北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
专题十六 烃的衍生物
基础篇 固本夯基
考点一 卤代烃
1.(2020江苏单科,12,4分)(双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由
下列反应制得。
+
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
答案 CD
2.(2018江苏单科,11,4分)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X
与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br 的加成产物分子中含有手性碳原子
2
C.X、Y均不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D.X→Y的反应为取代反应
答案 BD
3.(2022届福建龙岩月考,13)实验小组在实验室中制备1,2-二溴乙烷,装置如图所示(部分
夹持装置略去)。下列说法错误的是( )
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A.①中液体变为棕色,体现浓硫酸的脱水性
B.实验后通过分液操作从③的混合液中分离出产品
C.试剂X可选用NaOH溶液
D.④中收集到的尾气需要进行集中处理
答案 B
4.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化:
A(C H ) B(C H Cl)
6 12 6 11
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ,化合物A的化学名称为 。
(2)化合物B的结构简式为 ,反应②的反应类型为 。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯: 。
答案 (1)加成反应 环己烷
(2) 消去反应
(3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,油层在上层的是苯,
油层在下层的是溴苯
5.(2022届重庆涪陵期中,18)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳
胺酚。回答下列问题:
已知: 。
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
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C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂: 。
(3)写出B→C的化学方程式: 。
(4)写出化合物F的结构简式: 。
(5)写出同时符合下列条件的F的两种同分异构体的结构简式: 。
①属于酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子
②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH CHO CH COOH CH COOCH CH 。
3 3 3 2 3
答案 (1)CD (2)浓硝酸、浓硫酸
(3) +2NaOH
+NaCl+H O
2
(4)
(5) 、 、
、 (任意2种)
(6)
考点二 醇和酚
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1.(2021福建,2,4分)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关
于豆甾醇,下列说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
答案 C
2.(2020课标Ⅲ,8,6分)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合
物,结构式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
答案 D
3.(2021福建新高考适应卷,2)山奈酚 是中药柴胡的药物成分之一。
下列有关该化合物的叙述,错误的是( )
A.分子式为C H O
15 10 6
B.能够发生加成反应
C.苯环中含有单双键交替结构
D.可溶于NaOH溶液
答案 C
4.(2022届河北省级联考,12)(双选)穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之功效,被誉为天
然抗生素药物,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
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A.该物质分子式为C H O
20 30 5
B.1 mol该物质最多可与3 mol H 发生加成反应
2
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶2
D.该物质能与酸性KMnO 溶液反应
4
答案 BC
5.(2022届湖北部分重点中学期中,17)化合物H广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成
它的一种路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ,由E生成F的反应类型为 。
(2)D的结构简式为 。
(3)D、G合成H的化学反应方程式为 。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基
②其中两个取代基一样且与A中所含的官能团相同
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的一种分子的结构简式为
。
(5)以苯酚为原料并结合题目中的信息,经以下步骤可以合成化合物
。
I J K
“反应条件1”所用的试剂为 ,K的结构简式为 。
答案 (1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 取代反应
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(2)
(3) + +HCl
(4)6 (或 )
(5)(CH ) CCl/AlCl
3 3 3
考点三 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质
1.(2022届湖北部分重点中学期中联考,7)丙美卡因的结构简式如图所示,下列说法正确的
是 ( )
A.分子中含手性碳原子
B.分子式为C H N O
16 25 2 3
C.该物质可与盐酸发生反应
D.1 mol丙美卡因最多能与4 mol H 发生加成反应
2
答案 C
2.(2021浙江6月选考,14,2分)关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
答案 A
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3.(2022届湖北九师联盟开学考,9)萝卜种子中的活性成分之一为 。下列
有关说法错误的是( )
A.分子中只含有1个手性碳原子(连有4个不同的原子或原子团的碳原子)
B.与Br 的CCl 溶液和酸性高锰酸钾溶液均能反应
2 4
C.分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2
D.与足量Na或NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为1∶1
答案 D
4.(2021浙江1月选考,15,2分)有关 的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl 溶液作用显紫色
3
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
答案 C
5.(2021辽宁新高考适应卷,8)中药透骨草中一种抗氧化活性成分结构如下。下列说法正
确的是( )
A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应
B.苯环上的一溴代物共5种
C.1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应
D.该分子中最多有7个碳原子共面
答案 B
6.(2022届辽宁六校联考,5)中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中
的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.M中含有三种含氧官能团
B.1 mol M最多与9 mol H 反应
2
C.M中碳原子的杂化方式共有三种
D.M能与Na CO 溶液反应放出CO
2 3 2
答案 A
7.(2021浙江6月选考,24,2分)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph—代表苯基)。
下列说法不正确的是( )
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A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
答案 D
8.(2021江苏,10,3分)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由
下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A.1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同
4
答案 D
9.[2022届T8联考(2),5]化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步反
应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 ( )
A.乙分子中含有3个手性碳原子
B.甲、乙中的碳原子的杂化方式均为sp2
C.甲分子存在顺反异构,而乙分子不存在
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,1 mol乙最多能与4 mol氢氧化钠反应
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答案 C
10.(2021福建,15,10分)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如
下:
回答下列问题:
(1)A分子含有的官能团名称为 。
(2)反应Ⅱ分两步进行:B X C。第一步反应为加成反应,则X的
结构简式为 ;第二步脱水的反应属于 (填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高,CH OH自身反应生成的副产物为 (填名称)。
3
(4)反应Ⅳ的化学方程式为 。
(5)化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl 溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之
3
比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为 。
答案 (1)醛基
(2) 消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4) + +
(5)
11.(2022届辽宁期中,19)结构简式为 的有机物G是一种新型绿色杀
虫剂,以芳香烃A(C H )为原料合成它的一种路线图如图所示:
8 10
A C H Br B C H N C D E F G
9 11 10 11
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已知:RCOOH RCOCl RCONHR
1
(1)A的名称为 (系统命名法),B的结构简式为 。
(2)D中官能团的名称是 ,D→E的反应类型是 。
(3)已知图中C H NO 能与Na CO 溶液反应,则C H NO 的结构简式为 。
8 15 3 2 3 8 15 3
(4)写出F→G的化学方程式: 。
(5)D有多种芳香族同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有 种,其中核磁共振
氢谱有5组峰的结构简式为 。
①能发生水解反应、银镜反应
②1 mol该同分异构体可与2 mol NaOH溶液反应
③苯环上有2个取代基
答案 (1)1,4-二甲苯
(2)羧基 取代反应
(3)
(4) +CH OH H O+
3 2
(5)6
综合篇 知能转换
综合一 醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.(2021湖北,3,3分)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结
构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C H O
23 33 6
B.能使溴水褪色
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C.不能发生水解反应
D.不能发生消去反应
答案 B
2.(2021辽宁,6,3分)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞
“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
答案 B
3.(2021河北名校联盟开学考,12)(双选)瑞德西韦是一种正在研发的广谱抗病毒药物,被
初步证明在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒,其结构简式如图。有关该化合物,下列
叙述错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生水解反应
C.不能发生消去反应生成碳碳双键
D.1个分子中含有26个碳原子
答案 CD
4.(2021辽宁葫芦岛一模,10)下列关于葛根素( )的说法,正确的是(
)
A.0.1 mol葛根素完全燃烧,生成22.4 L(标准状况)H O
2
B.1 mol葛根素与溴水反应,最多消耗2.5 mol Br
2
C.一定条件下,葛根素能发生氧化、消去及水解等反应
D.与足量H 发生加成反应,该分子中官能团的种类减少2种
2
答案 D
5.(2018北京理综,25节选)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要
的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
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8-羟基喹啉
已知:ⅰ. +
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)C可能的结构简式是 。
(4)C→D所需的试剂a是 。
(5)D→E的化学方程式是 。
(6)F→G的反应类型是 。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
答案 (1)烯烃
(2)CH —CH CH +Cl CH CH—CH Cl+HCl
3 2 2 2 2
(3) 或
(4)NaOH,H O
2
(5) 2H O
2
(6)取代反应
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(7)
综合二 常见官能团的性质及特征反应
1.(2020浙江7月选考,15,2分)有关 的说法正确的是( )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
答案 A
2.(2020山东,6,2分)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默
症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
A.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B.其酸性水解的产物均可与Na CO 溶液反应
2 3
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H 发生加成反应
2
答案 D
3.(2021河北新高考适应卷,12)(双选)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结
构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是( )
A.可形成分子内氢键
B.有6种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.不与Na CO 水溶液发生反应
2 3
答案 BD
4.(2021北京,1,3分)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下
列有关黄芩素的说法不正确的是( )
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黄芩素
A.分子中有3种官能团
B.能与Na CO 溶液反应
2 3
C.在空气中可发生氧化反应
D.能与Br 发生取代反应和加成反应
2
答案 A
5.(2021辽宁名校联盟开学考,6)维生素B 可以减轻抗生素等药物引起的毒副作用,其结
5
构为 。下列关于维生素B 的说法正确的是( )
5
A.该物质可发生消去反应生成碳碳双键
B.分子中含有8个碳原子
C.一定条件下,1 mol维生素B 最多可与1 mol NaOH发生反应
5
D.该物质以及所有的水解产物均能发生聚合反应
答案 D
6.(2021海南,12,4分)(双选)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业
生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,
与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )
谷氨酸
A.谷氨酸分子式为C H NO
5 8 4
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有8种
答案 CD
7.[2022届T8联考(1),4]苯磺酸左旋氨氯地平片具有舒张血管的作用,可用于高血压,心绞
痛的治疗,其结构中含左旋氨氯地平,左旋氨氯地平结构为 ,下列
有关说法不正确的是( )
A.左旋氨氯地平可使溴水褪色
B.1 mol左旋氨氯地平最多可与5 mol氢气加成
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C.手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,左旋氨氯地平含2个手
性碳原子
D.1 mol 左旋氨氯地平与足量 NaOH 溶液一定条件下完全反应最多消耗4 mol NaOH
答案 C
8.(2021福建厦门质检,10)苯甲醛是生产除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间
体。用二氧化钛光催化剂催化制备苯甲醛的过程如图所示,其中氧气在光催化作用下得
电子转化为超氧自由基(·
O-
)。下列有关叙述正确的是( )
2
A.超氧自由基与过氧根离子所含的电子数相同
B.该过程的总反应方程式为2 +O 2 +2H O
2 2
C.上述二氧化钛光催化剂催化制备苯甲醛的过程中苯甲醇发生了还原反应
D.苯甲醇和H O 的分子中所有原子都不可能位于同一平面
2 2
答案 D
应用篇 知行合一
应用 应用官能团的性质鉴别有机物
1.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。
下列说法正确的是( )
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
答案 D
2.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案 A
3.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
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C.环己烷与苯可用酸性KMnO 溶液鉴别
4
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案 A
4.(2018浙江11月选考,15,2分)下列说法不正确的是( )
A.石油裂解气可以使溴水褪色,也可以使高锰酸钾溶液褪色
B.可以用新制氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛
C.正丙醇(CH CH CH OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈
3 2 2
D.CH CHCH +Cl CH CHCH Cl+HCl属于取代反应
2 3 2 2 2
答案 C
5.(2021辽宁大连一模,8)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是( )
实验操作和现象 结论
某Na SO 固体样品溶于水,加入Ba(NO ) 溶液,充分 不能判断该Na SO 样品已变
A 2 3 3 2 2 3
反应后,再加稀盐酸,白色沉淀不溶解 质
将乙醇与浓硫酸混合加热,产生的气体通入酸性
B 产生的气体一定含有乙烯
KMnO 溶液中,溶液紫红色褪去
4
取蔗糖水解后的溶液加入少量新制的Cu(OH) 悬浊
C 2 蔗糖没有水解
液加热煮沸,没有红色沉淀
向NaCl和NaBr的混合溶液中滴入少量AgNO 溶
D 3 K (AgBr)<K (AgCl)
sp sp
液,产生淡黄色沉淀AgBr
答案 A
6.(2021福建三明月考,3)下列选项中实验的失败是缺少必要的实验步骤造成的是( )
①将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的Cu丝冷却后插入乙醇中,Cu丝表面仍是黑色
③要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷,将甲烷和乙烯的混合气体通过溴水
④做葡萄糖的还原性实验时,当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后,未出现砖红色沉淀
⑤检验淀粉已经水解,将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后,加入银氨溶液后未析出银镜
A.①④⑤ B.①③④⑤
C.③④⑤ D.④⑤
答案 C
7.(2022届河北唐山期中,7|日常生活情境)网络斗图“ 早已看穿了一切”深受同
学们喜爱,其化学名称为2,3-过氧二环[2,2,2]-5-辛烯。关于该物质说法不正确的是( )
A.该物质中的所有碳原子均处于同一平面
B.该物质具有一定的氧化性
C.该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该物质属于烃的衍生物
答案 A
8.(2020福建泉州线上测试,8|日常生活情境)香茅醛 Y 主要用于食用香精,也用作其他香
料的原料,在一定条件下可分别转化为 X、Z。下列叙述错误的是( )
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A.Y 的分子式为 C H O
10 18
B.X 能与 Z 发生取代反应
C.可用新制 Cu(OH) 鉴别出 X、Y、Z
2
D.X、Y、Z 均存在对应的芳香族同分异构体
答案 D
9.(2021安徽池州期末,2)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。在一定条件
下普伐他汀可以转化为有机物A。有关普伐他汀及有机物A的说法不正确的是( )
A.普伐他汀的分子式为C H O
23 36 7
B.普伐他汀和有机物A均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol有机物A最多可与6 mol H 发生加成反应
2
D.普伐他汀转化成有机物A的反应类型是氧化反应
答案 C
10.(2020福建漳州模拟,3)萜类化合物广泛存在于动植物体内。关于下列萜类化合物的
说法正确的是( )
c
A.a和b都属于芳香烃
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.在一定条件下a、b和c均能与氢气发生加成反应
D.b和c均能与新制Cu(OH) 悬浊液反应生成砖红色沉淀
2
答案 C
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