２３ ９
要香料 其结构简式如图所示 下列有关该
， 。
的结构如图 下列说法正确的是
物质叙述正确的是
（ ），
（ ）
（ ）
四乙烯基甲烷和 轴烯 互为
Ａ． ［３］ （ ）
分子式为
同系物 Ａ． Ｃ１０Ｈ１６Ｏ
所有碳原子一定处于同一平面
四乙烯基甲烷与丙苯互为同分异构体 Ｂ．
Ｂ． 该物质与足量钠反应得
四乙烯基甲烷的二氯代物有 种 Ｃ．１ ｍｏｌ ２ ｇ Ｈ２
Ｃ． ４ 能发生加成反应和取代反应
四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能 Ｄ．
Ｄ． ２ 答案 Ｄ
共平面 ．
３ （ 湖北， ， 分）莲藕含多酚类物质 其
１１ 答案 Ｂ ． ２０２２ ２ ３ ，
． 典型结构简式如图所示 下列有关该类物
１２ （ 届湖北黄冈 月调研， ）金纳米粒子 。
． ２０２３ ９ ２ 质的说法错误的是
催化剂对有机锡与苄基溴化物的 偶 （ ）
Ｓｔｉｌｌｅ
联反应 具有高效催化作用 反应过程如
， ，
图 下列说法错误的是
。 （ ）
属于芳香烃
Ａ．Ｘ
可以发生取代反应 氧化反应和加成
Ｂ．Ｚ 、
反应
和 中所有原子均不可能共平面
Ｃ．Ｘ Ｚ
可用溴的四氯化碳溶液鉴别 和
Ｄ． Ｘ Ｚ
１２ 答案 Ａ
．
考点 三 烃的含氧衍生物
１ （ 浙江 月选考， ， 分）下列说法不正
5 ． ２０２２ １ ６ ２
年 确的是
高 （ ）
考 液化石油气是纯净物
3 Ａ．
年
工业酒精中往往含有甲醇 模
Ｂ． 拟
福尔马林是甲醛的水溶液
A Ｃ．
版 许多水果和花卉有芳香气味是因为含
Ｄ．
高 有酯
考
化
１ 答案 Ａ
学
．
１７８
不能与溴水反应
Ａ． ＯＨ
可用作抗氧化剂 ＨＯ ＯＨ
Ｂ．
有特征红外吸收峰
Ｃ．
能与 ３＋发生显色反应
ＣＯＯＲ
Ｄ． Ｆｅ
３ 答案 Ａ
．
４ （ 浙江 月选考， ， 分）染料木黄酮
． ２０２２ ６ １５ ２
的结构如图 下列说法正确的是
， （ ）
分子中存在 种官能团
Ａ． ３
可与 反应
Ｂ． ＨＢｒ
该物质与足量溴水反应 最多可消耗
Ｃ．１ ｍｏｌ ，
４ ｍｏｌ Ｂｒ２
该物质与足量 溶液反应 最多
Ｄ．１ ｍｏｌ ＮａＯＨ ，
可消耗
２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
４ 答案 Ｂ
．
５ （ 上海静安二模， ）有机物 是一种常
． ２０２２ ９ Ｍ
用的医药中间体 其结构如图所示 下列关
， 。
于 的说法正确的是
Ｍ （ ）
Ｃ
ＣＨ２
Ｏ
Ｃ
ＯＨ
分子式为 分子式为
Ａ． Ｃ９Ｈ１０Ｏ２ Ａ． Ｃ２３Ｈ３３Ｏ６
最多能与 发生加成反应 能使溴水褪色
Ｂ．１ ｍｏｌ Ｍ ５ ｍｏｌ Ｈ２ Ｂ．
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能发生水解反应
Ｃ． Ｃ．
可以发生取代 加聚 氧化等反应 不能发生消去反应
Ｄ． 、 、 Ｄ．
５ 答案 Ｄ ８ 答案 Ｂ
． ．
６ （ 湖南， ， 分）己二酸是一种重要的化 ９ （ 重庆育才中学二诊， ）藿香是一种适
． ２０２１ ４ ３ ． ２０２２ ８
工原料 科学家在现有工业路线基础上 提 宜生长在重庆 具有芳香气味儿的植物 是
， ， 、 ，
出了一条 绿色 合成路线 高钙 高胡萝卜素食品 富含维生素 蛋白
“ ” ： 、 ， 、
质 矿物质等 其富含的广藿香醇还具有止
、 ，
呕 解暑 健脾益气的效果 下图为广藿香
、 、 。
醇的结构 下列说法不正确的是
。 （ ）
下列说法正确的是
（ ）
苯与溴水混合 充分振荡后静置 下层溶
Ａ． ， ，
液呈橙红色
广藿香醇的分子式为
环己醇与乙醇互为同系物
Ａ． Ｃ１５Ｈ２６Ｏ
Ｂ． 该物质与浓硫酸在加热条件下 可以生成
Ｂ． ，
己二酸与 溶液反应有 生成
Ｃ． ＮａＨＣＯ３ ＣＯ２ 种烯烃
３
环己烷分子中所有碳原子共平面
Ｄ． 该物质在一定条件下能与 发生
６ 答案 Ｃ
Ｃ． ＣＨ３ＣＯＯＨ
． 取代反应
７ （ 届湖北武汉部分学校 月调研， ）化
． ２０２３ ９ ５ 该物质在水中的溶解性比乙醇弱
Ｄ．
合物 是一种药物合成的中间体 下列有
９ 答案 Ｂ
Ｘ 。
．
关化合物 的说法正确的是
Ｘ （ ） １０ （ 北京， ， 分）我国科研人员发现中
． ２０２１ １ ３
中含有三种官能团
Ａ．Ｘ 药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活
中所有原子可能处
Ｂ．Ｘ 性 下列有关黄芩素的说法不正确的是
。
于同一平面
（ ）
易溶于水 不易溶于有机溶剂
Ｃ．Ｘ ，
在一定条件下 能发生氧化反应 加成反应
Ｄ． ，Ｘ 、
７ 答案 Ｄ
．
专
８ （ 湖北， ， 分）氢化可的松乙酸酯是一 题
． ２０２１ ３ ３
十
种糖皮质激素 具有抗炎 抗病毒作用 其结 四
， 、 ，
有 构简式如图所示 有关该化合物叙述正确
机
。
物
的是 的
（ ） 结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１７９
Ｏ
Ｏ
ＨＯ
ＨＯ
ＯＨ
黄芩素
分子中有 种官能团
Ａ． ３
能与 溶液反应
Ｂ． Ｎａ２ＣＯ３
在空气中可发生氧化反应
Ｃ．
能与 发生取代反应和加成反应
Ｄ． Ｂｒ２
１０ 答案 Ａ
．
１１ （ 辽宁， ， 分）我国科技工作者发现
． ２０２１ ６ ３
某 小分子胶水 结构如图 能助力自噬
“ ”（ ）
细胞 吞没 致病蛋白 下列说法正确的是
“ ” 。
（ ）
Ｏ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１８０
Ｏ
化合物 分子中含有 种官能团
⑤ Ｎ ３
化合物 能发生氧化反应 取代反应 消
⑥ Ｍ 、 、
去反应
Ａ．①②④ Ｂ．①③④⑤
Ｃ．①②③ Ｄ．①②⑥
１３ 答案 Ａ
ＯＨ ．
ＨＯ １４ （ 届甘肃张掖一诊， ）已知扎那米韦
． ２０２３ ７
是流感病毒神经氨酸酶抑制剂 其对流感
，
病毒的抑制是以缓慢结合的方式进行的
该分子中所有碳原子一定共平面 ，
Ａ．
具有高度特异性 其分子结构如图所示
该分子能与蛋白质分子形成氢键 ， 。
Ｂ．
该物质最多能与 反应
Ｃ．１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ
该物质能发生取代 加成和消去反应
Ｄ． 、
１１ 答案 Ｂ
．
１２ （ 海南， ， 分） （双选） 化合物
． ２０２２ １２ ４
具有抗肿瘤活性 结构简式如下
“Ｅ７９７４” ， 。
下列有关该化合物说法正确的是
（ ）
下列说法正确的是
（ ）
该物质的分子式为
Ａ． Ｃ１２Ｈ１９Ｎ４Ｏ７
该物质与 溶液反应 可以消
Ｂ．１ ｍｏｌ ＮａＯＨ ，
耗
能使 的 溶液褪色 ４ ｍｏｌ ＮａＯＨ
Ａ． Ｂｒ２ ＣＣｌ４ 在一定条件下 该物质可以发生消去 加
分子中含有 种官能团 Ｃ． ， 、
Ｂ． ４ 成 取代等反应
分子中含有 个手性碳原子 、
Ｃ． ４ 该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪
该化合物最多与 反应 Ｄ．
Ｄ．１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ 色 能与 溶液发生显色反应
１２ 答案 ＡＢ ， ＦｅＣｌ３
． １４ 答案 Ｃ
．
１３ （ 届重庆巴蜀中学第三次月考， ）黄
． ２０２３ ６ １５ （ 河南商丘三模， ）长时间看电子显
． ２０２２ １０
芩素 能抑制新冠病毒的活性 木黄酮
（Ｍ） ， 示屏幕 会对眼睛造成一定的伤害 人眼
， 。
可用作染料 结构如图所示 下列说
（Ｎ） ， 。 的视色素中含有视黄醛 而与视黄醛结构
，
法正确的是
（ ） 相似的维生素 常作为保健药物 下列有
Ａ 。
关叙述正确的是
（ ）
的分子式为
①Ｍ Ｃ１５Ｈ１０Ｏ５
分子中所有原子可能共平面
②Ｍ、Ｎ
在一定条件下最多能与 加成
③１ｍｏｌ Ｎ ６ｍｏｌ Ｈ２
和 互为同分异构体
④Ｍ Ｎ
视黄醛的分子式为
Ａ． Ｃ２０Ｈ２６Ｏ
视黄醛与乙醛 互为同系物
Ｂ． （ＣＨ３ＣＨＯ）
一定条件下 维生素 可被氧化生成视
Ｃ． ， Ａ
黄醛
视黄醛和维生素 互为同分异构体
Ｄ． Ａ
１５ 答案 Ｃ
．
１６ （ 福建， ， 分）豆甾醇是中药半夏中含
． ２０２１ ２ ４
有的一种天然物质 其分子结构如图所示
， 。
关于豆甾醇 下列说法正确的是
， （ ）
属于芳香族化合物
Ａ．
含有平面环状结构
Ｂ．
可发生取代反应和加成反应
Ｃ．
不能使酸性 溶液褪色
Ｄ． ＫＭｎＯ４
１６ 答案 Ｃ
．
１７ （ 福建漳州三模， ）北京冬奥会场馆
． ２０２２ ２
建设中用到的一种耐腐蚀 耐高温的绿色
、
环保表面涂料是以某双环烯酯为原料制得
的 该双环烯酯的结构如图所示 下列说
， 。
法正确的是
（ ）
专
题
十
四
有
机
物
的
结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１８１
Ｏ
Ｃ
Ｏ ＣＨ２
该物质的分子式为
Ａ． Ｃ１０Ｈ１２Ｏ４
该物质可发生加聚反应生成高分子化
Ｂ．
合物
该 物 质 在 酸 性 条 件 下 水 解 可 产 生
Ｃ．
ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ＯＨ
该物质与足量 发生加成反应时
Ｄ．１ ｍｏｌ Ｈ２
能消耗
５ ｍｏｌ Ｈ２
１８ 答案 Ｄ
．
１９ （ 新疆乌鲁木齐三模， ）环扁桃酯是
． ２０２２ １０
一种治疗心脑血管疾病的药品 结构简式
，
如图 下列说法正确的是
。 （ ）
环扁桃酯的分子式是
Ａ． Ｃ１７Ｈ２２Ｏ３
环扁桃酯最多能与 发生
Ｂ．１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ Ｈ２
加成反应
环扁桃酯水解得到的醇与苯甲醇互为同
Ｃ．
系物
环扁桃酯能发生取代 氧化 消去反应
Ｄ． 、 、
１９ 答案 Ｂ
．
２０ （ 山东， ， 分）从中草药中提取的
． ２０２０ ６ ２
结构简式如下 可用于治疗阿尔
ｃａｌｅｂｉｎ Ａ（ ）
茨海默症
。
该双环烯酯分子中有 个手性碳原子
Ａ． ３
该双环烯酯分子式为
Ｂ． Ｃ１４Ｈ１８Ｏ２
该双环烯酯的一氯代物有 种
Ｃ． １１
该双环烯酯能发生氧化反应 水解反应
Ｄ． 、 、
加聚反应
１７ 答案 Ｄ
．
１８ （ 河北张家口三模， ）富马酸二烯丙
． ２０２２ １１
酯 结构简式如图所示 多用来生产涂料
（ ） 、
塑料溶胶 胶黏剂等 下列说法错误的是
、 。
（ ）
ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＯＣ Ｈ
ＣＣ
Ｈ ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣＨ２
Ｏ
Ｈ３ＣＯ
ＨＯ
Ｏ
Ｏ
ＯＨ
ＯＣＨ３
下列关于 的说法错误的是
ｃａｌｅｂｉｎ Ａ （ ）
可与 溶液发生显色反应
Ａ． ＦｅＣｌ３
其酸性水解的产物均可与 溶液
Ｂ． Ｎａ２ＣＯ３
反应
苯环上氢原子发生氯代时 一氯代物有
Ｃ． ，
种
６
该分子最多与 发生加成
Ｄ．１ ｍｏｌ ８ ｍｏｌ Ｈ２
反应
２０ 答案 Ｄ
．
２１ （ 湖北， ， 分）同位素示踪是研究反
． ２０２２ １３ ３
应机理的重要手段之一 已知醛与 在
。 Ｈ２Ｏ
＋ 酸催化下存在如下平衡 Ｈ
：ＲＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ
据此推测 对羟基苯甲醛与
ＲＣＨ（ＯＨ）２。 ，
倍量的 在少量酸催化下反应 达
１８
１０ Ｄ２ Ｏ ，
到平衡后 下列化合物中含量最高的是
，
（ ）
Ｏ
Ａ．ＤＯ Ｃ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１８２
Ｄ
Ｏ
１８
Ｂ．Ｄ Ｏ Ｃ
Ｈ
Ｏ
Ｃ．ＤＯ Ｃ
１８
Ｈ
Ｏ
Ｄ．ＨＯ Ｃ
１８
Ｈ
２１ 答案 Ｃ
．
２２ （ 届辽宁名校联盟 月联考， ）绿原
． ２０２３ １０ ４
酸是中成药制造中重要的中间体 其结构
，
简式如图所示 下列有关绿原酸的说法不
。
正确的是
（ ）
分子式为
Ａ． Ｃ１６Ｈ１８Ｏ９
该分子中有 个手性碳原子
Ｂ． ４
绿原酸可消耗
Ｃ．１ ｍｏｌ ６ ｍｏｌ Ｎａ、４ ｍｏｌ
ＮａＯＨ
存在酯类异构体 可水解为两分子芳香
Ｄ． Ｎ，
族化合物
２２ 答案 Ｄ
．
２３ （ 江苏， ， 分）化合物 是合成抗多
． ２０２１ １０ ３ Ｚ
发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体
，
可由下列反应制得
。
ＣＨＯ
ＣＨ２（ＣＯＯＨ）２
→
Ｎ、△
Ｃ Ｈ２ＯＨ
Ｘ
ＣＨＣＨＣＯＯＨ
Ｃ Ｈ２ＯＨ
Ｙ
ＣＨ３ＯＨ
浓 →
Ｈ２ＳＯ４，△
ＣＨＣＨＣＯＯＣＨ３
Ｃ Ｈ２ＯＨ
Ｚ
下列有关 的说法正确的是
Ｘ、Ｙ、Ｚ （ ）
中含有 碳氧 键
Ａ．１ ｍｏｌ Ｘ ２ ｍｏｌ π
与足量 反应生成的有机化合物中
Ｂ．Ｙ ＨＢｒ
不含手性碳原子
在水中的溶解度比 在水中的溶解
Ｃ．Ｚ Ｙ
度大
分别与足量酸性 溶液反
Ｄ．Ｘ、Ｙ、Ｚ ＫＭｎＯ４
应所得芳香族化合物相同
２３ 答案 Ｄ
．
２４ （ 北京， ， 分）高分子 是一种人工
． ２０２２ １１ ３ Ｙ
合成的多肽 其合成路线如下
， ：
下列说法不正确的是
（ ）
中含有∙∙个∙酰胺基
Ａ．Ｆ ２
高分子 水解可得到 和
Ｂ． Ｙ Ｅ Ｇ
高分子 中存在氢键
Ｃ． Ｘ
高分子 的合成过程中进行了官能团保护
Ｄ． Ｙ
２４ 答案 Ｂ
．
２５ （ 届江西金溪一中月考， ）实验证明
． ２０２３ １３
中药连花清瘟胶囊对治疗新冠肺炎有明显
疗效 是其有效药理成分之一 存在如图
，Ｇ ，
转化关系
：
Ｏ
Ｃ
ＨＯ
专
题
十
四
有
机
物
的
结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１８３
Ｈ ＋ ／Ｈ２Ｏ ＯＨ
Ｇ 反应 →ＨＯ
①
ＯＨ＋
ＯＨ
化合物
Ⅰ
Ｏ
ＯＨ
ＨＯ
ＯＨ
化合物
Ⅱ
下列有关说法正确的是
（ ）
化合物 中所有碳原子可能共面
Ａ． Ⅱ
化合物 分子中有 个手性碳原子
Ｂ． Ⅰ ３
化合物 均能发生氧化反应 取代
Ｃ． Ｇ、Ⅰ、Ⅱ 、
反应 消去反应
、
若在反应中 与水按 发生反应 则
Ｄ． ，Ｇ １ ∶ １ ，
的分子式为
Ｇ Ｃ１６Ｈ２０Ｏ１０
２５ 答案 Ａ
．
综合篇
综合 有机物分子中原子共线、共面问题
１ （ 课标 ， ， 分）下列化合物的分子
． ２０１９ Ⅲ ８ ６
中 所有原子可能共平面的是
， （ ）
甲苯 乙烷
Ａ． Ｂ．
丙炔 丁二烯
Ｃ． Ｄ．１，３－
１ 答案 Ｄ
．
２ （ 届湖北鄂东南期中， ）对乙酰氨基酚
． ２０２３ ３
是一种常用的退烧药物 又称扑热息痛 其
， ，
结构如图所示 有关该化合物叙述正确的是
。
（ ）
Ｏ
Ｎ
Ｈ
下 下列有关华法林的说法不正确的是
。
（ ）
分子式为
Ａ． Ｃ１９Ｈ１６Ｏ４
能与 发生加成反应
Ｂ． Ｈ２
能与 溶液发生水解
Ｃ． ＮａＯＨ
反应
所有原子可处于同一平面
Ｄ．
３ 答案 Ｄ
．
４ （ 山东， ， 分） 崖柏素具天然活性
． ２０２２ ７ ２ γ－ ，
有酚的通性 结构如图 关于 崖柏素的说
， 。 γ－
法错误的是
（ ）
ＯＨ
可与溴水发生取代反应
Ａ．
可与 溶液反应
Ｂ． ＮａＨＣＯ３
分子中的碳原子不可能
含有三种官能团 Ｃ．
Ａ． 全部共平面
能发生消去反应
Ｂ． 与足量 加成后 产物分子中含手性碳
一定有 个碳原子共平面 Ｄ． Ｈ２ ，
Ｃ． ８ 原子
与 均可发生反应
Ｄ． ＮａＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３ ４ 答案 Ｂ
２ 答案 Ｄ ．
．
３ （ 届江西南昌模拟， ）华法林是一种预
． ２０２３ ７
防和治疗血栓栓塞的药物 其结构简式如
，
５ （ 浙江 月选考， ， 分）关于化合物
． ２０２２ １ １５ ２
Ｏ Ｏ ＣＨ３
Ｃ
下列说法正确
ＨＣＣ ＣＨ ，
Ｎ
Ｈ 糠醇能与蚁酸反应
的是 Ａ．
（ ） 糠醛在铜单质催化条件下生成 甲基呋
分子中至少有 个碳原子共直线 Ｂ． ２－
Ａ． ７ 喃为还原反应
分子中含有 个手性碳原子
Ｂ． １
糠醛与 互为同系物
与酸或碱溶液反应都可生成盐 Ｃ．
Ｃ．
不能使酸性 稀溶液褪色 甲基呋喃中所有原子可能共平面
Ｄ． ＫＭｎＯ４ Ｄ．２－
５ 答案 Ｃ ８ 答案 Ａ
． ．
６ （ 黑龙江哈尔滨三中三模， ）某有机物 ９ （ 届广西西部 月联考， ）奥昔布宁具
． ２０２２ １０ ． ２０２３ ９ ８
结构简式如图 关于此物质下列说法正确 有解痉和抗胆碱作用 其结构简式如图所
， ，
的是 示 下列有关奥昔布宁的说法正确的是
（ ） 。
分子式为
Ａ． Ｃ１６Ｈ１４Ｏ４ （ ）
分子中的所有原子一定
Ｂ．
共平面
ＨＯ
此物质水解需消耗
Ｃ．１ ｍｏｌ
４ ｍｏｌ ＮａＯＨ
该物质的一氯取代物有 种
Ｄ． ４
６ 答案 Ｄ
．
７ （ 届河北邯郸摸底， ）榄香素是一种无
． ２０２３ ５
色油状液体 广泛分布于草药和香料中 主
， ，
要用于医药麻醉 其结构如图所示 下列有
， 。
关榄香素的说法正确的是
（ ）
分子式为
Ａ． Ｃ９Ｈ１０Ｏ３
能发生消去反应
Ｂ．
苯环上的一氯代物有两种
Ｃ．
所有碳原子可能共平面
Ｄ．
７ 答案 Ｄ
．
5
年 ８ （ 届重庆南开中学质检一， ）如图所示
高 ． ２０２３ ６ ：
考 糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或
3
年 甲基呋喃 下列说法正确的是
模 ２－ 。 （ ）
拟
A
版
高
考
化
学
１８４
Ｏ
ＯＣＨ２ＣＣＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
分子式为
Ａ． Ｃ２２Ｈ３０ＮＯ３
分子中的三个氧原子一定不在同一平面
Ｂ．
可发生加成反应 不能发生取代反应
Ｃ． ，
既不是乙醇的同系物 也不是乙酸乙酯的
Ｄ． ，
同系物
９ 答案 Ｄ
．
１０ （ 全国甲， ， 分）辅酶 具有预防动
． ２０２２ ８ ６ Ｑ１０
脉硬化的功效 其结构简式如下 下列有
， 。
关辅酶 的说法正确的是
Ｑ１０ （ ）
分子式为
Ａ． Ｃ６０Ｈ９０Ｏ４
分子中含有 个甲基
Ｂ． １４
分子中的四个氧原子不在同一平面
Ｃ．
可发生加成反应 不能发生取代反应
Ｄ． ，
１０ 答案 Ｂ
．
１１ （ 课标 ， ， 分）吡啶
． ２０２０ Ⅱ １０ ６ （
Ｎ
专
题
十
四
有
机
物
的
结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１８５
是类
）
似于苯的芳香化合物 乙烯基吡啶
。 ２－
是合成治疗矽肺病药物的原料 可
（ＶＰｙ） ，
由如下路线合成 下列叙述正确的是
。
（ ）
Ｎ
Ｏ
＋
Ｈ
ＭＰｙ
①
→
Ｈ
Ｎ
②
→
ＯＨ Ｎ
ＥＰｙ
同条件下放出的气体体积之比为
１ ∶ ３
该物质最多可与 发生加
Ｃ．１ ｍｏｌ １ ｍｏｌ Ｈ２
成反应
该分子中两个六元环中的碳原子不在同
Ｄ．
一平面内
１２ 答案 Ｂ
．
１３ （ 届北京海淀期中， ）天然维生素
． ２０２３ １２ Ｅ
由多种生育酚组成 其中 生育酚 化合
， α－ （
物 含量最高 生理活性也最高 下图是
Ｆ） ， 。
ＶＰｙ
化合物 的一种合成路线
只有两种芳香同分异构体 Ｆ 。
Ａ．ＭＰｙ
中所有原子共平面
Ｂ．ＥＰｙ
是乙烯的同系物
Ｃ．ＶＰｙ
反应 的反应类型是消去反应
Ｄ． ②
１１ 答案 Ｄ
．
１２ （ 届重庆南开中学 月月考， ）下图
． ２０２３ ９ １１
所示有机物具有一定的抗炎 抗菌活性作
、
用 下列说法错误的是
。 （ ）
下列说法正确的是
（ ）
分子 中所有原子共平面
Ａ． Ａ
化合物 均可与溴水发生反应且反应
Ｂ． Ａ、Ｍ
类型相同
生成 需消耗
该物质能发生氧化反应 加成反应 还原 Ｃ．１ ｍｏｌ Ｂ １ ｍｏｌ Ｄ ２ ｍｏｌ Ｈ２
Ａ． 、 、 化合物 生成 的同时还有水生成
反应 消去反应 取代反应 Ｄ． Ｄ、Ｍ Ｆ
、 、 １３ 答案 Ｄ
该物质分别与足量 反应 相 ．
Ｂ． Ｎａ、ＮａＨＣＯ３ ，
应用篇
应用 同分异构体的判断与书写 ６ （ 全国乙， ， 分）左旋米那普伦是治
． ２０２２ ３６ １５
疗成人重度抑郁症的药物之一 以下是其盐
１ （ 课标 ， ， 分）分子式为 ，
． ２０１９ Ⅱ １３ ６ Ｃ４Ｈ８ＢｒＣｌ
酸盐 化合物 的一种合成路线 部分反应
的有机物共有 不含立体异构 （ Ｋ） （
（ ） （ ）
条件已简化 忽略立体化学
种 种 种 种 ， ）：
Ａ．８ Ｂ．１０ Ｃ．１２ Ｄ．１４
１ 答案 Ｃ
．
２ （ 届黑龙江哈尔滨质检， ）两种有机化
． ２０２３ １２
合物的结构简式如图所示 下列有关说法
。
正确的是
（ ）
能使溴的 溶液 酸
Ａ．ａ ＣＣｌ４ 、
性 溶液褪色 褪
ＫＭｎＯ４ ，
色原理相同
的所有碳原子都处于同一平面内
Ｂ．ｂ
和 的一氯代物数目相同
Ｃ．ａ ｂ
互为同分异构体
Ｄ．ａ、ｂ
２ 答案 Ｄ
．
３ （ 上海徐汇二模， ）下列化合物中同分
． ２０２２ １２
异构体数目最少的是
（ ）
Ａ．Ｃ５Ｈ１２ Ｂ．Ｃ４Ｈ８ Ｃ．Ｃ４Ｈ１０Ｏ Ｄ．Ｃ４Ｈ８Ｏ２
３ 答案 Ａ
．
４ （ 贵州遵义三模， ）下列有关有机物的
． ２０２２ ８
说法中 正确的是
， （ ）
聚乙烯 是纯净物 已知 化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反
Ａ． （ＣＨ２—ＣＨ２） ： Ｆ
四苯乙烯 如右图 中所有 应产生二氧化碳
Ｂ． （ ） 。
原子不可能共面 回答下列问题
：
我国科学家用 合成了 的化学名称是
Ｃ． ＣＯ２ （１）Ａ 。
淀粉 此淀粉是天然高分子化合物 的结构简式为
， （２）Ｃ 。
有 种同分异构体 写出由 生成 反应的化学方程式
Ｄ．Ｃ４Ｈ１０Ｏ ７ （３） Ｅ Ｆ
４ 答案 Ｄ
5 ． 。
年 ５ （ 辽宁六校联考， ）分子式为 的 中含氧官能团的名称为
高 ． ２０２１ ９ Ｃ８Ｈ１０Ｏ （４）Ｅ 。
考
芳香族化合物 可与金属钠反应且能与氯 由 生成 的反应类型为
3 Ｒ （５） Ｇ Ｈ 。
年
化铁溶液发生显色反应 则符合条件的 是一种有机物形成的盐 结构简式为
模
。 Ｒ （６）Ｉ ，
拟
的结构 不考虑立体异构 有
A （ ） （ ） 。
版 种 种 在 的同分异构体中 同时满足下列条
Ａ．７ Ｂ．８ （７） Ｅ ，
高
种 种 件的总数为 种
考
Ｃ．９ Ｄ．１０ 。
化
学 ５ 答案 Ｃ 含有一个苯环和三个甲基
． ａ） ；
１８６
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
ｂ） ；
能发生银镜反应 不能发生水解反应
ｃ） ， 。
上述同分异构体经银镜反应后酸化 所得产
，
物中 核磁共振氢谱显示有四组氢 氢原子
， （
数量比为 的结构简式为
６ ∶ ３ ∶ ２ ∶ １）
。
６ 答案 氯丙烯
． （１）３－
（２）
专
题
十
四
有
机
物
的
结
构
烃
和
烃
的
衍
生
物
１８７
ＣＮ
浓硫酸 甲苯
／
（３） → ＋
△
回答下列问题
：
Ｈ２Ｏ
的化学名称为
羧基 羟基
（１） ＨＯ ＯＨ 。
（４） 、
反应的反应类型为
取代反应
（２）Ｂ→Ｃ 。
（５）
反应的化学方程式为
（３）Ｄ→Ｅ
。
（６） 中官能团的名称为
（４）Ｆ 。
有多种同分异构体 写出一种满足下
（５）Ｂ ，
列条件的同分异构体的结构简式
ＨＯＯＣ ＣＨ３
。
（ ７ ） １０ ＣＨ３、
分子中含有六元环
ａ．
ＨＯＯＣ ＣＨ３ 的同分异构体最多能与
ｂ．１ ｍｏｌ Ｂ ２ ｍｏｌ
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ 反应
ＮａＨＣＯ３
核磁共振氢谱有 组峰 且峰面积之比为
ＣＨ３ ｃ． ４ ，
３ ∶ ２ ∶ １ ∶ １
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
根据上述路线中的相关知识 请以
７ （ 湖北武汉四月调研， ）有机物 是 （６） ，
． ２０２２ １７ Ｇ
一种抗癌药物的合成中间体 其合成路线
，
如下
：
和乙二醇为原料设计 的
合成路线 其他试剂任选
（ ）。
７ 答案 丙二醇 氧化反应
． （１）１，３－ （２）
（３）
醚键 羟基
（４） 、 （５）
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１８８
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
、
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
、
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
、
ＣＯＯＨ
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
Ｈ３Ｃ
、
Ｈ３Ｃ
ＣＯＯＨ
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
、
Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
已知 ＳＯＣｌ２
：ＲＣＯＯＨ →
ＣＨ３
ＣＯＯＨ 种中任选 种
（６ １ ）
ＣＯＯＨ
ＣＨ３
（６）
８ （ 届安徽质检一， ）以有机物 为原
． ２０２３ １８ Ａ
料合成 的路线如图
Ｋ ：
→
ＡｌＣｌ３
Ｏ
Ｃ
Ｒ
，
为烃基
Ｒ 。
回答下列问题
：
的化学名称是
（１） ＨＯ 。
ＯＨ
的结构简式为 其分子中的
（２）Ｈ ；
官能团名称为
。
写出由 生成 第 步反应的化学方程
（３） Ｃ Ｄ ①
式
： 。
的反应类型分别为
（４）Ａ→Ｂ、Ｄ→Ｅ
、 。
上述路线设计 的目的是
（５） Ｆ→Ｇ
。
同时满足下列条件的 的同分异构体有
（６） Ｆ
种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱显
（ ），
示有五组氢 氢原子数量比为 的
（ ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １）
结构简式为 写出一种即可
（ ）。
含有一个苯环且苯环上有两个取代基
ａ． ；
能与 溶液发生显色反应
ｂ． ＦｅＣｌ３ ；
分子中含有碳碳三键
ｃ． 。
８ 答案 乙二醇 醚键
． （１） （２）
（３）
ＣＨＯ
＋ ２Ｃｕ （ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ
△
→ Ｃｕ２Ｏ＋３Ｈ２Ｏ＋
ＣＯＯＮａ
加成反应 取代反应 保护酮羰基
（４） （５）
（６）１２ ＨＯ ＣＣ ＣＨ２ ＣＨ３
或
（ ＨＯ ＣＨ２ ＣＣ ＣＨ３ ）
