1_精讲册-第十一章　有机物的结构　烃和烃的衍生物_2026版教学资源包_202653高考总复习A版_广东版_2026版.广东版.选考总复习.化学.5·3A版_二、教师用书PDF_1_专题资料包

第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物
第 1 节 有机物的结构特点
5%#
一、有机物的分类
1.根据元素组成分类
烃 只含碳 氢元素的有机物 如烷烃 烯烃等
(１) : 、 , 、 .
烃的衍生物 还含碳 氢以外元素的有机物
(２) : 、 ,
如卤代烃 醇等
、 .
2.根据碳骨架分类
链状化合物 包括脂肪烃及脂肪烃的衍生物
(１) : ,
如 和 等
CH３CH２CH３ CH３CH２Br .
环状化合物 包括脂环化合物和芳香族化合
(２) :
物 如环己烷 环己醇 苯和溴苯等
, 、 、 .
3.根据官能团分类
类别 官能团
烷烃
—
烯烃 碳碳双键
烃 C􀪅􀪅C
炔烃 碳碳三键
C􀜁􀜁C
芳香烃
—
卤代烃 碳卤键 卤素原子 C X ( —X)
醇和酚 羟基
—OH
醛 O
醛基
C
烃
的
衍
生
物
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １１３
􀪅􀪅
H
酮 O
酮羰基 羰基
( ) C
􀪅􀪅
醚 醚键
C O C
羧酸 O
羧基
C
􀪅􀪅
OH
酯 O
酯基
C
􀪅􀪅
O R
胺 氨基
—NH２
酰胺 O
酰胺基
C
􀪅􀪅
二、有机物的命名
1.烷烃的系统命名规则
选主链 最长 称某烷
(１) ( ), .
编号位 近 小 定支链
(２) ( 、 ), .
取代基 写在前 标位置 短线连
(３) , , , .
不同基 简到繁 相同基 合并算
(４) , , , .
2.含苯环的有机物的命名
有时以苯环作为母体 称为 某苯 如甲苯 乙
(１) , “ ”, 、
苯 溴苯 硝基苯等 有时又以苯基作为取代
、 、 ;
基 如苯乙烯 苯胺 苯甲醇 苯乙醛 苯甲酸等
, 、 、 、 、 .
苯环上有 个取代基时 习惯命名可用邻
(２) ２ , 、
间 对表示取代基的相对位置
、 .
系统命名时将苯环中的碳原子编号 如
(３) ,
NH２
􀜍􀜍
CH３
１
􀜏
６􀜏 􀜏２ 称 为 三 甲 苯
􀜏 CH３
１,２,４ － ,
５ ３
４
CH３
􀜍􀜍
CH３
１
􀜏 ６􀜏 􀜏２ 称为 甲基 乙基苯 􀜏 CH２CH３
１－ －２－ .
５ ３
４
3.含官能团的链状有机物的命名
选择连有 或含有 官能团的最长碳链为
(１) ( )
主链
.
从距离官能团最近的一端开始编号
(２) .
把取代基和官能团的位置用阿拉伯数字标
(３)
明 写出有机物的名称
, .
CH２CH３
如 的名称为 甲基
CH３ CH２ C CH３ ３－ －
OH
戊醇
３－ .
注意 酯的命名:先读酸的名称,再读醇的名称,并将
“醇”改成“酯”,如甲酸与乙醇生成的酯命名为甲酸乙酯.
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋三、有机物组成和结构的确定 利用结构确定
(２)
1.研究有机化合物的一般方法
结构 Ω 结构 Ω
碳碳双键 氰基
. - - -
１ ２
3 O  3 碳氧双键 脂环
１ １
碳碳三键 苯环
9N9  2 BA" "A ２ ４
F3   四、同系物和同分异构体
1.同系物的特点
2.有机物分子式的确定
具有相同的通式 熔 沸点随着碳原子数的增
元素分析 , 、
(１)
多而升高 化学性质相似
定性分析 用化学方法鉴定有机物的组成元 , .
① : 注意 判断两种有机物是否互为同系物,先看结构是否
素 如燃烧后
. C→CO２,H→H２O. 相似(官能团的种类和数目是否相同),再看在分子组成上
定量分析 一定量的有机物燃烧后转化为简 是否相差一个或若干个“ ”(不饱和度是否相同).
② : CH２
单无机物 并测定各产物的量 从而确定其实 2.同分异构类型
, ,
验式
. 同分异构类型 示例
相对分子质量的测定 质谱法
(２) ——— 碳架异构 正戊烷和异戊烷
质荷比最大值即为该有机物的相对分子质
位置异构 和
CH３CH２CH２OH CH３CHOHCH３
量 再结合实验式确定分子式
, . n 烯烃和环烷烃
①CnH２ n(≥３):
3.有机物分子结构的确定——波谱分析 n 二烯烃 炔烃 环
②CnH２ n －２(≥４): 、 、
红外光谱 不同化学键或官能团的吸收频率 烯烃 含有 个环的环烷烃
(１) : 、 ２
不同 分析红外光谱图可确定有机物分子中 构造 ③CnH２ n ＋２O( n ≥２): 饱和一元醇和
, 饱和一元醚
异构
官能团
的官能团或化学键信息
. 异构 ④CnH２ nO( n ≥３): 饱和一元醛 、 饱
核磁共振氢谱 吸收峰个数 氢原子种类 和一元酮 烯醇 环醚 环醇
(２) : ＝ 、 、 、
n 饱和一元羧酸
数 吸收峰面积之比 不同种类氢原子数目 ⑤CnH２ nO２(≥２): 、
, ＝ 饱和一元酯等
之比
. n 饱和氨基酸
⑥CnH２ n ＋１O２N(≥２): 、
射线衍射 利用衍射图经过计算可获得键 硝基烷等
(３)X :
长 键角等分子结构信息 顺反异构 顺 丁烯和反 丁烯
、 . 立体 －２－ －２－
注意 利用紫外和可见光谱可判断有机化合物分子 对映异构
异构 的两种对映异构体
结构中共轭程度的大小. 手性异构 CHClBrI
( )
4.有机物分子不饱和度（Ω）的确定
五、有机反应基本类型
利用计算公式确定
(１) 反应类型 概念 实例
烃 Ω １ x y 烷烃的卤代
(C x H y): ＝ (２ ＋２－ ). 有机物中的某些 ①
２ 苯及其同系物的卤代
取代 原子或原子团被 ② 、
注意 若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢
硝化 磺化
反应 其他原子或原子 、
原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,如
醇分子间脱水
团所替代的反应 ③
CxHyOzNn ,则Ω ＝ １( ２ x ＋２－ y ＋ n). ④ 苯酚与浓溴水反应
２
１１４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表 即练即清
学生用书 P111
反应类型 概念 实例
１下列说法不正确的是
． ( )
酯 化 反 乙醇和 丙 三 醇互为同系物
酸与醇作用生成 酸 含无机含氧酸 与醇
应 取代 ① ( ) A．
( 酯和水的反应 葡萄糖与乙酸 ３５ 和 ３７ 互为同位素
反应 ② B．Cl Cl
)
和 互为同素异形体
酯的水解 C．O２ O３
水解反 有机物在有水参 ①
卤代烃的水解
O 应 取代 加时 生成两种或 ②
( , 二糖 多糖的水解 丙 酮
反应 多种物质的反应 ③ 、 D． (H３C C
) 蛋白质的水解
④
有机物中不饱和 烯烃 炔烃与 ① 、 H２、X２、
碳原子跟其他原 的加成
加成 H２O、HX
子 或原子团 直 苯及苯的同系物与 的加成
反应 ( ) ② H２
接结合生成新物 醛或酮与 的加成
③ H２
质的反应 油脂的氢化
④
有机物分子中脱
去一个或几个小
消去 醇分子内脱水生成烯烃
分 子 如 ①
反应 ( H２O、 卤代烃的消去反应
生成不饱和 ②
HX)
化合物的反应
不饱和烃及其衍
加聚 生物的单体通过 乙烯 氯乙烯 苯乙烯等的
、 、
反应 加成反应生成高 加聚
分子的反应
单体分子间通过
多元醇与多元羧酸反应
缩合反应生成高 ①
缩聚 生成聚酯
分子 同时还生成
反应 , 氨基酸分子间反应生成
小分子物质 ②
(H２O、多肽
等 的反应
HX )
与 反应
① O２
使酸性 溶液褪
氧化 有机物分子中加 ② KMnO４
色的反应
反应 氧或去氢的反应
发生银镜反应或
③R—CHO
与新制 反应
Cu(OH)２
烯烃 炔烃及其衍生物
① 、
还原 有机物分子中加 与氢气加成
反应 氢或去氧的反应 醛催化加氢生成醇
②
油脂的氢化
③
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １１５
􀪅􀪅
和 环 氧 丙 烷
CH３)
O
互为同分异构体
(CH３CH CH２)
答案 A
２已知有机物 在一定条件下可实现如下转化
． a、b、c :
Cl
一定条件 一定条件
→ →
􀪅􀪅
a b c
下列说法错误的是
( )
的反应为取代反应
A．a→b
的同分异构体有 种
B．b ７
分子中所有碳原子均处于同一平面内
C．c
均能发生取代反应 氧化反应
D．a、b、c 、
答案 C
３ 三溴苯胺常用作医药中间体 化学阻
．２,４,６－ 、
燃剂等 下列关于 三溴苯胺的说法中
, ２,４,６－
正确的是
( )
Br
􀜏􀜏
􀜏􀜏
Br NH２
􀜍􀜍
Br
属于芳香烃
A．
与 三溴苯互为同系物
B． １,３,５－
能发生加成反应和取代反应
C．
可用质谱仪测定其分子中氢原子的种类
D．
答案 C
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 2 节 烃和卤代烃
5%# n
C n H２ n ＋２(≥１).
烯 烃 含 有 碳 碳 双 键 单 烯 烃 通 式 为
一、脂肪烃 (２) : ,
n
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 C n H２ n(≥２).
炔 烃 含 有 碳 碳 三 键 单 炔 烃 通 式 为
烷烃 碳原子之间全部以单键结合 通式为 (３) : ,
(１) : ,
n
C n H２ n －２( ≥２).
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋2.物理性质 续表
制取
常温下 碳原子数 时为气体 随碳原子数
乙烯 乙炔
, ≤４ ; 气体
增多 熔 沸点升高 碳原子数相同时 支链越
, 、 ( , 乙醇和浓硫酸的体积
① 为得到平稳的乙炔
多 熔 沸点越低 密度增大 密度均比水的
比为 浓硫酸是催 ①
, 、 ), ( １∶３, 气流 常用饱和食盐水
小 均难溶于水 化剂和脱水剂 ,
); . 代替水 用分液漏斗控
加入沸石或碎瓷片以 ,
注意 新戊烷常温下为气体. ② 制滴加速度
注意 防止暴沸
3.化学性质 生成的乙炔中含有
事项 制得的乙烯中含有 ②
③ 等杂质 用溴
化学性质 示例和说明
乙醇蒸气等 H２S、PH３ ,
CO２、SO２、 水或酸性 溶液
杂质 用 溴 水 或 酸 性 KMnO４
烷烃的取 , 检 验 乙 炔 前 可 用
光照
溶液检验乙烯
代反应 CH３CH３＋Cl２ →CH３CH２Cl＋HCl KMnO４ 溶液除杂
前可用 溶液除杂 CuSO４
NaOH
CH２􀪅􀪅CH２＋Br２ →CH２Br CH２Br 二、芳香烃
催化剂
烯烃
、
CH􀜁􀜁CH＋HCl →CH２􀪅􀪅CHCl 1.芳香烃
炔烃的 △
催化剂
加成反应 分子里含有一个或多个苯环的烃
CH􀜁􀜁CH ＋H２O →CH３CHO .
△
注意 :CH２􀪅􀪅CH—OH 不稳定 , 易转化为乙醛 ì ï 通式 :CnH２ n －６( n ≥６)
ï
催化剂 苯及其ï键的特点 苯环中含有介于碳碳单键和碳 n í :
加聚反应 CH２􀪅􀪅CH２ →􀰷CH２—CH２􀰻 同系物ï 碳双键之间的特殊的化学键
催化剂 ï
n 芳 ï
CH􀜁􀜁CH →􀰷CH􀪅􀪅CH􀰻 î反应特点 能取代 难加成
香 : ,
烃 􀜏􀜏
其他芳香烃 苯乙烯 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH２􀪅􀪅CH CH􀪅􀪅CH２＋Br２ → : ( CH􀪅􀪅CH２)、
加成
CH２ CH􀪅􀪅CH CH２(１,４－ )
􀜏
􀜏 二烯烃的 萘 􀜏 􀜏
Br Br (
加成反应
CH２􀪅􀪅CH CH􀪅􀪅CH２＋Br２ →
加成
CH２ CH CH􀪅􀪅CH２(１,２－ )
Br Br
y 点燃 y
x x
CxHy＋(＋ )O２ → CO２＋ H２O
氧化反应 ４ ２
注意 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪
:
色 烯烃 炔烃可以 , 、
4.乙烯和乙炔的实验室制法
制取
乙烯 乙炔
气体
实验
装置
浓硫酸
反应
CH３CH２OH →CaC２ ＋ ２H２O → 原理 １７０℃
Ca(OH)２＋CH􀜁􀜁CH↑
CH２􀪅􀪅CH２↑＋H２O
１１６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀜏􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 蒽 􀜏 􀜏 􀜏
)、 (
􀜏􀜏
ì ï
ï
ï
ï
ï
ïï
í
ï
ï
ï
ï
􀜏 􀜏
ï 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 等
ï ) î
2.苯的化学性质
取代反应
(１)
硝化反应
①
􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 浓 􀜏 􀜏 H２SO４ 􀜏 􀜏
＋HNO３ →
△
􀜏􀜏
NO２
＋H２O
卤代反应
②
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
􀜏
􀜏
FeBr３ 􀜏 􀜏
＋Br２ →
􀜏􀜏
Br
＋HBr↑
磺化反应
③
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
􀜏
􀜏
△ 􀜏 􀜏 ＋HO—SO３H􀜩􀜑􀜨 􀜏􀜏
SO３H
＋H２O
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋加成反应
(２)
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １１７
􀜏􀜏 催化剂
＋３H２ →
△
可燃烧 难被氧化 不能使酸性 溶液
(３) , , KMnO４
褪色
.
3.苯的同系物——甲苯
烷基对苯环有影响 所以甲苯比苯易发生取代
,
反应 苯环对烷基也有影响 所以苯环上的甲
; ,
基能被酸性 溶液氧化
KMnO４ .
硝化反应
(１)
􀜍􀜍
CH３
􀜏 􀜏 浓
􀜏 􀜏 H２SO４
＋３HNO３ →
△
􀜍􀜍
CH３
􀜏 􀜏
􀜏 O２N 􀜏 NO２
＋
NO２
３H２O
卤代反应
(２)
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
CH３
􀜏
􀜏
FeBr３ 􀜏 􀜏
＋Br２ →
􀜏􀜏
CH３
Br
＋HBr↑
􀜏􀜏 光照 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH３＋Cl２ → CH２Cl＋
HCl
加成反应
(３)
􀜍􀜍
剂 密度 沸点都大于 高于相应的烃 密度一
; 、 、 ,
般随烃基中碳原子数目的增加而减小 沸点随 ,
碳原子数目的增加而升高
.
2.化学性质（以 CH CH Br 为例）
3 2
水解反应 取代反应
(１) ( )
水
CH３CH２Br＋NaOH → CH３CH２OH＋
△
NaBr
消去反应
(２)
乙醇
CH３CH２Br＋NaOH →CH２ 􀪅􀪅CH２↑＋
△
NaBr＋H２O
注意 连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻
位碳原子上没有氢原子时,不能发生消去反应.
3.卤代烃中卤素原子的检验方法
加 水溶液 加稀硝酸酸化
步骤 NaOH
:RX → →
△
若产生白色沉淀 是氯原子
ì
加 溶液 ïï →X
AgNO３ í若产生浅黄色沉淀 是溴原子
→ïï →X
î
若产生黄色沉淀 是碘原子
→X
四、煤和石油的利用
高温
煤的 生成水煤气
,C＋H２O(g)􀪅􀪅
气化
CO＋H２
煤直接液化 是使煤与氢气作用
① ,
煤的 煤的 生成液体燃料 煤间接液化 一般 化学
CH３ CH３
;② ,
利用 液化 是先转化为一氧化碳和氢气 然后 变化
􀜏 􀜏 催化剂 ,
􀜏
􀜏 在催化剂的作用下合成甲醇等
＋３H２ →
△
煤的 获得焦炭 煤焦油 粗氨水 粗苯
易被氧化 能使酸性 溶液褪色 、 、 、 、
(４) , KMnO４ 干馏 焦炉气等化工原料
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
KMnO４
􀜏􀜏􀜏􀜏
CH３ ＋ → COOH 石油的 根据沸点不同分离得到汽油 煤 物理
H 、
注意 苯的同系物中,和苯环直接相连的碳原子上有 分馏 油 柴油等轻质油 变化
、
氢原子时,才能被酸性 溶液氧化. 石油
KMnO４ 石油的
的 目的是将重油转化为汽油等
三、卤代烃
裂化
利用 化学
饱和一元卤代烃的通式为 官能团为
C n H２ n ＋１X; 石油的 可得到乙烯 丙烯 甲烷等重要的 变化
、 、
裂解 化工原料
碳卤键
( C X ).
即练即清
1.物理性质 学生用书 P113
常温下 除 等少数为气体外 大多数为 １下列说法不正确的是
, CH３Cl , ． ( )
液体或固体 卤代烃不溶于水 可溶于有机溶 天然气的主要成分甲烷是高效 较洁净的燃料
; , A． 、
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋石油的分馏 煤的气化和液化都是物理变化 答案 B
B． 、
石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油 ３以环戊二烯为原料 可制得环戊烷和金刚烷
C． ． , .
厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能 下列说法错误的是
D． ( )
答案 B
２关于化合物 苯基丙烯 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 下
． ２－ ( 􀪅􀪅 ),
列说法正确的是 􀜍􀜍
( ) 反应 为加成反应
A． Ⅰ
不能使稀高锰酸钾溶液褪色
环戊二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A．
B．
可以发生加成聚合反应
环戊烷的二氯代物有 种
B．
C． ４
分子中所有原子共平面
金刚烷的分子式为
C．
D． C１０H１６
易溶于水及甲苯
D． 答案 C
１１８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 3 节 醇和酚
5%# 浓硫酸
消去反应
(４) :C２H５OH →CH２􀪅􀪅CH２↑＋
一、醇 １７０℃
处断
H２O(b、d ).
1.分子结构 浓硫酸
酯化反应
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 (５) :CH３COOH＋C２H５OH􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨
△
处断
的化合物 饱和一元醇的通式为
. C n H２ n ＋１OH, CH３COOC２H５＋H２O(a ).
官能团为羟基 催化氧化反应 Cu/Ag
(—OH). (６) :２C２H５OH＋O２ →
2.物理性质 △
处断
沸点 饱和一元醇随分子中碳原子数的增加 沸
２CH３CHO＋２H２O(a、c ).
与强氧化剂反应 乙醇能被酸性高锰酸钾溶
(１) : ,
(７) :
点逐渐升高 醇分子中羟基数越多 分子间形成
液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸
; ,
.
的氢键越多 沸点越高 相对分子质量相近的醇 总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律
, ;
和烷烃相比 醇的沸点远高于烷烃的沸点 醇的消去反应规律:一般只有与羟基相连碳原子的邻位
, . ①
碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应.与羟基相连
溶解性 甲醇 乙醇 丙醇均可与水互溶 这
(２) : 、 、 , 的碳原子没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的醇
是因为醇分子与水分子之间形成了氢键
. 不能发生消去反应,如 、 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 等不
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数 CH３OH CH２OH
能发生消去反应. 􀜍􀜍
的增加而减小
. 醇的催化氧化反应规律
3.化学性质（以乙醇为例） ②
与 金 属 钠 反 应
(１) :２C２H５OH ＋２Na →
处断
２C２H５ONa＋H２↑(a ).
二、酚
与 氢 溴 酸 反 应 △
(２) :C２H５OH ＋ HBr → 1.分子结构
处断
C２H５Br＋H２O(b ). 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 最
,
浓硫酸
分 子 间 脱 水 反 应 简单的酚为苯酚 苯酚的分子式为
(３) :２C２H５OH → . C６H６O,
１４０℃ 􀜏􀜏
结构简式为 􀜏􀜏 官能团为
处断 OH , —OH.
C２H５OC２H５＋H２O(a、b ).
􀜍􀜍
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋2.物理性质（以苯酚为例）
即练即清
学生用书 P115
纯净的苯酚是无色晶体 易溶于乙醇等有机溶
, １水杨醇具有多种生物活性 其结构如图所示
． , .
剂 常温下在水中的溶解度不大 温度高于
下列有关水杨醇的说法错误的是
, ,
( )
时能与水混溶
６５℃ .
注意 久置的苯酚呈粉红色,是部分苯酚被空气中的
氧气氧化所致.
3.化学性质（以苯酚为例）
由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活泼
, ;
由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢原子
,
比苯中的氢原子活泼
.
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注意 苯酚俗称石炭酸,酸性: 苯酚 .
－
H２CO３＞ ＞HCO３
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
ONa ＋CO２＋H２O → OH ＋
(不能生成 ).
NaHCO３ Na２CO３
归纳总结
醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
基团 醇羟基 酚羟基 羧基
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
生成醇钠 生成酚钠 生成羧酸钠
与
Na 和 和 和
H２ H２ H２
生成羧酸钠
与 不反应 生成酚钠和水
NaOH 和水
生 成 酚 钠 生成羧酸钠、
与 不反应
Na２CO３ 和 和
NaHCO３ CO２ H２O
生成羧酸钠、
与 不反应 不反应
NaHCO３ 和
CO２ H２O
氢原子的
逐渐增强
活泼性
→
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １１９
􀜍􀜍
OH
􀜏􀜏􀜏􀜏
OH
水杨醇的分子式为
A． C７H８O２
碳原子的杂化方式有两种
B．
能与 溶液发生显色反应
C． FeCl３
能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
D．
答案 D
２薄荷脑 结构简式如图所示 是一种具有薄荷
． ( )
特征香气的物质 常在香水 牙膏等产品中作
, 、
赋香剂 下列有关该有机物的说法不正确
.
的是
( )
HO
该有机物能和 发生取代反应
A． HBr
能发生消去反应 可能得到两种产物
B． ,
在 催化下能发生氧化反应生成醛
C． Cu
该物质可以和钠反应生成氢气
D．
答案 C
３莲藕含多酚类物质 其典型结构简式如图所
． ,
示 下列有关该类物质的说法错误的是
.
( )
􀜍􀜍
OH
HO 􀜏 OH
􀜏
􀜏
􀜏
COOR
不能与溴水反应
A．
可用作抗氧化剂
B．
有特征红外吸收峰
C．
能与 发生显色反应
３＋
D． Fe
答案 A
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋第 4 节 醛和酮 羧酸及其衍生物
5%#
一、醛和酮
1.醛和酮的结构
醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化
(１) :
合物 官能团为醛基 可表示为
, (—CHO),
甲醛是最简单的醛 饱和一元醛
RCHO. .
的通式为
C n H２ n O.
酮 由酮羰基与两个烃基相连而构成的化合
(２) :
O
物 官能团是酮羰基
, ( C
１２０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
最简单的酮
).
O
是丙酮 结构简式为
, CH３ C
􀪅􀪅
酮的化学性质 以丙酮为例
(２) ( )
能与氢气 氰化氢 氨及氨的衍生物 如胺
、 、 (
醇类等发生加成反应
RNH２)、 .
O
CH３ C
CH３.
2.醛和酮的化学性质
醛的化学性质 以乙醛为例
(１) ( )
银镜反应
① :CH３CHO＋２[Ag(NH３)２]OH
△
→ CH３COONH４＋２Ag↓＋３NH３＋H２O
与 新 制 反 应
② Cu(OH)２ :CH３CHO＋
△
２Cu(OH)２＋ NaOH → CH３COONa＋
氧化
配制新制 时
反应 Cu２O↓＋３H２O[ Cu(OH)２
应过量
NaOH ]
催化剂
催化氧化反应
③ :２CH３CHO＋O２ →
△
２CH３COOH
乙醛可被酸性 溶液或溴水氧化生
④ KMnO４
成乙酸
催化剂
催化加氢
① :CH３CHO＋H２ →CH３CH２OH
△
加成
催化剂
反应 与 加成
② HCN :CH３CHO＋HCN →
CH３CH OH
CN
注意 当有机物分子中同时存在醛基和碳碳双键时,
要检验碳碳双键,应先用弱氧化剂[银氨溶液或新制
( )]将醛基氧化,再用酸性 溶液或溴水检
CuOH ２ KMnO４
验碳碳双键.
􀪅􀪅 OH
催化剂
CH３＋H２ → CH３ CH CH３
△
O
CH３ C
􀪅􀪅 CH３
催化剂
CH３＋HCN → CH３ C CN
OH
O
CH３ C
􀪅􀪅 CH３
催化剂
CH３ ＋RNH２ → CH３ C NHR
△
OH
二、羧酸
1.分子结构
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合
物 饱和一元羧酸的通式为 官能团
. C n H２ n O２,
为羧基
(—COOH).
2.化学性质
弱酸 有酸的通性
(１) ,
RCOOH ＋ NaHCO３ → RCOONa＋
CO２↑＋H２O
取代反应
(２)
O
R C
􀪅􀪅 O
浓硫酸
OH＋R′OH􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 R C
△
􀪅􀪅
OR′＋
酯化反应
H２O( )
O
R C
􀪅􀪅 O
△
OH＋NH３ →R C
􀪅􀪅
NH２＋H２O
注意 酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的
氢原子结合生成水(“酸脱羟基醇脱氢”).
常见羧酸的用途
(３)
甲酸在工业上可用作还原剂 也是合成医药
① , 、
农药和染料等的原料
.
苯甲酸属于芳香酸 可用于合成香料 药物
② , 、
等 它的钠盐是常用的食品防腐剂
, .
乙二酸又称草酸 是化学分析中常用的还原
③ ,
剂 也是重要的化工原料
, .
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋三、羧酸衍生物
羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被其
他原子或原子团取代得到的产物 常见的有酯
,
酰胺 酰卤
(RCOOR′)、 (RCONH２)、 (RCOX)、
酸酐 等
[(RCO)２O] .
1.酯
酯的定义
(１)
羧酸分子中羧基上的 被 取代
—OH —OR′
后的产物 可简写为 官能团为酯
, RCOOR′,
O
基
( C
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １２１
􀪅􀪅
O R′).
酯的化学性质 水解反应
(２) ———
O
RC
􀪅􀪅
O
􀜛
􀜛
O
稀硫酸
R′＋H２O 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨RC
△
􀪅􀪅
OH＋
HO—R′
O
RC
􀪅􀪅
O
􀜛
􀜛
O
△
R′＋NaOH →RC
􀪅􀪅
ONa＋
HO—R′
O
注意 酚酯
􀜏􀜏􀜏􀜏
１mol O C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
有机化合物称为胺 一般可写作 官
, R—NH２,
能团是氨基
(—NH２).
胺的化学性质 胺类化合物与 类似 具
② : NH３ ,
有碱性 能与盐酸 醋酸等反应
, 、 .
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏 􀜏􀜏
NH２ ＋HCl → NH３Cl
􀜍􀜍 􀜍􀜍
注意 胺类化合物属于烃的衍生物,不属于羧酸衍生物.
酰胺
(２)
酰胺的定义 羧酸分子中羟基被氨基所替代
① :
得到的化合物 酰胺的官能团是酰胺基
.
O
( C
在 溶液中
R NaOH
水解会消耗 .
２molNaOH
乙酸乙酯的实验室制法
(３)
2.酰胺
胺
(１)
胺的定义 氨分子中氢原子被烃基取代后的
① :
􀪅􀪅
NH２).
酰胺的化学性质 通常情况下难水解 在强酸
② : ,
或强碱存在下加热可水解
.
△ ＋ ＋
RCONH２＋H２O＋H →RCOOH＋NH４
△
RCONH２＋NaOH →RCOONa＋NH３↑
即练即清
学生用书 P117
１香草醛又名香兰素 是食品和药品的重要原
． ,
料 其结构简式如图所示 下列有关香草醛的
, ,
说法中不正确的是
( )
H３CO
􀜏􀜏􀜏􀜏
HO CHO
􀜍􀜍
香草醛可以发生银镜反应
A．
在一定条件下 香草醛可以与
B． １mol ４mol
反应
H２
香草醛可以和 发生加成反应
C． HCN
香 草 醛 可 与 溶 液 反 应 也 可 与
D． NaOH ,
溶液反应
NaHCO３
答案 D
􀜏
２某有机物的结构简式为 􀜏 􀜏
􀜏
．
􀜏􀜏
CH２CHO
其
CH２CH２OH
,
CH２COOH
在一定条件下可能发生的反应是
( )
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋加成 水解 酯化 氧化 中和 可使酸性
① ;② ;③ ;④ ;⑤ ; A．
消去 还原
⑥ ;⑦ KMnO４
溶液褪色
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦
可发生取
B．
C．①③④⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥
代反应和
答案 C
加成反应
３茯苓新酸 是从茯苓中提取的一种天然产
． DM
可与金属钠反应放出
物 具有一定的生理活性 其结构简式如图 C． H２
, , .
分子中含有 种官能团
关于该化合物 下列说法错误的是 D． ３
, ( )
答案 D
１２２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
考法突破 20 有机物分子中原子共线、共面问题
有机物分子中原子共线 共面问题的思维模型如下
、 :
JD '+JU
--J-!J-!J0
 D--J --J0
6DU+/K4 
 

*

L>UL+ ,3
+ LUL
F UL+ 
>
L

,3>,3 
 LUA+ 
 L

3 8 N -U
 L

3 8 8(U7  3@
L

3 8 --JU7
L

*& L3

&L3
 
%,33

8L3

*FL3
O
例如结构简式为 􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
子都不在直线上 转动 处 键 可使甲基
, ② C—C ,
中的 个 原子位于酮平面M 上
１ H ２ .
注意 读题时注意题目中的隐含条件和特殊规定,
①
如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”
“最多”“共线”和“共面”等. 环状结构中直接参与成环
②
的单键一般不能旋转.
即练即清
学生用书 P118
典例 ( 浙江 月选考,, 分)七叶亭是一种
２０２３ １ ９３
植物抗菌素 适用于细菌性痢疾 其结构如图
, , ,
下列说法正确的是
( )
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
的有机化
C􀜁􀜁C CH３
合物 其空间结构如图所示 转动 处 键可
, , ① C—C
使平面M 和M 在同一平面上 碳碳三键是直
１ ２ ,
线形结构 位于酮平面M 上 但甲基中的 原
, ２ , H
􀜏􀜏
HO 􀜏
􀜏
􀪅􀪅
HO O O
分子中存在 种官能团
A． ２
分子中所有碳原子共平面
B．
该物质与足量溴水反应 最多可消耗
C．１mol ,
２molBr２
该物质与足量 溶液反应 最多
D．１mol NaOH ,
可消耗
３molNaOH
答案 B
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋变式 1 变考查角度 氧原子是否共面的判断 异博定 能有效控制血压升高 促进血液循环
: “ ” 、 ,
其合成路线中有如下转化过程 下列说法中正
( 全国甲,, 分)辅酶 具有预防动脉硬
.
２０２２ ８６ Q１０
确的是
化的功效 其结构简式如下 下列有关辅酶
, . Q１０
( )
的说法正确的是
( )
分子式为
A． C６０H９０O４
分子中含有 个甲基
B． １４ 分子最多有 个原子共平面
分子中的四个氧原子不在同一平面 A．X １５
C． 用酸性高锰酸钾溶液能检验 中是否含有
可发生加成反应 不能发生取代反应 B． Z Y
D． , 等物质的量的 消耗的 的物质
答案 B C． X、Y、Z NaOH
的量相等
变式 2 同考查形式，变考查角度“所有碳原子”
: 一定条件下 可与 发生缩聚反应
变“最多” ( 广东六校第一次联考,)药物 D． ,X HCHO
２０２３ ４ 答案 D
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １２３
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
考法突破 21 同分异构体的判断与书写
1.同分异构体数目的判断方法 烷基种数法 烷基有几种结构 其一元取代物
(３) : ,
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体 就有几种 例如 有 种结构 则分子
(１) : . —C４H９ ４ ,
数目 式为 的醇 有 种 分子
. C４H１０O (C４H９—OH) ４ ,
丁烷 戊烷 己烷分别有 种 种 种同分
式为 的羧酸 也有
① 、 、 ２ 、３ 、５ C５H１０O２ (C４H９—COOH)
异构体
. 种
４ .
苯环上的氢原子被取代后的同分异构体数目
定一移一法 对于二元取代物 可固定一
②
(４) : ,
取代基 同分异构体数目 个取代基的位置 再移动另一个取代基的
,
个 位置以确定同分异构体的数目 注意不要
２ —X ３ (
个 个 重复 例如丙烷的一氯一溴代物有
１ —X,１ —Y ３ ). ５
种 正 丁 烷 的 二 氯 代 物 有 种
个
３ —X ３ , ６ ,
个 个
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
的二氯代物有 种 注意
２ —X,１ —Y ６ １２ (
个 个 个 􀜍􀜍 􀜍􀜍
１ —X,１ —Y,１ —Z １０ 碳碳单键可旋转
).
等效氢原子法 连在同一碳原子上的氢原子 叠加相乘法 先考虑取代基的种数 后考虑
(２) : (５) : ,
等效 连在同一碳原子上的甲基 其所含氢 位置异构的种数 相乘即得同分异构体的总
; , ,
原子等效 处于对称位置的碳原子上的氢原
; 数 例如
􀜏􀜏􀜏􀜏
的苯环上的氢原子
子等效 例如 中 . CH３
. CH３ CH CH２ CH CH３ 􀜍􀜍
被 取代所形成的同分异构体有
CH３ CH３
—C４H９
有 种氢原子 其一氯代物有 种 种 有 种结构 其与
３ , ３ . ４×３＝１２ (—C４H９ ４ ,
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋在苯环上的位置有 种
—CH３ ３ ).
替代法 例如二氯苯 的同分异构
(６) : (C６H４Cl２)
体有 种 则四氯苯的同分异构体也有 种
３ , ３
将 和 互换
( H Cl ).
又如含氮有机物的同分异构体的书写
:
$)/
Y Z
$) /
/ $)
@0N U $ )
Y  Z  -  
2.限定条件下同分异构体的书写方法——“碎
片拼装法”
思维过程如下
:
根据分子式或结构式 统计有机物中碳 氧
(１) , 、 、
氮等原子的数目 并计算不饱和度
, .
结合题给限定条件 写出符合条件的结构碎片
(２) , .
-
B'K 6 ,

K 3 '- -O  8(
 K J+43  /
0!.1 
-!A - ,!
+L/!
3  /
根据剩余的碳 氧 氮等原子数和不饱和度
(３) 、 、 ,
判断出剩余碎片
.
结合等效氢等限定条件进行拼装
(４) .
例如书写分子式为 的含苯环的属于甲
C８H８O２
酸酯类的同分异构体 的不饱和度为
.C８H８O２
除苯环和 碎片外 剩余 个碳原子
５, HCOO— , １ ,
没有剩余的氧原子和不饱和度 故剩余的碎片
,
为 个饱和碳原子 然后将苯环 和饱
１ , 、HCOO—
和碳原子进行拼装 即可得到以下 种同分异
, ４
O
构体 􀜏􀜏􀜏􀜏
: HC O CH２
􀜍􀜍
１２４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏
、 HC O
􀜍􀜍
􀪅􀪅
、
CH３
O
􀜏􀜏􀜏􀜏
HC O
􀜍􀜍
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏
、HC O
􀜍􀜍
CH３
􀪅􀪅
即练即清
学生用书 P120
典例 1 ( 梅州期末, 节选) 化合物
２０２４ ２０ (１) Ⅴ
(
CH３.
注意 书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题目
是否要求考虑顺反异构.
􀜍􀜍 的分子式为 化合物 为
) . X Ⅴ
的同分异构体 红外光谱显示 中含有碳碳三
, X
键 且在核磁共振氢谱上只有 组峰 峰面积之
, ３ ,
比为 的结构简式为
２∶２∶３,X ,
其用系统命名法命名的名称为
.
答案
(１)C８H１４ CH３CH２CH２C􀜁􀜁CCH２CH２CH３
辛炔
４－
典例 2 ( 深圳二调, 节选) 化合物 在
２０２３ ２０ (５) Y
分子组成上比化合物 少
Ⅶ( )
两个 同时符合下列条件的 的同分异构
CH２, Y
体有 种
.
条件 除苯环外不含其他环结构 且苯环上有
:① ,
两个取代基 其中一个为
, —NH２;
可使溴的四氯化碳溶液褪色
② ;
可发生水解反应
③ .
其中核磁共振氢谱有四组峰 且峰面积之比为
,
的结构简式为 任写一种
２∶２∶２∶１ ( ).
􀜏􀜏
答案
􀜏􀜏􀜏􀜏
(５)９ H２N C􀜁􀜁COOCH
􀜏􀜏
或
􀜏􀜏􀜏􀜏
或
H２N COOC􀜁􀜁CH
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
H２N OOCC􀜁􀜁CH
变式 变考查角度 含手性碳原子的同分异构体
:
的书 写 ( 新 课 标, 节 选) 在
２０２３ ３０ (７) B
(
􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 的同分异构体中 同时满足下列条
) ,
OH
件的共有 种 不考虑立体异构
( );
含有手性碳 含有三个甲基 含有苯环
① ;② ;③ .
其中 核磁共振氢谱显示为 组峰 且峰面积比
, ６ ,
为 的同分异构体的结构简
３∶３∶３∶２∶２∶１
式为
.
H
答案 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
(７)９ H３C C OCH３
CH３
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋