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专题十五 生命活动的物质基础 有机合成
五年高考
考点过关练
考点1 生命活动的物质基础
1. (2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是( )
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案 A
2. (2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是( )
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO 为原料人工合成
2
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案 B
3. (2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是( )
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案 B
4. (2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下:
CO、HO
2 2
下列说法不正确的是( )
A.n<m B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应 D.④的反应为人体提供能量
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答案 A
5. (2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复
至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新
的解决方案。下列说法错误的是( )
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
答案 D
6. (2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为
原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案 B
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考点2 合成高分子
7. (2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团 B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子
答案 A
8. (2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应
制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇 D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
9. (2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(CF —CF )由四氟乙烯经加聚反应制备
2 2
C.尼龙-66{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
答案 B
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10. (2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应制
得,相应结构简式如下。下列说法正确的是( )
A.PEEK是纯净物
B.X与Y经加聚反应制得PEEK
C.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种
D.1 mol Y与H 发生加成反应,最多消耗6 mol H
2 2
答案 C
11. (2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的
2
分子
答案 B
考点3 有机合成
12. (2023北京,11,3分)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
答案 D
13. (2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
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下列说法不正确的是( )
A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
答案 B
14. (2022天津,14,18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E
是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)写出化合物E的分子式: ,其含氧官能团名称为 。
(2)用系统命名法对A命名: ;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的
化合物数目为 ,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简
式: 。
(3)为实现C→D的转化,试剂X为 (填序号)。
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a.HBr b.NaBr c.Br
2
(4)D→E的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速
聚合,写出该聚合反应的方程式: 。
(6)已知: R=烷基或羧基。参照以上合成路线和条件,利用甲
苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物F的合成路线。
答案 (1)C H O 羰基、羟基
10 12 2
(2)2-甲基丙酸 4 HCOOCH CH CH
2 2 3
(3)c (4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
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15. (2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简
式 、 。
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(7)设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO
2
答案 (1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH +H O
2
(3)苯酚 (4)FeCl 溶液(或其他合理答案) (5) 或
3
或
(6) H O
2
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(7)
16. (2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改
善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
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(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含
有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结
构简式为 。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚 (2)2
(3)羟基 氨基 (4)取代反应 (5)
(6) +H O +N ↑+HCl
2 2
(7)9
17. (2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏
病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知:R—COOH R—COCl R—CONH
2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a.HNO /H SO
3 2 4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C H OH
2 5
d.AgNO /NH
3 3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
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(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为
。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2) +Cl +HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6)
2
(7)d
18. (2022重庆,19,15分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料。经由如下反
应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ:
反应路线Ⅱ:
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已知以下信息:
① (R、R 、
1
R 为H或烃基)
2
② +2ROH +HO
2
(1)A+B D的反应类型为 。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H,且H与H O反应只生成一种产物I,则H
2
的化学名称为 。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ,K可发生消去反
应,其有机产物R的分子式为C H O。R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧
4 6
双键的有 个(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为
。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求,实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解,生成的产物再
与少量L发生反应,得到含三种链节的基础树脂Ⅱ,其结构简式可表示为
。
答案 (1)加成反应 (2)酯基
(3) (4)乙炔
(5) +2Ag(NH ) OH 3NH +2Ag↓+ +H O 6
3 2 3 2
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n n
2 2
(6) + CH CH CH CHO H O+ (7)
3 2 2 2
19. (2023河北,18,14分)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛
用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优
异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
已知: +
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
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(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3∶2;
(b)红外光谱中存在 吸收峰,但没有O—H吸收峰;
(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl 溶液发生显色反应。
3
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH I )、对羟基苯乙酮(
3
)和对叔丁基甲苯[ ]为原料,设计阿伏苯
宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
答案 (1)加成反应(或还原反应)
(2) (3)丁二酸二甲酯
(4) +4NaOH
+2CH OH+2H O
3 2
(5)
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(6)
20. (2023福建,14,12分)沙格列汀是治疗糖尿病的药物,其关键中间体(F)的合成路
线如下:
已知:叔丁氧羰基简写为—Boc;R—COOH+SOCl RCOCl+HCl↑+SO ↑;RCOCl+R'OH
2 2
RCOOR'+HCl↑。
(1)A的官能团名称为 。
(2)水溶性比较:A B(填“>”或“<”)。
(3)从结构角度分析,Ⅰ中(C H ) N能吸收HCl的原因是 。
2 5 3
(4)Ⅱ的反应类型为 。
(5)NaBH 是还原剂,D的结构简式为 (不考虑立体异构)。
4
(6)Ⅴ的化学方程式为 。
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(7)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物,其核磁共振氢谱有
四组峰,面积之比为3∶2∶1∶1,写出G的一种结构简式 (不考虑立体异
构)。
答案 (1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C H ) N中N上孤电子对能与H+形成配位键
2 5 3
(4)取代反应
(5)
(6)
(7) 或
21. (2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒药物替拉那韦的原料,其合成路线如
下。
已知:
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(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应:
① 的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是
。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O 氧化
2
(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是 。
(6)已知: ,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结
构简式是 。
答案 (1)BrCH COOH+C H OH
2 2 5
BrCH COOC H +H O
2 2 5 2
(2)醛基
(3)①酮羰基有吸电子作用 ② (4)ac
(5) (6)
22. (2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临
床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内
外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
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已知信息:
(R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
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(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl 溶液发生显色反应;
3
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。若以NaNO 代替AgNO ,则该反应难以进行,AgNO
3 3 3
对该反应的促进作用主要是因为
。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,
对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定,易转化为NBP的主要原因
。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合
成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
答案 (1)邻二甲苯
(2)
(3) +3NaOH +CH COONa+2H O
3 2
(4)取代反应 Ag+与Br-反应生成AgBr沉淀,促进该反应的进行
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(5) HPBA结构中苯环对侧链的影响,使侧链中—COOH和—OH易发生酯
化反应成环,生成NBP
(6)
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三年模拟
考点强化练
考点1 生命活动的物质基础
1. (2023北京朝阳二模,3)下列说法不正确的是( )
A.纤维素能够发生酯化反应,不能被银氨溶液等弱氧化剂氧化
B.核苷与磷酸通过醚键结合形成核苷酸,如
C.攀登高山时佩戴护目镜,防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性
D.丙醛糖( )分子中含有手性碳原子,存在对映异构体
答案 B
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2. (2023天津河西三模,4)下列有关核糖(结构简式 如图所示)的说法正确的是(
)
A.与葡萄糖属于同系物 B.碳原子均是sp3杂化
C.能发生氧化反应 D.属于生物大分子
答案 C
3. (2024届河南安阳一调,9)已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,其结构
简式为 (相对分子质量为181)。下列说法正确的是( )
A.其沸点与C H COOH相接近
10 21
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与盐酸或NaOH溶液反应
D.分子中苯环上的一氯一溴代物共有4种
答案 C
考点2 合成高分子
4. (2024届重庆巴蜀中学月考三,3,改编)聚乳酸广泛用于制造可降解材料,其生物降
解过程如图,下列说法错误的是( )
CO+HO
2 2
A.乳酸分子中采取sp3杂化的原子数为2
B.乳酸分子能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.乳酸分子中含有1个手性碳原子
D.1 mol葡萄糖分子在一定条件下可生成2 mol乳酸分子
答案 A
5. (2023吉林长春三模,10)某芳纶的拉伸强度比钢丝还高,耐热性能好,广泛用作防
护材料。其结构片段如图,下列关于该芳纶的说法正确的是( )
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A.其单体是对氨基苯甲酸
B.芳纶是一种蛋白质
C.氢键对芳纶的性能有一定的影响
D.若芳纶分子平均聚合度为927,则每个分子中平均含有酰胺基的数目为926
答案 C
6. (2024届湖南常德一中月考二,10)可降解塑料PCL的合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.可用饱和溴水鉴别X和Y B.Z→W发生的是氧化反应
C.W发生缩聚反应得到PCL D.W和PCL在氢氧化钠溶液中均可水解,且产物相同
答案 C
考点3 有机合成
7. (2024届福建福安一中月考一,8)有机化合物(C H O )的合成路线如图所示:
10 16 4
X Y C H O
10 16 4
下列说法错误的是( )
A.反应①为取代反应
B.Y的分子式为C H Br
6 10 2
C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液加热
D.C H O 的核磁共振氢谱有3组峰
10 16 4
答案 A
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8. (2023河北衡水二中三调,10)基于整体材料上的硼酸酯反应可实现化学选择性代
谢,反应原理如下。下列叙述错误的是( )
A.甲和乙都属于有机高分子
B.甲制备乙的过程涉及加成反应和取代反应
C.乙中,N、S原子杂化类型相同
D.甲制备乙过程中的另一产物遇FeCl 溶液发生显色反应
3
答案 A
9. (2024届湖北黄冈9月调研,17)红色基B主要用于棉布印染,也可以用作颜料中间
体。一种合成红色基B(物质G)的流程如下:
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回答下列问题。
(1)A中含氧官能团的名称为 ,反应2的反应类型为 。
(2)C的同分异构体中,苯环上含三个取代基的有 种,其中较易形成分子内氢键
的结构简式为 (写出一种即可)。
(3)反应3的产物之一为NaCl,D的结构简式为 。
(4)若以C为起始反应物,则C→G的总收率为 (结果保留两位有效数字)。
(5)已知苯磺酰胺基和甲氧基都是邻、对位定位基,且定位能力前者远强于后者。反应4
中属于一次硝化的最主要副产物结构简式为 。从C到G,引入苯磺酰胺基的目
的可能是 。
A.保护氨基
B.利用苯磺酰胺基的强定位能力,提高产率
C.减少合成步骤
第 26 页 共 43 页第 26 页 共 43 页
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D.减少污染物的排放
答案 (1)硝基 还原反应 (2)10 或 或
(结构合理皆可) (3) (4)75%
(5) AB
微专题 有机合成与推断题解题策略
1. (2024届辽宁鞍山质检一,19)某药物中间体G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1 mol B最多可与 mol NaOH反应。
(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件的X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
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(6)已知酸酐(结构简式为 ,R、R'为H或者烃基)能与羟基化合物反应
生成酯。F→G反应中生成的有机物除了G还有 (写出结构简式)。
(7)以 为原料合成 的路线如下(部分反应条件已略去),其中M
和N的结构简式分别为 、 。
→ → →M→N
答案 (1) +Cl +HCl (2)2
2
(3)苯酚 (4)氢氧化钠溶液、分液
(5) 或 或 (任写一种即可) (6)CH COOH (7)
3
2. (2023湖北,17,14分)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化
工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
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回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁
共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO 溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
4
(4)G的结构简式为 。
(5)已知:2 +HO,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从
2
而构建双环结构,主要产物为I( )和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构
简式为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 (填标号)。
a.原子利用率低
b.产物难以分离
c.反应条件苛刻
d.严重污染环境
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答案 (1)π (2)7 (3)乙酸 丙酮
(4) (5) ab
3. (2023海南海口一模,18,节选)W是用于制备某抗骨质疏松药物的中间体,以芳香族
化合物A、D为原料合成W的路线如图所示:
已知:RCOOH+ 。
(1)A的结构简式为 ,G中含有官能团的名称为 。
(2)C+F→G的反应类型是 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(5)以乙醇、邻甲基苯酚为原料合成 ,写出合成路线(无机试剂任
选)。
答案 (1) 羰基、羟基 (2)取代反应 (3)
+4NaOH +2NaCl+2H O (5)CH CH OH CH CHO
2 3 2 3
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CH COOH
3
(合理即可)
4. (2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种
合成路线(部分反应条件已简化)。
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已知: 。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl 溶液显紫色;③含有苯环。
3
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构
简式为 。
答案 (1)醚键、羟基 (2)
(3)苯乙酸 (4)ClCH —CH Br
2 2
(5)
(6)取代反应 (7)13
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5. (2023江苏,15,15分)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C H OCl,可由乙酸与SOCl 反应合成,B的结构简式为 。
2 3 2
(3)A→C中加入(C H ) N是为了结合反应中产生的 (填化学式)。
2 5 3
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温
下不能使2%酸性KMnO 溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产
4
物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C H Br ,F→H的反应类型为 。
8 8 2
(6)写出以 、 和CH CH 为原料制备 的合成路线
2 2
流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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答案 (1)强 (2)CH COCl (3)HCl
3
(4) (5)取代反应
(6) BrCH CH Br
2 2
6. (2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。
一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
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回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);
①
②
③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除
外,还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D
3
的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1) (2)消去反应 加成反应
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(3)醚键 碳碳双键 (4) (5)③①② (6)4
(7)
7. (2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,
用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
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(ⅱ)
(ⅲ) +
回答下列问题:
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有 键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 (填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成与I互
为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异
构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素( )和环己烯( )为原料,
设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案 (1)氧化反应 (2)3,4-二氯苯甲酸
(3) (4)⑥ ⑨
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(5) +HCl 或
(6)
8. (2023安徽蚌埠二模,36)有机化学家科里和他的学生编制了世界上第一个计算机
辅助有机合成路线设计程序。由于科里提出有机合成的逆合成分析方法,并成功合成50
多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成贡献重大而获得1990年诺贝尔化学奖。以
下是科里提出的长叶烯的部分合成路线。
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回答下列问题:
(1)A→B的目的是 。
(2)B→C的反应类型是 ,C的分子式为 。
(3) 可与水以任意比例互溶,原因是 。
(4)A、B、C分子中均含有共轭结构,下列可用于检测共轭体系的是 。
a.紫外—可见光谱 b.红外光谱
c.核磁共振氢谱 d.质谱
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.分子中有一个苯环和一个六元碳环以一个σ键相连
b.能与FeCl 溶液发生显色反应
3
c.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
(6)根据题中信息,写出以 为原料合成 的路线。
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答案 (1)保护羰基 (2)取代反应 C H O
15 22 2
(3) 与水分子形成分子间氢键 (4)a (5)40
(6)
9. (2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合
成路线如下:
已知: +
回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH OCH Cl反应的化学方程式为
3 2
。
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(3)D→E中对应碳原子杂化方式由 变为 ,PCC的作用为
。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为
(任写一种)。
答案 (1)C H NO (2) +CH OCH Cl+NaOH +NaCl+H O
7 7 3 3 2 2
(3)sp3 sp2 将分子中的羟基氧化为羰基 (4)硝基 氨基
(5) (6)12 (或 )
10. (2024届山东济南开学考,19)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其
合成路线如下:
A B( ) C D E
F(C HNO)
10 9 2
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
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Ⅲ.Ar—X+ Ar为苯基;X=Cl,Br;Z或
Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的反应类型为 ,C的结构简式为 。
(2)D→E的化学方程式为 ,
F的不饱和度为 。
(3)化合物E的同分异构体满足以下条件的有 种。
①不能发生银镜反应
②不含有 和 结构
③官能团与E相同且Cl、N原子与苯环直接相连
(4)浓溴水和 的反应与浓溴水和苯酚的反应类似,以 和
为原料合成 ,合成路线如下:
G H
G的化学名称为 (用系统命名法命名),H中有 种化学环境的氢。
答案 (1)取代或酯化(反应) CH COCH COOH
3 2
(2)CH COCH COCl+ HCl+ 7
3 2
(3)12 (4)2,4,6-三溴苯胺 5
11. (2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
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已知:Ⅰ.R —NH +R —N C O
1 2 2
Ⅱ.
路线一:A(CHCl) B(CHClN) C D E(CHFNO)
7 6 2 7 3 2 8 3 2 2
G( )
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为
;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C H Cl NO ) I F J G
6 3 2 3
(2)H中有 种化学环境的氢;①～④中属于加成反应的是 (填序号);J中
碳原子的轨道杂化方式有 种。
答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
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