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１ ７４ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成
3 '%
5 %
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6 K+= F
C3 545
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5 %
考点 1 生命活动的物质基础
一、糖类
1.葡萄糖与果糖
结构比较
（１）
物质 分子式 结构简式 官能团 关系
葡萄
糖 Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ ＣＨ２ＯＨ（ＣＨＯＨ）４ＣＨＯ —ＯＨ、—ＣＨＯ
果糖 Ｏ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ ＣＨ２ＯＨ（ＣＨＯＨ）３ＣＯＣＨ２ＯＨ
—ＯＨ、 Ｃ
水解反应的最终产物均为葡萄糖 淀粉遇碘 变蓝
；② （Ｉ２） 。
注意 淀粉、蔗糖的水解反应若用稀硫酸作催化剂，检验
①
水解产物前应先加入 溶液中和 ，再进行银镜反应
ＮａＯＨ Ｈ２ＳＯ４
或与新制 （ ） 反应。 纤维素在人体内不能被水解，不
Ｃｕ ＯＨ ２ ②
能为人体提供能量。
二、油脂
1.油脂的氢化（油脂的硬化）
互为
同分
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ２ Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＣＨ２
异构 催化剂
体 Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ ＋ ３Ｈ２ △ → Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＣＨ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ２ Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＣＨ２
葡萄糖的化学性质 2.水解反应 油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应
（２） （ ）
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＣＨ２ ＣＨ２ＯＨ
△
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＣＨ ＋３ＮａＯＨ → ＣＨＯＨ ＋３Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＮａ
Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＣＨ２ ＣＨ２ＯＨ
注意 油脂和脂肪酸均不属于高分子。 不饱和高级脂
① ②
肪酸甘油酯含有碳碳双键，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
三、蛋白质
2.蔗糖与麦芽糖
1.氨基酸的化学性质
物质 蔗糖 麦芽糖 两性 性质综合体现
（１） （—ＮＨ２、—ＣＯＯＨ ）
组成 分子式均为
相同点 Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１ ＣＨ２ ＣＯＯＨ ＋ＨＣｌ → ＣＨ２ ＣＯＯＨ
性质 都能发生水解反应
ＮＨ２ ＮＨ３Ｃｌ
是否含醛基 否 是
不同点
ＣＨ２ ＣＯＯＨ＋ＮａＯＨ → ＣＨ２ ＣＯＯＮａ＋Ｈ２Ｏ
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
ＮＨ２ ＮＨ２
二者关系 互为同分异构体 成肽反应
（２）
3.淀粉与纤维素 ＮＨ２ ＣＨ３
（１）
组成 ＣＨ３ ＣＨ ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｎ ＣＨ ＣＯＯＨ →
二者均属于高分子 分子式均可表示为 但因ｎ值
， （Ｃ６Ｈ１０Ｏ５）ｎ， ＮＨ２ Ｏ
不确定 故二者均属于混合物 且不互为同分异构体
， ， 。 ＣＨ３ ＣＨ Ｃ
化学性质
（２）
均可发生酯化反应 不能被银氨溶液 新制 氧化
① ， 、 Ｃｕ（ＯＨ）２ ，
Ｈ ＣＨ３
Ｎ ＣＨ ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｏ
注意 两种氨基酸混合可以形成四种链状二肽。
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ７５
2.蛋白质的性质 催化剂
ｎ ｎ
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ ＨＯＯＣＣＯＯＨ →
性质 说明
Ｏ
水解 在酸 碱或酶的作用下 最终水解生成氨基酸
、 ， ＨＯＣＨ２ＣＨ２ Ｏ Ｃ
两性 能与酸或碱反应生成盐
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如
［
等 溶液后 可以使蛋白质
（ＮＨ４）２ＳＯ４、Ｎａ２ＳＯ４ ］ ，
盐析 的溶解度降低而从溶液中析出 盐析是可逆过
。
程 可用于分离和提纯蛋白质 盐析过程中没有
， （
发生化学变化
）
加热 紫外线 射线 强酸 强碱 重金属盐 一
、 、Ｘ 、 、 、 、
些有机物 甲醛 乙醇 苯甲酸等 会使蛋白质变
变性 （ 、 、 ）
性 属于不可逆过程 可用于杀菌消毒 保存动
， 。 、
物标本等
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热变黄色 该性质
显色反应 ，
可用于含苯环的蛋白质的检验
灼烧反应 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味
3.酶
酶是一类由细胞产生的 对生物体内的化学反应具有催化作
、
用的有机化合物 其中绝大多数是蛋白质 酶的催化反应条
， 。
件温和 具有高效性和专一性
， 。
四、核酸
考点 2 合成高分子
一、合成高分子的两个基本反应
1.加聚反应：由不饱和单体加成聚合生成高分子的反应
。
催化剂
ｎ
ＣＨ２ＣＨ ＣＨ３ → ＣＨ２ ＣＨ；
ＣＨ３
催化剂
ｎ
ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨＣＨ２ →
ＣＨ２—ＣＨＣＨ—ＣＨ２；
催化剂
ｎ ｎ
ＣＨ２ ＣＨＣＨ３＋ ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨＣＨ２ →
ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨＣＨ ＣＨ２ 。
ＣＨ３
2.缩聚反应：单体分子间通过缩合反应生成高分子 同时还生
，
成小分子的反应
。
Ｏ
ＣＯＨ
ｎ
＋（２ －１）Ｈ２Ｏ；
Ｏ
ｎ
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）５ＣＯＯＨ → ＨＮＨ（ＣＨ２）５ＣＯＨ
＋
ｎ
（ －１）Ｈ２Ｏ；
ｎ
ＯＨ
Ｏ
ｎ
＋ Ｈ Ｃ
＋
Ｈ
Ｈ →
△
ＯＨ
Ｈ ＣＨ２ＯＨ
＋（
ｎ
－１）Ｈ２Ｏ
酚醛树脂的合成
（ ）。
注意 加聚反应的单体含有双键或三键，缩聚反应的单体
①
含有两个或多个官能团（如— 、— 、— 等）或活泼
ＯＨ ＣＯＯＨ ＮＨ２
氢原子（如与酚羟基处于邻、对位的 ）。
Ｈ
加聚产物中链节的组成与单体的组成相同，缩聚产物中链节
②
的组成与单体的组成不同。
二、根据高分子的结构推断单体的方法
1.加聚产物单体的判断
弯箭头法 从链节两端出发画出左右交替的弯箭头 箭头相遇
： ，
处增加一个 单键 箭尾相遇处断开一个 单键
“ ”， “ ”。
如 的单体为 和
： ＣＨ２ ＣＨ２
ＣＨ２ ＣＨＣＨ３。
的 单 体 为
和
ＣＨ２ＣＨ—ＣＨＣＨ２ ＣＨＣＨ２。
2.缩聚产物单体的判断
链节特点 单体判断方法
链节为
Ｏ
Ｃ
ＮＨ Ｒ
或
Ｏ
Ｃ
单体为一种 去掉两端方括号 即得单
， ，
体 如
。 ：
Ｏ
ＨＮＨ ＣＨ２ ＣＯＨ
Ｏ Ｒ
的 单 体
为
Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨ
从酰胺基中间断开 在亚氨基上加氢原
，
子 在羰基碳上加羟基 即得单体 如
， ， 。 ：
链节中间 不在两
（
端 含有酰胺基
） 的单体为
和
Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ
Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＯＯＨ
１ ７６ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
续表
链节特点 单体判断方法
从酯基中间断开 羰基碳上加羟基 氧原
， ，
子上加氢原子 即得单体 如
， 。 ：
链节中间 不在两
（
端 含有酯基 ） 的单体为
和
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
3.特殊情况
（１）
0
ＯＨ 浓 0
Ｈ２ＳＯ４ 形成环酯 ２ 0 0 ＋２Ｈ２Ｏ（ ）
△
ＣＯＯＨ
0
ＮＨ２ 催化剂 /)
形成环肽
２ → )/ 0 ＋２Ｈ２Ｏ（ ）
△
ＣＯＯＨ
ＯＨ 0 浓
Ｈ２ＳＯ４ 形成环醚
２ → 0 ＋２Ｈ２Ｏ（ ）
△ ＯＨ
聚合反应 乙炔聚合成苯 甲醛 乙醛等聚合成环状化合
② ： ， 、
物等
。
有机信息题中常见的双烯合成 第尔斯 阿尔德反应 烯
③ （ — ）、
烃氧化为环氧化合物 烷烃的环化 石油的催化重整 等
ＯＨ 、 （ ） 。
2.官能团的引入
Ｈ ＣＨＯＨ 是苯酚和 发生缩聚反应的
ＲＣＨＯ 官能团 引入官能团的反应
Ｒ
产物 卤代烃的水解
。 ①
是环氧乙烷型物质开环聚合的产物 醛 酮 的还原 与 加成
（２）ＣＨ２ ＣＨ Ｏ ， 羟基 ② （ ） （ Ｈ２ ）
烯烃与 加成
Ｒ
③ Ｈ２Ｏ
酯的水解
Ｏ ④
其单体应为 烯烃 炔烃与 或 加成
ＣＨ２ ＣＨ Ｒ。 ① 、 Ｘ２ ＨＸ
卤素原子 烷烃 苯及其同系物的卤代反应
考点 3 有机合成 ② 、
醇与 的取代反应
③ ＨＸ
一、有机合成常用方法
卤代烃的消去 碱性条件
1.构建碳骨架 ① （ ）
醇的消去 酸性条件
碳链增长 碳碳双键 ② （ ）
（１） 炔烃不完全加成
加聚反应 缩聚反应 酯化反应 醛或酮与 的加成 羟醛 ③
、 、 、 ＨＣＮ 、 烷烃裂化 裂解
缩合反应等都可用来增长碳链 ④ 、
。
碳氧双键 醇的氧化
0)
0) ) 0U) $)$)$00) 醛的氧化
①
)$/
$)$)0 $)$)$/ 0) 苯的同系物 与苯环直接相连的 上有 被
羧基 ② （ Ｃ Ｈ）
) $)$)$)/) 酸性 溶液氧化
ＫＭｎＯ４
酯 酰胺等的水解
③ 、
＋
ＨＣＮ Ｈ２Ｏ，Ｈ 3.官能团的消除
ＣＨＣＨ 催化剂→ ＣＨ２ＣＨＣＮ → ＣＨ２ＣＨＣＯＯＨ
△
碳链缩短 官能团 或苯环 消除官能团 或苯环 的反应
（２） （ ） （ ）
烷烃的裂化 裂解 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 羧酸盐
、 ， 、 、 ， 双键 三键 苯环 加成反应
脱羧反应 烯烃 炔烃的氧化反应及芳香烃侧链被酸性高锰酸 、 、
， 、 卤素原子 消去反应 水解反应
钾溶液氧化等都可使碳链缩短 、
。
消去反应 氧化反应 酯化反应 与
△ 羟基 、 、 、 ＨＸ
ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＮａＯＨ → ＣＨ４↑＋Ｎａ２ＣＯ３ 发生取代反应
Ｒ′ Ｒ′ 醛基 加成反应 氧化反应
ＫＭｎＯ４ 、
ＣＣＨ Ｒ Ｈ ＋ → ＣＯ＋Ｒ—ＣＯＯＨ 羧基 酯化反应 脱羧反应
、
Ｒ″ Ｒ″
酯基 酰胺基 水解反应
ＫＭｎＯ４ 、
ＲＣＣＨ Ｈ ＋ → ＲＣＯＯＨ 4.官能团的保护
Ｒ
ＫＭｎＯ４
官能团 保护官能团的方法
ＣＨ ＋ → ＣＯＯＨ
Ｈ 因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前可以先
Ｒ′ ，
成环反应 酚羟基 使其与 反应 把 转变为 待氧化
（３） ＮａＯＨ ， —ＯＨ —ＯＮａ，
脱水缩合反应 多元酸与多元醇经酯化反应生成环酯 羟基 后再酸化变回
① ： ， —ＯＨ
酸 氨基酸 多元醇或多元酸分子内缩合和分子间缩合等
、 、 。
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ７７
续表 二、有机合成路线设计方法
官能团 保护官能团的方法 1.正合成分析法
采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接
碳碳双键易被氧化 在氧化其他基团前可以利用其 ， ，
碳碳 ， 或间接的中间体 逐步推向待合成的有机物 其思维程序 原
与 等的加成反应将其保护起来 待氧化后再利 ， 。 ：
双键 ＨＣｌ ， 料 中间体 产品
用消去反应变回碳碳双键 → → 。
2.逆合成分析法
氨基 易 被 氧 化 用
合 成 采用逆向思维方法 从产品的组成 结构 性质入手 找出合成
， ＣＨ３ ＮＯ２ ， 、 、 ，
氨基 的过程中应先把 氧 所需要的直接或间接的中间体 ， 逐步推向原料 。 其思维程序 ：
ＨＯＯＣ ＮＨ２ —ＣＨ３ 产品 中间体 原料
→ → 。
化成 再把 还原为 如由乙烯合成草酸二乙酯 其思维过程概括如下
—ＣＯＯＨ， —ＮＯ２ —ＮＨ２ ， ：
醛基易被氧化 可先用乙醇将 转变为缩醛
， —ＣＨＯ
醛基 ＯＣ２Ｈ５
结构 待氧化后再水解变回醛基
（ ＣＨ ），
ＯＣ２Ｈ５
5.官能团间的衍变
类型 示例
官能团
烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
种类改变 → 具体路线
：
官能团
ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ → ＣＨ２ＣＨ２ → ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ
数目及
→ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ →ＯＨＣＣＨＯ →ＨＯＯＣ⁃
种类改变
ＣＯＯＨ
官能团
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ ＣＨ２
位置改变
→ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ３
题型 有机合成与推断综合题 2.由反应现象或者反应试剂确定官能团
一、有机推断解题突破口 有机物性质 官能团 或物质
（ ）
1.由反应条件确定反应类型及转化 能使溴的 溶液褪色 碳碳双键 碳碳三键 酚羟基
ＣＣｌ４ 、 、
反应条件 反应类型及转化 碳碳双键 碳碳三键 醇 酚羟
能使酸性 溶液 、 、 ／
水溶液 加热 卤代烃 酯的水解反应 ＫＭｎＯ４ 基 醛基 苯的同系物 与苯环
ＮａＯＨ ， 、 褪色 、 、 （
直接相连的 上有
醇溶液 加热 卤代烃的消去反应 Ｃ Ｈ）
ＮａＯＨ ，
能发生银镜反应或能与
醇的消去 酯化 醇变成醚 苯环
浓硫酸 加热 、 ， ， 醛基 醛 甲酸 甲酸酯 还原
， 的硝化 、 磺化 新制 Ｃｕ（ＯＨ）２ 反应生成 糖 （ 、 、 、
砖红色沉淀 ）
溴水或溴的 溶液 烯烃 炔烃的加成反应
ＣＣｌ４ 、
能与 反应放出 醇 酚羟基 羧基
加热 醇的催化氧化反应 Ｎａ Ｈ２ ／ 、
Ｏ２、Ｃｕ，
能与 溶液反应放
新制 或银氨 ＮａＨＣＯ３ 羧基 磺酸基
Ｃｕ（ＯＨ）２（ 醛氧化成羧酸盐 出 或使石蕊溶液变红 、
溶液 加热 ＣＯ２
），
能水解 酯基 酰胺基 碳卤键
稀硫酸 加热 酯的水解等反应 、 、
，
能发生消去反应 醇羟基 碳卤键
烯烃 炔烃 芳香烃的加成 醛 酮 、
催化剂 、 、 ， 、
Ｈ２， 还原成醇 遇浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
或遇 溶液显紫色
＋ 酸化 ＦｅＣｌ３
Ｈ
3.根据反应的定量关系确定官能团的数目
光照 烷基上的氢原子被卤素原子取代
烃和卤素单质的取代 取代 氢原子 消耗 卤素
或 为 苯环上的氢原子被 取代 （１） ： １ ｍｏｌ ， １ ｍｏｌ
Ｆｅ ＦｅＸ３（Ｘ Ｃｌ、Ｂｒ） Ｃｌ、Ｂｒ 单质
（Ｘ２）。
１ ７８ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
碳碳双键的加成 与 等按物质的量之比 若目标产物含有酯基 可尝试直接逆推一步拆分为羧酸
（２） ： Ｈ２、Ｂｒ２、ＨＣｌ、Ｈ２Ｏ （５） ，
加成 和醇
１ ∶ １ 。 。
含 的有机物与 反应 对应 3.常见新型有机反应
（３） —ＯＨ Ｎａ ：２ ｍｏｌ —ＯＨ １ ｍｏｌ Ｈ２。
发生银镜反应时 对应 与新制 卤代烃与氰化钠溶液反应后再水解可得到羧酸 如
（４） ，１ ｍｏｌ —ＣＨＯ ２ ｍｏｌ Ａｇ； （１） 。
反应时 对应 注意
＋
Ｃｕ（ＯＨ）２ ，１ ｍｏｌ —ＣＨＯ １ ｍｏｌ Ｃｕ２Ｏ（ ： ＮａＣＮ Ｈ３Ｏ 这是增加
个 分子中相当于有 个 ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＮ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ，
１ ＨＣＨＯ ２ —ＣＨＯ）。 一个碳原子的常用方法
２－ － 。
ＣＯ３ ＨＣＯ３ 烯烃的氧化 烯烃先通过臭氧氧化 再经过锌与水处理
（５）２—ＣＯＯＨ →ＣＯ２，—ＣＯＯＨ →ＣＯ２。 （２） ：① ，
4.根据产物特点推断反应物结构 得到醛或酮 烯烃被酸性 溶液氧化得到羧酸或酮
；② ＫＭｎＯ４ 。
由醇氧化成醛 或羧酸 一定在链端 由醇氧
（１）① （ ），—ＯＨ ；② 如 ①Ｏ３
化成酮 一定在链中 若该醇不能被催化氧化 则与 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ Ｃ （ＣＨ３）２ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ ＋
，—ＯＨ ；③ ， ②Ｚｎ／Ｈ２Ｏ
相连的碳原子上无氢原子
—ＯＨ 。 ＣＨ３ ＣＨ３
由消去反应的产物中碳碳双键或碳碳三键的位置可确 ＫＭｎＯ４
（２） ＯＣ ， ＣＨ３ＣＨＣ ＋ → ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋
定 或 的位置 Ｈ
—ＯＨ —Ｘ 。 ＣＨ３ ＣＨ３
由加氢后的碳链结构确定碳碳双键或碳碳三键的位置
（３） 。
Ｏ 由取代产物的数目可确定碳链结构 如 的一氯代物
（４） 。 Ｃ５Ｈ１２
若有 种 则其碳链结构为 若其一氯代物只 Ｃ
３ ， Ｃ—Ｃ—Ｃ—Ｃ—Ｃ；
Ｃ
有 种 则其碳链结构为
１ ， Ｃ Ｃ Ｃ 。
Ｃ
二、有机合成解题策略
1.“三先三后”策略
先消后加 策略 当官能团数量增加 位置变化 不饱和
（１）“ ” ： 、 、
度大幅提升时 一般由卤代烃或醇先消去 再与 或 加
， ， Ｘ２ ＨＸ
成 最后再水解或消去 实现合成目的
， ， 。
先占后除 策略 苯环上的基团有定位的功能 为防止引
（２）“ ” ： ，
入的基团误入其他位置 先用某些基团占据特定位置 待引入
， ，
基团进入后 再去除占位基团
， 。
先保后复 策略 官能团转化时所加试剂可能会连累不
（３）“ ” ：
需要变化的其他基团 可先对其采取保护措施然后再将其复
，
原 如碳碳双键易被酸性 溶液氧化 先用 加成保
。 ＫＭｎＯ４ ， ＨＢｒ
护 然后再用 醇溶液加热消去复原
， ＮａＯＨ 。
2.巧用陌生反应设计合成路线
在历年的高考试题中 合成路线的设计往往会涉及陌生反应
， ，
可利用陌生反应作为设计合成路线的突破口 具体步骤
。
如下
：
第一步 寻找框图 已知信息中的陌生反应 分析陌生反应中
： 、 ，
键的断裂和形成 以及由此引起的官能团变化
， 。
第二步 对比所给原料与目标产物的官能团 寻找其与陌生反
： ，
应的关系
。
第三步 若原料或目标产物中的官能团与陌生反应不一致 可
： ，
通过已学知识进行官能团的转化
。
在设计过程中一般会用到 逆推法 和 正推法 这两种方法
“ ” “ ”，
常联合使用
。
若陌生反应处在最后一步 则直接采取逆推法 对比原料
（１） ， ，
与逆推出的中间产物的官能团后 再进行正推
， ；
若陌生反应处在第一步 则可直接正推
（２） ， ；
若陌生反应处在合成路线中间 则可同时使用正推法和逆
（３） ，
推法并进行检验
；
若原料较为简单 比如烷烃或环烷烃作为原料时 一般只
（４） ， ，
发生光照取代反应 则可直接正推一步
， ；
ＣＨ３ ＣＨ３。
双烯合成 如 丁二烯与乙烯发生环加成反应得到环
（３） ： １，３－
己烯
， ＋
△
→
这是著名的双烯合成反应 也是合
， ，
成 六 元 环 的 首 选 方 法 又 如
， ＋
ＣＯＯＨ
△
→
ＣＯＯＨ
。
羟醛缩合 有 的醛在稀碱溶液中能和另一分子醛发
（４） ： α－Ｈ
生加成反应 生成 羟基醛 该产物易失水 得到 不饱
， β－ ， ， α，β－
和醛 这类反应称为羟醛缩合反应
， 。
如
ＯＨ
△
ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨＯ
－Ｈ２Ｏ
苯 环 上 的 硝 基 被 还 原
Ｆｅ／ＨＣｌ
（５） ： ＮＯ２ →
ＮＨ２。
醛或酮与格氏试剂 发生加成反应 所得产物经水
（６） （Ｒ′ＭｇＸ） ，
解可得醇
：
Ｒ′ Ｒ′
水解
Ｒ ＣＯ ＋Ｒ′ＭｇＸ → Ｒ Ｃ ＯＭｇＸ → Ｒ Ｃ ＯＨ 。
Ｈ Ｈ Ｈ
酯交换反应 酯的醇解
（７） （ ）：Ｒ１ＣＯＯＲ２＋Ｒ３ＯＨ →Ｒ１ＣＯＯＲ３＋
Ｒ２ＯＨ。
羧酸的还原反应和取代反应 羧酸很难通过催化加氢的方
（８） ：
法被还原 用 能将羧酸还原为相应的醇 羧酸分子中
， ＬｉＡｌＨ４ 。
的 较活泼 易被取代
α－Ｈ ， 。
ＬｉＡｌＨ４
ＲＣＯＯＨ →ＲＣＨ２ＯＨ
催化剂
ＲＣＨ２ＣＯＯＨ＋Ｃｌ２ → ＲＣＨＣＯＯＨ ＋ＨＣｌ
△
Ｃｌ
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ７９
例 （ 湖南， ， 分）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具
２０２３ １８ １５
有抗菌 抗病毒等生物活性 一种合成该类化合物的路线如下
、 。
部分反应条件已简化
（ ）：
回答下列问题
：
的结构简式为
（１）Ｂ
Ｈ３ＣＯ Ｂｒ
；
ＯＨ
从 转化为 的过程中所涉及的反应类型是 消去反应
（２） Ｆ Ｇ 、
加成反应
；
物质 所含官能团的名称为 醚键 碳碳双键
（３） Ｇ 、 ；
依据上述流程提供的信息 下列反应产物 的结构简式为
（４） ， Ｊ
③Ｆ３Ｃ ＳＯ３Ｈ
呋喃 是一种重要的化工原料 其能够发生银镜反应
（６） （ ） ，
的同分异构体中 除 外 还有 种
， Ｈ２ＣＣＣＨ ＣＨＯ ， ４ ；
甲苯与溴在 催化下发生反应 会同时生成对溴甲苯和
（７） ＦｅＢｒ３ ，
邻溴甲苯 依据由 到 的反应信息 设计以甲苯为原料选择
。 Ｃ Ｄ ，
性合成邻溴甲苯的路线 无机试剂任选
（ ）。
答案
ＯＨ
ＨＯＯＣ
；
ＨＯＯＣ
１） ，△
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ → Ｊ ２）ＨＣｌ
下列物质的酸性由大到小的顺序是 写标号
（５） ③①② （ ）；
① ＳＯ３Ｈ
②Ｈ３Ｃ ＳＯ３Ｈ
ＣＨ３
浓
Ｈ２ＳＯ４
△
ＣＨ３
Ｂｒ２／ＦｅＢｒ３
→
ＳＯ３Ｈ
ＣＨ３
Ｂｒ
ＳＯ３Ｈ
稀
Ｈ２ＳＯ４
△
ＣＨ３
Ｂｒ
解题思路 （ ）根据 的反应条件，不能确定 的结构；
１ Ａ→Ｂ Ｂ
再结 合 、 的 结 构 可 以 得 出 的 结 构 简 式 为
Ｅ Ｆ Ｂ
Ｈ３ＣＯ Ｂｒ
。
ＯＨ
（ ） 的反应试剂比较陌生，需要通过观察 、中间体和
２ Ｆ→Ｇ Ｆ Ｇ
的结构来确定反应类型。 中间体［“双键”变为三键］，发生
Ｆ→
了消去反应；中间体 发生了类似“双烯合成反应”，则发生
→Ｇ
了加成反应成环。
（ ）抓住题给“中间体 ”的反应特点进行书写。
４ →Ｇ→Ｈ
（ ）考查了课本知识的迁移，需要比较三种物质结构的不同点。
５
—是推电子基团，使得 的酸性小于 ；由于 的电负性
Ｈ３Ｃ ② ① Ｆ
大， —为吸电子基团，导致 的酸性最大。
Ｆ３Ｃ ③
（ ）先写出呋喃的分子式，然后去掉醛基，算出剩余的碳原子和
６
不饱和度。 根据碳原子和不饱和度确定双键或三键的位置，同
时注意环状结构
。
呋喃的分子式为 ，其同分异构体能发
Ｃ４Ｈ４Ｏ
生银镜反应 ，则含有— ，还剩余 个 和 个不饱和度，除
ＣＨＯ ３ Ｃ ２
已给出的结构外，其结构中还可能含有 个碳碳三键或者含有
１
环丙 烯 结 构， 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 有 如 下 种：
４
、 、 、 。
ＨＣＣ ＣＨ２ ＣＨＯ ＣＨ３ ＣＣ ＣＨＯ
（ ）从题给信息可知，甲苯与溴在 催化下发生反应的过程
７ ＦｅＢｒ３
存在竞争反应，要选择性合成邻溴甲苯，需要将“对位”用基团
“占位”。依据由到的反应信息（注意该反应为可逆反
Ｃ Ｄ
应），可以先让磺酸基占据对位，然后再与 发生邻位取代，最
Ｂｒ２
后再在稀硫酸、加热条件下水解去掉引入的磺酸基。
１ ８０ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
学生用书P170
考点 1 生命活动的物质基础 脱氧核糖核酸 和核糖核酸 结构中的碱基相
Ａ． （ＤＮＡ） （ＲＮＡ）
同 戊糖不同
１（ 广东， ， 分）我国饮食注重营养均衡 讲究 色香味 ，
． ２０２４ ４ ２ ， “ 碱基与戊糖缩合形成核苷 核苷与磷酸缩合形成核苷酸 核
形 下列说法不正确的是 Ｂ Ｂ． ， ，
”。 （ ） 苷酸缩合聚合得到核酸
烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色 蔗糖属于二糖
Ａ． ， 核苷酸在一定条件下 既可以与酸反应 又可以与碱反应
新鲜榨得的花生油具有独特油香 油脂属于芳香烃 Ｃ． ， ，
Ｂ． ， 核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味 食醋中含有极性分子 Ｄ．
Ｃ． ， ６（ 浙江 月选考， ， 分）下列说法不正确的是 Ａ
端午时节用粽叶将糯米包裹成形 糯米中的淀粉可水解 ． ２０２３ １ ８ ３ （ ）
Ｄ． ，
从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
２（ 安徽， ， 分） 乙酰氨基葡萄糖 结构简式如下 是一 Ａ．
． ２０２４ ５ ３ Ｄ－ （ ）
蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀 加热后沉淀变黄色
种天然存在的特殊单糖 下列有关该物质说法正确的是 Ｂ． ，
。
水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
Ｂ Ｃ．
$)0) （ ） 聚乙烯 聚氯乙烯是热塑性塑料
0 Ｄ． 、
)0 0) ７（ 湖北， ， 分）中科院院士研究发现 纤维素可在低温下
)0 ． ２０２３ ７ ３ ，
/)$0$) 溶于 溶液 恢复至室温后不稳定 加入尿素可得到室温
ＮａＯＨ ， ，
分子式为 下稳定的溶液 为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案
Ａ． Ｃ８Ｈ１４Ｏ６Ｎ ， 。
能发生缩聚反应 下列说法错误的是 Ｄ
Ｂ． （ ）
与葡萄糖互为同系物
Ｃ．
分子中含有 键 不含 键
Ｄ． σ ， π
３（ 山东， ， 分）中国美食享誉世界 东坡诗句 芽姜紫
． ２０２４ １１ ４ ， “
醋炙银鱼 描述了古人烹饪时对食醋的妙用 食醋风味形成 纤维素单链
” 。
的关键是发酵 包括淀粉水解 发酵制醇和发酵制酸等三个阶 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
， 、 Ａ．
段 下列说法错误的是 Ｄ 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
。 （ ） Ｂ．
Ａ．
淀粉水解阶段有葡萄糖产生
Ｃ．ＮａＯＨ
提供
ＯＨ
－破坏纤维素链之间的氢键
发酵制醇阶段有 产生
Ｂ． ＣＯ２
Ｄ．
低温降低了纤维素在
ＮａＯＨ
溶液中的溶解性
发酵制酸阶段有酯类物质产生
Ｃ． ８（ 湖南， ， 分）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂 工业上
． ２０２３ ８ ３ ，
上述三个阶段均应在无氧条件下进行
Ｄ． 以葡萄糖 碳酸钙为原料 在溴化钠溶液中采用间接电氧化反
４（ 贵州， ， 分）厨房中处处有化学 下列说法错误的是 、 ，
． ２０２４ ３ ３ 。 应制备葡萄糖酸钙 其阳极区反应过程如下
Ａ ， ：
（ ）
选项 生活情境 涉及化学知识
清洗餐具时用洗洁精 洗洁精中的表面活性剂可
Ａ 去除油污 使油污水解为水溶性物质
炒菜时不宜将油加热 油脂在高温下容易生成对
下列说法错误的是 Ｂ
Ｂ 至冒烟 身体有害的稠环化合物 （ ）
溴化钠起催化和导电作用
Ａ．
长期暴露在空气中的 食盐中常含有容易潮解
每生成 葡萄糖酸钙 理论上电路中转移了 电子
Ｂ． １ ｍｏｌ ， ２ ｍｏｌ
Ｃ 食盐变成了糊状 的
ＭｇＣｌ２
Ｃ．
葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
蛋白中硫元素与蛋黄中铁 葡萄糖能发生氧化 还原 取代 加成和消去反应
久煮的鸡蛋蛋黄表面 Ｄ． 、 、 、
元素生成的 和蛋黄混 ９（ 湖北， ， 分）化学物质与生命过程密切相关 下列说法
Ｄ 常呈灰绿色 ＦｅＳ ． ２０２２ ５ ３ ，
合呈灰绿色 错误的是 Ｂ
（ ）
５（ 湖南， ， 分）组成核酸的基本单元是核苷酸 下图是核 维生素 可以还原活性氧自由基
． ２０２４ ５ ３ ， Ａ． Ｃ
酸的某一结构片段 下列说法错误的是 Ａ 蛋白质只能由蛋白酶催化水解
， （ ） Ｂ．
0 淀粉可用 为原料人工合成
Ｃ． ＣＯ２
)$
0 /) 核酸可视为核苷酸的聚合产物
Ｄ．
)0 1 0 $) 0 / 0
考点 2 合成高分子
))
0
) )
0 ) １０（ 江西， ， 分）一种可用于海水淡化的新型网状高分
． ２０２４ １０ ３
0 1 0 $) 子材料 其制备原理如下 反应方程式未配平 下列说法正
， （ ）。
0) 确的是 Ａ
（ ）
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ８１
ＣＨ３
催化剂
0)
0 / 0
4)
→ ＣＨ２ Ｃ
)4
/ /
0) 2
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
0 Ｑ
下列说法不正确的是 Ａ
9 : （ ）
试剂 为∙∙∙ 乙醇溶液
Ａ． ａ ＮａＯＨ
易溶于水
Ｂ．Ｙ
4
)0
ＣＨ３
的结构简式可能为
Ｃ．Ｚ ＣＨ２ＣＣＯＯＨ
0) 分子中有 种官能团
4 Ｄ．Ｍ ３
１３（ 河北， ， 分）高分子材料在各个领域中得到广泛应
． ２０２３ ３ ３
用 下列说法错误的是 Ｃ
0) 0 / 0 0) 。 （ ）
聚乳酸可用于制造医用材料
4 / / 4 Ａ．
4 4
聚丙烯酰胺可发生水解反应
Ｂ．
0) 0 0)
聚丙烯可由丙烯缩聚反应合成
; Ｃ．
聚丙烯腈纤维可由丙烯腈加聚反应合成
亲水性 聚乙烯 Ｄ．
Ａ． ：Ｚ＞ １４（ 北京， ， 分）一种聚合物 的结构简式如下 下列
反应属于缩聚反应 ． ２０２３ ９ ３ ＰＨＡ ，
Ｂ． 说法不正确的是 Ａ
的重复结构单元中 ｎ ｎ （ ）
Ｃ．Ｚ ， Ｎ ∶ Ｓ＝１ ∶ ２
反应的原子利用率
Ｄ． ＜１００％
１１（ 新课标， ， 分）一种点击化学方法合成聚硫酸酯
． ２０２４ ８ ６ （Ｗ）
的路线如下所示 的重复单元中有两种官能团
： Ａ．ＰＨＡ
0 0 0 0 可通过单体 缩聚合成
Ｂ．ＰＨＡ
4 4
' 0 0 '
' 在碱性条件下可发生降解
4 0 Ｃ．ＰＨＡ
中存在手性碳原子
Ｄ．ＰＨＡ
１５（ 新课标， ， 分）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异
． ２０２３ ８ ６
) 0 F" 0 ) 山梨醇酯可由如下反应制备
。
$
)
4J$
M
4J 4J
0 0
0 0
4 4J
0 0
'
O
5-FF 8
下列说法正确的是 Ｂ
（ ）
双酚 是苯酚的同系物 可与甲醛发生聚合反应 下列说法错误的是 Ｂ
Ａ． Ａ ， （ ）
该高分子材料可降解
0 0 Ａ．
催化聚合也可生成
Ｂ． 4 4J Ｗ 异山梨醇分子中有 个手性碳
' 0 0 Ｂ． ３
反应式中化合物 为甲醇
Ｃ． Ｘ
Ｏ 该聚合反应为缩聚反应
生成 的反应 为缩聚反应 同时生成 Ｄ．
Ｃ． Ｗ ③ ， Ｓｉ Ｓｉ １６（ 山东， ， 分）下列高分子材料制备方法正确的是
． ２０２２ ４ ２
在碱性条件下 比聚苯乙烯更难降解 Ｂ
Ｄ． ，Ｗ （ ）
１２（ 浙江 月选考， ， 分）制造隐形眼镜的功能高分子
． ２０２４ １ １１ ３ Ｏ
材料 的合成路线如下 聚乳酸
Ｑ ： Ａ． （Ｏ ＣＨ Ｃ
试剂
Ｂｒ２／ＣＣｌ４ ａ Ｚ
Ｘ → Ｃ２Ｈ４Ｂｒ２ → Ｙ 浓硫酸 → Ｃ６Ｈ１０Ｏ３ ＣＨ３
，△
Ｍ
由乳酸经加聚反应制备
）
聚四氟乙烯 由四氟乙烯经加聚反应制备
Ｂ． （ＣＦ２—ＣＦ２）
Ｏ
尼龙
Ｃ． －６６｛ＮＨ （ＣＨ２）６ ＮＨ Ｃ
Ｏ
（ＣＨ２）４ Ｃ
由己胺和
｝
１ ８２ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
己酸经缩聚反应制备
聚 乙 烯 醇 由 聚 乙 酸 乙 烯 酯
Ｄ． （ ＣＨ２ ＣＨ）
ＯＨ
经消去反应制备
（ＣＨ２ ＣＨ ）
ＯＣＯＣＨ３
１７（ 重庆， ， 分） 是一种特种高分子材料 可由
． ２０２２ ８ ３ ＰＥＥＫ ， Ｘ
和 在一定条件下反应制得 相应结构简式如下 下列说法
Ｙ ， 。
正确的是 Ｃ
（ ）
Ｏ
ＨＯ ＯＨ Ｆ Ｃ
Ｘ
Ｆ
Ｙ
Ｏ
Ｏ Ｏ Ｃ
ＰＥＥＫ
是纯净物
Ａ．ＰＥＥＫ
与 经加聚反应制得
Ｂ．Ｘ Ｙ ＰＥＥＫ
苯环上 被 所取代 一溴代物只有一种
Ｃ．Ｘ Ｈ Ｂｒ ，
与 发生加成反应 最多消耗
Ｄ．１ ｍｏｌ Ｙ Ｈ２ ， ６ ｍｏｌ Ｈ２
１８（ 湖南， ， 分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子
． ２０２２ ３ ３
材料 其合成路线如下
， ：
下列说法错误的是 Ｂ
（ ）
ｍ ｎ
Ａ． ＝ －１
聚乳酸分子中含有两种官能团
Ｂ．
乳酸与足量的 反应生成
Ｃ．１ ｍｏｌ Ｎａ １ ｍｏｌ Ｈ２
两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
Ｄ．
１９（ 河北， ， 分）高分子材料在生产生活中应用广泛 下
． ２０２１ ２ ３ 。
列说法错误的是 Ｂ
（ ）
芦苇可用于制造黏胶纤维 其主要成分为纤维素
Ａ． ，
聚氯乙烯通过加聚反应制得 可用于制作不粘锅的耐热
Ｂ． ，
涂层
淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
Ｃ．
大豆蛋白纤维是一种可降解材料
Ｄ．
２０（ 湖北， ， 分）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料
． ２０２１ １１ ３ 。
它由对苯二酚和 二氯二苯砜在碱性条件下反应 经酸
４，４′－ ，
化处理后得到 下列说法正确的是 Ｂ
。 （ ）
Ｏ
Ｃｌ Ｓ
ＨＯ ＯＨ
对苯二酚
Ｏ
聚醚砜易溶于水
Ａ．
聚醚砜可通过缩聚反应制备
Ｂ．
对苯二酚的核磁共振氢谱有 组峰
Ｃ． ３
对苯二酚不能与 溶液发生显色反应
Ｄ． ＦｅＣｌ３
２１（ 北京， ， 分）可生物降解的高分子材料聚苯丙生
． ２０２１ １１ ３
的结构片段如下图
（Ｌ） 。
聚苯丙生 表示链延
（Ｌ） Ｘｍ—Ｙｎ—Ｘｐ—Ｙｑ （
长
）
Ｏ
为
Ｘ Ｃ
Ｃｌ
二氯二苯砜
４，４′－
聚醚砜
Ｏ
Ｏ Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ Ｃ
Ｏ
为
Ｙ Ｏ Ｃ（ＣＨ２）８
Ｏ
Ｃ
Ｏ 脱水
已知 １ ２ １
：Ｒ ＣＯＯＨ＋Ｒ ＣＯＯＨ水解 Ｒ Ｃ
Ｏ
Ｏ Ｃ
２
Ｒ ＋Ｈ２Ｏ
下列有关 的说法不正确的是 Ｃ
Ｌ （ ）
制备 的单体分子中都有两个羧基
Ａ． Ｌ
制备 的反应是缩聚反应
Ｂ． Ｌ
中的官能团是酯基和醚键
Ｃ．Ｌ
ｍ ｎ ｐ和ｑ的大小对 的降解速率有影响
Ｄ． 、 、 Ｌ
考点 3 有机合成
类型1 涉及官能团保护
２２（ 北京， ， 分）高分子 是一种人工合成的多肽 其
． ２０２２ １１ ３ Ｙ ，
合成路线如下
：
下列说法不正确的是 Ｂ
（ ） 中含有 个酰胺基
Ａ．Ｆ ２
高分子 水解可得到 和
Ｂ． Ｙ Ｅ Ｇ
高分子 中存在氢键
Ｃ． Ｘ
高分子 的合成过程中进行了官能团保护
Ｄ． Ｙ
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ８３
２３（ 全国乙， ， 分）奥培米芬 化合物 是一种雌激素
． ２０２３ ３６ １５ （ Ｊ）
受体调节剂 以下是一种合成路线 部分反应条件已简化
， （ ）。
Ｃｌ
ＯＨ ＋
Ｏ Ｏ
Ａ
（Ｃ２Ｈ５）３Ｎ Ｃ
→
Ｃ１３Ｈ１８Ｏ３
Ｂ
Ｄ
Ｃ８Ｈ８Ｏ２
多聚磷酸→
Ｏ
Ｏ
Ｏ
Ｏ
Ｅ
Ｆ
Ｃ２Ｈ４ＢｒＣｌ
ｎ →
－Ｂｕ４ＮＨＳＯ４，
ＮａＯＨ
ＰｈＭｇＢｒ ＮＨ４Ｃｌ／Ｈ２Ｏ Ｈ ３０％ ＨＣｌ
四氢呋喃→ → →
Ｃ２９Ｈ３２Ｏ４ ＣＨ２Ｃｌ２
Ｃｌ
Ｏ
Ｏ
Ｏ
ＬｉＡｌＨ４
四氢呋喃→
Ｉ
Ｃｌ
ＯＨ
Ｏ
Ｊ
Ｏ 已知 ： Ｒ ３ ＭｇＢｒ ＮＨ４Ｃｌ／Ｈ２Ｏ 四氢呋喃→ → 。
１ ２
Ｒ Ｒ
回答下列问题
：
中含氧官能团的名称是 醚键、羟基
（１）Ａ 。
的结构简式为
（２）Ｃ
Ｏ
Ｏ
Ｏ
的同分异构体的结构简式为
１ ∶ １
。
的化学名称为 苯乙酸
（３）Ｄ 。
的核磁共振氢谱显示为两组峰 峰面积比为 其结
（４）Ｆ ， １ ∶ １，
构简式为 —
ＣｌＣＨ２ ＣＨ２Ｂｒ 。
的结构简式为
（５）Ｈ 。
由 生成 的反应类型是 取代反应
（６） Ｉ Ｊ 。
在 的同分异构体中 同时满足下列条件的共有 种
（７） Ｄ ， １３ ；
能发生银镜反应 遇 溶液显紫色 含有苯环
① ；② ＦｅＣｌ３ ；③ 。
其中 核磁共振氢谱显示为五组峰 且峰面积比为
， 、 ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶
ＣＨ２ＣＨＯ
ＯＨ 。
类型2 碳链减短、重排
２４（ 广东， ， 分）基于生物质资源开发常见的化工原
． ２０２２ ２１ １４
料 是绿色化学的重要研究方向 以化合物 为原料 可合
， 。 Ⅰ ，
成丙烯酸 丙醇 等化工产品 进而可制备聚丙烯酸丙酯
Ⅴ、 Ⅶ ，
类高分子材料
。
化合物的分子式为 其环上的取代基是 醛基
（１） Ⅰ Ｃ５Ｈ４Ｏ２ ，
写名称
（ ）。
已知化合物 也能以 的形式存在 根据 的结构特
（２） Ⅱ Ⅱ′ 。 Ⅱ′
征 分析预测其可能的化学性质 参考 的示例 完成下表
， ， ① ， 。
序 结构 可反应 反应形成 反应
号 特征 的试剂 的新结构 类型
加成
① —ＣＨＣＨ— Ｈ２ —ＣＨ２—ＣＨ２— 反应
银氨溶液 — 氧化 — ＣＯＯＮＨ４
② ＣＨＯ （新制氢氧化铜） （— ） 反应
ＣＯＯＮａ
取代
— —
③ ＣＯＯＨ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ 反应
化合物 能溶于水 其原因是 化合物 中含有羧基，羧
（３） Ⅳ ， Ⅳ
基是亲水基
。
化合物 到化合物 的反应是原子利用率 的反
（４） Ⅳ Ⅴ １００％
应 且 与 化合物 反应得到 则化合
， １ ｍｏｌ Ⅳ １ ｍｏｌ ａ ２ ｍｏｌ Ⅴ，
物 为 （乙烯）
ａ ＣＨ２ ＣＨ２ 。
化合物 有多种同分异构体 其中含 结构的有
（５） Ⅵ ， ＣＯ ２
种 核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为
，
Ｏ
Ｃ
ＣＨ３ ＣＨ３ 。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料 参
（６） ，
考上述信息 制备高分子化合物 的单体
， Ⅷ 。
１ ８４ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
ＣＨ３
ＣＨ２ Ｃ
Ｃ
Ｏ ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
Ⅷ
写出 的单体的合成路线 不用注明反应条件
Ⅷ （ ）。
答案
２５（ 海南， ， 分）黄酮哌酯是一种解痉药 可通过如下
． ２０２２ １８ １４ ，
路线合成
：
回答问题
：
的反应类型为 取代反应或磺化反应
（１）Ａ→Ｂ 。
已知 为一元强酸 室温下 与 溶液反应的化学
（２） Ｂ ， Ｂ ＮａＯＨ
方程式为
＋ＮａＯＨ →
ＳＯ３Ｈ
＋Ｈ２Ｏ 。
ＳＯ３Ｎａ
的化学名称为 苯酚 的结构简式为
（３）Ｃ ，Ｄ
可能的结构简式为
Ｘ
。
ＯＨ
ＣＯＯＨ
和 可用 溶液（或其他合理答案） 写出试剂 鉴别
（４）Ｅ Ｆ ＦｅＣｌ３ （ ） 。
是 的同分异构体 符合下列条件
（５）Ｘ Ｆ ， 。
含有酯基
①
含有苯环
②
核磁共振氢谱有两组峰
③
ＣＯＯＣＨ３
或
ＣＯＯＣＨ３
ＯＯＣＣＨ３
任写一种
（ ）。
ＯＯＣＣＨ３
已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯 写出下列
（６） 。 Ｆ→Ｇ
反应方程式中 和 的结构简式
Ｍ Ｎ
ＣＯＯＨ
、 Ｈ２Ｏ 。
设计以
（７）
ＣＨ３
为原料合成
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
ＯＨ 的路线 其
（
ＣＯＣＨ３
ＣＯＯＨ
他试剂任选
）。
已知
碱
： ＣＯＯＨ → ＋ＣＯ２
△
答案
ＣＨ３
浓
Ｈ２ＳＯ４
→
△
ＣＨ３
ＣＨ３
ＳＯ３Ｈ 熔融
（１）ＮａＯＨ，
→
（２）ＨＣｌ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＯＨ
ＣＨ３
ＣＨ３ＣＯＣｌ
→
ＣＨ３
ＯＣＯＣＨ３ 氧化
→
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
ＯＣＯＣＨ３
ＡｌＣｌ３
→
ＣＯＯＨ
ＣＯＯＨ
ＯＨ
ＣＯＣＨ３
ＣＯＯＨ
２６（ 山东， ， 分）一种利胆药物 的合成路线如下
． ２０２１ １９ １２ Ｆ ：
Ｂｒ
ＮａＣｌＯ２
Ａ（Ｃ８Ｈ８Ｏ３） 一定条件→Ｂ（Ｃ１１Ｈ１２Ｏ３） ＋ →Ｃ（Ｃ１１Ｈ１２Ｏ４）
Ｈ
ＯＨ
ＣＨ３ＯＨ △ Ｈ２Ｎ
浓 → Ｄ（Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４） →Ｅ（Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４） →
Ｈ２ＳＯ４ △
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ８５
Ｆ（ ）
已知
：
Ⅰ．
Ｒ
Ｏ
△
→
ＯＨ
＋
Ｒ
ＯＨ
Ｒ
Ｏ
Ⅱ．Ｒ Ｃ
Ｏ
Ｒ″—ＮＨ２
ＯＲ′ → Ｒ Ｃ
△
ＮＨＲ″
回答下列问题
：
的结构简式为
（１）Ａ
ＯＣＨ３
ＯＨ
符合下列条件的 的同
； Ａ
ＣＨＯ
分异构体有 种
４ 。
含有酚羟基 不能发生银镜反应
① ②
含有四种化学环境的氢
③
检验 中是否含有 的试剂为 溶液 的反
（２） Ｂ Ａ ＦｅＣｌ３ ；Ｂ→Ｃ
应类型为 氧化反应
。
的化学方程式为
（３） Ｃ→Ｄ
ＯＣＨ３
Ｏ
＋ＣＨ３ＯＨ
ＣＯＯＨ
浓
Ｈ２ＳＯ４
△
ＯＣＨ３
Ｏ
中含氧官能团共 种
＋Ｈ２Ｏ ；Ｅ ３ 。
ＣＯＯＣＨ３
（４） 已知 ： ， 综合上述信息 ，
写出由 和
ＯＨ
制备
ＯＨ
的合
成路线
。
答案 ＨＢｒ
→
４０℃
Ｂｒ
ＯＨ
一定条件 →
Ｏ △
→
$00$)
0$)
)40 $)0)
$ ) /0 )04
/)$0$)
$00$)
0$)
1$M
$) $M/04
)04
/)
0
)$)$0 4 0$)$) $00$)
0 0$)
)$)$
4
/)
$00$)
0$)
)0 /B0) )0
)$)$
4 A7Q)
0 0/)
$00)
$) /
0$)
)$)$
4
0 0/)
$)$)
) / 0 /
$)
0$)
)$)$
4
0 0/)
!.
回答下列问题
：
的结构简式是
（１）Ⅰ
ＯＨ
类型3 成环、碳链增长
２７（ 贵州， ， 分）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂 以下
． ２０２４ １８ １５ 。
为其合成路线之一 部分试剂和条件已略去
（ ）。
ＣＯＯＣＨ３
ＯＣＨ３
。
ＮＨＣＯＣＨ３
含有的官能团名称是磺酸基 酯基 醚键 和 酰胺基
（２）Ⅱ 、 、 。
的反应类型是 取代反应 的反应中
（３）Ⅲ→Ⅳ ，Ⅵ→Ⅶ Ｈ２Ｏ２
的作用是 作氧化剂
。
是常用的乙基化试剂 若用 表示 中 的碳氢
（４）Ⅴ 。 ａ Ⅴ —ＣＨ３
键 表示 中 的碳氢键 则两种碳氢键的极性大小
，ｂ Ⅴ —ＣＨ２— ，
关系是 选填 或
ａ ＜ ｂ（ “＞”“＜” “＝”）。
分两步进行 第 步反应的化学方程式是
（５）Ⅶ→Ⅷ ， １）
ＣＯＯＣＨ３
Ｈ３ＣＨ２Ｃ ＯＣＨ３＋ＮａＯＨ →
Ｓ
ＮＨ２
Ｏ Ｏ
１ ８６ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
ＣＯＯＮａ
Ｈ３ＣＨ２Ｃ
ＯＣＨ３＋ＣＨ３ＯＨ
。
Ｓ
ＮＨ２
Ｏ Ｏ
$)$)
/
)/)$
的结构简式是 有多种同分异构
（６）Ⅸ 。 Ⅸ
体 其中一种含五元碳环结构 核磁共振氢谱有 组峰 且峰
， ， ４ ，
)/)$ $)/)
面积之比为 其结构简式是
１ ∶ １ ∶ １ ∶ １， 。
化合物
（７）
Ｏ
Ｈ３Ｃ
Ｓ
Ｏ Ｏ
是合成药物艾瑞昔布的原
ＣＨ３
料之一 参照上述合成路线 设计以
。 ，
Ｃｌ
为
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
Ｓ
原料合成
Ｏ
Ｈ３Ｃ
Ｓ
Ｏ Ｏ
的路线 无机试剂任选
ＣＨ３ （ ）。
答案
Ｃｌ
Ｈ２Ｏ２
Ｈ３Ｃ ＣＨ３ →
Ｓ
Ｃｌ
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
Ｓ
Ｏ Ｏ
ＮａＯＨ／ 水
→
△
ＯＨ
Ｏ２／Ｃｕ
Ｈ３Ｃ ＣＨ３ →
△
Ｓ
Ｏ Ｏ
Ｏ
Ｈ３Ｃ
Ｓ
Ｏ Ｏ
0
0
$M
0 #S 0
&
/)
4 0 , $0
0
%
$00$)
$M
-
/ 4 0 $ ) $M/0 4 0 00 (
' 0
0 $M
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U$0 / /B)$0
) )
0
0
$M
$M
9
/ /
0
0
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/)
*
+
0
$M
/ $)$M0
, 0 0
/B)$0 /
)
-
Ｏ
已知
：ＲＣＣＨ２—Ｃ—ＯＨ
ＣＨ３
２８（ 江西， ， 分）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药
． ２０２４ １８ １５
物 其前体 合成步骤如图 部分试剂和条件略去
， （Ｌ） （ ）。
0 0
$M $M 0) $) 40 0
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0
0 )$ 4 $M
$M
4O$M 0 0
/)
$
Ｏ Ｏ
△
→ＲＣＣＨ３
－ＣＯ２
回答下列问题
：
化合物 能 填 能 或 不能 形成分子内氢键 （１） Ａ （ “ ” “ ”） 。
0
$M
写出由 生成 的化学反应方程式 0
（２） Ｃ Ｄ ＋
/)
Ｏ
Ｈ３Ｃ Ｓ
Ｏ
0
$M 0
/)
Ｃｌ → ＋ＨＣｌ 。
4 0
0
0 $00$)
$M
/ 0 写出 的结构简式 4 （３） Ｇ 0 。
到 的反应类型是 取代反应
（４）Ｈ Ｉ 。
参照上述合成路线 试剂 的化学式是
（５） ， Ｘ ＳｎＣｌ２ 。
完全水解后 有机产物的名称是 邻甲基苯甲酸（或
（６）Ｋ ， ２－
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ８７
甲基苯甲酸） 中手性碳原子是 、 写出标号
。 （６）Ｇ ３ ４ （ ）。
的消去产物 的同分异构体中 同时满足下列 化合物 是 的同分异构体 具有苯环结构 核磁共振
（７）Ｅ （Ｃ６Ｈ１０Ｏ２） ， （７） Ｈ Ｂ ， ，
条件 和 的可能结构有 种 立体异构中只考虑顺反 氢谱中显示为四组峰 且可以发生已知反应 则 的可能
ａ、ｂ ｃ ９ （ ， Ⅱ。 Ｈ
异构
）；
能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生
ａ） ＣＯ２； 结构是
红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰
ｂ） ；
核磁共振氢谱峰面积比例为
ｃ） ３ ∶ ３ ∶ ２ ∶ １ ∶ １。
写出只满足下列条件 和 不满足条件 的结构简式
ａ ｃ， ｂ
$)
$00)
不考虑立体异构
（ ）。
$)
２９（ 新课标， ， 分）四氟咯草胺 化合物 是一种新型
． ２０２４ ３０ １５ （ Ｇ）
除草剂 可有效控制稻田杂草 的一条合成路线如下 略
， 。 Ｇ （
去部分试剂和条件 忽略立体化学
， ）。
#
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3
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3 3 0 3 / 30)
3
3% )U3333%
回答下列问题
：
反应 的反应类型为 取代反应 加入 的作用是
（１） ① ； Ｋ２ＣＯ３
与生成的 反应，促进反应正向进行
ＨＢｒ 。
分子中采用 ３ 杂化的碳原子数是
（２）Ｄ ｓｐ ５ 。
对照已知反应 反应 不使用 也能进行 原
（３） Ⅰ， ③ （Ｃ２Ｈ５）３Ｎ ，
因是 分子中含有类似（ ） 的结构
Ｄ Ｃ２Ｈ５ ３Ｎ 。
中含氧官能团名称是 酯基
（４）Ｅ 。
/
的结构简式是 0 反应 分两步进行 第 （５）Ｆ $' 0 ； ⑤ ，
0
一步产物的分子式为 其结构简式是
Ｃ１５ Ｈ１８ Ｆ３ＮＯ４，
/
)
0
。
$' 0 0
0
ＮＨ２
Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 、
ＮＨ２
。
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
３０（ 重庆， ， 分）有机物 作为一种高性能发光材料
． ２０２３ １８ １５ Ｋ ，
广泛用于有机电致发光器件 的一种合成路线如
（ＯＬＥＤ）。Ｋ
图所示 部分试剂及反应条件省略
， 。
已知以下信息
：
ＰＯＣｌ３／ＤＭＦ
Ｒ１ →
Ｎ
Ｒ２
ＣＨＯ
Ｒ１
Ｎ
Ｒ２
和 为烃基
（Ｒ１ Ｒ２ ）
中所含官能团名称为羟基和 碳碳双键
（１）Ａ 。
的结构简式为
（２）Ｂ 。
Ｂｒ
的化学名称为苯胺 生成 的反应类型为取代反应
（３）Ｃ ， Ｄ 。
的结构简式为
（４）Ｅ 。
Ｏ
的同分异构体中 含有两个
（５）Ｇ ， Ｃ
的化合物有 个
１０
不考虑立体异构体 其中核磁共振氢谱有两组峰 且峰面
（ ）， ，
积比为 的化合物为 与足量新制的 反应
１ ∶ ３ Ｌ， Ｌ Ｃｕ（ＯＨ）２
Ｏ
的化学方程式为
Ｃ
ＣＨ３ Ｏ
Ｈ Ｃ Ｃ
ＣＨ３
（ ）
Ｈ＋４Ｃｕ ＯＨ ２＋２ＮａＯＨ
Ｏ
△
→ ＮａＯ Ｃ
ＣＨ３ Ｏ
Ｃ Ｃ
ＣＨ３
ＯＮａ＋２Ｃｕ２Ｏ＋６Ｈ２Ｏ 。
１ ８８ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
以 和
（６） Ｊ Ｎ（ Ｎ
为原料 利用上述合成路线中
） ，
的相关试剂 合成另一种用于 的发光材料 分子式
， ＯＬＥＤ Ｍ（
为 制备 的合成路线为
Ｃ４６Ｈ３９Ｎ５Ｏ２）。 Ｍ Ｎ
Ｎ
ＰＯＣｌ３／ＤＭＦ
→ Ｎ
ＯＨＣ ＣＨＯ
＋
Ｏ
ＮＣ ＣＮ
→
Ｊ
Ｎ
Ｏ
ＮＣ ＣＮ
Ｏ
ＮＣ ＣＮ
ＣＨ３
的结构简式为
９ ∶ ２ ∶ １ Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ２ＯＨ 。
ＣＨ３
与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为
（３）Ｅ ＫＭｎＯ４
乙酸 丙酮
、 。
的结构简式为
（４）Ｇ 。
Ｏ 已知
（５） ：２
Ｈ３Ｃ
Ｍ
路线中原料和目标化合物用相应的字母 和 表示
（ Ｊ、Ｎ Ｍ ）。
３１（ 湖北， ， 分）碳骨架的构建是有机合成的重要任务
． ２０２３ １７ １４
之一 某同学从基础化工原料乙烯出发 针对二酮 设计了
。 ， Ｈ
如下合成路线
：
回答下列问题
：
由 的反应中 乙烯的碳碳 键断裂 填 或
（１） Ａ→Ｂ ， π （ “π” “σ”）。
的同分异构体中 与其具有相同官能团的有 种 不
（２）Ｄ ， ７ （
考虑对映异构 其中核磁共振氢谱有三组峰 峰面积之比为
）， ，
Ｎ溶ａＯ液Ｈ 在碱
→ ＋Ｈ２Ｏ，Ｈ
△
ＣＨ３
性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构 主要产物为
，
和另一种 不饱和酮 的结构简式
Ｉ（ ） α，β－ Ｊ，Ｊ
为 若经此路线由 合成 存在的问题有
。 Ｈ Ｉ，
填标号
ａｂ （ ）。
原子利用率低 产物难以分离
ａ． ｂ．
反应条件苛刻 严重污染环境
ｃ． ｄ．
３２（ 河北， ， 分）舍曲林 是一种选择性 ． ２０２２ １８ １５ （Ｓｅｒｔｒａｌｉｎｅ） ５－
羟色胺再摄取抑制剂 用于治疗抑郁症 其合成路线之一
， ，
如下
：
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ８９
已知
：
手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
（ⅰ）
Ｒ１
１）ＮＨ２Ｒ′
Ｒ１
（ⅱ） Ｏ → ＮＨＲ′
Ｒ２
（
２
或
）Ｈ
Ｎ
２，
ａ
Ｐ
Ｂ
ｄ
Ｈ
／
４
Ｃ
）
Ｒ２
Ｒ１
Ｒ２
碱 Ｒ１ Ｒ２
（ⅲ） Ｏ＋Ｈ２Ｃ →
Ｈ Ｈ ＣＯＲ
ＣＯＲ
回答下列问题
：
的反应类型为 氧化反应
（１）① 。
的化学名称为 ， 二氯苯甲酸
（２）Ｂ ３ ４－ 。
写出一种能同时满足下列条件的 的芳香族同分异构
（３） Ｄ
体的结构简式
Ｏ
Ｃｌ
。
Ｃｌ
红外光谱显示有 键 核磁共振氢谱有两组峰
（ａ） ＣＯ ；（ｂ） ，
峰面积比为 １ ∶ １。
合成路线中 涉及手性碳原子生成的反应步骤为
（４） ， ⑥ 、
填反应步骤序号
⑨ （ ）。
的化学方程式为 （５） Ｈ→Ｉ Ｃｌ
Ｃｌ
ＣＯＣｌ ＡｌＣｌ３ →
Ｃｌ
Ｃｌ
Ｏ
该反应可能生成与 互为同分异构 ＋ＨＣｌ ； Ｉ
体的 两 种 副 产 物 其 中 任 意 一 种 的 结 构 简 式 为
，
Ｏ
Ｃｌ 或
Ｃｌ
Ｏ
答案
类型4 官能团转化
３３（ 湖南， ， 分）化合物 是一种具有生物活性的苯
． ２０２４ １７ １５ Ｈ
并呋喃衍生物 合成路线如下 部分条件忽略 溶剂未写出
， （ ， ）：
$M
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0
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0 0 ( )
回答下列问题
：
化合物 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰
（１） Ａ ６ ；
化合物 中含氧官能团的名称为 醚键 醛基
（２） Ｄ 、 ；
反应 和 的顺序不能对换的原因是 如果对调，酚羟基 （３） ③ ④ 不考虑立体异构 会被氧化
（ ）。
；
Ｃｌ 在同一条件下 下列化合物水解反应速率由大到小的顺
（４） ，
Ｃｌ
序为 填标号
是 一 种 姜 黄 素 类 似 物 以 香 兰 素 ①③② （ ）；
（６）Ｗ ，
Ｏ
和环己烯
为原料 设计合成
①
（ＨＯ ＣＨＯ） （ ） ，
的路线 无机及两个碳以下的有机试剂任选
Ｗ （ ）。
Ｗ
Ｆ３Ｃ
Ｏ
Ｏ
②
Ｈ
Ｈ３Ｃ
Ｏ
Ｏ
Ｈ
③
Ｏ
Ｏ
Ｈ
化合物 的合成过程中 经历了取代 加成和消去三
（５） Ｇ→Ｈ ， 、
$M
$)0
步反应 其中加成反应的化学方程式为 $)
， 0 0
0 0
１ ９０ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
$M 0) 0
→0 0
$)
；
0
依据以上流程信息 结合所学知识 设计以
（６） ， ，
和
为原料合成
Ｃｌ２ＣＨＯＣＨ３
Ｏ
ＨＯＣ ＣＨ—ＯＨ
的路线
（ＨＣＮ
等无机试剂任选
）。
答案 Ｃｌ２ＣＨＯＣＨ３
→
ＴｉＣｌ４
ＣＨＯ
ＨＣＮ
催化剂→
ＮＣ
ＣＨＯＨ
＋ Ｈ２Ｏ，Ｈ
→
△
ＨＯＯＣ
ＣＨＯＨ
一定条件
→
Ｏ
ＨＯＣ ＣＨ—ＯＨ
３４（ 全国甲， ， 分）白藜芦醇 化合物 具有抗肿瘤
． ２０２４ ３６ １５ （ Ｉ） 、
抗氧化 消炎等功效 以下是某课题组合成化合物 的
、 。 Ｉ
路线
。
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0)
)0 *
回答下列问题
：
中的官能团名称为 硝基
（１）Ａ 。
的结构简式为
（２）Ｂ
ＣＨ３
。
Ｈ２Ｎ ＮＨ２
由 生成 的反应类型为 取代反应
（３） Ｃ Ｄ 。
由 生成 的化学方程式为
（４） Ｅ Ｆ
（ ）
Ｐ ＯＣ２Ｈ５ ３ →
ＣＨ２Ｂｒ
＋
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
Ｏ ＯＣ２Ｈ５
Ｐ
ＯＣ２Ｈ５
＋Ｃ２Ｈ５Ｂｒ 。
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
已知 可以发生银镜反应 的化学名称为 甲氧基苯
（５） Ｇ ，Ｇ ４－
甲醛（或对甲氧基苯甲醛）
。
选用一种鉴别 和 的试剂并描述实验现象 溶
（６） Ｈ Ｉ ： ＦｅＣｌ３
液；若溶液呈紫色，则为 ；若溶液不呈紫色，则为
Ｉ Ｈ 。
的同分异构体中 同时满足下列条件的共有 种 不考
（７）Ｉ ， ９ （
虑立体异构
）。
含有手性碳 连有 个不同的原子或基团的碳为手性碳
① （ ４ ）；
含有两个苯环 含有两个酚羟基 可发生银镜反应
② ；③ ；④ 。
３５（ 黑、吉、辽， ， 分）特戈拉赞 化合物 是抑制胃酸
． ２０２４ １９ １４ （ Ｋ）
分泌的药物 其合成路线如下
， ：
#O
$)#S0 0 #O
)/ #
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0
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' 0 ' 0
+ ,
已知
：
为 咪唑为/ /)
Ⅰ．Ｂｎ ＣＨ２ ， ；
和 不稳定 能分别快速异构化为
Ⅱ． ＯＨ Ｏ ，
和
Ｏ ＯＨ。
回答下列问题
：
中 含 氧 官 能 团 只 有 醛 基 其 结 构 简 式 为
（１）Ｂ ，
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ９１
ＯＨＣ ＣＨ ＣＨＯ 。
Ｂｒ
中含氧官能团的名称为 羧基 和 羟基
（２）Ｇ 。
的反应类型为 还原反应
（３）Ｊ→Ｋ 。
的同分异构体中 与 官能团完全相同 且水解生成
（４）Ｄ ， Ｄ ，
丙二酸的有 种 不考虑立体异构
６ （ ）。
转化可能分三步 分子内的咪唑环与羧基反应
（５）Ｅ→Ｆ ：①Ｅ
生成 快速异构化为 与 反应生成
Ｘ；②Ｘ Ｙ；③Ｙ （ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ
#O
$ ) 00$ /
第 步 化 学 方 程 式 为 $)
Ｆ。 ③ / ＋
0)
#O
$ ) 00$ /
（ ） $)
ＣＨ３ＣＯ ２Ｏ → / ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ 。
00$$)
苯环具有与咪唑环类似的性质 参考 的转化 设
（６） 。 Ｅ→Ｘ ，
计化合物 的合成路线如下 部分反应条件已略去 其中
Ｉ （ ）。
' 0) ' 0
和 的结构简式为 0 和
Ｍ Ｎ 。
' 0 ' 0
' 0) ' 0)
! E
. /
' 0 ' 0
３６（ 安徽， ， 分）化合物 是一种药物中间体 可由下
． ２０２４ １８ １４ Ｉ ，
列路线合成 代表苯基 部分反应条件略去
（Ｐｈ ， ）：
$)0) $)0 $)0
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.O0 1I$$M
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/ ( $).H#S
/ !F $1I
* ) 0
$1I
已知
：
Ｏ
Ｍｇ １）Ｒ１ Ｃ
ⅰ）ＲＸ 无水醚→ ＲＭｇＸ
代表 等
ＨＹ Ｈ２Ｏ、ＲＯＨ、ＲＮＨ２、ＲＣＣＨ 。
中含氧官能团名称分别为 羟基 醛基
（１）Ａ、Ｂ 、 。
在一定条件下还原得到
（２）Ｅ
无水醚
Ｒ１
Ｒ２，
＋ → Ｒ Ｃ ＯＨ ２）Ｈ３Ｏ
Ｒ２
易与含活泼氢化合物 反应
ⅱ）ＲＭｇＸ （ＨＹ） ：
Ｙ
ＲＭｇＸ＋ＨＹ → ＲＨ＋Ｍｇ
Ｘ
ＣＨ３
后者的化学名称
，
ＣＨ３
为 邻二甲苯（ ， 二甲苯）
１ ２－ 。
$) 0
)$
/
的结构简式为
（３）Ｈ / 。
$1I
反应中 下列物质不能用作反应溶剂的是 填
（４）Ｅ→Ｆ ， ｂｃ （
∙∙ 标号
）。
ａ．ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
ｂ．ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
0 /)
ｃ．
0
ｄ．
的同分异构体中 同时满足下列条件的有 种 不考
（５）Ｄ ， ４ （
虑立体异构 写出其中一种同分异构体的结构简
），
式 或
ＣＨＣ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＣＨ
ＮＨ２
或
ＣＨＣ ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＣＨ
ＮＨ２
或
ＣＨＣ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＣＨ ＣＨＣ ＣＨＣＨ２ＣＣＨ
。
ＣＨ２ＮＨ２ ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２
含有手性碳
①
含有 个碳碳三键
② ２
不含甲基
③
Ｏ
参照上述合成路线 设计以
（６） ， ＣＨ３Ｃ
和不超过
Ｂｒ
个 碳 的 有 机 物 为 原 料 制 备 一 种 光 刻 胶 单 体 ３ ，
ＣＦ３
的合成路线 其他试剂任选 ＣＨ２ ＣＨ Ｃ ＯＨ （ ）。
ＣＦ３
Ｏ
答 案
ＣＨ３Ｃ
催化剂 Ｈ２，
Ｂｒ → △
ＯＨ 浓硫酸
ＣＨ３ＣＨ Ｂｒ → ＣＨ２ ＣＨ Ｂｒ
１７０℃
Ｏ
１）ＣＦ３Ｃ
Ｍｇ
无水醚→ ＣＨ２ ＣＨ ＭｇＢｒ
ＣＦ３
无水醚
＋ →
２）Ｈ３Ｏ
１ ９２ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
ＣＦ３
ＣＨ２ ＣＨ Ｃ ＯＨ
ＣＦ３
３７（ 福建， ， 分）沙格列汀是治疗糖尿病的药物 其关
． ２０２３ １４ １２ ，
键中间体 的合成路线如下
（Ｆ） ：
Ｏ
已知
：
已知 叔丁氧羰基简写为
： —Ｂｏｃ；Ｒ—ＣＯＯＨ＋ＳＯＣｌ２ →
ＲＣＯＣｌ＋ＨＣｌ↑＋ＳＯ２↑；ＲＣＯＣｌ＋Ｒ′ＯＨ → ＲＣＯＯＲ′＋ＨＣｌ↑。
的官能团名称为 羧基、酰胺基
（１）Ａ 。
水溶性比较 填 或
（２） ：Ａ ＞ Ｂ（ “＞” “＜”）。
从结构角度分析 中 能吸收 的原因是
（３） ，Ⅰ （Ｃ２Ｈ５）３Ｎ ＨＣｌ
（ ） 中 上孤电子对能与 ＋形成配位键
Ｃ２Ｈ５ ３Ｎ Ｎ Ｈ 。
的反应类型为 取代反应
（４）Ⅱ 。
是还原剂 的结构简式为 不
（５）ＮａＢＨ４ ，Ｄ （
考虑立体异构
）。
的化学方程式为
（６）Ⅴ
。
的同分异构体 是丁二酸脱水产物中氢被取代后形
（７）Ａ Ｇ
成的衍生物 其核磁共振氢谱有四组峰 面积之比为
， ， ３ ∶ ２ ∶
写出 的一种结构简式 或
１ ∶ １， Ｇ
不考虑立体异构
（ ）。
３８（ 河北， ， 分） 二羟基对苯二甲酸 是一
． ２０２３ １８ １４ ２，５－ （ＤＨＴＡ）
种重要的化工原料 广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚
，
合物 作为钠离子电池的正 负电极材料也表现出优异的性
； 、
能 利用生物质资源合成 的路线如下
。 ＤＨＴＡ ：
Ｏ
＋
Ｒ ＣＨ２Ｒ′
Ｏ
１）ＮａＮＨ２
＋ →
Ｒ″ ＯＣＨ３
２）Ｈ ／Ｈ２Ｏ
Ｏ
Ｒ
Ｒ″
Ｒ′
回答下列问题
：
的反应类型为 加成反应（或还原反应）
（１）Ａ→Ｂ 。
（２）Ｃ
的结构简式为 ＣＯＯＣＨ３
。
ＨＯＯＣ
的化学名称为 丁二酸二甲酯
（３）Ｄ 。
的化学方程式为
（４）Ｇ→Ｈ
ＣＨ３ＯＯＣ ＯＨ
＋
ＨＯ ＣＯＯＣＨ３
△
４ＮａＯＨ →
ＮａＯＯＣ ＯＮａ
＋２ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ 。
ＮａＯ ＣＯＯＮａ
写出一种能同时满足下列条件的 的同分异构体的结
（５） Ｇ
构简式
Ｏ
Ｏ
ＣＨ３Ｏ Ｏ
Ｏ
ＯＣＨ３ 。
核磁共振氢谱有两组峰 且峰面积比为
（ａ） ， ３ ∶ ２；
红外光谱中存在 吸收峰 但没有 吸收峰
（ｂ） ＣＯ ， Ｏ—Ｈ ；
可与 水溶液反应 反应液酸化后可与 溶液
（ｃ） ＮａＯＨ ， ＦｅＣｌ３
发生显色反应
。
阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一 试以碘甲烷
（６） 。
对羟基苯乙酮
Ｏ
和对叔丁基
（ＣＨ３Ｉ ）、 （ＨＯ ）
ＣＨ３
甲苯
为原料 设计阿伏苯宗的合
［Ｈ３Ｃ Ｃ（ＣＨ３）３］ ，
成路线 无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选
。 （ ）
Ｏ
ＣＨ３Ｏ
Ｏ
Ｃ（ＣＨ３）３
阿伏苯宗
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ９３
答案
类型5 新考法
３９（ 山东， ， 分）心血管药物缬沙坦中间体 的两条
． ２０２４ １７ １２ （Ｆ）
合成路线如下
：
0
/#S
1E
0 " $)$M/ # $ ) /
,$0 )0
# 0)
/ $00$) )
%
$ $ ) #S/ '
$)$)0)
$/
& $ ) /0 /
B
% #)$
/
已 知
： Ⅰ． Ｃｌ ＋ Ｂ（ＯＨ）２
Ｐｄ
→
Ｋ２ＣＯ３，Ｈ２Ｏ
（１）Ｒ２—ＮＨ２
Ⅱ．Ｒ１—ＣＨＯ →Ｒ１ＣＨ２ＮＨＲ２
（２）ＮａＢＨ３ＣＮ
回答下列问题
：
结构简式为
（１）Ａ
Ｃｌ
反应类型为取代反应
；Ｂ→Ｃ 。
ＣＮ
化学方程式为
（２） Ｃ ＋ Ｄ → Ｆ
ＣＨ２Ｂｒ
＋
ＣＮ
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
→
Ｈ２Ｎ ＣＯＯＣＨ３
中含氧官能团名称为 醛基 中手性碳原子有 个
（３）Ｅ ；Ｆ １ 。
的一种同分异构体含硝基和 种不同化学环境的氢原
（４）Ｄ ３
子 个数比为 其结构简式为
（ ６ ∶ ６ ∶ １）， 。
ＮＯ２
的合成路线设计如下
（５）Ｃ→Ｅ ：
试剂 试剂
Ｘ Ｙ
Ｃ →Ｇ（Ｃ１４Ｈ１１ＮＯ） →Ｅ
试剂 为 填化学式 试剂 不能选用 原因
Ｘ ＮａＯＨ （ ）； Ｙ ＫＭｎＯ４，
是 会将羟基氧化为羧基
ＫＭｎＯ４ 。
４０（ 山东， ， 分）根据杀虫剂氟铃脲 的两条合成路
． ２０２３ １９ １２ （Ｇ）
线 回答下列问题
， ：
已知 △ Ｏ
：Ⅰ．Ｒ１—ＮＨ２＋Ｒ２—ＮＣＯ → Ｒ１
Ｎ
Ｈ
Ｎ ＣＯＯＣＨ３
Ｈ ＋ＨＢｒ 。
ＣＮ
Ｒ２
Ｎ
Ｈ
Ⅱ．
ＣＮ
Ｈ２Ｏ２
→－
ＯＨ
ＣＯＮＨ２
路线一 ＮＨ３／Ｏ２ ＫＦ
：Ａ（Ｃ７Ｈ６Ｃｌ２） 一定条件→ Ｂ（Ｃ７Ｈ３Ｃｌ２Ｎ） 催化剂→ Ｃ
ＣＯＣｌ
Ｈ２Ｏ２ ＣＯＣｌ Ｆ（Ｃ８Ｈ５Ｃｌ２Ｆ４ＮＯ）
→－ Ｄ → Ｅ（Ｃ８Ｈ３Ｆ２ＮＯ２） →
ＯＨ ＣＨＣｌ３ △
Ｇ（
Ｆ Ｏ Ｏ
Ｎ
Ｈ
Ｃｌ
Ｎ ＯＣＦ２ＣＨＦ２）
Ｈ
Ｆ Ｃｌ
的化学名称为 ， 二氯甲苯 用系统命名法命名
（１）Ａ ２ ６－ （ ）；
的化学方程式为
Ｂ→Ｃ
Ｃｌ
ＣＮ 催化剂
＋２ＫＦ →
Ｃｌ
Ｆ
ＣＮ
＋
Ｆ
中含氧官能团的名称为 酰胺基 结构简式为
２ＫＣｌ ；Ｄ ；Ｅ
Ｆ Ｏ
ＮＣＯ
Ｆ 。
路线二 Ｈ２ Ｆ２ＣＣＦ２ ＣＯＣｌ２ ：Ｈ（Ｃ６Ｈ３Ｃｌ２ＮＯ３） 催化剂→Ｉ →Ｆ →
ＫＯＨ，ＤＭＦ Ｃ６Ｈ５ＣＨ３
① ② ③
Ｄ
Ｊ →Ｇ
△
④
中有 种化学环境的氢 中属于加成反应的是
（２）Ｈ ２ ；①～④
填序号 中碳原子的轨道杂化方式有 种
②④ （ ）；Ｊ ３ 。
１ ９４ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
学生用书P186
题型 有机合成与推断综合题
１（ 山东省实验中学一模， ）光刻胶是芯片制造的关键材
． ２０２４ ６
料 以下是一种光刻胶的酸解过程 下列说法正确的是
。 ，
Ａ
（ ）
Ｏ
Ｏ
ＣＨ２ ＣＨ
＋ Ｈ
→
Ｏ
Ｘ
ＣＨ２ ＣＨ
＋ＣＯ２＋
ＯＨ
Ｙ
Ｚ
的单体属于碳酸酯
Ａ．Ｘ
在水中的溶解度大于
Ｂ．Ｘ Ｙ
中所有原子共平面
Ｃ．Ｚ
该酸解过程不含消去反应
Ｄ．
２（ 重庆一模， ）光响应高分子材料在人工肌肉 微型机
． ２０２４ １０ 、
器人等领域有广泛的应用前景 我国科学家合成了一种光响
。
应高分子 其合成路线如图所示 下列说法正确的是
Ｍ， ，
Ｄ
（ ）
0
& 0
)0 F
' (
0
0 0
/
#
)
N O
0 0
0
0 0
/
#
.
的分子式为
Ａ．Ｇ Ｃ８Ｈ１２Ｏ２
与 溶液反应 键断裂
Ｂ．Ｆ ＮａＯＨ ，Ｏ—Ｈ
和 反应生成 的反应类型为缩聚反应
Ｃ．Ｇ Ｈ Ｍ
完全水解 需要 的物质的量为 ｍ ｎ
Ｄ．１ ｍｏｌ Ｍ ， Ｈ２Ｏ （ ＋ ） ｍｏｌ
３（ 天津南开一模， ）科学研究表明 碘代化合物 与化
． ２０２４ １４ ， Ｅ
合物 在 催化下可以发生偶联反应 合成一种多官能
Ｉ Ｃｒ－Ｎｉ ，
团的化合物
Ｙ（
ＯＨ
Ｏ
回答下列问题
：
的化学名称为 苯甲醛
（１）Ｆ 。
中官能团的名称为 碳碳三键、氰基
（２）Ｂ 。
丙炔与足量酸性 溶液反应生成的有机物为 乙酸
（３） ＫＭｎＯ４
或
ＣＨ３ＣＯＯＨ 。
的反应类型为 加成反应
（４）Ｄ→Ｅ 。
的结构简式为
（５）Ｇ ＣＨ３ＣＨＯ 。
反应 的化学方程式为
（６） Ｃ→Ｄ ＣＨＣＣＨ２ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ
浓
Ｈ２ＳＯ４
ＣＨＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ 。
△
与 在 催化下也可以发生偶联反应 产物的结构
（７）Ｅ Ｆ Ｃｒ－Ｎｉ ，
简式为
Ｏ
其合成路线如下
）， ：
ＯＨ
Ｏ
Ｏ
。
与 互为同分异构体 且具有完全相同的官能团 的
（８）Ｘ Ｄ ， 。 Ｘ
核磁共振氢谱显示 种不同化学环境的氢 其峰面积之比为
３ ，
写出 种符合上述条件的 的结构简式
３ ∶ ３ ∶ ２。 ２ Ｘ ：
、 、
ＣＨ３ＣＯＯＣＣＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ３ＯＯＣＣＣＣＨ２ＣＨ３
、 、
ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＣＣＨ３ ＣＨ３ＯＯＣＣＨ２ＣＣＣＨ３
、 （任写两种即可）
ＣＨ３ＣＨ２ＯＯＣＣＣＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣＣＣＨ３ 。
完成以下合成路线
（９） 。
ＣＨＯ
（ＨＣＮ）
催化剂→（
（ ）
ＯＨ
ＣＨＣＮ
（Ｈ２）
） 催化剂→
（ ）
ＯＨ
ＣＨＣＨ２ＮＨ２
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ９５
４（ 河南 月联考， ）有机化合物 为一种杀菌抗炎药的
． ２０２４ ４ ３０ Ｉ
主要成分 其中一种合成路线如图所示 ， 。
0) 0$) 0$)
$) *, $0 "-F $M % ) 0
'F$M
" #
40) $
/)
0) /)
$M $M $M $M $M$)$0$M
& '
0
$
$M) $ / "M$M ) $ )/0$M ) ) 0
$M $M
(
$M $00)
) /
$M
*
已知
ＡｌＣｌ３
：Ⅰ． ＋ＲＣｌ → Ｒ＋ＨＣｌ
苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位
Ⅱ．
效应 取代基的定位效应如下表所示
， ：
定位
羧
烷基 溴原子 羟基 烷氧基 氨基 硝基 磺酸基
基
取代基
定位
邻位 对位 间位
效应 、
Ⅲ．
ＮＯ２ Ｆｅ／ＨＣ
→
ｌ ＮＨ２。
回答下列问题
：
的分子式为 的化学名称为 ， 二氯苯酚
（１）Ｄ Ｃ７Ｈ６Ｃｌ２ＳＯ４ ；Ｅ ２６－ 。
设计 的目的分别是 保护酚羟基 占据酚羟
（２） Ａ→Ｂ、Ｂ→Ｃ 、
基的对位，确保氯原子取代酚羟基的邻位（答案合理即可）
。
写出 的化学方程式
（３） Ｆ→Ｇ ：
ＨＮ
Ｃｌ
Ｃｌ
＋ＣｌＣＨ２ＣＯＣｌ
一定条件
→
Ｏ
Ｃ
Ｎ
Ｃｌ
ＣｌＨ２Ｃ
$
0 /
的结构简式为 符合下列条件的 的同
（４）Ｈ $M $M ； Ｈ
分异构体有 种
４ 。
分子中存在 直接连在苯环上
① ；②—ＣＮ ；
在核磁共振氢谱中有 组峰 峰面积之比为
③ ４ ， ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２。
设计以甲苯为原料制备
（５）
的反应类型为
＋ＨＣｌ 。 Ｈ→Ｉ
Ｃｌ
取代反应
。
ＣＯＯＨ
的合成路线 无
（
Ｂｒ ＮＨ２
机试剂任选
）。
答 案
＋
ＣＨ３ ＫＭｎＯ４（Ｈ ）
→
ＣＯＯＨ
浓 ＨＮＯ３
浓 →
Ｈ２ＳＯ４，△
ＣＯＯＨ
Ｂｒ２
→
Ｆｅ
ＮＯ２
ＣＯＯＨ
Ｆｅ／ＨＣｌ
→
ＮＯ２
Ｂｒ
ＣＯＯＨ
ＮＨ２
Ｂｒ
５（ 湖南雅礼中学第八次月考， ） 是一种新型大芳酰胺
． ２０２４ １８ Ｈ
的合成原料 在印染方面具有广阔的应用前景 可通过以下
， 。
方法合成 部分反应条件已省略
（ ）。
/)
$00$)
$) $)/0 $)0)
" # "-F %.'
$00$)
/0 $
$ ) / 0 ) 1E$ $ ) / 0 "-F % $)$0 0 & "-F
/0 0
/ ) 40 $ ) / 0 ) 1E$
)0 (
0
/)
/) 0
0 '
/
0
/)
)
已知 苯胺具有还原性 易被氧化
： ， 。
化合物 的系统命名为 ， 二甲苯 中的官能团名称
（１） Ａ １ ２－ ；Ｆ
是 硝基、酰胺基
。
/0 0
化合物 的结构简式是 / 的反应
（２） Ｇ ，Ｆ→Ｇ
0
/)
类型为 水解反应或取代反应
。
下列说法正确的是 填标号
（３） ＡＢ （ ）。
１ ９６ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
化合物 可与 溶液反应
Ａ． Ｂ ＮａＨＣＯ３
可依次通过取代反应 氧化反应实现 的转化
Ｂ． 、 Ａ→Ｂ
化合物 最多可与 发生反应
Ｃ．１ ｍｏｌ Ｅ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
化合物 的分子式为
Ｄ． Ｈ Ｃ１２Ｈ１３Ｎ３Ｏ２
写出 的化学方程式 （４） Ｃ→Ｄ ： ＣＯＯＣＨ３ ＮＨ２ ＋
ＣＯＯＣＨ３
ＮＯ２
0
ＤＭＦ /
→ ＋２ＣＨ３ＯＨ
△
0
/0
。
转化为 的过程可能产生副产物
（５）Ｂ Ｃ Ｉ（
ＣＯＯＨ
）。
ＣＯＯＣＨ３
ＮＯ２
写出 种同时符合下列条件的化合物 的同分异构体的结构
２ Ｉ
ＯＯＣＨ ＨＣＯＯ
简式
、
、
： ＯＯＣＮＨ２ ＯＯＣＮＨ２
ＯＯＣＨ ＨＣＯＯ
Ｏ
Ｃ Ｏ
Ｏ
Ｃ Ｏ
、
Ｈ ＯＯＣＮＨ２
Ｏ
Ｃ Ｏ
Ｏ
Ｃ Ｏ
、
Ｈ２Ｎ ＯＯＣＨ
Ｏ
Ｃ Ｏ
Ｏ
Ｃ Ｏ
Ｏ
Ｃ Ｏ
（任写两种）
Ｈ２Ｎ
。
分子中除含有苯环外 无其他环状结构
① ， ；
１ 谱和 谱检测表明 分子中有 种不同化学环境
② Ｈ－ＮＭＲ ＩＲ ： ４
Ｏ
的氢原子 有
， Ｃ
无 和
Ｏ ＮＨ２， —ＯＨ —Ｏ—Ｏ—。
Ｏ
（６）ＨＮＨ ＮＨ Ｃ
Ｏ
ＣＯＨ
凯夫拉 材
（ ）
料广泛应用于防弹衣 坦克等装备的生产 利用以上合成路
、 。
线及已知信息 设计以苯胺
， （
ＮＨ２
）、（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ、
为原料制备凯夫拉的合成路线 用
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ （
流程图表示 无机试剂任选
， ）。
答 案
ＮＨ２
（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ
→
ＮＨＣＯＣＨ３
浓硝酸
浓硫酸 →
，△
ＮＨＣＯＣＨ３
Ｈ２ＳＯ４
→
Ｈ２Ｏ
ＮＯ２
ＮＨ２
Ｈ２，Ｐｄ／Ｃ
→
ＮＯ２
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ
催化剂 加热 →
，
Ｏ
ＨＮＨ ＮＨ Ｃ
ＮＨ２
ＮＨ２
Ｏ
ＣＯＨ
６（ 河北邯郸二模， ）氯吡格雷是一种抗血栓的药物 其 ． ２０２４ １８ ，
制备方法如下
：
/) /)
$)0
/B$/ $/ ) $00)
/)$M
$M $M $M
" # $ $)0)
%
)
/B 0
4 4 /B 4 0/B
& ' (
4 0)
)
0 0$) 0 0$)
0 0 / )/
4 ) 4
$M $M
! L .
的名称为 氯苯甲醛（邻氯苯甲醛） 中官能团除羧
（１）Ａ ２－ ，Ｃ
基外还有 碳氯键（氯原子）、氨基 写名称
（ ）。
的反应类型为 取代反应（或酯化反应） 的分子
（２）Ｃ→Ｄ ，Ｄ
式为
Ｃ９Ｈ１０ＮＯ２Ｃｌ 。
氯吡格雷最多可以和 反应
（３）１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ 。
分子 可以生成含 个六元环的化合物 请写出该反应
（４）２ Ｃ ３ ，
的化学方程式
：
$M
0
/) )/
/)
。
$00) )0 0
$M $M
的名称为噻吩 它和吡咯 都具有芳香性 所有原 （５）Ｅ ， （ / ） ， )
子共面 则噻吩中 的杂化方式为 ２ 它的沸点比吡咯低
， Ｓ ｓｐ ， ，
原因是 吡咯分子间可形成氢键
。
有多种同分异构体 满足以下条件的有 种 不考虑立
（６）Ｃ ， ９ （
体异构
）。
芳香族化合物 官能团种类与 相同 含有手性碳
① ② Ｃ ③
原子
上述同分异构体中 核磁共振氢谱显示有五组峰 峰面积之比
， ，
为 的结构简式为
２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ ∶ １
ＮＨ２
ＣＯＯＨ（或
Ｃｌ
ＮＨ２
Ｃｌ或
ＣＯＯＨ
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ９７
Ｃｌ
ＣＯＯＨ或
ＮＨ２
ＣＯＯＨ
Ｃｌ ＮＨ２
） 任写一种
（ ）。
Ｏ
以乙醇为原料合成
（７） ＨＮＨ ＣＨ ＣＯＨ
ＣＨ３
其他无机试剂
，
任选 写出其合成路线
。 。
答 案 Ｃｕ，Ｏ２ ＮａＣＮ
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ → ＣＨ３ＣＨＯ →
△ ＮＨ４Ｃｌ
ＮＨ２ ＮＨ２
＋ 催化剂 Ｈ
ＣＨ３ＣＨ ＣＮ → ＣＨ３ＣＨ ＣＯＯＨ →
Ｏ
ＨＮＨ ＣＨ ＣＯＨ
ＣＨ３
ＣＣＨ
式 或
： Ｈ２Ｎ ＮＨＣＯ ＣＨ３
ＣＣＨ
ＨＣ Ｃ
或
Ｈ２Ｎ ＮＨＣＯ
ＣＨ３
ＨＣ Ｃ
能
Ｈ２Ｎ ＮＨＣＯ ＣＣ ＣＣ ＣＨ３ 。
发生水解反应 生成的两种产物均含苯环且两种产物中核磁
、
共振氢谱分别有 个峰和 个峰
２ ４ 。
已知氮原子电子云密度越大 碱性越强 氨 苯胺 甲胺碱
（５） ， ， 、 、
性由强到弱的顺序为 甲胺 氨 苯胺
＞ ＞ 。
＋
已知 Ｈ３Ｏ Ｈ２
（６） ：①ＲＣＮ → ＲＣＯＯＨ；②ＲＣＮ →ＲＣＨ２ＮＨ２
Ｎｉ，△
７（ 江西南昌三模， ）以胍盐离子液体 为催化剂合 Ｏ
． ２０２４ １８ （ＧＩＬ）
写出以
成化合物
Ｇ
的路线如下
。
ＣＨ３ＣＨＯ、ＣＨ３ＣＣＨ３
$)0
0
0
U(*- /$ $/
(*-
" #
$/
0
$/
/$ $/U(*-
$
/)
/$ $/ $/ /$ $/
(*- ,0)
$/ $/
% &
/) /)
/$ $/ /$ $/
' (
化合物 中 ２ 杂化的碳原子数目之比为 中 （１） Ｇ ｓｐ、ｓｐ １ ∶ ９ ，Ｂ
官能团名称为 羰基、碳碳双键
。
过程中还可能经历 其中物质 与 互为
（２）Ｂ→Ｄ Ｂ→Ｘ→Ｄ， Ｘ Ｃ
$/
$/
同分异构体 的结构简式为
，Ｘ 0) 。
的反应过程中加入 溶液可以提高 的产率 其
（３）Ｅ→Ｆ ＫＯＨ Ｆ ，
原因是 加入的 中和了生成的 ，促进反应正向进
ＫＯＨ ＨＣＮ
行
。
写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简
（４） Ｃ
0
和 为原料制备 的
ＣＨ３ＣＮ 0
合成路线流程图 无机试剂和有机溶剂任用 合成路线流程图
（ ，
示例见本题题干
）。
Ｏ
答案
ＣＨ３ＣＨＯ＋ＣＨ３ＣＣＨ３
Ｏ
ＧＩＬ
→ ＣＨ３ ＣＨＣＨ Ｃ
△
ＣＨ３
ＣＮ
ＣＨ２ Ｏ
ＣＨ３ＣＮ
→ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ
ＧＩＬ
＋
Ｈ３Ｏ
ＣＨ３ →
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２
ＣＨ３ ＣＨ
ＯＨ
Ｏ
ＣＨ２ Ｃ
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２
Ｈ２
ＣＨ３ 催化剂→ ＣＨ３ ＣＨ
ＯＨ ＯＨ
ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ３
0
浓
Ｈ２ＳＯ４
0
→
△
８（ 辽宁沈阳三模， ）斑蝥素是斑蝥的有效成分 现代药 ． ２０２４ １９ ，
理研究表明斑蝥素对肝癌 胃癌 肺癌等多种癌症均有抑制作
、 、
用 斑蝥素的一种合成路线如下 部分试剂和条件略去
， （ ）。
１ ９８ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
$)$00$)
$)$00$)
4)
)$U$)$00$) 4
- $)$)$00$)
" #
- 4 $00$) )$/
%
0
$
10$M 4 $00$) )$M$)$00)
$/
&
$)0 4 $00) 40$M $)04 )
(
$00)
'
0
0
0
0
0 0
0
0
4
* +
已知 在有机合成中 极性视角有助于我们理解一些反应历
： ，
程 例如受酯基吸电子作用影响 酯基 碳上的 键极
。 ， α－ Ｃ—Ｈ
性增强 易断裂 在一定条件下 与另一分子酯发生酯缩合
， ， ，
反应
：
0 0 3 $ ) 03 3 $) 0 3
(
0 0
$)0/B
) ) 0 3 $) $) 03 3 0)
3
请回答下列问题 ：
的化学名称是 丙烯酸甲酯
（１）Ａ 。
的反应类型为 加成反应
（２）Ａ→Ｂ 。
中 根据酯缩合机理还会生成一种与 互为同分异
（３）Ｂ→Ｃ ， Ｃ
构体的副产物 请从极性视角分析生成 更容易的原因
Ｋ， Ｋ ： Ｓ
相对 电负性大，使得其 碳上的 — 键极性增强，更易
Ｃ α－ Ｃ Ｈ
断裂
。
已知 为五元环结构 写出 的结构简式 0
（４） Ｈ ， Ｈ 。
中含有 个手性碳原子
（５）Ｊ ４ 。
写出同时满足下列条件的化合物 的一种同分异构体的
（６） Ｊ
结 构 简 式
ＯＯＣＨ Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
、
ＣＨ３
ＯＯＣＨ
、
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨＯ
ＨＯ ＯＨ
、
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＯＣＨ３
含苯环 最多能与 倍物质的量的 反应 能发生银
ａ． ；ｂ． ２ ＮａＯＨ ；ｃ．
镜反应 不含 １ 谱表明分子中有 种不
；ｄ． —Ｏ—Ｏ—；ｅ． Ｈ－ＮＭＲ ４
同化学环境的氢原子
。
根据上述信息 写出以环己酮和 丁二烯为主要原料
（７） ， １，３－
制备
ＣＨＯ
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
中任意一个即可
。
ＨＯ ＯＨ
ＯＣＨ３
ＣＯＯＨ
的合成路线 用流程图表示 无机试剂任选
（ ， ）。
Ｏ
答案
ＨＯ ＣＮ ＣＮ
ＨＣＮ ＰＯＣｌ３ ＨＣｌ／ＣＨ３ＣＯＯＨ → → →
ＣＯＯＨ
→
ＣＯＯＨ
９（ 北京海淀一模， ）多并环化合物 具有抗病毒 抗菌
． ２０２４ １７ Ｋ 、
等作用 其合成路线如下
， 。
0 0
" # $)0$$0$) $ ) )0
$) $)/0 $ )/0
/B)
0
' 'F)$M & 0)
$)/0 $)/0 0
) 0 /0 % 0 0 0 ) 0
/ /
) * )
(
/) 0
/
/ /) 0
/ 0 / 0 ) )
, +
Ｏ
已知
：ⅰ． Ｃ
ＮＨＲ ＮＲ
＋Ｒ—ＮＨ２ → Ｃ → Ｃ
ＯＨ
0 0
ⅱ．$0 3/) $/)3 0)
核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比
ⅲ． 。
所需试剂是 浓硝酸、浓硫酸
（１）Ａ→Ｂ 。
的反应为取代反应 该反应的化学方程式
（２）Ｂ→Ｃ ，
0
$) 0 0
为 ＮａＨ 0$)
/0 ＋$) 0$$0$) → 0 ＋ＣＨ３ＯＨ 。 /0
中官能团的名称为 硝基、羧基
（３）Ｅ 。
的过程中会得到少量聚合物 该聚合物的结构简式
（４）Ｆ→Ｇ ，
0
)0<$$) /)> ) 为 O
。
芳香族化合物 是 的同分异构体 写出一种符合下列
（５） Ｍ Ｉ ，
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 １ ９９
$00)
条件的 的结构简式
Ｍ ： 。
$/
能与 反应
ａ． ＮａＨＣＯ３
核磁共振氢谱有 组峰 峰面积比为
ｂ． ３ ， ２ ∶ ２ ∶ １
的反应过程如下图 中间产物 均含有三个六
（６）Ｊ→Ｋ ， １、２
元环 。
0
/)
0 K K
' ' / 0 /)
)
+ /
/ K
'
/ 0
)
,
)0 /)
/) 中间产物 的结构简式分别为
１、３ 0 、
/ 0
)
/
)0
/)
/ 0
)
。
中酰胺基上的 在核磁共振氢谱中是一个特征峰 其
（７）Ｋ Ｈ ，
峰面积可用于测定产率 的 与 的邻苯二胺
。 ０．１ ｍｏｌ Ｊ ０．１５ ｍｏｌ
/)
反应一段时间后 加入 三氯乙烯
（ /)） ， ０．１ｍｏｌ （Ｃｌ２ＣＣＨＣｌ，
不参与反应 测定该混合物的核磁共振氢谱 中酰胺基上
）， ，Ｋ
的 与三氯乙烯中的 的峰面积比为 此时 的产率为
Ｈ Ｈ ２ ∶ ５， Ｋ
４０％ 。
１０（ 山东烟台、德州二模， ）一水合盐酸替沃扎尼盐是一
． ２０２４ １９
种治疗肾癌的小分子靶向新药 根据替沃扎尼 的两种
。 （Ｋ）
合成路线 回答下列问题
， ：
Ｏ
已知
：Ⅰ．
Ｏ
ＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ３
＋Ｒ１ＮＨ２ → Ｒ
Ｋ２ＣＯ３
Ｒ
Ｒ１
Ｈ
Ｎ
Ⅱ．
Ｏ
ＮＨ２ Ｏ
ＤＭＡ
＋Ｒ２ ＮＨ →
Ｈ
Ｎ
Ｏ
路线一
：
# $)$0$M ")/0 )
" $) 0 $ $ ) 0 %
"M$M 1E$
0
0
)$00$)$) 1$M
& $ ) /0
,$0
0 /
)
'
$M
0
) $)/0$M + $)/0 * ,$0 %."
0 /
(
$M
) )
/ /
0 0 / 0
0
0 /
,
中官能团的名称为 醚键 的结构简式为
（１）Ａ ；Ｄ
Ｈ
Ｎ
Ｒ２
Ｏ
Ｏ
Ｏ
ＮＯ２ 。
的化学方程式为
（２）Ｇ→Ｉ
Ｃｌ
Ｏ
＋
Ｏ Ｎ
ＮＨ２
ＨＯ Ｃｌ
Ｋ２ＣＯ３
→
Ｏ
Ｎ
Ｃｌ
ＮＨ２
Ｏ
＋ＨＣｌ
Ｏ 。
路线二
：
浓
ＣＨ３Ｉ ＨＮＯ３ ＨＩ
Ｌ （Ｃ６Ｈ５ＯＣｌ） →＋ Ｍ （Ｃ７Ｈ７ＯＣｌ） → Ｎ → Ｏ
Ｈ
Ｈ２ Ｊ Ｇ
（Ｃ６Ｈ４ＮＯ３Ｃｌ） → Ｈ → Ｐ → Ｋ
Ｐｄ／Ｃ ＤＭＡ Ｋ２ＣＯ３
设计 和 的目的是 保护酚羟基不被浓硝酸氧
（３） Ｌ→Ｍ Ｎ→Ｏ
化（或保护酚羟基） 的反应类型为 取代反应
，Ｐ→Ｋ 。
与 互为同系物 满足下列条件的 的同
（４）Ｑ（Ｃ８Ｈ９ＯＣｌ） Ｍ ， Ｑ
分异构体有 种 ２０ 。
遇 溶液显紫色
① ＦｅＣｌ３
苯环上有 个取代基
② ３
根据上述信息 写出以 （５） ，
ＯＣＨ３
和丙酮为主要原料 ，
合成
Ｈ
Ｎ
Ｏ
Ｈ３ＣＯ
的路线
。
２ ００ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
答案
浓
ＨＮＯ３ →
Ｈ３ＣＯ
ＮＯ２
Ｈ２ →
Ｐｄ／Ｃ
Ｈ３ＣＯ
Ｏ
ＮＨ２
Ｈ３ＣＯ
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
→
ＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ３，Ｋ２ＣＯ３
Ｈ
Ｎ
Ｏ
Ｈ３ＣＯ
学生用书P193
建议用时： 分钟
３５
１（ 山东省实验中学 月针对性考试， ） 内经 曰 五谷 -"5' F
． ２０２４ ５ ２ 《 》 ：“
为养 五果为助 五畜为益 五菜为充 下列关于营养成分说 0 0 0
， ， ， ”。 -" ) 0 0) ?5
法错误的是 Ｃ 0 0
（ ） Z
301
蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 0
Ａ． 0
Ｂ． 食用油在酶作用下水解为高级脂肪酸和甘油 (" ) 0 0) ?5 0 0
苹果中富含的 苹果酸 与乙二酸
Ｃ． ＨＯＯＣＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ（ ） Y
0
互为同系物
("5' F
天然蛋白质水解后均得到 氨基酸 甘氨酸和丙氨酸两种 0
Ｄ． α－ ，
分子间可生成两种二肽 )0 0 0 )
２（ 福建厦门二模， ）巴豆中含有巴豆素 蛋白质等 雷 0 Z Y
． ２０２４ １ 、 。 《
1-("
公炮炙论 中记载巴豆膏的制备方法为 凡修事巴豆 敲碎 以
》 “ ， ，
麻油并酒等煮巴豆 研膏后用 下列说法错误的是 Ｂ 和 互为同系物
， ”。 （ ） Ａ．ＬＡ ＧＡ
敲碎能提高反应速率 丙交酯 乙交酯中所有碳原子均共平面
Ａ． Ｂ． 、
麻油属于高分子 最多能与 ｘ ｙ 反应
Ｂ． Ｃ．１ ｍｏｌ ＰＬＧＡ （ ＋ ） ｍｏｌ ＮａＯＨ
酒有利于巴豆素溶解 与 混合反应生成的链状一元酯最多有 种
Ｃ． Ｄ．ＬＡ ＧＡ ４
煮巴豆时蛋白质会变性
Ｄ． ６（ 北京海淀二模， ）聚合物 可用于制备锂离子全固态
． ２０２４ ９ Ｎ
３（ 湖南仿真卷三， ）某聚合物商品的结构简式 假设为理
． ２０２４ ８ （ 电解质材料 其合成方法如下
想单一结构 如下 ， ：
） ：
0
00 0
0 0 $ 0 0
) 0 $) $)0 $ $ 0) 0
0 0Y Z
, 0 0 0
O
下列有关该聚合物的叙述错误的是 Ｄ
（ ） - .
属于线型高分子 具有热塑性
Ａ． ， )4
属于合成纤维 可降解
Ｂ． ，
可通过缩聚反应制得 0 0
Ｃ．
)0 0 0
Ｄ． 聚合单体有 ３ 种 0 0 Y Z
４（ 福建泉州三模， ）用 包裹的 是纳米 0 0
． ２０２４ ２ ＰＶＡ Ｆｅ３Ｏ４－ＭＮＰｓ 0
级抗癌药物载体 具有良好的水溶性和靶向性 的结构为
， ，ＰＶＡ 0)
/
4
ＯＨ
下列说法不正确的是 Ｂ 下列说法正确的是 Ｂ
Ｈ２Ｃ ＣＨ。 （ ） （ ）
在人体内不能发生水 ∙ 解 ∙ 反 ∙ 应 中所有碳 氧原子在同一平面内
Ａ．ＰＶＡ Ａ．Ｋ 、
参与反应的 与 分子个数比为ｘ ｘ ｙ
Ｂ．ＰＶＡ 与 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 互为同系物 Ｂ．Ｋ
由
→Ｍ
合
，
成 的过程
Ｋ
中发
Ｃ
生
Ｏ
了
２
加聚反应
∶ （ ＋ ）
该载体分散于水中可形成胶体 Ｃ． Ｍ Ｎ
Ｃ． 聚合物 的重复单元中含有两种含氧官能团
该载体在磁场作用下具有靶向性 Ｄ． Ｎ
Ｄ． ７（ 广东广州一模， ）利用不对称催化合成方法选择性引
５（ 山东德州二模， ） 是可降解的功能高分子材料 ． ２０２４ ２０
． ２０２４ １２ ＰＬＧＡ ， 入手性碳原子 对天然分子的人工合成意义重大 一种天然产
， ，
制备 的反应过程如下 下列说法错误的是 Ｂ
ＰＬＧＡ 。 （ ） 物的部分合成路线如下图所示 加料顺序 部分反应条件略
（ 、 ）：
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 ２ ０１
0
$)0
0
0
0)
0)
0
$) 1 $)$00$)$)
$)0
0 0) 0
0
0
0
的名称是 甲基丙醛（异丁醛） 中含氧官能团的
（１）Ⅰ ２－ ，Ⅱ
名称是 酯基
。
根据化合物 的结构特征 分析预测其可能的化学性质
（２） Ⅲ ， ，
完成下表
。
序号 反应试剂 条件 反应形成的新结构 反应类型
、
Ｂｒ
ＯＨ 加成反应 ａ Ｂｒ２／ＣＣｌ４
Ｂｒ
乙酸、浓硫酸、加热 取代反应
ｂ
ＯＯＣＣＨ３
反应 的化学方程式可表示为 则 （３） ③ Ⅲ＋ 00) Ⅳ＋Ｘ，
化合物 的分子式为
Ｘ Ｃ４Ｈ１０Ｏ 。
关于反应 的说法中 正确的有 填字母
（４） ⑥ ， ＡＣ 。 （ ）
反应过程中 有 键断裂和 键 键形成
Ａ． ， Ｃ—Ｏ Ｏ—Ｈ 、Ｃ—Ｈ
反应过程中 不涉及 键的断裂和形成
Ｂ． ， π
化合物 中 原子的杂化轨道类型只有 ２ 和 ３ Ｃ． Ⅵ Ｃ ｓｐ ｓｐ
每个 和 分子的手性碳原子个数相同
Ｄ． Ⅵ Ⅶ
化合物 是 的同分异构体 能与 反应且在核磁
（５） Ｙ Ⅳ ， ＮａＨＣＯ３
共 振 氢 谱 上 只 有 组 峰 的 结 构 简 式 为
３ ， Ｙ
ＣＨ３
Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ２ ＣＯＯＨ
ＣＨ３ 。
以甲苯和 为有机原料 利用
（６） （Ｃ６Ｈ５）３ＰＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ ，
反应 的原理 制备高分子化合物 基于你设计的合成路
⑤ ， Ⅷ。
线 回答下列问题
， ：
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ ＣＨ
Ⅷ
最 后 一 步 反 应 中 有 机 反 应 物 为
（ａ） ，
相关步骤涉及卤代烃制醇反应 其化学方程式为
（ｂ） ，
写结构简式
ＣＨＣＨ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ （ ）。
水
＋ＮａＯＨ →
△
ＣＨ２Ｃｌ
＋ＮａＣｌ
ＣＨ２ＯＨ 。
从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 、光照
（ｃ） Ｃｌ２ 。
８（ 江西九江三模， ）最近 课题组报告了一
． ２０２４ １８ Ｂｉｌｌ Ｍｏｒａｎｄｉ
种 催化下实现 键断裂的反应 其反应通式如下
Ｒｈ Ｃ—Ｃ 。 ：
0 3I 3 0
3 0) ,10 0)
3 3
3 3 *8U
利用该反应可合成物质 请回答相关问题
Ｇ， 。
#S 0)
$V 0 $) 0
$
" O #
0)
1I
1I 1I $ ) 0 $ ) 0
3I % &
,10
*8U ")40 $ ) 0 $ ) 0
' ;O )0 (
已知 代表
：Ⅰ．Ｐｈ－
Ｒ１ Ｒ３
（１）Ｏ３
Ｒ１ Ｒ３
Ⅱ． → Ｏ＋Ｏ （２）Ｚｎ，Ｈ２Ｏ
Ｒ２ Ｈ Ｒ２ Ｈ
步骤 的试剂和条件为 水溶液，加热 的反
（１） ① ＮａＯＨ ，Ｂ→Ｃ
应类型为 氧化反应
。
化合物 具有高度对称的结构 核磁共振氢谱显示有 组
（２） Ｅ ， ３
峰 则 的结构简式为
， Ｅ
Ｏ
其中碳原子的杂化方
，
式为 ２
ｓｐ 。
的化学方程式为
ＨＯ 浓硫酸
（３）Ｄ→Ｆ →
△
＋Ｈ２Ｏ 。
化合物 是 的同分异构体 同时满足以下条件的共有
（４） Ｈ Ｇ ，
种 不考虑立体异构
１２ （ ）。
分子中有两个不共边的六元碳环
ａ． ；
能水解 不能发生银镜反应
ｂ． ， ；
苯环上只有两个取代基
ｃ． 。
在稀硫酸条件下水解 其产物中遇 溶液显紫色的结构简
， ＦｅＣｌ３
式为
ＯＨ
、
ＯＨ
、
ＨＯ
、
２ ０２ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
ＯＨ
、
ＣＨ３
ＯＨ
、
ＣＨ３
ＨＯ 写出一种即可
（ ）。
ＣＨ３
0
ＯＨ
参照上述反应路线 以 和 为原料 设计合成
（５） ， ，
Ｏ Ｏ
的路线 无机试剂和有机溶剂任选
（ ）。
Ｈ
答案
0)
0 )0 $)
"-F
3I
,10 *8U
0 0
0
;O )0 )
９（ 湖北武汉二模， ）化合物 是合成药物的重要中间
． ２０２４ １８ Ｆ
体 其合成路线如下图所示
， 。
0 $00)
0 0 0
;O)$M
"M$M
0$)
0$)
" #
$00)
11" % $)#S .H F
$ ) 0 )
0$)
$
$00$)
0$)
0$)
& '
已知
：
乙醚
１）ＲＢｒ，Ｍｇ，
Ｏ ＋ →
２）Ｈ ，△
Ｒ
回答下列问题
：
的反应类型是 还原反应
（１）Ｂ→Ｃ 。
中官能团的名称是 醚键、羧基
（２）Ｃ 。
的结构简式为
（３）Ｄ
化合物
Ｏ 。
ＯＣＨ３
中有 个手性碳原子
（４）Ｆ ２ 。
的同分异构体中 遇 溶液显色的共有 种
（５）Ａ ， ＦｅＣｌ３ ９ 。
以苯 乙烯和0 0 0为含碳原料 利用上述原理 合成
（６） 、 ， ，
。
相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应 其化学方程式为
① ，
催化剂
ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＢｒ → Ｃ２Ｈ５Ｂｒ 。
△
最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为
②
Ｏ 。
１０（ 江苏南通二模， ）化合物 是合成治疗糖尿病药物
． ２０２４ １５ Ｇ
非奈利酮的一种中间体 其合成路线如下
， ：
0) /)0) 0) 5G0
$)$00) 0)$ 0 /$ 0
" # /
0 0
05G
0 0
1E 1I $M &U/
/$ 0 /$ 0
$ %
0 0
$)0
/B*0 0T0 0 $/
/$ 0 $)$00/)
&
$/ $/
0 0
9
0
0 0
$/ $/
0 )/ 0
0 /
) ' (
（１）
Ｏ
Ｏ
水解后得到醇的名称为 填字母
Ｂ （ ）。
甲基丙醇
Ａ．２－
甲基 丙醇
Ｂ．２－ －２－
二甲基乙醇
Ｃ．２，２－
的反应历经两步 中间体为
（２）Ａ→Ｂ ，
Ｎ
ＯＨ
则第
Ｈ ，
Ｏ
ＯＨ
二步的反应类型为 消去反应
。
的分子式为 写出 的结构简式
（３） Ｘ Ｃ６Ｈ８Ｎ２Ｏ， Ｘ ：
ＮＨ
Ｏ
Ｈ２Ｎ
。
0
0 的一种同分异构体同时满足下列条
（４）
/$ 0
专题十三 生命活动的物质基础 有机合成 ２ ０３
件 写出该同分异构体的结构简式
， ：
ＨＯ Ｏ
Ｏ
ＮＨ２
或
ＨＯ Ｏ
Ｏ
或
ＮＨ２
Ｏ
ＨＯ Ｏ
或
ＮＨ２
Ｏ
ＨＯ Ｏ
－
ＯＨ ②２ＣＨ３ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨＯ。
△
写 出 以
ＮＨ２
。
能与 溶液发生显色反应 酸性条件下水解产物之一为
ＦｅＣｌ３ ，
氨基乙酸 另一产物的核磁共振氢谱中有 个峰
， ４ 。
已知 （５） ：
0
0
0 3
/B0&U
① 3 3 3 3 ；
0
3
Ｃｌ Ｏ
、 ＣＨ３ＣＨＯ、
为 原 料 制 备
Ｏ
的合成路线流程图 无机试剂和有机溶
（
ＣＯＯＨ
剂任用 合成路线流程图示例见本题题干
， ）。
答案
Ｃｌ 乙醇
ＮａＯＨ／
→
△
ＮａＩＯ４，ＯｓＯ４
→
Ｏ
Ｏ
Ｈ
－ →
ＯＨ ，△
Ｏ
Ｏ
Ｈ
→
ＮａＯＥｔ
Ｏ
Ｏ
Ｏ２
Ｏ 催化剂 →
，△
ＣＯＯＨ
