1_第十一章生命活动的物质基础有机合成精讲册_2026版教学资源包_202653高考总复习A版_江苏版_2026版.江苏版.选考总复习.化学.5·3A版_二、教师用书PDF_第十一章生命活动的物质基础有机合成

第十一章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
5%#
一、糖类
1.糖类：从分子结构上看 糖类是多羟基醛 多
, 、
羟基酮和它们的脱水缩合物 糖类可分为单
.
糖 低聚糖 以二糖为主 和多糖
、 ( ) .
2.单糖
葡萄糖与果糖
(１)
物质 分子式 结构简式 官能团 关系
葡萄
糖 C６H１２O６ CH２OH(CHOH)４CHO —OH、—CHO
果糖 O
C６H１２O６ CH２OH(CHOH)３COCH２OH
—OH、 C
１４２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
二者的水解方程式如下
:
酸或酶
C１２H２２O１１＋H２O →C６H１２O６＋C６H１２O６
蔗糖 葡萄糖 果糖
酸或酶
C１２H２２O１１＋H２O →２C６H１２O６
麦芽糖 葡萄糖
注意 乳糖也是一种常见的二糖.
4.多糖——淀粉与纤维素
二者都属于天然有机高分子 分子式可表示
(１) ,
为 因n值不确定 故二者都属
(C６H１０O５)n, ,
互为
于混合物 且不互为同分异构体 淀粉和纤
同分 , .
维素均可发生酯化反应 不能被银氨溶液
异构 , 、
体 新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 淀粉遇碘
;
显蓝色
葡萄糖的化学性质
(２)
(I２) .
水解反应
(２)
酸或酶
n n
(C６H１０O５)n
＋ H２O → C６H１２O６
淀粉 葡萄糖
酸或酶
n n
(C６H１０O５)n
＋ H２O → C６H１２O６
纤维素 葡萄糖
注意 纤维素在人体中不能水解,无法吸收和利用.
注意 葡萄糖分子含有醇羟基,能与羧酸发生酯化 但食物中的纤维素可刺激肠道蠕动,有助于消化.
反应.
淀粉水解程度的判断
(３)
戊糖 核糖与脱氧核糖
(３) ——— 实验流程
①
核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质
稀硫酸 溶液 中和液
淀粉 水解液 NaOH
和 的重要组成部分 核糖的结构简 呈碱性
RNA DNA , → → ( )
式为 脱氧核糖的结构
碘水 银氨溶液
CH２OH(CHOH)３CHO,
简式为 现↓象 现↓象
CH２OH(CHOH)２CH２CHO. A B
3.二糖——蔗糖与麦芽糖 实验现象及结论
②
物质 蔗糖 麦芽糖 情况 现象 现象 结论
A B
组成 分子式均为 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解
相同点 C１２H２２O１１ Ⅰ
性质 都能发生水解反应 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解
Ⅱ
是否含醛基 否 是 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解
不同点 Ⅲ
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
提示 检验淀粉时,取水解液加入碘水,不能取中和
二者关系 互为同分异构体 ①
液,因为碘能与 溶液反应. 淀粉、蔗糖的水解需用
NaOH ②
稀硫酸作催化剂,而银镜反应或葡萄糖与新制 ( )的
CuOH２
反应必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋产物前应先加入 溶液至溶液呈碱性. 两性 性质综合体现 如甘
NaOH ① (—NH２、—COOH ):
二、油脂 氨酸与 反应的化学方程式分别为
HCl、NaOH
1.油脂的概念
CH２ COOH ＋HCl → CH２ COOH 、
油脂属于酯类 是高级脂肪酸和甘油 丙三醇
, ( )
NH２ NH３Cl
生成的酯 形成油脂的常见高级脂肪酸有硬脂
.
酸 软脂酸 油酸 CH２ COOH＋NaOH → CH２ COONa＋
(C１７H３５COOH)、 (C１５H３１COOH)、
等 油脂的结构可表示如下 NH２ NH２
(C１７H３３COOH) . :
H２O.
R COOCH２ 成肽反应 氨基酸分子间 可以相同 也可以
② : ( ,
R′ COOCH 不同 在一定条件下 通过氨基与羧基间缩合
) ,
脱去水 形成含有肽键的化合物
R″ COOCH２
, .
2.油脂的化学性质
NH２ CH３
油脂的氢化 油脂的硬化
(１) ( ) 如
经硬化制得的油脂叫人造脂肪 也称硬化 CH３ CH COOH ＋ H２N CH COOH
,
油 如油酸甘油酯与 发生加成反应的化 NH２ O
. H２
→ CH３ CH C
C１７H３３COOCH２
学 方 程 式 为
C１７H３３COOCH ＋ ３H２
C１７H３３COOCH２
C１７H３５COOCH２
催化剂
→ C１７H３５COOCH .
△
C１７H３５COOCH２
水解反应 油脂在碱性条件下的水解反应又
(２) (
称皂化反应
)
C１７H３５COOCH２ CH２OH
△
C１７H３５COOCH ＋３NaOH → CHOH ＋
C１７H３５COOCH２ CH２OH
３C１７H３５COONa.
注意 油脂和高级脂肪酸均不属于高分子.
①
不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键,能使溴水或
②
酸性高锰酸钾溶液褪色.
三、蛋白质
1.氨基酸
氨基酸通式
(１)α－ :R CH COOH .
NH２
官能团 氨基 和羧基
: (—NH２) (—COOH).
氨基酸的化学性质
(２)
第十一章 生命活动的物质基础 有机合成 １４３
􀪅􀪅 H CH３
N CH COOH ＋
H２O.
多种氨基酸通过肽键等相互连接可形成蛋
白质
.
注意 两种氨基酸混合可以形成四种链状二肽.
2.蛋白质
蛋白质含有 等元素 是由氨基酸
(１) C、H、O、N、S ,
通过缩聚反应形成的 是天然有机高分子
, .
蛋白质的性质
(２)
性质 说明
在酸 碱或酶的作用下 最终水解生成氨
水解 、 ,
基酸
两性 能与酸 碱反应生成盐
、
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如
[
等 溶液后 可以使蛋
(NH４)２SO４、Na２SO４ ] ,
盐析 白质的溶解度降低而使其从溶液中析出
.
盐析是可逆过程 可用于分离和提纯蛋白质
,
盐析过程中没有发生化学变化
( )
加热 紫外线 射线 强酸 强碱 重金属
、 、X 、 、 、
盐 一些有机物 甲醛 乙醇 苯甲酸等 会使
变性 、 ( 、 、 )
蛋白质变性 属于不可逆过程 可用于杀菌
, .
消毒 保存动物标本等
、
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热变黄色 该
显色反应 ,
性质可用于含苯环的蛋白质的检验
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表 二者都属于糖类 且都没有甜味 与新制
C． , ,
性质 说明 共热都不能出现砖红色沉淀
Cu(OH)２
灼烧反应 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味 二者都属于高分子 淀粉遇碘单质显蓝色
D． , ,
3.酶 但纤维素却不能
酶是一类由细胞产生的 对生物体内的化学反应具 答案 B
、
有催化作用的有机化合物 其中绝大多数是蛋白质 ２下列过程中 没有发生酯化反应或酯的水解
, . ． ,
酶的催化反应条件温和 具有高效性和专一性 反应的是
, . ( )
四、核酸 核苷酸聚合生成核酸
A．
氨基酸缩合生成多肽
B．
油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
C．
纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯
D．
答案 B
３下列说法正确的是
． ( )
芝麻中富含脂肪 蛋白质 膳食纤维等成
A． 、 、
分 它们均含 等元素
, C、H、O、N
植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯
B． ,
能使溴的四氯化碳溶液褪色
加盐可使溶液中的蛋白质沉淀析出 可用
C． ,
即练即清 学生用书 P133 硫酸铜溶液提纯蛋白质
１关于淀粉与纤维素的下列说法中 不正确的是 向淀粉水解后的溶液中加入足量烧碱溶液
． , D．
碱化 再加入碘水 可判断淀粉是否完全
( ) , ,
二者都能水解 且水解的最终产物相同 水解
A． ,
二者实验式相同 通式相同 互为同分异 答案 B
B． , ,
构体
１４４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 2 节 合成高分子 有机合成
5%# 性能 化学稳定性好 常温下不溶于一般溶
, ,
剂 吸水性小 电绝缘性能优良
一、合成高分子 , , .
橡胶 具有高弹性 可分为天然橡胶和合成橡胶
1.高分子的相关概念 (２) : , .
纤维
链节 高分子中不断重复的基本结构单元 (３)
(１) : .
天然纤维 棉花 羊毛 蚕丝和麻等
聚合度 链节的数目称为聚合度 用 n ① : 、 、 .
(２) : , “ ”
合成纤维 聚酯纤维和聚酰胺纤维等
表示 ② : .
.
3.合成高分子的两个基本反应
单体 合成高分子的小分子化合物
(３) : .
加聚反应 由不饱和单体加成聚合生成高分
2.有机高分子材料 (１) :
子的反应
塑料 主要成分是合成树脂 .
(１) : .
聚乙烯塑料 无臭 无毒 具有优良的耐低温
: 、 ,
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋催化剂
n
CH２􀪅􀪅CH CH３ → 􀰷CH２ CH􀰻;
CH３
催化剂
n
H２C􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH２ →
􀰷CH２—CH􀪅􀪅CH—CH２􀰻;
n n
CH２􀪅􀪅CHCH３＋ CH２􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH２
催化剂
→ 􀰷CH２ CH CH２ CH􀪅􀪅CH CH２􀰻 .
CH３
缩聚反应 单体分子间通过缩合反应生成高
(２) :
分子 同时还生成小分子的反应
, .
催化剂
n n
HOCH２CH２OH＋ HOOCCOOH →
O
H􀰷OCH２CH２ O C
第十一章 生命活动的物质基础 有机合成 １４５
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
􀰻OH ＋
n
(２ －１)H２O;
n n
H２N(CH２)５COOH →(－１)H２O＋
O
H􀰷NH(CH２)５C􀰻OH
􀪅􀪅
;
􀜏 􀜏
n 􀜏 􀜏 􀜏􀜏
OH
O
n
＋ H C
􀪅􀪅
＋
H n
H → (－１)H２O＋
△
􀜏
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏􀜏
如 的 单 体 为
:
和
CH２􀪅􀪅CH２ CH２􀪅􀪅CHCH３;
的 单 体 为
和 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH２􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH２ CH􀪅􀪅CH２.
􀜍􀜍
缩聚产物单体的判断
(２)
链节特点 单体判断方法
链节为
O
C
OH
酚醛树脂的合成
H􀰷 CH２􀰻OH
( ).
注意 加聚反应的单体含有双键或三键,缩聚反应
①
的单体含有两个或多个官能团(如— 、— 、
OH COOH
— 等)或活泼氢原子(如与酚羟基处于邻、对位的 ).
NH２ H
加聚产物中链节的组成与单体的组成相同,缩聚产物
②
中链节的组成与单体的组成不同.
大多数缩聚反应为可逆反应,为提高产率,要及时移除
③
反应产生的小分子.
4.根据高分子的结构推断单体的方法
首先判断高分子是加聚产物还是缩聚产物 然
,
后推出单体的结构
.
加聚产物单体的判断
(１)
弯箭头法 从链节两端出发画出左右交替的
:
弯箭头 箭头相遇处增加一个 单键 箭尾
, “ ”,
相遇处断开一个 单键
“ ”.
􀪅􀪅
NH R
或
O
C
􀪅􀪅
单体为一种 去掉两端方括号 即得
, ,
单体 如
. :
O
H􀰷NH CH２ C􀰻OH
O R
􀪅􀪅
的 单 体
为
H２NCH２COOH
从酰胺基中间断开 在亚氨基上加氢
,
原子 在 羰 基 上 加 羟 基 即 得 单
, ,
体 如
链节中间 不在两 . :
(
端 含有酰胺基
)
的单体为 和
H２N—CH２—COOH
H２N—CH２—CH２—COOH
从酯基中间断开 羰基上加羟基 氧
, ,
原子上加氢原子 即得单体 如
, . :
链节中间 不在两
(
端 含有酯基
)
􀜏􀜏
的单体为 􀜏􀜏
HOOC COOH
和 􀜍􀜍
HOCH２CH２OH
特殊情况
(３)
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏
①
􀜏􀜏
OH
是苯酚和 发生缩
H􀰷 CH􀰻OH
RCHO
R
聚反应的产物
.
是环氧乙烷型物质开环聚
② 􀰷CH２ CH O􀰻
R
O
合的产物 其单体应为
, CH２ CH R.
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋二、有机合成 环肽
)
1.构建碳骨架
0
OH 浓
碳链增长 H２SO４ 形成环醚
(１) ２ → 0 ＋２H２O( )
△
加聚反应 缩聚反应 酯化反应 醛或酮与 OH
、 、 、
聚合反应 乙炔聚合成苯 甲醛 乙醛等聚合
的加成 羟醛缩合反应等都可用来增 ② : , 、
HCN 、 成环状化合物等
长碳链 .
.
有机信息题中常见的双烯合成 烯烃氧化为
0) ③ 、
0) )  0U) $)$)$00) 环氧化合物 、 烷烃的环化 ( 石油的催化重
 
$)$)0 )$/
 $)$)$/ 0) 整 等
   ) .
)  $)$)$)/) 2.官能团的引入
   
官能团 引入官能团的反应
HCN H２O,H ＋ 卤代烃的水解
CH􀜁􀜁CH 催化剂→ CH２􀪅􀪅CHCN → ①
△ 醛 酮 的还原 与 加成
羟基 ② ( ) ( H２ )
CH２􀪅􀪅CHCOOH 烯烃与 加成
碳链缩短 ③ H２O
(２) 酯的水解
④
烷烃的裂化 裂解 酯类 糖类 蛋白质等的 烯烃 炔烃与 或 加成
、 , 、 、 ① 、 X２ HX
水解反应 羧酸盐脱羧反应 烯烃 炔烃的氧 卤素原子 烷烃 苯及其同系物的卤代反应
, , 、 ② 、
醇与 的取代反应
化反应及芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液 ③ HX
卤代烃的消去 碱性条件
① ( )
氧化等都可使碳链缩短
醇的消去 酸性条件
. 碳碳双键 ② ( )
炔烃不完全加成
△ ③
CH３COONa＋NaOH →CH４↑＋Na２CO３ 烷烃裂化 裂解
④ 、
碳氧双键 醇的催化氧化
R′ R′
KMnO４
C􀪅􀪅CH R H ＋ → C􀪅􀪅O＋R—COOH ① 醛的氧化
苯的同系物 与苯环直接相连的 上有
R″ R″ 羧基 ② ( C
被酸性 溶液氧化
KMnO４ H) KMnO４
RC􀜁􀜁CH ＋ →RCOOH 酯 酰胺等的水解
H ③ 、
􀜏􀜏 R 􀜏􀜏 3.官能团的消除
􀜏􀜏􀜏􀜏
KMnO４
􀜏􀜏􀜏􀜏
CH
H
＋ → COOH 官能团(或苯环) 消除官能团(或苯环)的反应
R′
双键 三键 苯环 加成反应
成环反应 、 、
(３) 卤素原子 消去反应 水解反应
、
脱水缩合反应 多元酸与多元醇经酯化反应
① : 羟基 消去反应 、 氧化反应 、 酯化反应 、 与
生成环酯 羟基酸 氨基酸 多元醇或多元酸 发生取代反应
, 、 、 HX
醛基 加成反应 氧化反应
分子内缩合和分子间缩合等
、
.
羧基 酯化反应 脱羧反应
、
0
OH 浓 0 酯基 、 酰胺基 水解反应
H２SO４ 形
0
２ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 0＋２H２O( 4.官能团的保护
△
COOH
官能团 保护官能团的方法
成环酯
) 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可
,
0 酚羟基 以先使其与 反应 把 转变为
NH２ 催化剂 /) NaOH , —OH
形成 待氧化后再酸化变回
２ → )/ 0＋２H２O( —ONa, —OH
△
COOH
１４６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表 全部
C．③④⑤ D．
官能团 保护官能团的方法
答案 D
碳碳双键易被氧化 在氧化其他基团前可以利
碳碳 ,
用其与 等的加成反应将其保护起来 待
双键 HCl , O
氧化后再利用消去反应变回碳碳双键
３链状高分子
􀜏􀜏 ． HO􀰷C
氨基易被氧化 用 􀜏􀜏􀜏􀜏 合成
, CH３ NO２
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 的 过 程 中 应 先 把 氨基
HOOC NH２
氧 化 成 再 把 还 原
—CH３ —COOH, —NO２
为
—NH２
醛基易被氧化 可先用乙醇将 转变为
, —CHO
OC２H５
醛基 缩醛结构 待氧化后再水解变
( CH ),
OC２H５
回醛基
5.官能团间的衍变
类型 示例
官能团
烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
种类改变 􀜩􀜑􀜨 􀜩􀜑􀜨 􀜩􀜑􀜨 → 􀜩􀜑􀜨
官能团 CH３CH２Cl →CH２􀪅CH２ →ClCH２CH２Cl
数目改变 →HOCH２CH２OH →OHCCHO →
HOOCCOOH
官能团
CH３CH２CH２CH２Br →CH３CH２CH􀪅CH２
位置改变
→CH３CH２CHBrCH３
即练即清 学生用书 P136
１下列对有机高分子的认识正确的是
． ( )
有机高分子被称为聚合物或高聚物 是因为
A ． ,
它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
有机高分子的相对分子质量很大 因而其
B． ,
结构很复杂
对于一块高分子材料来说 n是一个整数
C． ,
值 因而它的相对分子质量是确定的
,
高分子材料可分为天然高分子材料和合成
D．
高分子材料两大类
答案 D
２下列材料中属于功能高分子材料的是
． ( )
高分子膜 生物高分子材料 隐身材料
① ② ③
液晶高分子材料 光敏高分子材料
④ ⑤
智能高分子材料
⑥
A．①②⑤ B．②④⑤⑥
第十一章 生命活动的物质基础 有机合成 １４７
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
可
OCH２CH２O􀰻H
由有机化工原料 和其他有机试剂 通过加成
R , 、
水解 氧化 缩聚反应得到 则 是
、 、 , R ( )
丁烯 乙烯
A．１－ B．
丁二烯 丁烯
C．１,３－ D．２－
答案 B
４现有高聚物
．
对
􀆺—CH２ CH CH２ CH CH２ CH—􀆺 ,
COOC２H５ COOC２H５ COOC２H５
此分析正确的是
( )
其单体是 和
A． CH２􀪅􀪅CH２ HCOOC２H５
它是缩聚反应的产物
B．
其链节为
C． CH３CH２COOC２H５
若n表示聚合度 则其平均相对分子质量
D． ,
为 n
１００
答案 D
５某高聚物可表示为
． 􀪅􀪅
􀰷CH２ CH C CH２ CH CH２ CH２ CH２􀰻 ,
CH３ CH３
下列有关叙述不正确的是
( )
该高聚物是通过加聚反应生成的
A．
合成该高聚物的单体有三种
B．
该物质能与 加成 生成不
C．１mol １molH２ ,
含 的物质
C􀪅􀪅C
该高聚物能被酸性 溶液氧化
D． KMnO４
答案 C
O
６已知
． :R C􀜁􀜁CH ＋ R C
􀪅􀪅
催化剂
R′ →
OH
设 计 以 丙 酮
R C􀜁􀜁C C R′,
R
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋O
(CH３ C
１４８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
为原料制备异戊
CH３ )、C２H２
CH３
二烯 的合成路线
(CH２􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH２ )
用流程图表示 无机试剂任选
( , ).
O
答 案
CH３ C
􀪅􀪅
􀪅􀪅 OH
浓硫酸
CH２ CH C CH３ →
△
CH３
CH２􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH２
CH３
CH􀜁􀜁CH
CH３ 催化剂 →
􀜁􀜁 OH
H２
CH C C CH３ 催化剂 →
,△
CH３
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋微专题 3 有机合成与推断题解题策略
一、有机推断题解题突破口 续表
1.根据反应条件推断反应类型 有机物性质 官能团(或物质)
遇浓溴水产生白色沉淀
反应条件 反应类型 酚羟基
或遇 溶液显紫色
水溶液 加热 卤代烃 酯 酰胺的水解反应
FeCl３
NaOH , 、 、
3.根据性质和有关数据推知官能团的数目
醇溶液 加热 卤代烃的消去反应
NaOH ,
反应 数量关系
醇的消去 酯化 醇变成醚
浓硫酸 加热 、 , ,
, 苯环的硝化 磺化 烃和卤素单质的 取代 氢原子 消耗 卤
、 １mol , １mol
取代 素单质
溴水或溴的 溶液 烯烃 炔烃的加成反应
CCl４ 、
与 等按物质
加热 醇的催化氧化反应 碳碳双键的加成 H２、Br２、HCl、H２O
O２、Cu,
的量之比 加成
１∶１
新制 或银氨
Cu(OH)２( 醛氧化成羧酸盐 含 或
溶液 加热 —OH( —COOH) 或 对 应
), 的 有 机 物 与 ２mol—OH( —COOH)
Na
稀硫酸 加热 酯的水解等反应 反应 １molH２
,
烯烃 炔烃 芳香烃的加成 银镜反应 对应
、 、 , １mol—CHO ２molAg
催化剂 醛 酮还原成醇 还原
H２, 、 ,—CN 醛 基 与 新 制
成 对应
—CH２NH２ 反应 １mol—CHO １molCu２O
Cu(OH)２
酸化
＋
H 羧 基 与 碳 酸 钠
对应
烷基上的氢原子被卤素原子 反应 ２mol—COOH １molCO２
光照
取代
羧基与碳酸氢钠
对应
苯环上的氢原子被 反应 １mol—COOH １molCO２
或 为 Cl、Br
Fe FeX３(X Cl、Br) 取代
催化氧化生成
醇 羟 基 的 催 化 １mol—CH２OH
2.根据有机物的性质推断官能团 相对分子质量减
氧化 １mol—CHO,
少
有机物性质 官能团(或物质) ２
注意 个 分子中相当于有 个— .
能使溴的 溶液褪色 碳碳双键 碳碳三键
CCl４ 、 １ HCHO ２ CHO
4.根据产物特点推断反应物结构
碳碳双键 碳碳三键 醇
、 、 /
能使 酸 性 溶 液 酚羟基 醛基 苯的同系物 产物特点 反应物结构
KMnO４ 、 、
褪色 与苯环直接相连的 上
( C 由醇氧化成醛 或羧酸 存在 结构
有 ( ) “—CH２OH”
H)
能发生银镜反应或能与 R２
醛基 醛 甲酸 甲酸酯 还 不
新制 反应生成 ( 、 、 、 醇催化氧化生成酮 R１ C OH(R１、R２
Cu(OH)２ 原糖
砖红色沉淀 )
H
为 原子
能与 反应放出 醇 酚羟基 羧基 H )
Na H２ / 、
能与 溶液反应放
R２
NaHCO３ 羧基 磺酸基
出 或使石蕊溶液变红 、 醇不能被催化氧化 R１ C OH(R１、R２、R３
CO２
能水解 酯基 酰胺基 碳卤键 R３
、 、 不为 原子
H )
能发生消去反应 醇羟基 碳卤键
、
第十一章 生命活动的物质基础 有机合成 １４９
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表 2.巧用陌生反应设计合成路线
产物特点 反应物结构 在历年的高考试题中 合成路线的设计中会含
,
有陌生反应 可利用陌生反应作为设计合成
R２ R３ .
或 路线的突破口 具体步骤如下
R１ C C X . :
 -+K*U
H R４
发生消去反应生成碳碳 0 K*J+= U* 
R２ R３
双键 B+6 
R１ C C OH(R１、R２、
!4, '+6 U
H R４ 0
可为 原子 为 K*+2
R３、R４ H ,X
卤素原子
) 8, '+6 K*
0
7U ED-@E=6 +D
若两个取代基相同 则这
含有一个苯环 苯环上只 ,
, 两个取代基处于邻位
有两个取代基且苯环上 在设计过程中一般会用到 逆推法 和 顺推
若两个取代基不同 则这 “ ” “
一卤代物只有两种 , 法 这两种方法常混合使用
两个取代基处于对位 ”, .
若陌生反应处在最后一步 则直接采取逆推
含有一个苯环 苯环上只
(１) ,
, 两个取代基相同且处于 法 对比原料与逆推出的中间产物的官能团
有两个取代基且苯环上 ,
对位
一卤代物只有一种 后 再进行顺推
, ;
若陌生反应处在第一步 则可直接顺推
方法技巧 构建有机推断模型 (２) , ;
若陌生反应处在合成路线中间 则可同时使
有机推断的核心是推断合成路线中各个有机物 (３) ,
的结构.由于目标产物由原料合成得到,原料的碳骨 用顺推法和逆推法并进行检验
;
架必然会在目标产物中有所体现,比较原料(或中间 若原料较为简单 比如烷烃或环烷烃作为原
(４) ,
体)与目标产物的碳骨架和官能团的变化,充分利用切
料时 一般只发生光照取代反应 则可直接
, ,
割模型和各种官能团的性质,并结合题中所给信息反
顺推一步
应的特点,推断出合成路线中各个有机物的结构. ;
若目标产物含有酯基 可尝试直接逆推一步
(５) ,
二、有机合成解题策略
拆分为羧酸和醇
.
1.“三先三后”策略
3.常见新型有机反应
6 F 4 N 卤代烃与氰化钠溶液反应后再水解可得到
(１)
0* U7*%F"U
＋
"  9)9U!?"U 羧酸 如 NaCN H３O
 . CH３CH２Br → CH３CH２CN →
( ,+ 这是增加一个碳原子的常
CH３CH２COOH,
8(+ 6UK  用方法
.
0* + A4U*  
烯烃的氧化 烯烃先通过臭氧氧化 再经过锌与
 K '4U E U (２) : ,
水处理得到醛或酮 烯烃被酸性 溶液氧
K ; KMnO４
化得到羧酸或酮 如
6 DA 6E2L . CH３CH２CH􀪅􀪅C(CH３)２
> + U F 
0* CH３
U--J=F ①O３
  →CH３CH２CHO＋O􀪅􀪅C .
,.O0#"!U*)#SU ②Zn/H２O

*/B0)F#"&*" CH３
注意 根据烯烃被 氧化后的产物可以推断原烯
O３
烃的结构.
１５０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋双烯合成 如 丁二烯与乙烯发生环加
(３) : １,３－
􀜏
􀜏 成反应得到环己烯 􀜏 􀜏
, ＋
第十一章 生命活动的物质基础 有机合成 １５１
􀪅􀪅 △
→
􀜍􀜍
即练即清
学生用书 P139
典例 ( 届泰州靖江高级中学 月月考, )有
, ２０２５ ９ １５
机物 是制备卡维地洛 一种治疗原发性高血
G (
这是著名的双烯合成反应 也是合成六元环
, 压的药物 的重要中间体 的一种合成路线如
) ,G
的首选方法
. 下 回答下列问题
, :
羟醛缩合 有 的醛在稀碱溶液中能和
(４) : α－H 0) 0
另一分子醛发生加成反应 生成 羟基醛
0 0
, β－ , 0 $0
 0
0 0 0/B
称为羟醛缩合反应  /B0)
. 0 0
"
# $
0
/,
0
/B0))0 0)

40$M
OH 0
0  $) $M0
  
△
% &
CH３ CH CH２CHO →
－H２O
0
CH３CH􀪅􀪅CHCHO 0
/ 0
苯 环 上 的 硝 基 被 还 原
􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏 /B0) /)

(５) : NO２ 0 
0
0
Fe/HCl
􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏 ' (
→ NH２.
醛或酮与格氏试剂 发生加成反应
(６) (R′MgX) ,
(１)
所得产物经水解可得醇
:
R′
R C􀪅􀪅O ＋R′MgX → R C OMgX
H H
R′
水解
→ R C OH .
H
酯交换反应 酯的醇解
(７) ( ):R１COOR２＋R３OH
→R１COOR３＋R２OH.
羧酸的还原反应和取代反应 羧酸很难通过
(８) :
催化加氢的方法被还原 用氢化铝锂能将羧
,
酸还原为相应的醇 羧酸分子中的 较
. α－H
活泼 易被取代
, .
LiAlH４
RCOOH →RCH２OH
催化剂
RCH２COOH＋Cl２ → RCHCOOH ＋
△
Cl
HCl
􀜍􀜍
OH
􀜏􀜏􀜏􀜏 的化学名称为
(—OCH３
O
为甲氧基
).
生成 的反应类型为 中
(２)A B .F
官能团的名称为
.
的结构简式为
(３)E .
满足下列条件的 的同分异构体中核磁共
(４) G
振氢谱有五组峰 且峰面积比为
, １∶２∶２∶２∶６
的结构简式为 写一种即可
( ).
苯环上有三个取代基 且 该同分异构
① , １mol
体能与 反应
２molNaOH ;
分子中含有 结构
② —N(CH３)２ .
0
写出以丙烯为原料制备 0的合成路
(５)
0
线流程图 无机试剂和有机溶剂任用 合成路线
( ,
流程图示例见本题题干
).
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋解题导引 与 发生加成反应生成 , 与
A CO２ B B
１５２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀜍􀜍
OH
􀜏􀜏􀜏􀜏 在 作用下,先发生酯基的水解反应,
NaOH
O
再发生取代反应生成 , 发生酯基的水解反应生成 ,
CC D
与 发生取代反应生成 ,结合 的结构简式、
D SOCl２ E F
的反应条件,以及 的分子式可知, 中羟基被
E→F E D Cl
原子取代,则 的结构简式为
E
􀜍􀜍
O
􀜏􀜏􀜏􀜏 , 发生
Cl E
O
取代反应生成 , 发生水解反应生成 .
FF G
答案 甲氧基苯酚
(１)２－
加成反应 醚键 酰胺基
(２) 、
(３)
􀜍􀜍
O
􀜏􀜏􀜏􀜏
Cl
O
(４)
􀜍􀜍
HO OH
􀜏􀜏􀜏􀜏 或
CH２N(CH３)２
􀜍􀜍
CH２N(CH３)２
HO OH
􀜏􀜏􀜏􀜏
Br２/CCl４
(５)CH３CH􀪅􀪅CH２ →CH３CHBrCH２Br
溶液 浓硫酸
NaOH
→ CH３ CH CH２ →
△ △
OH OH
$)$)$)
  CO２
0 催化剂→
0
0
0
变式 变合成路线设计·涉及有机合成中的
“三先三后”策略 ( 届如皋中学期初, )
２０２５ １７
有机化合物 是一种药物中间体 其合成路线
F ,
如下
:
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏
Fe 􀜏􀜏􀜏􀜏
→ NH４Cl
NO２
①Ag(NH３)２OH,△ CH３I
＋ → B → C
②H K２CO３
CHO
A
􀜏􀜏
0 0
NH２
＋ → H
􀪅􀪅
O O
D
)
/ /
0
NaBH４ 0
→
0 0
0 0
E
F
化合物 中 含氧官能团的名称为
(１) E ,
.
有机物 的分子式为 其结构简
(２) C C９H９NO４,
式为
.
的反应分为两步 第一步会生成一个
(３)D→E ,
分子式为 的中间产物 则该中间
C１４H１９NO４ .
产物的结构简式为
.
的一种同分异构体符合下列条件 写出该
(４)D ,
同分异构体的结构简式
: .
是一种 氨基酸
① α－ ;
含有苯环 分子中有 种不同化学环境的氢
② , ７
原子
.
已 知 􀜏􀜏􀜏􀜏
(５) :①
􀜏􀜏
CH３ 酸性 溶液
KMnO４
→
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏
COOH 浓
HNO３ 􀜏􀜏􀜏􀜏
浓 →
H２SO４,△
􀜏􀜏
COOH
NO２
􀜏􀜏􀜏􀜏
②
􀜏􀜏
H
N
表示 或烃基 易被酸性
R (R H )
溶液氧化
KMnO４
O
写 出 以 甲 苯
、 CH３CCH３
􀪅􀪅
为 原 料 制 备
$00)
)
/ 的合成路线流程图 无机试剂和有机
(
溶剂任用 合成路线流程图示例见本题题干
, ).
答案 酯基 醚键
(１) 、
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀜏􀜏􀜏􀜏
(２)
第十一章 生命活动的物质基础 有机合成 １５３
􀜏􀜏
NO２
􀪅􀪅
O O
)
/
)0
0
(３)
0 0
􀜏􀜏􀜏􀜏
(４) CH２CHCOOH
􀜍􀜍
NH２
􀜏􀜏􀜏􀜏
(５)
􀜏􀜏
CH３
浓
HNO３ 􀜏􀜏􀜏􀜏
浓 →
H２SO４,△
􀜏􀜏
酸性 溶液
KMnO４ 􀜏􀜏􀜏􀜏
→
CH３
NO２
􀜏􀜏
COOH
NO２
Fe
→
NH４Cl
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏
COOH O
NH２
CH３CCH３
􀪅􀪅
􀜏􀜏􀜏􀜏
＋ →
H
􀜏􀜏
COOH
N
􀪅􀪅
$00)
)
NaBH４ /
→
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋